JPH0764755B2 - 経粘膜投与用組成物 - Google Patents
経粘膜投与用組成物Info
- Publication number
- JPH0764755B2 JPH0764755B2 JP20747284A JP20747284A JPH0764755B2 JP H0764755 B2 JPH0764755 B2 JP H0764755B2 JP 20747284 A JP20747284 A JP 20747284A JP 20747284 A JP20747284 A JP 20747284A JP H0764755 B2 JPH0764755 B2 JP H0764755B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- transmucosal administration
- salt
- administration
- phosphate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は経粘膜投与用組成物、更に詳細には、経粘膜投
与用組成物に配合された薬効成分の効果がより積極的に
発現できるように設計された経粘膜投与用組成物に関す
る。
与用組成物に配合された薬効成分の効果がより積極的に
発現できるように設計された経粘膜投与用組成物に関す
る。
人体の粘膜部位−眼粘膜、鼻腔粘膜、口腔粘膜、膣粘
膜、直腸粘膜など−からの薬理活性物質の吸収を促進さ
せる手段として、剤型の改良、基剤の改良、吸収促進作
用を有する化合物の配合などが行なわれてきた。これら
の中で剤型の改良、基剤の改良は薬理活性物質のある程
度の改良は可能であるが、画期的な改良は期待できず、
その研究の中心は吸収促進作用を有する化合物の検索及
び応用であった。
膜、直腸粘膜など−からの薬理活性物質の吸収を促進さ
せる手段として、剤型の改良、基剤の改良、吸収促進作
用を有する化合物の配合などが行なわれてきた。これら
の中で剤型の改良、基剤の改良は薬理活性物質のある程
度の改良は可能であるが、画期的な改良は期待できず、
その研究の中心は吸収促進作用を有する化合物の検索及
び応用であった。
〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、従来の吸収促進作用を有する化合物は大部分次
の様な欠点、すなわち、(1)吸収促進作用が顕著でな
い、(2)吸収促進作用を発現出来る薬理活性物質が限
定されている、(3)毒性が高いものが多い、(4)粘
膜に対して刺激性を有し、長期間の使用に耐えられない
ほどの欠点を有し、実用化は困難なものが多いのが実情
であった。
の様な欠点、すなわち、(1)吸収促進作用が顕著でな
い、(2)吸収促進作用を発現出来る薬理活性物質が限
定されている、(3)毒性が高いものが多い、(4)粘
膜に対して刺激性を有し、長期間の使用に耐えられない
ほどの欠点を有し、実用化は困難なものが多いのが実情
であった。
本発明者は、斯かる実情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、
特定のジアルキルリン酸エステルを薬効成分と併用すれ
ば上記欠点のない優れた経粘膜投与用組成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
特定のジアルキルリン酸エステルを薬効成分と併用すれ
ば上記欠点のない優れた経粘膜投与用組成物が得られる
ことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、薬効成分及び一般式(I) (式中、R1、R2は各々炭素数6〜24の炭化水素基を、
R3、R4は各々炭素数2〜6の炭化水素基を示し、m、n
は各々0〜20の数を示す。Xは水素原子あるいはアルカ
リ金属、アンモニウム、炭素数2若しくは3のアルカノ
ールアミン、炭素数1〜4のアルキルアンモニウム、塩
基性アミノ酸又はモルホリンの塩を示す) で表わされるジアルキルリン酸エステルを含有する経粘
膜投与用組成物を提供するものである。
R3、R4は各々炭素数2〜6の炭化水素基を示し、m、n
は各々0〜20の数を示す。Xは水素原子あるいはアルカ
リ金属、アンモニウム、炭素数2若しくは3のアルカノ
ールアミン、炭素数1〜4のアルキルアンモニウム、塩
基性アミノ酸又はモルホリンの塩を示す) で表わされるジアルキルリン酸エステルを含有する経粘
膜投与用組成物を提供するものである。
本発明で使用するジアルキルリン酸エステル(I)は塩
の状態のものが好ましく、(I)式中のXであるアルカ
リ金属としてはナトリウム、カリウム、リチウム、ルビ
ジウム、セシウム、フランシウムが、塩を形成する塩基
性アミノ酸としては、例えばリジン、アルギニン、ヒス
チジン等が挙げられるが、就中、安定性の点から塩基性
アミノ酸塩が好ましい。更に、mとnの和が0〜10のも
のが好ましく、就中、ジデシルリン酸エステルアルギニ
ン塩、ジドデシルリン酸エステルアルギニン塩、ジテト
ラデシルリン酸エステルアルギニン塩、ジヘキサデシル
リン酸エステルアルギニン塩、ジオクタデシルリン酸エ
ステルアルギニン塩、ジエイコシルリン酸エステルアル
ギニン塩、ジデシルリン酸エステルリジン塩、ジドデシ
ルリン酸エステルリジン塩、ジテトラデシルリン酸エス
テルリジン塩、ジヘキサデシルリン酸エステルリジン
塩、ジオクタデシルリン酸エステルリジン塩、ジエイコ
シルリン酸エステルリジン塩等のm、nが共に0のもの
が好ましい。
の状態のものが好ましく、(I)式中のXであるアルカ
リ金属としてはナトリウム、カリウム、リチウム、ルビ
ジウム、セシウム、フランシウムが、塩を形成する塩基
性アミノ酸としては、例えばリジン、アルギニン、ヒス
チジン等が挙げられるが、就中、安定性の点から塩基性
アミノ酸塩が好ましい。更に、mとnの和が0〜10のも
のが好ましく、就中、ジデシルリン酸エステルアルギニ
ン塩、ジドデシルリン酸エステルアルギニン塩、ジテト
ラデシルリン酸エステルアルギニン塩、ジヘキサデシル
リン酸エステルアルギニン塩、ジオクタデシルリン酸エ
ステルアルギニン塩、ジエイコシルリン酸エステルアル
ギニン塩、ジデシルリン酸エステルリジン塩、ジドデシ
ルリン酸エステルリジン塩、ジテトラデシルリン酸エス
テルリジン塩、ジヘキサデシルリン酸エステルリジン
塩、ジオクタデシルリン酸エステルリジン塩、ジエイコ
シルリン酸エステルリジン塩等のm、nが共に0のもの
が好ましい。
本発明に係るジアルキルリン酸エステル(I)を併用す
ることによってその吸収が向上し、薬効が増大される薬
物としては、例えばアセチルサリチル酸、アセトアミノ
フエン、アミノピリン、インドメサシン、メプタチノー
ル、イププロフエン、ペンタゾシン、ナプロキセン、サ
リチル酸ナトリウム、オキシフエンブタゾン、塩酸チノ
リジン、フエプラゾン、フルフエナム酸、メフエナム
酸、プレドニゾロン、デキサメタゾン、酢酸ヒドロコル
チゾン、アセトアニリドなどの抗炎症剤;フエノバルビ
タール、抱水クロラールジアゼパムなどの催眠鎮静剤;L
−DOPA、メピバカイン、クロルプロマジン、レセルピ
ン、クロルジアゼポキシド、クロルゾキサゾンなどの神
経用剤;ペニシリン、セフアロスポリン、エリスロマイ
シン、テトラサイクリン、クロラムフエニコール、スト
レプトマイシン、セフアトリジン、フイリピン、アンフ
オテリシンB、グラミシジンA、バチトラシンAなどの
抗生物質;5−フルオロウラシル、シクロホスフアミド、
ブスルフアン、アクチノマイシン、スルフイゾキサゾー
ル、スルフアニルアミド、ニトロフラントイン、パラア
ミノサリチル酸などの抗悪性腫瘍剤;トリペレナミン、
インサイペンジル、クロルフエニラミン、ジフエンヒド
ラミン、プロメタジンなどの抗ヒスタミン剤;スルフア
モノメトキシン、スルフアメタゾールなどのサルフア
剤;ジキトキシン、ジゴキシンなどの強心剤;塩酸プロ
カインアミド、塩酸プロプラノールなどの抗不整脈剤;
ジピリダモール、亜硝酸アミルなどの抗狭心症剤;レセ
ルピン、硫酸グアネチジンなどの抗高血圧剤;ヘパリ
ン、デキストラン硫酸、ペントサン硫酸(ヘパリノイ
ド)、コンドロイチン硫酸およびその塩などの多糖類生
理活性物質;グルコアミラーゼインヒビター;ブレオマ
イシン、ネオカルチノスタン、L−アスパラギナーゼな
どのペプチド型抗腫瘍性物質;トリプシン、キモトリプ
シン、ブロメライン、パパイン、プロテナーゼ、パーオ
キシダーゼ、ナガーゼ、プロクターゼ、セラチオペプチ
ダーゼ、アセプローゼ、リゾチーム、ストレプトキナー
ゼ、ストレプトドルナーゼ、プラスミン、ウロキナー
ゼ、チトクロームC、ヒアルロニダーゼ、フイブリノリ
シン、トロンビン、カリジン、カリクレイン、プラスミ
ン、グルコースオキシダーゼ、β−ガラクトシダーゼ、
フイチン、デオキシリボヌクレアーゼ、コリンエステラ
ーゼ、プロナーゼ、パンクレアチンなどの酵素剤;カル
シトニン、パラトルモン、レラキシン、インスリン、グ
ルカゴン、プロラクチン、アドレノコルチコトロピン
(ACTH)、性腺刺激ホルモン、チロトロピン(TSH)、
成長ホルモン(HGH)、黄体形成ホルモン(LH)、卵胞
刺激ホルモン(FSH)、オキシトシン、バゾプレシン、
抗利尿ホルモン、コヘリン、メラニン細胞刺激ホルモン
(MSH)、ガストリン、テトラガストリン、ペンタガス
トリン、セクレチン、パンクレオザイミン、コレシスト
キニン、サブスタンスP、ゴナドトロピン(HCG)、バ
ゾプレシンなどのペプチドホルモン、副腎皮質刺激ホル
モン放出因子(ACTH−RH)、卵胞刺激ホルモン放出因子
(FSH−RH)、成長ホルモン放出因子(GH−RH)、黄体
形成ホルモン放出因子(LH−RH)、プロラクチン放出因
子(PR−RH)、プロラクチン抑制因子(PR−IH)、甲状
腺刺激ホルモン放出因子(TSH−RH)などのペプチドホ
ルモン放出・抑制因子;ポリリボヌクレオチド、ポリイ
ノシン酸とポリシチジル酸の錯体、ポリアデニル酸とポ
リウリジル酸の錯体、ポリデオキシリボヌクレオチドな
どのポリヌクレオチド;インスリン分泌活性化蛋白質
(IAP)、膵塩基性トリプシンインヒビター、アンチパ
イン塩酸塩、キモスタチンA、エラスタチナール、ペプ
スタチンA、ポリリシン、ポリオルニチン、ポリエチレ
ンイミン、ポリビニルアミンなどが挙げられる。
ることによってその吸収が向上し、薬効が増大される薬
物としては、例えばアセチルサリチル酸、アセトアミノ
フエン、アミノピリン、インドメサシン、メプタチノー
ル、イププロフエン、ペンタゾシン、ナプロキセン、サ
リチル酸ナトリウム、オキシフエンブタゾン、塩酸チノ
リジン、フエプラゾン、フルフエナム酸、メフエナム
酸、プレドニゾロン、デキサメタゾン、酢酸ヒドロコル
チゾン、アセトアニリドなどの抗炎症剤;フエノバルビ
タール、抱水クロラールジアゼパムなどの催眠鎮静剤;L
−DOPA、メピバカイン、クロルプロマジン、レセルピ
ン、クロルジアゼポキシド、クロルゾキサゾンなどの神
経用剤;ペニシリン、セフアロスポリン、エリスロマイ
シン、テトラサイクリン、クロラムフエニコール、スト
レプトマイシン、セフアトリジン、フイリピン、アンフ
オテリシンB、グラミシジンA、バチトラシンAなどの
抗生物質;5−フルオロウラシル、シクロホスフアミド、
ブスルフアン、アクチノマイシン、スルフイゾキサゾー
ル、スルフアニルアミド、ニトロフラントイン、パラア
ミノサリチル酸などの抗悪性腫瘍剤;トリペレナミン、
インサイペンジル、クロルフエニラミン、ジフエンヒド
ラミン、プロメタジンなどの抗ヒスタミン剤;スルフア
モノメトキシン、スルフアメタゾールなどのサルフア
剤;ジキトキシン、ジゴキシンなどの強心剤;塩酸プロ
カインアミド、塩酸プロプラノールなどの抗不整脈剤;
ジピリダモール、亜硝酸アミルなどの抗狭心症剤;レセ
ルピン、硫酸グアネチジンなどの抗高血圧剤;ヘパリ
ン、デキストラン硫酸、ペントサン硫酸(ヘパリノイ
ド)、コンドロイチン硫酸およびその塩などの多糖類生
理活性物質;グルコアミラーゼインヒビター;ブレオマ
イシン、ネオカルチノスタン、L−アスパラギナーゼな
どのペプチド型抗腫瘍性物質;トリプシン、キモトリプ
シン、ブロメライン、パパイン、プロテナーゼ、パーオ
キシダーゼ、ナガーゼ、プロクターゼ、セラチオペプチ
ダーゼ、アセプローゼ、リゾチーム、ストレプトキナー
ゼ、ストレプトドルナーゼ、プラスミン、ウロキナー
ゼ、チトクロームC、ヒアルロニダーゼ、フイブリノリ
シン、トロンビン、カリジン、カリクレイン、プラスミ
ン、グルコースオキシダーゼ、β−ガラクトシダーゼ、
フイチン、デオキシリボヌクレアーゼ、コリンエステラ
ーゼ、プロナーゼ、パンクレアチンなどの酵素剤;カル
シトニン、パラトルモン、レラキシン、インスリン、グ
ルカゴン、プロラクチン、アドレノコルチコトロピン
(ACTH)、性腺刺激ホルモン、チロトロピン(TSH)、
成長ホルモン(HGH)、黄体形成ホルモン(LH)、卵胞
刺激ホルモン(FSH)、オキシトシン、バゾプレシン、
抗利尿ホルモン、コヘリン、メラニン細胞刺激ホルモン
(MSH)、ガストリン、テトラガストリン、ペンタガス
トリン、セクレチン、パンクレオザイミン、コレシスト
キニン、サブスタンスP、ゴナドトロピン(HCG)、バ
ゾプレシンなどのペプチドホルモン、副腎皮質刺激ホル
モン放出因子(ACTH−RH)、卵胞刺激ホルモン放出因子
(FSH−RH)、成長ホルモン放出因子(GH−RH)、黄体
形成ホルモン放出因子(LH−RH)、プロラクチン放出因
子(PR−RH)、プロラクチン抑制因子(PR−IH)、甲状
腺刺激ホルモン放出因子(TSH−RH)などのペプチドホ
ルモン放出・抑制因子;ポリリボヌクレオチド、ポリイ
ノシン酸とポリシチジル酸の錯体、ポリアデニル酸とポ
リウリジル酸の錯体、ポリデオキシリボヌクレオチドな
どのポリヌクレオチド;インスリン分泌活性化蛋白質
(IAP)、膵塩基性トリプシンインヒビター、アンチパ
イン塩酸塩、キモスタチンA、エラスタチナール、ペプ
スタチンA、ポリリシン、ポリオルニチン、ポリエチレ
ンイミン、ポリビニルアミンなどが挙げられる。
本発明の経粘膜投与用組成物には、ジアルキルリン酸エ
ステルが0.5〜30重量%(以下%で示す)、就中、1〜2
0%となるように、また薬効成分はその効果発現の期待
度あるいは薬物の種類により限定はできないが、0.01〜
20%となるように配合するのが好適である。更に、ジア
ルキルリン酸エステルと薬効成分は、重量比にしてジア
ルキルリン酸エステル/薬効成分=9/1〜1/9、就中、7/
3〜3/7の比率で配合するのが好ましい。
ステルが0.5〜30重量%(以下%で示す)、就中、1〜2
0%となるように、また薬効成分はその効果発現の期待
度あるいは薬物の種類により限定はできないが、0.01〜
20%となるように配合するのが好適である。更に、ジア
ルキルリン酸エステルと薬効成分は、重量比にしてジア
ルキルリン酸エステル/薬効成分=9/1〜1/9、就中、7/
3〜3/7の比率で配合するのが好ましい。
本発明の経粘膜投与用組成物はその一般的な剤型、例え
ば直腸及び膣投与用坐剤、軟膏、ソフトゼラチンカプセ
ル、バツカル錠、舌下錠、点鼻剤、鼻粘膜あるいは口腔
粘膜用噴霧剤等に配合し、更に必要に応じて所要の製剤
用担体、賦形剤等を加え、慣用の方法により製剤化する
ことにより製造される。本発明の経粘膜投与用組成物
は、これを液剤として使用する場合には、ジアルキルリ
ン酸エステルと薬効成分を水、水−エタノール等の溶媒
に懸濁させ、これに超音波の照射やホモジナイザー等の
物理的力を用いて撹拌し、均一溶液とすることにより調
製される。超音波を用いた場合、ジアルキルリン酸エス
テル塩の性質上ベシクル溶液となるが、本発明の経粘膜
投与用組成物はゲル若しくは液晶状態であってもよく、
ベクシル溶液に限定されない。ただし、超音波処理を行
なうと、経粘膜投与用組成物の粘度が低下し、使用時の
取り扱いが容易となり好ましい。
ば直腸及び膣投与用坐剤、軟膏、ソフトゼラチンカプセ
ル、バツカル錠、舌下錠、点鼻剤、鼻粘膜あるいは口腔
粘膜用噴霧剤等に配合し、更に必要に応じて所要の製剤
用担体、賦形剤等を加え、慣用の方法により製剤化する
ことにより製造される。本発明の経粘膜投与用組成物
は、これを液剤として使用する場合には、ジアルキルリ
ン酸エステルと薬効成分を水、水−エタノール等の溶媒
に懸濁させ、これに超音波の照射やホモジナイザー等の
物理的力を用いて撹拌し、均一溶液とすることにより調
製される。超音波を用いた場合、ジアルキルリン酸エス
テル塩の性質上ベシクル溶液となるが、本発明の経粘膜
投与用組成物はゲル若しくは液晶状態であってもよく、
ベクシル溶液に限定されない。ただし、超音波処理を行
なうと、経粘膜投与用組成物の粘度が低下し、使用時の
取り扱いが容易となり好ましい。
本発明の経粘膜投与用組成物には、更に必要に応じて、
従来公知の経粘膜吸収作用を有する化合物、例えばエー
テル型非イオン界面活性剤、フエニールグリシンのエナ
ミン誘導体、N−アシルコラーゲンペプチド、中鎖脂肪
酸のナトリウム塩、サポニン類、グリセロール若しくは
ポリグリセロールのエーテル誘導体等を配合することも
できる。
従来公知の経粘膜吸収作用を有する化合物、例えばエー
テル型非イオン界面活性剤、フエニールグリシンのエナ
ミン誘導体、N−アシルコラーゲンペプチド、中鎖脂肪
酸のナトリウム塩、サポニン類、グリセロール若しくは
ポリグリセロールのエーテル誘導体等を配合することも
できる。
本発明の経粘膜投与用組成物において、ジアルキルリン
酸エステルは薬効成分の経粘膜吸収を促進する作用を有
するが、その作用機序については未だ明らかではない。
酸エステルは薬効成分の経粘膜吸収を促進する作用を有
するが、その作用機序については未だ明らかではない。
本発明の経粘膜投与用組成物は、後記実施例に示すごと
く、その薬効成分の吸収性が著しく改善されたものであ
る。従って、従来と同等度の薬理効果を得るには、従来
よりも低濃度の薬効成分で充分な効果が得られ、併せて
薬効成分の副作用も制限することが可能となった。
く、その薬効成分の吸収性が著しく改善されたものであ
る。従って、従来と同等度の薬理効果を得るには、従来
よりも低濃度の薬効成分で充分な効果が得られ、併せて
薬効成分の副作用も制限することが可能となった。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例1 ジテトラデシルリン酸エステルアルギニン塩10g、イン
ドメサシン10gを秤量し、精製水を加えて100gとする。
この混合懸濁物を50℃に保ち、内容物がゲル状になるま
で放置する。さらに25KHz、100Wの超音波を照射し、イ
ンドメサシン直腸投与組成物を製造する。
ドメサシン10gを秤量し、精製水を加えて100gとする。
この混合懸濁物を50℃に保ち、内容物がゲル状になるま
で放置する。さらに25KHz、100Wの超音波を照射し、イ
ンドメサシン直腸投与組成物を製造する。
実施例2 実施例1のインドメサシン直腸投与組成物1g(インドメ
サシン含量100mg)を体重約3kgの雄性家兎に投与し、血
中インドメサシン濃度を高速液体クロマトグラフイーを
用いて測定した。なお対照にはインドメサシン100mgを
含有する市販インドメサシン坐剤を用いた。結果を第1
図に示した。
サシン含量100mg)を体重約3kgの雄性家兎に投与し、血
中インドメサシン濃度を高速液体クロマトグラフイーを
用いて測定した。なお対照にはインドメサシン100mgを
含有する市販インドメサシン坐剤を用いた。結果を第1
図に示した。
実施例3 ジドデシルリン酸エステルリジン塩10g、インスリン100
0国際単位を6%酢酸水溶液2gに溶解したものにエタノ
ール12g、精製水76gを加え、粘稠な液になるまで撹拌す
る。次いで40℃に加温し、25KHz、100Wの超音波を照射
し、インスリンの粘膜投与製剤を作成する。本品は、そ
のままで直腸投与製剤とするか、あるいはポンプスプレ
ー容器に充填し、鼻腔粘膜投与剤とすることもできる。
0国際単位を6%酢酸水溶液2gに溶解したものにエタノ
ール12g、精製水76gを加え、粘稠な液になるまで撹拌す
る。次いで40℃に加温し、25KHz、100Wの超音波を照射
し、インスリンの粘膜投与製剤を作成する。本品は、そ
のままで直腸投与製剤とするか、あるいはポンプスプレ
ー容器に充填し、鼻腔粘膜投与剤とすることもできる。
実施例4 実施例3のインスリン直腸投与製剤の効果を家兎を用い
て次の方法により検討した。すなわち、24時間絶食させ
た体重約2.5kgの雄性家兎を背位に固定し、実施例3の
組成物を0.25g直腸内に投与した。後肢大腿静脈にカニ
ューレを挿入して一定時間毎に約0.2mlずつ採血し、デ
キストロステツクを用い血糖値を測定し、投与前の血糖
値を100%として血糖値の経時的変化を求めた。結果を
第1表に示す。なお対照としては、実施例3のジドデシ
ルリン酸エステルリジン塩の代りに精製水を用いて製剤
化したものを用いた。
て次の方法により検討した。すなわち、24時間絶食させ
た体重約2.5kgの雄性家兎を背位に固定し、実施例3の
組成物を0.25g直腸内に投与した。後肢大腿静脈にカニ
ューレを挿入して一定時間毎に約0.2mlずつ採血し、デ
キストロステツクを用い血糖値を測定し、投与前の血糖
値を100%として血糖値の経時的変化を求めた。結果を
第1表に示す。なお対照としては、実施例3のジドデシ
ルリン酸エステルリジン塩の代りに精製水を用いて製剤
化したものを用いた。
第1図は本発明のインドメサシン直腸投与組成物を家兎
に投与した場合の血中インドメサシン濃度の経時変化を
示す図面である。
に投与した場合の血中インドメサシン濃度の経時変化を
示す図面である。
Claims (1)
- 【請求項1】薬効成分及び一般式(I) (式中、R1、R2は各々炭素数6〜24の炭化水素基を、
R3、R4は各々炭素数2〜6の炭化水素基を示し、m、n
は各々0〜20の数を示す。Xは水素原子あるいはアルカ
リ金属、アンモニウム、炭素数2若しくは3のアルカノ
ールアミン、炭素数1〜4のアルキルアンモニウム、塩
基性アミノ酸又はモルホリンの塩を示す) で表わされるジアルキルリン酸エステルを含有する経粘
膜投与用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20747284A JPH0764755B2 (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | 経粘膜投与用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20747284A JPH0764755B2 (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | 経粘膜投与用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185329A JPS6185329A (ja) | 1986-04-30 |
| JPH0764755B2 true JPH0764755B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=16540322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20747284A Expired - Lifetime JPH0764755B2 (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | 経粘膜投与用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764755B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62240629A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-21 | Kao Corp | 眼科用薬剤組成物 |
-
1984
- 1984-10-03 JP JP20747284A patent/JPH0764755B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6185329A (ja) | 1986-04-30 |
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