JPH0767862B2 - 感熱記録体 - Google Patents
感熱記録体Info
- Publication number
- JPH0767862B2 JPH0767862B2 JP61278320A JP27832086A JPH0767862B2 JP H0767862 B2 JPH0767862 B2 JP H0767862B2 JP 61278320 A JP61278320 A JP 61278320A JP 27832086 A JP27832086 A JP 27832086A JP H0767862 B2 JPH0767862 B2 JP H0767862B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid
- bis
- cyclohexyl
- methylphenol
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Impression-Transfer Materials And Handling Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は感熱記録体に関し、詳しくは特定のフェノール
化合物を含有してなる感熱記録体に関する。
化合物を含有してなる感熱記録体に関する。
感熱記録体は、通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色
剤とを、隔離された状態でバインダー及びその他の添加
剤と共に基紙表面に塗布することにより製造されてい
る。そして、記録装置において、この記録体にサーマル
ヘッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染料と顕
色剤が反応して黒色等に発色し、記録される。
剤とを、隔離された状態でバインダー及びその他の添加
剤と共に基紙表面に塗布することにより製造されてい
る。そして、記録装置において、この記録体にサーマル
ヘッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染料と顕
色剤が反応して黒色等に発色し、記録される。
従来、顕色剤としては、フェノール系の化合物が用いら
れており、例えば、ビスフェノールＡ、4,4′−シクロ
ヘキシリデンジフェノール、4,4′−ブチリデンビス
（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）、1,1,3−
トリス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−６′−
メチルフェニル）ブタン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テル等が単独で又は組み合わせて用いられていたが、こ
れらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じた
り、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。
れており、例えば、ビスフェノールＡ、4,4′−シクロ
ヘキシリデンジフェノール、4,4′−ブチリデンビス
（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）、1,1,3−
トリス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−６′−
メチルフェニル）ブタン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テル等が単独で又は組み合わせて用いられていたが、こ
れらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じた
り、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。
本発明者は、これらの欠点を解消するために鋭意検討を
重ねた結果、特定のフェノール化合物が顕色剤として優
れた効果を奏することを見出し本発明に到達した。
重ねた結果、特定のフェノール化合物が顕色剤として優
れた効果を奏することを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は、通常無色ないし淡色の発色性物質と、
次の一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール化合物を含
有する感熱記録体を提供するものである。
次の一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール化合物を含
有する感熱記録体を提供するものである。
（式中、R1及びR2は各々水素原子、アルキル基又は（−
CH2）ｍ−COOR3を示し、又R1とR2は共同してアルキレン
基を示してもよい。ｍは１〜５を示し、R3はアルキル基
を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、アルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が
あげられる。
CH2）ｍ−COOR3を示し、又R1とR2は共同してアルキレン
基を示してもよい。ｍは１〜５を示し、R3はアルキル基
を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、アルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が
あげられる。
従って、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で示され
るビスフェノール化合物としては、例えば、4,4′−メ
チレンビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノー
ル）、4,4′−エチリデンビス（２−シクロヘキシル−
５−メチルフェノール）、4,4′−イソプロピリデンビ
ス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、4,
4′−ベチリデンビス（２−シクロヘキシル−５−メチ
ルフェノール）、4,4′−シクロヘキシリデンビス（２
−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、3,3−ビ
ス（３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシ−６′−
メチルフェニル）ブタン酸エチルエステル、4,4−ビス
（３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシ−６′−メ
チルフェニル）ペンタン酸エチルエステル等があげられ
る。
るビスフェノール化合物としては、例えば、4,4′−メ
チレンビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノー
ル）、4,4′−エチリデンビス（２−シクロヘキシル−
５−メチルフェノール）、4,4′−イソプロピリデンビ
ス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、4,
4′−ベチリデンビス（２−シクロヘキシル−５−メチ
ルフェノール）、4,4′−シクロヘキシリデンビス（２
−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、3,3−ビ
ス（３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシ−６′−
メチルフェニル）ブタン酸エチルエステル、4,4−ビス
（３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシ−６′−メ
チルフェニル）ペンタン酸エチルエステル等があげられ
る。
これらの化合物は、感熱記録体の顕色剤として単独で使
用できることは勿論であるが、その用途及び所要性能に
応じて従来使用されている顕色剤;p−オクチルフェノー
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノー
ル、ビスフェノールＡ、1,1−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルブタン）、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
クロロフェニル）プロパン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、3,5−ジ
−ｔ−ブチルサリチル酸、4,4′−シクロヘキシリデン
ジフェノール、ｐ−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナ
フトール、β−ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフェ
ノン、ｐ−ｔ−オクチルカテコール、2,2′−ヒドロキ
シビフェニル、2,2−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン等のフェノール類ある
いは有機酸と併用することもできる。
用できることは勿論であるが、その用途及び所要性能に
応じて従来使用されている顕色剤;p−オクチルフェノー
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノー
ル、ビスフェノールＡ、1,1−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルブタン）、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
クロロフェニル）プロパン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、3,5−ジ
−ｔ−ブチルサリチル酸、4,4′−シクロヘキシリデン
ジフェノール、ｐ−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナ
フトール、β−ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフェ
ノン、ｐ−ｔ−オクチルカテコール、2,2′−ヒドロキ
シビフェニル、2,2−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン等のフェノール類ある
いは有機酸と併用することもできる。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、２−シ
クロヘキシル−５−メチルフェノールとホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンジルア
ルデヒド等のアルデヒド類あるいはアセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセト酢酸エチル、レ
ブリン酸エチル等のケトン類を反応させることにより容
易に製造することができる。
クロヘキシル−５−メチルフェノールとホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンジルア
ルデヒド等のアルデヒド類あるいはアセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセト酢酸エチル、レ
ブリン酸エチル等のケトン類を反応させることにより容
易に製造することができる。
次に、本発明で用いられるフェノール化合物の具体的な
合成例を示す。
合成例を示す。
合成例 4,4′−ブチリデンビス（２−シクロヘキシル−５−メ
メチルフエノール）の合成 メタノール20mlに、２−シクロヘキシル−５−メチルフ
ェノール19gを溶解した後、塩酸ガスを飽和させた。50
℃に加熱し、4gのｎ−ブチルアルデヒドをゆっくりと滴
下した。
メチルフエノール）の合成 メタノール20mlに、２−シクロヘキシル−５−メチルフ
ェノール19gを溶解した後、塩酸ガスを飽和させた。50
℃に加熱し、4gのｎ−ブチルアルデヒドをゆっくりと滴
下した。
滴下後に、メタノールの還流下に２時間撹拌し、その
後、ミネラルスピリットを加え、減圧下にメタノール／
塩酸を溜去した。冷却後析出した粉末を濾過し、ミネラ
ルスピリット及び水で充分に洗浄し、融点215℃の白色
結晶を得た。
後、ミネラルスピリットを加え、減圧下にメタノール／
塩酸を溜去した。冷却後析出した粉末を濾過し、ミネラ
ルスピリット及び水で充分に洗浄し、融点215℃の白色
結晶を得た。
赤外分光分析の結果、3450及び3500cm-1に水酸基に基づ
く吸収が、1510及び1615cm-1ベンゼン環に基づく吸収が
あり、目的物であることを確認した。
く吸収が、1510及び1615cm-1ベンゼン環に基づく吸収が
あり、目的物であることを確認した。
本発明において使用される、通常無色ないし淡色の発色
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
これらの染料の具体例を上げると、（１）トリアリール
メタン系化合物；例えば、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリス
タルバイオレットラクトン）、３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（1,2−ジメチル−３−インドリ
ル）フタリド、３（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３
−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、3,3−
ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−ジメチル
アミノフタリド、3,3−ビス（２−フェニル−３−イン
ドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、（２）ジフ
ェニルメタン系化合物；例えば、4,4−ビス−ジメチル
アミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェ
ニルロイコオーラミン、Ｎ−2,4,5−トリクロロフェニ
ルロイコオーラミン等、（３）キサンテン系化合物；例
えば、ローダミン−β−アニリノラクタム、３−ジエチ
ルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β−エト
キシエチルアミノ）フルオラン、３−ピペリジノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチル−トリル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−シ
クロヘキシルメチルアニリノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−
γ−クロロプロピルアミノフルオラン等、（４）チアジ
ン系化合物；例えば、ベンゾイルロイコメチレンブル
ー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等、
（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチルスピロジナ
フトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３−ベ
ンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナフト（３−
メトキシベンゾ）スピロピラン等があげられ、又、これ
らの染料は数種類を混合して用いることもできる。
メタン系化合物；例えば、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリス
タルバイオレットラクトン）、３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（1,2−ジメチル−３−インドリ
ル）フタリド、３（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３
−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、3,3−
ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−ジメチル
アミノフタリド、3,3−ビス（２−フェニル−３−イン
ドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、（２）ジフ
ェニルメタン系化合物；例えば、4,4−ビス−ジメチル
アミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェ
ニルロイコオーラミン、Ｎ−2,4,5−トリクロロフェニ
ルロイコオーラミン等、（３）キサンテン系化合物；例
えば、ローダミン−β−アニリノラクタム、３−ジエチ
ルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β−エト
キシエチルアミノ）フルオラン、３−ピペリジノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチル−トリル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−シ
クロヘキシルメチルアニリノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−
γ−クロロプロピルアミノフルオラン等、（４）チアジ
ン系化合物；例えば、ベンゾイルロイコメチレンブル
ー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等、
（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチルスピロジナ
フトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３−ベ
ンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナフト（３−
メトキシベンゾ）スピロピラン等があげられ、又、これ
らの染料は数種類を混合して用いることもできる。
前述の顕色剤及び発色性無色染料は、ボールミル、アト
ライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適当
な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添加
材料を加えて塗液とする。
ライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適当
な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添加
材料を加えて塗液とする。
この塗液には、通常、ポリビニルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、澱粉類、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等の結
合剤、カオリン、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム等
の充填剤を配合するが、この他に金属石鹸類、ワックス
類、光安定剤、耐水化剤、分散剤、消泡剤等を使用する
ことができる。この塗液を紙及び各種フィルム類に塗布
することによって目的とする感熱記録体が得られる。
シエチルセルロース、メチルセルロース、澱粉類、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等の結
合剤、カオリン、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム等
の充填剤を配合するが、この他に金属石鹸類、ワックス
類、光安定剤、耐水化剤、分散剤、消泡剤等を使用する
ことができる。この塗液を紙及び各種フィルム類に塗布
することによって目的とする感熱記録体が得られる。
本発明で用いられる特定のフェノール化合物の量は要求
される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定さ
れるものではないが、通常発色性染料１部に対してフェ
ノール化合物１〜10部を使用する。
される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定さ
れるものではないが、通常発色性染料１部に対してフェ
ノール化合物１〜10部を使用する。
以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。
実施例−１ ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオ
ラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gととも
にボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。
ラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gととも
にボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。
同様に、試料（表−１参照）20gを10％ポリビニルアル
コール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色
剤分散液（Ｂ液）を得た。
コール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色
剤分散液（Ｂ液）を得た。
Ａ液及びＢ液を3:10の割合で混合し、混合液200gに対し
炭酸カルシウム50gを添加、分散させて塗液を得た。
炭酸カルシウム50gを添加、分散させて塗液を得た。
この塗液を、50g/m2の基紙上に小型分で6g/m2の塗布量
となるように塗布、乾燥した。
となるように塗布、乾燥した。
得られた感熱紙を用い、市販の感熱ファクシミリ装置
（NEFAX−3000:日本電気製）で印字後の地肌の濃度及び
印字部の濃度を測定した。
（NEFAX−3000:日本電気製）で印字後の地肌の濃度及び
印字部の濃度を測定した。
又、この発色体を温度50℃、湿度90％及び温度70℃、乾
燥状態の条件下で48時間保存し、保存後の地肌の濃度及
び印字部の濃度を測定し、次式から保存後の印字部濃度
の残存率を測定した。
燥状態の条件下で48時間保存し、保存後の地肌の濃度及
び印字部の濃度を測定し、次式から保存後の印字部濃度
の残存率を測定した。
尚、濃度の測定は、マクベス濃度計RD−514型で行っ
た。
た。
その結果を表−１に示す。
実施例−２ ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β−エトキシ
エチル）アミノフルオラン20gを10％ポリビニルアルコ
ール水溶液100gとともにボールミル内で磨砕し、染料分
散液（Ａ液）を得た。
エチル）アミノフルオラン20gを10％ポリビニルアルコ
ール水溶液100gとともにボールミル内で磨砕し、染料分
散液（Ａ液）を得た。
同様にして、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン10g及びステアリン酸アミド10gを10％ポリビニル
アルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、
分散液（Ｂ液）を得た。
ロパン10g及びステアリン酸アミド10gを10％ポリビニル
アルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、
分散液（Ｂ液）を得た。
同様にして、試料化合物20gを10％ポリビニルアルコー
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液
（Ｃ液）を得た。
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液
（Ｃ液）を得た。
Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対して炭酸カルシウム50gを添加、分散させて塗
液を得た。
200gに対して炭酸カルシウム50gを添加、分散させて塗
液を得た。
この塗液を、50g/m2の基紙上に固型分で6g/m2の塗布量
となるように塗布、乾燥した。
となるように塗布、乾燥した。
この感熱紙を用いて、実施例−１と同様の試験を行っ
た。
た。
その結果を表−２に示す。
表−１及び表−２の結果から、本発明の感熱記録体は発
色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少なく、
著しく優れていることが理解される。
色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少なく、
著しく優れていることが理解される。
Claims (1)
- 【請求項１】通常無色ないし淡色の発色性物質と、次の
一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール化合物を含有す
ることを特徴とする感熱記録体。 （式中、R1及びR2は各々水素原子、アルキル基又は−
（CH2）ｍ−COOR3を示し、又R1とR2は共同してアルキレ
ン基を示してもよい。ｍは１〜５を示し、R3はアルキル
基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278320A JPH0767862B2 (ja) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278320A JPH0767862B2 (ja) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | 感熱記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132088A JPS63132088A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0767862B2 true JPH0767862B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17595688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61278320A Expired - Lifetime JPH0767862B2 (ja) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | 感熱記録体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0767862B2 (ja) |
-
1986
- 1986-11-21 JP JP61278320A patent/JPH0767862B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132088A (ja) | 1988-06-04 |
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