JPH0769490B2 - 配向膜の作成方法 - Google Patents
配向膜の作成方法Info
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- JPH0769490B2 JPH0769490B2 JP60213198A JP21319885A JPH0769490B2 JP H0769490 B2 JPH0769490 B2 JP H0769490B2 JP 60213198 A JP60213198 A JP 60213198A JP 21319885 A JP21319885 A JP 21319885A JP H0769490 B2 JPH0769490 B2 JP H0769490B2
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- liquid crystal
- film
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の分野〕 本発明は一軸に高度に配向した膜の製法に関するもので
ある。高度に一軸配向した膜は配向方向に対して機械的
強度が強く、この強度を生かした包装用フイルム、相互
に直面にラミネートした強化膜に使用されるばかりでな
く配向方向とそれに垂直な方向とでの光学的異方性を利
用して、位相差膜に用いたり２色性染料を添加し、偏光
フイルムに用いたり、その他光学フイルター、光学的ス
クツチング素子、記録材料あるいはデイスプレー材料等
としても用いられる。
ある。高度に一軸配向した膜は配向方向に対して機械的
強度が強く、この強度を生かした包装用フイルム、相互
に直面にラミネートした強化膜に使用されるばかりでな
く配向方向とそれに垂直な方向とでの光学的異方性を利
用して、位相差膜に用いたり２色性染料を添加し、偏光
フイルムに用いたり、その他光学フイルター、光学的ス
クツチング素子、記録材料あるいはデイスプレー材料等
としても用いられる。
〔従来の技術〕 一軸に高度に配向した膜は従来、溶融押出し、あるいは
溶液流延された膜をガラス転移温度以上、融点以下の温
度で一軸方向に延伸されるかあるいは適当に膨潤する溶
剤中で一方向に延伸されて作られるのが一般的である。
これら延伸法で作られる一軸延伸膜にはピンホールが生
じやすく又、製法上歪を生じやすい。歪を緩和するため
に熱処理が行なわれる事があるが必ずしも十分緩和され
なかつたり、平面性を損つたりあるいは光学的に不均一
になつたり、結晶化により白濁したりすることがある。
溶液流延された膜をガラス転移温度以上、融点以下の温
度で一軸方向に延伸されるかあるいは適当に膨潤する溶
剤中で一方向に延伸されて作られるのが一般的である。
これら延伸法で作られる一軸延伸膜にはピンホールが生
じやすく又、製法上歪を生じやすい。歪を緩和するため
に熱処理が行なわれる事があるが必ずしも十分緩和され
なかつたり、平面性を損つたりあるいは光学的に不均一
になつたり、結晶化により白濁したりすることがある。
一方、上記方法とは異なる配向フイルムの作成方法とし
て、 系モノマーにAIBN（2,2′−アゾビスイソブチロニトリ
ル）を添加した組成物をラビング処理したネサガラスに
挟み、150℃に加熱しながら、セル両端に100Vの電圧を
印加して、５時間放置することにより液晶組成物を重合
させて偏光性を有するフィルムとする方法が特開昭58−
102205号公報に記載されている。このように熱重合させ
る場合には、重合開始温度のコントロールが難しいこ
と、また重合がバルク重合のため通常100℃以上の高温
で配向、重合させる必要があること等から、膜形形成工
程が非常に煩雑で高度な技術を要する。これを解決する
手段として、光重合法があげられる。光重合法について
は、前記公報の特許請求の範囲に『紫外線や、太陽光を
照射して液晶ビニルモノマーを重合させて、』との記載
があるものの発明の詳細な説明にはこのような光重合に
ついては全く記載されていない。このため、光重合開始
剤の種類、光重合の条件等については不明である。光重
合法によれば、室温から100℃前後の温度範囲を自由に
選択して重合することがき、このため、比較的低温で液
晶状態を示す液晶性モノマーを使用することができ、膜
作成工程が非常に簡単化される。
て、 系モノマーにAIBN（2,2′−アゾビスイソブチロニトリ
ル）を添加した組成物をラビング処理したネサガラスに
挟み、150℃に加熱しながら、セル両端に100Vの電圧を
印加して、５時間放置することにより液晶組成物を重合
させて偏光性を有するフィルムとする方法が特開昭58−
102205号公報に記載されている。このように熱重合させ
る場合には、重合開始温度のコントロールが難しいこ
と、また重合がバルク重合のため通常100℃以上の高温
で配向、重合させる必要があること等から、膜形形成工
程が非常に煩雑で高度な技術を要する。これを解決する
手段として、光重合法があげられる。光重合法について
は、前記公報の特許請求の範囲に『紫外線や、太陽光を
照射して液晶ビニルモノマーを重合させて、』との記載
があるものの発明の詳細な説明にはこのような光重合に
ついては全く記載されていない。このため、光重合開始
剤の種類、光重合の条件等については不明である。光重
合法によれば、室温から100℃前後の温度範囲を自由に
選択して重合することがき、このため、比較的低温で液
晶状態を示す液晶性モノマーを使用することができ、膜
作成工程が非常に簡単化される。
しかしながら光重合を行なうためには光重合開始剤の添
加が必要であり、例えば一般的なベンゾフエノンなど光
重合開始剤の種類によつては液晶性モノマーの液晶領域
が狭くなり、安定な配向状態が得られなくなるという問
題点が生じることもある。
加が必要であり、例えば一般的なベンゾフエノンなど光
重合開始剤の種類によつては液晶性モノマーの液晶領域
が狭くなり、安定な配向状態が得られなくなるという問
題点が生じることもある。
（発明の目的） 本発明は光重合における上記問題点を解決し、ピンホー
ルや歪がなく、均一で透明性に優れ、かつ高度に一軸配
向した配向膜を作成する方法を提供することを目的とす
る。
ルや歪がなく、均一で透明性に優れ、かつ高度に一軸配
向した配向膜を作成する方法を提供することを目的とす
る。
（発明の構成） 本発明によれば、下記の一般式［Ｉ］を有する液晶性モ
ノマーと分子内に少なくとも１個の炭素炭素２重結合を
有し、かつ分子内に少なくとも１個の芳香族環もしくは
複素芳香族環を有する光重合開始剤から成る混合物を配
向処理を施した支持体上もしくは支持体間に担持し、該
混合物を液晶状態保持しつつ、光を照射し重合すること
により、ピンホール、歪あるいはムラがなく、光学的に
透明性のすぐれた高度に一軸配向した膜が得られること
が分つた。さらには、該光重合開始剤を用いることによ
り、液晶性モノマーの液晶領域が狭くなることもなく、
安定な配向状態が得られることが分つた。
ノマーと分子内に少なくとも１個の炭素炭素２重結合を
有し、かつ分子内に少なくとも１個の芳香族環もしくは
複素芳香族環を有する光重合開始剤から成る混合物を配
向処理を施した支持体上もしくは支持体間に担持し、該
混合物を液晶状態保持しつつ、光を照射し重合すること
により、ピンホール、歪あるいはムラがなく、光学的に
透明性のすぐれた高度に一軸配向した膜が得られること
が分つた。さらには、該光重合開始剤を用いることによ
り、液晶性モノマーの液晶領域が狭くなることもなく、
安定な配向状態が得られることが分つた。
一般式〔Ｉ〕において、ＲはＨもしくはCH3であり、ｎ
は１〜11の整数値をとることができ、そしてＸはパラ位
にCN基を有する２個以上の芳香族環もしくは複素環を含
む基を表わす Ｘは好ましくは以下に示す、芳香族環もしくは複素環の
パラ置換体である。
は１〜11の整数値をとることができ、そしてＸはパラ位
にCN基を有する２個以上の芳香族環もしくは複素環を含
む基を表わす Ｘは好ましくは以下に示す、芳香族環もしくは複素環の
パラ置換体である。
上記液晶性モノマーは単独で用いてもよいし、又２種以
上混合して用いてもよい。
上混合して用いてもよい。
本発明によれば、光重合開始剤として分子内に２重結合
及び芳香族環もしくは複素環を有するものを用いること
により液晶性モノマーの液晶領域がせばまることがな
く、比較的低温における配向、重合が行なえるようにな
り、フイルム作成工程が大変簡略化される。
及び芳香族環もしくは複素環を有するものを用いること
により液晶性モノマーの液晶領域がせばまることがな
く、比較的低温における配向、重合が行なえるようにな
り、フイルム作成工程が大変簡略化される。
本発明に用いる光重合開始剤の構造は、上述のごとく、
分子内に２重結合及び少なくとも複素芳香族環を有する
ものであり、中でも、一般式〔II〕、〔III〕に表わし
たものが望ましい。
分子内に２重結合及び少なくとも複素芳香族環を有する
ものであり、中でも、一般式〔II〕、〔III〕に表わし
たものが望ましい。
Ar:置換又は未置換の芳香族又は複素環式核 W:水素原子、アルキル、アリール基 Z:塩素又は臭素原子 Z:塩素又は臭素原子 X:−CZ3、−NH2−NHR、−NR2又は−OR（Ｒはフエニルあ
るいは炭素原子11より大きくない低級アルキル基） n:1、２、３ Y:任意に置換された芳香族又は複素環式核具体的には、
一般式〔II〕に属するものとしては、特開昭54−74728
にも記載があるが、好ましいものとして以下のものがあ
げられる。
るいは炭素原子11より大きくない低級アルキル基） n:1、２、３ Y:任意に置換された芳香族又は複素環式核具体的には、
一般式〔II〕に属するものとしては、特開昭54−74728
にも記載があるが、好ましいものとして以下のものがあ
げられる。
又、一般式〔III〕に属するものとして特に好ましいも
のを以下にあげる。
のを以下にあげる。
本発明で用いる支持体としては、ガラス、プラスチツク
シート又は支持体の一方にはステンレススチールやクロ
ム、アルミなどの金属をメツキあるいは蒸着したベルト
やドラムを使用することも可能である。
シート又は支持体の一方にはステンレススチールやクロ
ム、アルミなどの金属をメツキあるいは蒸着したベルト
やドラムを使用することも可能である。
プラスチツクシートとしては例えばセルロース、三酢酸
セルロース、二酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロースな
どのセルロース誘導体、ポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリ
オレフイン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ナイロン、ポリスチレンなどを用
いることができる。
セルロース、二酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロースな
どのセルロース誘導体、ポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリ
オレフイン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ナイロン、ポリスチレンなどを用
いることができる。
配向処理は、支持体面を金属、綿、羊毛等の天然繊維、
ナイロン、ポリエステル、アクリロニトリルなどの合成
繊維などでラビング処理してもよいし、ポリイミド、ポ
リアミド、ポリビニル、アルコールなどを塗布しその面
を上記繊維等でラビング処理してもよいし、又は適当な
界面活性剤を塗布してもよい。
ナイロン、ポリエステル、アクリロニトリルなどの合成
繊維などでラビング処理してもよいし、ポリイミド、ポ
リアミド、ポリビニル、アルコールなどを塗布しその面
を上記繊維等でラビング処理してもよいし、又は適当な
界面活性剤を塗布してもよい。
モノマーを液晶状態に保つためには雰囲気の温度を液晶
性モノマーの液晶液晶転移温度（Tc）以上液晶等方
性液体転移温度（Ti）以下にコントロールすればよい。
性モノマーの液晶液晶転移温度（Tc）以上液晶等方
性液体転移温度（Ti）以下にコントロールすればよい。
この液晶性モノマーの中には該モノマーの液晶性を破壊
しない素材、又破壊しない限度において、２色性染料、
紫外線吸収剤低分子液晶、液晶性を示さない通常のアク
リレートあるいはメタクリレートモノマーガラスビーズ
などのギヤツプ剤などを添加しても支障ない。
しない素材、又破壊しない限度において、２色性染料、
紫外線吸収剤低分子液晶、液晶性を示さない通常のアク
リレートあるいはメタクリレートモノマーガラスビーズ
などのギヤツプ剤などを添加しても支障ない。
二色性染料としては例えば通常のゲスト・ホスト液晶の
ゲストとして用いられているアントラキノン系、アゾ系
のものを用いることは可能である。
ゲストとして用いられているアントラキノン系、アゾ系
のものを用いることは可能である。
本発明の方法によつて得られたフイルムは支持体に挾ん
だまま使用してもよいし、又重合後支持体から剥離して
使用してもよい。
だまま使用してもよいし、又重合後支持体から剥離して
使用してもよい。
重合に用いる光としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高
圧水銀灯もしくは超高圧水銀灯などを用いることができ
るが、重合を迅速に進行させるためには、高圧もしくは
超高圧水銀灯を使用することが望ましい。
圧水銀灯もしくは超高圧水銀灯などを用いることができ
るが、重合を迅速に進行させるためには、高圧もしくは
超高圧水銀灯を使用することが望ましい。
以下、実施例を記述するが、その中で複屈折の測定は、
白色光を用いコンペンセーター付偏光顕微鏡でレターデ
ーシヨンを測定し、この値を膜の厚さで除して求めた。
白色光を用いコンペンセーター付偏光顕微鏡でレターデ
ーシヨンを測定し、この値を膜の厚さで除して求めた。
まず液晶性モノマーの合成について説明する。
合成例 液晶性モノマー、 〔以下5Hと略す〕の合成 KOH68g（1.03モル）を溶解させた１メタノール溶液に
４−ヒドロキシ−４′−シアノビフエニル200g（1.02モ
ル）と５−ブロモ−１−ペンタノール170g（1.02モル）
を加え、11時間加熱還流し、氷水にあけ酢酸エチルエス
テルを用い、抽出した。抽出液をエバポレーターを用い
減圧濃縮した後、カラム処理（担体：ワコーゲルＣ−20
0、展開溶媒ヘキサン/THF）を介して、４−（６−ヒド
ロキシペンチルオキシ）−４′−シアノビフエニル172g
（収率60％）を得た。
４−ヒドロキシ−４′−シアノビフエニル200g（1.02モ
ル）と５−ブロモ−１−ペンタノール170g（1.02モル）
を加え、11時間加熱還流し、氷水にあけ酢酸エチルエス
テルを用い、抽出した。抽出液をエバポレーターを用い
減圧濃縮した後、カラム処理（担体：ワコーゲルＣ−20
0、展開溶媒ヘキサン/THF）を介して、４−（６−ヒド
ロキシペンチルオキシ）−４′−シアノビフエニル172g
（収率60％）を得た。
この４−（６−ヒドロキシペンチルオキシ）−４′−シ
アノビフエニル110g（0.39モル）とトリエチルアミン48
g（0.47モル）とを600mlのTHFに溶解し、この溶液を、
５℃に冷却し、スターラーで撹拌しながら、アクリル酸
クロライド39g（0.43モル）を30分間かけて滴下し、更
に５〜10℃で１時間反応させた後、氷水にあけ酢酸エチ
ルエステルで抽出した。抽出液を濃縮乾固して得た黄色
固体を、ヘキサン/THFの混合溶媒より２回再結晶し、４
−〔ω（プロペノイロキシ）ペンチルオキシ〕−４′−
シアノビフエニル102g（収率72％）を得た。
アノビフエニル110g（0.39モル）とトリエチルアミン48
g（0.47モル）とを600mlのTHFに溶解し、この溶液を、
５℃に冷却し、スターラーで撹拌しながら、アクリル酸
クロライド39g（0.43モル）を30分間かけて滴下し、更
に５〜10℃で１時間反応させた後、氷水にあけ酢酸エチ
ルエステルで抽出した。抽出液を濃縮乾固して得た黄色
固体を、ヘキサン/THFの混合溶媒より２回再結晶し、４
−〔ω（プロペノイロキシ）ペンチルオキシ〕−４′−
シアノビフエニル102g（収率72％）を得た。
〔実施例１〕 ポリイミド系配向剤として、PIX−1400−04（日立化成
（株）製）をスピンコーターで塗布し熱処理した後、ナ
イロンクロスで一定方向にラビング処理をしたガラス板
の間に、液晶性モノマー5Hに光重合開始剤として、 を1wt％ 添加した混合物を担持させ、このガラスセルを一度75℃
に加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷した。55℃
位より配向が生じ室温（〜30℃）位まで、この配向状態
が保たれた。50℃にて光重合を2KW超高圧水銀灯を用
い、５秒間紫外線照射したところ均一な配向膜が得ら
れ、複屈折は0.18であつた。
（株）製）をスピンコーターで塗布し熱処理した後、ナ
イロンクロスで一定方向にラビング処理をしたガラス板
の間に、液晶性モノマー5Hに光重合開始剤として、 を1wt％ 添加した混合物を担持させ、このガラスセルを一度75℃
に加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷した。55℃
位より配向が生じ室温（〜30℃）位まで、この配向状態
が保たれた。50℃にて光重合を2KW超高圧水銀灯を用
い、５秒間紫外線照射したところ均一な配向膜が得ら
れ、複屈折は0.18であつた。
［実施例２］ ポリイミド系配向剤として、PIX−1400−04（日立化成
（株）製）をスピンコーターで塗布し熱処理した後、ナ
イロンクロスで一定方向にラビングング処理したガラス
板の間に、液晶性モノマー5Hに光重合開始剤として、 を1wt％を添加した混合物を担持させ、このガラスセル
を一度80℃に加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷
した。55℃位より配向が生じ室温（30℃）位まで、この
配向状態が保たれた。50℃にて光重合を2KW超高圧水銀
灯を用い、７秒間紫外線照射したところ均一な配向膜が
得られ、複屈折は0.17であった。
（株）製）をスピンコーターで塗布し熱処理した後、ナ
イロンクロスで一定方向にラビングング処理したガラス
板の間に、液晶性モノマー5Hに光重合開始剤として、 を1wt％を添加した混合物を担持させ、このガラスセル
を一度80℃に加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷
した。55℃位より配向が生じ室温（30℃）位まで、この
配向状態が保たれた。50℃にて光重合を2KW超高圧水銀
灯を用い、７秒間紫外線照射したところ均一な配向膜が
得られ、複屈折は0.17であった。
〔比較例１〕 光重合開始剤として、ベンゾフエノン（2wt％対モノマ
ー）、エチルミヒラーケトン（0.2wt％対モノマー）を
用い、実施例１と同様にしてセルを作成し、一度75℃に
加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷した。53℃よ
り配向が生じはじめたが、ほぼ同時に扇状のような構造
も生成し、均一な配向は得られなかつた。
ー）、エチルミヒラーケトン（0.2wt％対モノマー）を
用い、実施例１と同様にしてセルを作成し、一度75℃に
加熱し、混合物を等方性液体とした後放冷した。53℃よ
り配向が生じはじめたが、ほぼ同時に扇状のような構造
も生成し、均一な配向は得られなかつた。
〔比較例２〕 光重合開始剤を用いず、その代わりに熱重合開始剤とし
てAIBN（2,2′−アゾビスイソブチロニトリル）をモノ
マーに対して2wt％用いて、実施例１と同様にしてセル
を作成し、これを一度75℃に加熱し混合物を等方性液体
としてから重合させ、重合終了後徐冷して配向膜を作成
した。しかし、75℃に加熱した時点で重合反応が始まっ
ていたため、得られた配向膜は均一な配向を示していな
かった。
てAIBN（2,2′−アゾビスイソブチロニトリル）をモノ
マーに対して2wt％用いて、実施例１と同様にしてセル
を作成し、これを一度75℃に加熱し混合物を等方性液体
としてから重合させ、重合終了後徐冷して配向膜を作成
した。しかし、75℃に加熱した時点で重合反応が始まっ
ていたため、得られた配向膜は均一な配向を示していな
かった。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］を有する液晶性モノマ
ーと分子内に少なくとも１個の炭素炭素２重結合を有
し、かつ分子内に少なくとも１個の複素芳香族環を有す
る光重合開始剤から成る混合物を配向処理を施した支持
体上もしくは支持体間に担持し、該混合物を液晶状態に
保持しつつ光を照射することにより重合させることを特
徴とする配向膜の作成方法 一般式［Ｉ］： （但し、Ｒは、ＨもしくはCH3を表わし、ｎは１〜11の
整数値を表わし、そしてＸはパラ位にCN基を有する２個
以上の芳香族環もしくは複素環を含む基を表わす）。 - 【請求項２】上記の一般式［Ｉ］のＸが下記の基の内の
いずれか１個の基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
配向膜の作成方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60213198A JPH0769490B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 配向膜の作成方法 |
| US06/911,039 US4810433A (en) | 1985-09-25 | 1986-09-24 | Process for producing oriented film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60213198A JPH0769490B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | 配向膜の作成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6271905A JPS6271905A (ja) | 1987-04-02 |
| JPH0769490B2 true JPH0769490B2 (ja) | 1995-07-31 |
Family
ID=16635159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60213198A Expired - Fee Related JPH0769490B2 (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-26 | 配向膜の作成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769490B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2784680B2 (ja) * | 1990-04-10 | 1998-08-06 | 日本石油株式会社 | 位相差板の製造方法 |
| SG50575A1 (en) * | 1991-07-26 | 2000-12-19 | Rolic Ag | Image display device with liquid crystal cell |
| JP2747789B2 (ja) * | 1994-06-08 | 1998-05-06 | 富士写真フイルム株式会社 | 光学補償シート及びそれを用いた液晶表示素子 |
| DE59510708D1 (de) * | 1994-06-24 | 2003-07-10 | Rolic Ag Zug | Optisches Bauelement aus Schichten vernetzter flüssigkristalliner Monomere und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US6618116B1 (en) | 1997-10-02 | 2003-09-09 | Asahi Glass Company, Limited | Optical head device and a diffraction element suitable for the device, and a method of manufacturing the diffraction element and the optical head device |
| WO2005045485A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-19 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5474728A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
| JPS58102205A (ja) * | 1981-12-14 | 1983-06-17 | Seiko Epson Corp | カラ−偏光板の作成方法 |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP60213198A patent/JPH0769490B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6271905A (ja) | 1987-04-02 |
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