JPH0772254B2 - 水溶性モノアゾ色素 - Google Patents
水溶性モノアゾ色素Info
- Publication number
- JPH0772254B2 JPH0772254B2 JP844887A JP844887A JPH0772254B2 JP H0772254 B2 JPH0772254 B2 JP H0772254B2 JP 844887 A JP844887 A JP 844887A JP 844887 A JP844887 A JP 844887A JP H0772254 B2 JPH0772254 B2 JP H0772254B2
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- Japan
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- group
- dye
- water
- monoazo dye
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な帯緑黄色系の水溶性モノアゾ色素に係
り、更に詳しくは、分子中にビニルスルホン型反応基と
モノハロゲノトリアジン型反応基を同時に有し、セルロ
ース又は含窒素繊維の染色用として特に優れた水溶性モ
ノアゾ反応性色素に関するものである。
り、更に詳しくは、分子中にビニルスルホン型反応基と
モノハロゲノトリアジン型反応基を同時に有し、セルロ
ース又は含窒素繊維の染色用として特に優れた水溶性モ
ノアゾ反応性色素に関するものである。
（従来の技術） セルロース又は含窒素繊維を含有する繊維類を染色する
場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、この
反応性染料としては、温感性及び均染性に優れ、且つ、
被染物を濃厚に染色することができ、しかも、染色物の
各種堅ろう度も良好なものが要求される。このような反
応性染料の特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及び
これらの組合せにより微妙に異なるが、従来、種々の構
造の染料が提案されていて、現在ではかなり満足すべき
レベルまで良好な染料が実用化されている。
場合、通常、水溶性の反応性染料が用いられるが、この
反応性染料としては、温感性及び均染性に優れ、且つ、
被染物を濃厚に染色することができ、しかも、染色物の
各種堅ろう度も良好なものが要求される。このような反
応性染料の特性は染料の基本骨格、置換基、反応基及び
これらの組合せにより微妙に異なるが、従来、種々の構
造の染料が提案されていて、現在ではかなり満足すべき
レベルまで良好な染料が実用化されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、反応性染料の中でも、帯緑黄色系染料に
あっては、総ての点で優れた染色特性を有するものは未
だ知られていない。例えば、均染性の良好な帯緑黄色系
反応染料は、日光、塩素あるいは汗日光などの堅ろう度
は不十分という問題点があったり、逆に、堅ろう度の優
れている帯緑黄色系反応染料の多くは、温感性や均染性
が劣る、という問題点があった。
あっては、総ての点で優れた染色特性を有するものは未
だ知られていない。例えば、均染性の良好な帯緑黄色系
反応染料は、日光、塩素あるいは汗日光などの堅ろう度
は不十分という問題点があったり、逆に、堅ろう度の優
れている帯緑黄色系反応染料の多くは、温感性や均染性
が劣る、という問題点があった。
本発明は、上記の従来の問題点を解決し得る、総ての点
で染色特性の優れた新規な帯緑黄色系水溶性モノアゾ反
応性色素の提供を目的とする。
で染色特性の優れた新規な帯緑黄色系水溶性モノアゾ反
応性色素の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく種々検討した結
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離酸の
形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは−OR1基（た
だし、R1は水酸基、シアノ基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基を示す。）、−ＯR2O
mR3基（ただし、R2は低級アルキレン基を示し、R3は
低級アルキル基を示し、ｍは２〜６の整数を示す。）又
は１〜２個のスルホン酸基若しくはカルボン酸基で置換
されている脂肪族若しくは芳香族のアミノ残基を表わ
し、Ｚは−CH＝CH2基、−CH2CH2Cl基又は−CH2CH2OSO3H
基を表わし、W1,W2はメトキシ基又はエトキシ基を表わ
し、また、ベンゼン環ＡはW1及び−SO2Z基と同時に、さ
らにメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で
置換されていてもよい。〕で示される水溶性モノアゾ色
素を要旨とするものである。
果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、遊離酸の
形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは−OR1基（た
だし、R1は水酸基、シアノ基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基を示す。）、−ＯR2O
mR3基（ただし、R2は低級アルキレン基を示し、R3は
低級アルキル基を示し、ｍは２〜６の整数を示す。）又
は１〜２個のスルホン酸基若しくはカルボン酸基で置換
されている脂肪族若しくは芳香族のアミノ残基を表わ
し、Ｚは−CH＝CH2基、−CH2CH2Cl基又は−CH2CH2OSO3H
基を表わし、W1,W2はメトキシ基又はエトキシ基を表わ
し、また、ベンゼン環ＡはW1及び−SO2Z基と同時に、さ
らにメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で
置換されていてもよい。〕で示される水溶性モノアゾ色
素を要旨とするものである。
以下、本発明を詳細に説明するに、本発明の水溶性モノ
アゾ色素において、前示一般式〔Ｉ〕におけるＸで表わ
されるハロゲン原子としては、通常、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子、塩素原
子が好ましい。
アゾ色素において、前示一般式〔Ｉ〕におけるＸで表わ
されるハロゲン原子としては、通常、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子が挙げられ、特に、フッ素原子、塩素原
子が好ましい。
また、Ｙで表わされる−OR1基及び−ＯR2OmR3基に
おける、R1及びR3で表わされる低級アルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素
数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられ
る。しかも、R1で表わされる低級アルキル基の場合に
は、水酸基、シアノ基あるいはハロゲン原子で置換され
たものでもよいが、これらの具体例としては、例えば、
２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル基、２
−シアノエチル基、シアノメチル基、３−クロロプロピ
ル基などが挙げられる。又、R2で表わされる低級アルキ
レン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基の炭素数１〜４のアルキレン基
が挙げられる。更に、ｍは２〜４の整数が特に好まし
い。
おける、R1及びR3で表わされる低級アルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素
数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられ
る。しかも、R1で表わされる低級アルキル基の場合に
は、水酸基、シアノ基あるいはハロゲン原子で置換され
たものでもよいが、これらの具体例としては、例えば、
２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル基、２
−シアノエチル基、シアノメチル基、３−クロロプロピ
ル基などが挙げられる。又、R2で表わされる低級アルキ
レン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基の炭素数１〜４のアルキレン基
が挙げられる。更に、ｍは２〜４の整数が特に好まし
い。
更に、Ｙで表わされる１〜２個のスルホン酸基若しくは
カルボン酸基で置換されている脂肪族若しくは芳香族の
アミノ残基の具体例としては、下記式： −NHC2H4SO3H,−NHC3H6SO3H,−NHCH2COOH, などで表わされるものが挙げられる。
カルボン酸基で置換されている脂肪族若しくは芳香族の
アミノ残基の具体例としては、下記式： −NHC2H4SO3H,−NHC3H6SO3H,−NHCH2COOH, などで表わされるものが挙げられる。
本発明の水溶性モノアゾ色素は、遊離酸の形又はその塩
の形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩
及びアルカリ土類金属塩が挙げられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
の形で存在するが、塩としては、通常、アルカリ金属塩
及びアルカリ土類金属塩が挙げられ、特にリチウム塩、
ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
前示一般式〔Ｉ〕で示される本発明のモノアゾ色素は、
以下の方法により製造することができる。
以下の方法により製造することができる。
例えば、遊離酸の形で下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ及びＹは前示一般式〔Ｉ〕における定義に同
じ。）で示されるトリアジン化合物１モルと、遊離酸の
形で下記一般式〔III〕 （式中、W2は前示一般式〔Ｉ〕における定義に同じ。）
で示される化合物１モルとを水性媒質中で縮合させ、遊
離酸の形で下記一般式〔IV〕 （式中、X,Y及びW2は前示一般式〔Ｉ〕における定義に
同じ。）で示される化合物を得る。一方、遊離酸の形で
下記一般式〔Ｖ〕 （式中、W1、Ｚ及びベンゼン環Ａは前示一般式〔Ｉ〕に
おける定義に同じ。）で示される化合物１モルを常法に
よりジアゾ化した後、前示一般式〔IV〕で示される化合
物１モルとカップリングさせることにより目的とするモ
ノアゾ色素を製造することができる。なお、反応液から
目的物を得るには、通常の塩析法が用いられるが、反応
液をそのままスプレー乾燥することもできる。
じ。）で示されるトリアジン化合物１モルと、遊離酸の
形で下記一般式〔III〕 （式中、W2は前示一般式〔Ｉ〕における定義に同じ。）
で示される化合物１モルとを水性媒質中で縮合させ、遊
離酸の形で下記一般式〔IV〕 （式中、X,Y及びW2は前示一般式〔Ｉ〕における定義に
同じ。）で示される化合物を得る。一方、遊離酸の形で
下記一般式〔Ｖ〕 （式中、W1、Ｚ及びベンゼン環Ａは前示一般式〔Ｉ〕に
おける定義に同じ。）で示される化合物１モルを常法に
よりジアゾ化した後、前示一般式〔IV〕で示される化合
物１モルとカップリングさせることにより目的とするモ
ノアゾ色素を製造することができる。なお、反応液から
目的物を得るには、通常の塩析法が用いられるが、反応
液をそのままスプレー乾燥することもできる。
本発明のモノアゾ色素は、繊維、布を染色するための染
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に染料としての適性が優れている。
料、紙、合成樹脂を着色するための色素、更に、インク
ジエット式プリンター用などの色素として広く利用する
ことができるが、特に染料としての適性が優れている。
本発明のモノアゾ色素を染料として用いる場合には、対
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し支
えない。
象となる繊維としては、木綿、ビスコースレーヨン、キ
ュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊
維、更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維が挙げら
れるが、セルロース繊維が特に望ましい。また、これら
の繊維は、例えばポリエステル、トリアセテート、ポリ
アクリロニトリルなどの混合繊維として用いても差し支
えない。
本発明のモノアゾ色素を用いてセルロースまたは含窒素
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有機
塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。
繊維類を染色するには、通常、重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ等の無機アルカリ、またはトリエチルアミン等の有機
塩基よりなる酸結合剤を用い、これら酸結合剤の存在
下、常法に従って染色することができる。
本発明の染色法としては、特に浸染法が好適であり、染
色温度は通常、40〜80℃程度が好適である。
色温度は通常、40〜80℃程度が好適である。
さらに、本発明のモノアゾ色素は、コールドパッドバッ
チ法、パッドスチーム法、捺染法などのビニルスルホン
型反応性染料が適用できるその他の染色法に適用するこ
ともできる。
チ法、パッドスチーム法、捺染法などのビニルスルホン
型反応性染料が適用できるその他の染色法に適用するこ
ともできる。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例１ 遊離酸の形で下記構造式： で示される化合物１モル割合に、遊離酸の形で下記構造
式： で表わされるアミノ化合物１モル割合を常法に従いジア
ゾ化した後、水性媒質中、０〜５℃の温度でpH7〜８の
条件下、カップリングさせた。カップリング終了後、塩
化カリウムで塩析、過、乾燥して、下記の構造式（遊
離酸の形で示す。）及び最大吸収波長を有するモノアゾ
色素を得た。
式： で表わされるアミノ化合物１モル割合を常法に従いジア
ゾ化した後、水性媒質中、０〜５℃の温度でpH7〜８の
条件下、カップリングさせた。カップリング終了後、塩
化カリウムで塩析、過、乾燥して、下記の構造式（遊
離酸の形で示す。）及び最大吸収波長を有するモノアゾ
色素を得た。
上記のようにして得られたモノアゾ色素0.2gを水200ml
に溶解し、芒硝10gを加え、溶解して調整した染浴に未
シルケット綿メリヤス10gを浸漬し、30分を要して60℃
まで昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、60℃
で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い帯緑黄色の染色物を得た。
に溶解し、芒硝10gを加え、溶解して調整した染浴に未
シルケット綿メリヤス10gを浸漬し、30分を要して60℃
まで昇温した。次いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、60℃
で１時間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い帯緑黄色の染色物を得た。
本染料により得られた染色物は、均一に染色されかつ極
めて濃厚であり、耐光堅ろう度（JIS Ｌ−0842）は６
級と優れ、また、耐塩素堅ろう度（JIS Ｌ−0884に準
拠し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、更に汗
日光堅ろう度（JIS Ｌ−0888A法アルカリ）は４級と非
常に良好であった。
めて濃厚であり、耐光堅ろう度（JIS Ｌ−0842）は６
級と優れ、また、耐塩素堅ろう度（JIS Ｌ−0884に準
拠し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、更に汗
日光堅ろう度（JIS Ｌ−0888A法アルカリ）は４級と非
常に良好であった。
実施例２ 実施例１において、染色温度60℃を40℃又は80℃に代え
た以外は、実施例１と全く同様にして染色を行ったとこ
ろ、得られた染色物の各特性値は、実施例１と同レベル
であった。
た以外は、実施例１と全く同様にして染色を行ったとこ
ろ、得られた染色物の各特性値は、実施例１と同レベル
であった。
かかる結果から、本発明のモノアゾ色素は、40℃,60℃,
80℃のいずれの温度で染色してもほぼ同等の結果が得ら
れ、温感性の優れていることが分かる。
80℃のいずれの温度で染色してもほぼ同等の結果が得ら
れ、温感性の優れていることが分かる。
実施例３ 遊離酸の形で下記構造式： で示されるモノアゾ色素0.2gを水200mlに溶解させ、芒
硝8gを加え、溶解して調整した染浴に未シルケット綿メ
リヤス10gで浸漬し、30分を要して50℃迄昇温した。次
いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、50℃で１時間染色した
後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い帯緑黄色の染
色物を得た。
硝8gを加え、溶解して調整した染浴に未シルケット綿メ
リヤス10gで浸漬し、30分を要して50℃迄昇温した。次
いで、炭酸ソーダ3.0gを添加し、50℃で１時間染色した
後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い帯緑黄色の染
色物を得た。
本染料により得られた染色物は、均一に染色されかつ極
めて濃厚であり、耐光堅ろう度（JIS Ｌ−0842）は６
級と優れ、また、耐塩素堅ろう度（JIS Ｌ−0884に準
拠し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、更に汗
日光堅ろう度（JIS Ｌ−0888A法アルカリ）は４級と非
常に良好であった。
めて濃厚であり、耐光堅ろう度（JIS Ｌ−0842）は６
級と優れ、また、耐塩素堅ろう度（JIS Ｌ−0884に準
拠し有効塩素20ppm）は４−５級と非常に優れ、更に汗
日光堅ろう度（JIS Ｌ−0888A法アルカリ）は４級と非
常に良好であった。
なお、本実施例で使用したモノアゾ色素は、実施例１に
準じて製造した。
準じて製造した。
実施例４ 下記第１表に遊離酸の形で各構造式を示すNo.4−１〜N
o.4−10の10種の本発明のモノアゾ色素を実施例１の方
法に準じて合成し、実施例１と同様の方法で綿布の染色
したところ、各各均一で濃厚な帯緑黄色の染色物が得ら
れた。その結果を下記第１表に示す。又、これら染色物
の耐光堅ろう度は６級、耐塩素堅ろう度は４−５級、汗
日光堅ろう度は４級と、いずれも良好であった。
o.4−10の10種の本発明のモノアゾ色素を実施例１の方
法に準じて合成し、実施例１と同様の方法で綿布の染色
したところ、各各均一で濃厚な帯緑黄色の染色物が得ら
れた。その結果を下記第１表に示す。又、これら染色物
の耐光堅ろう度は６級、耐塩素堅ろう度は４−５級、汗
日光堅ろう度は４級と、いずれも良好であった。
（発明の効果） 本発明の水溶性モノアゾ色素は、分子中にビニルスルホ
ン型反応基とモノハロゲノトリアジン型反応基の両方を
有する新規な帯緑黄色系のモノアゾ色素であって、セル
ロース又は含窒素繊維を濃厚かつ均一に染色することが
できるばかりでなく、温感性に優れ、耐光、塩素、汗日
光等の堅ろう度も良好で、総ての染色特性に優れてい
る、という帯緑黄色系の反応性染料としては従来になく
工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
ン型反応基とモノハロゲノトリアジン型反応基の両方を
有する新規な帯緑黄色系のモノアゾ色素であって、セル
ロース又は含窒素繊維を濃厚かつ均一に染色することが
できるばかりでなく、温感性に優れ、耐光、塩素、汗日
光等の堅ろう度も良好で、総ての染色特性に優れてい
る、という帯緑黄色系の反応性染料としては従来になく
工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−296186（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−155469（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−111364（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−86839（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは−OR1基（た
だし、R1は水酸基、シアノ基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよい低級アルキル基を示す。）、−ＯR2O
mR3基（ただし、R2は低級アルキレン基を示し、R3は
低級アルキル基を示し、ｍは２〜６の整数を示す。）又
は１〜２個のスルホン酸基若しくはカルボン酸基で置換
されている脂肪族若しくは芳香族のアミノ残基を表わ
し、Ｚは−CH＝CH2基、−CH2CH2Cl基又は−CH2CH2OSO3H
基を表わし、W1,W2はメトキシ基又はエトキシ基を表わ
し、また、ベンゼン環ＡはW1及び−SO2Z基と同時に、さ
らにメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基で
置換されていてもよい。〕で示される水溶性モノアゾ色
素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP844887A JPH0772254B2 (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | 水溶性モノアゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP844887A JPH0772254B2 (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | 水溶性モノアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63178168A JPS63178168A (ja) | 1988-07-22 |
| JPH0772254B2 true JPH0772254B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=11693408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP844887A Expired - Lifetime JPH0772254B2 (ja) | 1987-01-16 | 1987-01-16 | 水溶性モノアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772254B2 (ja) |
-
1987
- 1987-01-16 JP JP844887A patent/JPH0772254B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63178168A (ja) | 1988-07-22 |
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