JPH0784432B2 - 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性物質およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH0784432B2 JPH0784432B2 JP61097853A JP9785386A JPH0784432B2 JP H0784432 B2 JPH0784432 B2 JP H0784432B2 JP 61097853 A JP61097853 A JP 61097853A JP 9785386 A JP9785386 A JP 9785386A JP H0784432 B2 JPH0784432 B2 JP H0784432B2
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、新規な光学活性物質およびそれを含有する液
晶組成物に関する。
晶組成物に関する。
背景技術 光学活性を有することを特徴とする種々の光学素子とし
ては、以下に例示するように多くのものが知られてい
る。
ては、以下に例示するように多くのものが知られてい
る。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;「フィジカル・レヴュー・レターズ」（Phys.Rev.L
ett.）,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス」（J.Ap
pl.Phys.），45,4718（1974））、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（N.A.Clark and S.T.Lagerwall;「アプライ
ド・フィジクス・レターズ」（Appl.Phys.Lett.），36,
899（1980））、 ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノッチフィルターやバンドバスフィルターと
して利用するもの（F.J.Kahn;「アプライド・フィジク
ス・レターズ」（Appl.Phys.Lett.）,18,231（197
1））、円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリッタ
ーとして利用するもの（S.D.Jacobs,SPIE,37,98（198
1））；等。
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas;「フィジカル・レヴュー・レターズ」（Phys.Rev.L
ett.）,20,1024（1968））、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor;
「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス」（J.Ap
pl.Phys.），45,4718（1974））、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（N.A.Clark and S.T.Lagerwall;「アプライ
ド・フィジクス・レターズ」（Appl.Phys.Lett.），36,
899（1980））、 ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノッチフィルターやバンドバスフィルターと
して利用するもの（F.J.Kahn;「アプライド・フィジク
ス・レターズ」（Appl.Phys.Lett.）,18,231（197
1））、円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリッタ
ーとして利用するもの（S.D.Jacobs,SPIE,37,98（198
1））；等。
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。
も表示素子や変調素子として重要である。
またツイステッド・ネマチック（TN）型表示素子用のネ
マチック液晶組成物にごく少量添加することにより、表
示面のしま模様（リバースドメイン）の発生を防止し、
その表示の均一性を増大させることにも有効に利用する
ことが出来る。
マチック液晶組成物にごく少量添加することにより、表
示面のしま模様（リバースドメイン）の発生を防止し、
その表示の均一性を増大させることにも有効に利用する
ことが出来る。
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導
体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知ら
れている。
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導
体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知ら
れている。
しかし、これらは次のような問題点を有している。光学
活性な鎖状炭化水素誘導体は、構造の変更が困難で、し
かも一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ
酸誘導体は、比較的安価な上に構造の変更も容易である
が、アミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や
化学反応を生じやすいために、機能性材料の特性を制限
してしまいやすい。ショウノウ誘導体・コレステロール
誘導体は、構造の変更が困難なうえに、立体的な障害に
よって機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。
活性な鎖状炭化水素誘導体は、構造の変更が困難で、し
かも一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ
酸誘導体は、比較的安価な上に構造の変更も容易である
が、アミンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や
化学反応を生じやすいために、機能性材料の特性を制限
してしまいやすい。ショウノウ誘導体・コレステロール
誘導体は、構造の変更が困難なうえに、立体的な障害に
よって機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。
上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。
制約となっていた。
発明の目的 本発明は、上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は、適度な分子間力と形状をもった機能性材
料中間体と光学活性を損なうことなく結合させることが
でき、分子設計を自由に行うことができる化合物を提供
することを目的とする。
ち、本発明は、適度な分子間力と形状をもった機能性材
料中間体と光学活性を損なうことなく結合させることが
でき、分子設計を自由に行うことができる化合物を提供
することを目的とする。
また本発明は、アルキル基の長さを変更することが容易
で、このことによりH.Arnold,「ツァイトシュリフト
フュア フィジカリッシェ ヒェミー」（Z.Phys.Che
m.）,226,146（1964）に示されるように、液晶状態にお
いて発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することが
可能な液晶性化合物、及びそれを少なくとも１種類配合
成分として含有する液晶組成物を提供することを目的と
する。また、本発明は、LB（Langmuir−Blodgett）膜法
により単分子累積膜を作製する場合には容易に疎水基を
制御することが出来、安定に成膜することが可能な化合
物の提供を目的とする。
で、このことによりH.Arnold,「ツァイトシュリフト
フュア フィジカリッシェ ヒェミー」（Z.Phys.Che
m.）,226,146（1964）に示されるように、液晶状態にお
いて発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することが
可能な液晶性化合物、及びそれを少なくとも１種類配合
成分として含有する液晶組成物を提供することを目的と
する。また、本発明は、LB（Langmuir−Blodgett）膜法
により単分子累積膜を作製する場合には容易に疎水基を
制御することが出来、安定に成膜することが可能な化合
物の提供を目的とする。
発明の概要 本発明は、一般式（Ｉ） （Ｒ＊は不斉炭素原子を有するアルキル基を表わす。） で表わされる光学活性な４−アルキルベンゼンチオール
及びそれを少なくとも一種類配合成分として含有する液
晶組成物を提供する。
及びそれを少なくとも一種類配合成分として含有する液
晶組成物を提供する。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物はベンゼン環を介し
て不斉炭素とチオール基が存在しているために、その光
学活性を失うことなくチオールカルボン酸エステル結
合、スルフィド結合、スルホキシド結合等により容易に
種々の誘導体を合成することができるので、非常に広範
囲に利用することが可能であると期待される化合物であ
る。しかしながら、現在までに式（Ｉ）に示されるよう
な光学活性な化合物は知られていない。
て不斉炭素とチオール基が存在しているために、その光
学活性を失うことなくチオールカルボン酸エステル結
合、スルフィド結合、スルホキシド結合等により容易に
種々の誘導体を合成することができるので、非常に広範
囲に利用することが可能であると期待される化合物であ
る。しかしながら、現在までに式（Ｉ）に示されるよう
な光学活性な化合物は知られていない。
本発明者らは以上のような知見に基き鋭意研究を重ねた
結果、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の合成に成功
し、本発明を完成したものである。
結果、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の合成に成功
し、本発明を完成したものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるところの新規な光学
活性物質はネマチック液晶に添加することによりツイス
テッド・ネマチック（TN）型セルにおけるリバースドメ
インを防止することに有効である。またネマチック液晶
に添加することによりカイラルネマチック液晶として相
転移型液晶素子やホワイト・テイラー型ゲスト・ホスト
型液晶素子に使用することが可能である。
活性物質はネマチック液晶に添加することによりツイス
テッド・ネマチック（TN）型セルにおけるリバースドメ
インを防止することに有効である。またネマチック液晶
に添加することによりカイラルネマチック液晶として相
転移型液晶素子やホワイト・テイラー型ゲスト・ホスト
型液晶素子に使用することが可能である。
カイラルスメクチック相の強誘電性を利用するところの
素子において、その液晶組成物へ添加することにより、
その特性を改善することも可能であるが、次に示すよう
なスメクチック液晶に本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
るところの光学活性物質を添加することにより、強誘電
性カイラルスメクチック相として利用することも可能と
なる。
素子において、その液晶組成物へ添加することにより、
その特性を改善することも可能であるが、次に示すよう
なスメクチック液晶に本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
るところの光学活性物質を添加することにより、強誘電
性カイラルスメクチック相として利用することも可能と
なる。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、 SmA:スメクチックＡ相、 SmB:スメクチックＢ相、SmC:スメクチックＣ相、 N:ネマチック相、 Iso.:等方相。
以上のように、本発明の一般式（Ｉ）で表わされるとこ
ろの新規な光学活性物質は、強誘電性液晶素子やTN型液
晶素子の性能改善に使用する材料として非常に有効であ
る。
ろの新規な光学活性物質は、強誘電性液晶素子やTN型液
晶素子の性能改善に使用する材料として非常に有効であ
る。
発明の具体的説明 まず本発明の光学活性物質の合成法について述べる。
本発明に従い前記一般式（Ｉ）の光学活性な４−アルキ
ルベンゼンチオールを製造するには、例えば光学活性な
脂肪族アルコールを出発原料として用いるのが適当であ
る。具体的には３−メチルベンタノール、４−メチルヘ
キサノール、１−メチルヘプタノール、２−メチルブタ
ノール、２−メチルオクタノール、２−メチルノナノー
ル、２−メチルデカノール等が用いられる。
ルベンゼンチオールを製造するには、例えば光学活性な
脂肪族アルコールを出発原料として用いるのが適当であ
る。具体的には３−メチルベンタノール、４−メチルヘ
キサノール、１−メチルヘプタノール、２−メチルブタ
ノール、２−メチルオクタノール、２−メチルノナノー
ル、２−メチルデカノール等が用いられる。
まず上記のような光学活性アルコールを、ハロゲン化も
しくはスルホネート化したのち、フェニルマグネシウム
ハライドと反応させ、得られた光学活性アルキルベンゼ
ンをクロルスルホニル化する。得られた光学活性４−ア
ルキルフェニルスルホニルクロライドを還元することに
より、一般式（Ｉ）の光学活性な４−アルキルベンゼン
チオールが得られる。
しくはスルホネート化したのち、フェニルマグネシウム
ハライドと反応させ、得られた光学活性アルキルベンゼ
ンをクロルスルホニル化する。得られた光学活性４−ア
ルキルフェニルスルホニルクロライドを還元することに
より、一般式（Ｉ）の光学活性な４−アルキルベンゼン
チオールが得られる。
なお、上記光学活性な４−アルキルフェニルスルホニル
クロライドを還元するに際して比較的緩和な条件を採用
することにより、 下記一般式（II） （Ｒ＊は不斉炭素原子を有する炭素数４〜12のアルキル
基を表わす。） で表わされる光学活性なビス（４−アルキルフェニル）
ジスルフィドを得ることもできる。
クロライドを還元するに際して比較的緩和な条件を採用
することにより、 下記一般式（II） （Ｒ＊は不斉炭素原子を有する炭素数４〜12のアルキル
基を表わす。） で表わされる光学活性なビス（４−アルキルフェニル）
ジスルフィドを得ることもできる。
また、このようにして得られた一般式（II）の光学活性
なビス−（４−アルキルフェニル）ジスルフィドを、更
に還元することによっても、本発明の一般式（Ｉ）の光
学活性な４−アルキルベンゼンチオールが得られる。
なビス−（４−アルキルフェニル）ジスルフィドを、更
に還元することによっても、本発明の一般式（Ｉ）の光
学活性な４−アルキルベンゼンチオールが得られる。
以上の合成経路をまとめると次のとおりである。
このようにして得られる一般式（Ｉ）の化合物の例とし
ては、下記のものが挙げられる。
ては、下記のものが挙げられる。
（＋）−４−（２′−メチルブチル）ベンゼンチオール （＋）−４−（１′−メチルプロピル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（１′−メチルプロピル）ベンゼンチオー
ル （＋）−４−（１′−メチルヘキシル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（１′−メチルヘキシル）ベンゼンチオー
ル （＋）−４−（１′,3′−ジメチルプロピル）ベンゼン
チオール （−）−４−（１′,3′−ジメチルプロピル）ベンゼン
チオール （＋）−４−（１′−メチルブチル）ベンゼンチオール （−）−４−（１′−メチルブチル）ベンゼンチオール （＋）−４−（３′−メチルペンチル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（２′−メチルオクチル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（２′−メチルノニル）ベンゼンチオール （−）−４−（２′−メチルデシル）ベンゼンチオール （＋）−４−（４′−メチルヘキシル）ベンゼンチオー
ル このようにして得られた式（Ｉ）の光学活性物質は、ネ
マチック液晶に添加することによりTN型セルにおけるリ
バースドメインを防止することに有効である。この場
合、液晶組成物の0.01〜50重量％の割合で使用すること
が好ましい。
ル （−）−４−（１′−メチルプロピル）ベンゼンチオー
ル （＋）−４−（１′−メチルヘキシル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（１′−メチルヘキシル）ベンゼンチオー
ル （＋）−４−（１′,3′−ジメチルプロピル）ベンゼン
チオール （−）−４−（１′,3′−ジメチルプロピル）ベンゼン
チオール （＋）−４−（１′−メチルブチル）ベンゼンチオール （−）−４−（１′−メチルブチル）ベンゼンチオール （＋）−４−（３′−メチルペンチル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（２′−メチルオクチル）ベンゼンチオー
ル （−）−４−（２′−メチルノニル）ベンゼンチオール （−）−４−（２′−メチルデシル）ベンゼンチオール （＋）−４−（４′−メチルヘキシル）ベンゼンチオー
ル このようにして得られた式（Ｉ）の光学活性物質は、ネ
マチック液晶に添加することによりTN型セルにおけるリ
バースドメインを防止することに有効である。この場
合、液晶組成物の0.01〜50重量％の割合で使用すること
が好ましい。
またネマチック液晶に添加することによりカイラルネマ
チック液晶として相転移型液晶素子やホワイト・テイラ
ー形ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用
することが可能である。この場合、液晶組成物の0.01〜
80重量％の割合で用いることが好ましい。
チック液晶として相転移型液晶素子やホワイト・テイラ
ー形ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用
することが可能である。この場合、液晶組成物の0.01〜
80重量％の割合で用いることが好ましい。
また、前記式（Ｉ）の光学活性物質は、それ自体で強誘
電性のカイラルスメクチック液晶状態を呈する液晶組成
物に例えば0.01〜80重量％添加して耐久性等の特性を改
善することができる。更には、スメクチック液晶に添加
して強誘電性カイラルスメクチック相を呈する液晶組成
物を与えることもできる。この場合、液晶組成物の0.01
〜80重量％の割合で添加することが好ましい。
電性のカイラルスメクチック液晶状態を呈する液晶組成
物に例えば0.01〜80重量％添加して耐久性等の特性を改
善することができる。更には、スメクチック液晶に添加
して強誘電性カイラルスメクチック相を呈する液晶組成
物を与えることもできる。この場合、液晶組成物の0.01
〜80重量％の割合で添加することが好ましい。
発明の効果 上記式（Ｉ）で示す本発明の光学活性物質であるところ
の４−アルキルベンゼンチオールは、ネマチック液晶に
添加することにより、TN型セルにおけるリバースドメイ
ンを有効に防止することができる。
の４−アルキルベンゼンチオールは、ネマチック液晶に
添加することにより、TN型セルにおけるリバースドメイ
ンを有効に防止することができる。
また上記したように本発明の４−アルキルベンゼンチオ
ールは適当な分子間力と形状をもった機能性材料中間体
と光学活性を損なうことなく結合させることができ、分
子設計を自由に行うことができる。特にアルキル基の長
さを選択することにより液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することが可能である。
ールは適当な分子間力と形状をもった機能性材料中間体
と光学活性を損なうことなく結合させることができ、分
子設計を自由に行うことができる。特にアルキル基の長
さを選択することにより液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することが可能である。
また本発明の４−アルキルベンゼンチオールを少なくと
も１種類含有するところの液晶組成物は、カイラルネマ
チック液晶、カイラルスメクチック液晶として使用する
ことにより性能改善に有効に用いることもできる。
も１種類含有するところの液晶組成物は、カイラルネマ
チック液晶、カイラルスメクチック液晶として使用する
ことにより性能改善に有効に用いることもできる。
以下、実施例、参考例により、本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
実施例 参考例１ ビス［４−（２′−メチルブチル）フェニル］ジスルフ
ィドを下記の第一ないし第四工程により製造した。
ィドを下記の第一ないし第四工程により製造した。
第一工程 ２−メチルブチルアルコール（Ｉ）197gをピリジン1370
mlに溶かし、氷浴にて10℃以下に冷却した後、ｐ−トル
エンスルホニルクロライド512gを加え、１時間攪拌し
た。冷所にて一晩放置後、1500mlの冷水を加え、２時間
攪拌した。次にベンゼン200mlで抽出し、5NHCl、水で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒留去し、４−メチ
ルベンゼンスルホン酸２′−メチルブチル（II）を510g
得た。
mlに溶かし、氷浴にて10℃以下に冷却した後、ｐ−トル
エンスルホニルクロライド512gを加え、１時間攪拌し
た。冷所にて一晩放置後、1500mlの冷水を加え、２時間
攪拌した。次にベンゼン200mlで抽出し、5NHCl、水で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒留去し、４−メチ
ルベンゼンスルホン酸２′−メチルブチル（II）を510g
得た。
第二工程 ブロムベンゼン40g、マグネシウム6.2gおよびエーテル3
00mlより調製したフェニルマグネシュウムブロマイド溶
液を５℃に冷却し、４−メチルベンゼンスルホン酸２′
−メチルブチル（II）の125gとエーテル130mlよりなる
混合液を滴下した。２時間攪拌した後、昇温し、２時間
還流させた後、一晩放置した。反応液に10％H2SO4を加
えPHを２とした。有機層を重炭酸ソーダ水溶液、水で順
次洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。生成物について減圧蒸留を行ない48gの４−（２′
−メチルブチル）ベンゼン（III）を得た。そのIRデー
タを以下に示す。
00mlより調製したフェニルマグネシュウムブロマイド溶
液を５℃に冷却し、４−メチルベンゼンスルホン酸２′
−メチルブチル（II）の125gとエーテル130mlよりなる
混合液を滴下した。２時間攪拌した後、昇温し、２時間
還流させた後、一晩放置した。反応液に10％H2SO4を加
えPHを２とした。有機層を重炭酸ソーダ水溶液、水で順
次洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。生成物について減圧蒸留を行ない48gの４−（２′
−メチルブチル）ベンゼン（III）を得た。そのIRデー
タを以下に示す。
IR（cm-1）： 2960、2940、2880、1600、1500、1465、1430、1380、13
70。
70。
第三工程 ４−（２′−メチルブチル）ベンゼン（III）49gをクロ
ロホルム150mlに溶かし、−10℃にて、ClSO3H79gを約１
時間で滴下した。その後室温で６時間攪拌を行なった。
反応後、氷上に注入し、NaOH水溶液にて中和した後、溶
媒を留去して380gの結晶を得た。
ロホルム150mlに溶かし、−10℃にて、ClSO3H79gを約１
時間で滴下した。その後室温で６時間攪拌を行なった。
反応後、氷上に注入し、NaOH水溶液にて中和した後、溶
媒を留去して380gの結晶を得た。
得られた結晶をベンゼン350mlに溶かし、室温にてPCl57
0gを少しずつ加えた。その後55℃で５時間攪拌した後、
氷上に注入し、有機層を水洗した。更に該有機層を分離
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して油状
物を得た。この油状物を、ｎ−ヘキサン／イソプロピル
エーテルを移動相に用いてシリカゲルカラムクロマトフ
ィーにより精製し、51gの４−（２″−メチルブチル）
ベンゼン−４′−チオニルクロライド（IV）を得た。そ
のIRおよびNMRデータを、以下に示す。
0gを少しずつ加えた。その後55℃で５時間攪拌した後、
氷上に注入し、有機層を水洗した。更に該有機層を分離
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して油状
物を得た。この油状物を、ｎ−ヘキサン／イソプロピル
エーテルを移動相に用いてシリカゲルカラムクロマトフ
ィーにより精製し、51gの４−（２″−メチルブチル）
ベンゼン−４′−チオニルクロライド（IV）を得た。そ
のIRおよびNMRデータを、以下に示す。
IR（cm-1）： 2980、2940、2880、1600、1385、1180。
NMR（ppm）： 8.2〜7.2（4H）、 2.7〜2.5（2H）、 1.6〜0.8（9H）。
第四工程 水410gに濃H2SO4137gを入れ、−15℃に冷却し、４−
（２″−メチルブチル）ベンゼン−４′−チオニルクロ
ライド（IV）46.3gを20分間で滴下した。その後、亜鉛
末108gを０℃以下で加え、−３℃で2.5時間攪拌した。
室温にもどした後、ゆっくり温度を上げ、45℃で70分攪
拌した。
（２″−メチルブチル）ベンゼン−４′−チオニルクロ
ライド（IV）46.3gを20分間で滴下した。その後、亜鉛
末108gを０℃以下で加え、−３℃で2.5時間攪拌した。
室温にもどした後、ゆっくり温度を上げ、45℃で70分攪
拌した。
反応混合物をイソプロピルエーテルで抽出し、水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して25gの油
状物を得た。この油状物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝100:1混合液を移動相として用いてシリカゲルカラム
クロマトフィーにより精製を行ない、ビス［４−（２′
−メチルブチル）フェニル］ジスルフィド（Ｖ）を1.2
g、そして（Ｖ）と４−（２′−メチルブチル）ベンゼ
ンチオール（VI）の1:1の混合物17.0gを得た。（Ｖ）の
MNRデータを、以下に示す。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して25gの油
状物を得た。この油状物を、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝100:1混合液を移動相として用いてシリカゲルカラム
クロマトフィーにより精製を行ない、ビス［４−（２′
−メチルブチル）フェニル］ジスルフィド（Ｖ）を1.2
g、そして（Ｖ）と４−（２′−メチルブチル）ベンゼ
ンチオール（VI）の1:1の混合物17.0gを得た。（Ｖ）の
MNRデータを、以下に示す。
NMR（ppm）： 7.4〜6.9（8H）、 2.6〜2.6（4H）、 1.7〜0.8（18H）。
実施例１ ４−（２′−メチルブチル）ベンゼンチオールを以下の
反応を含む還元工程により製造した。
反応を含む還元工程により製造した。
氷210gに濃H2SO468gを入れ、−12℃に冷却し参考例１で
得た（Ｖ）1.0gそして（Ｖ）と（VI）の混合物17gを40
分間で滴下した。その後、亜鉛末53.6gを０℃以下で加
え、−１℃で２時間攪拌した。室温にもどした後、ゆっ
くり温度を上げ、59℃で2.5時間攪拌した。生成物の旋
光度、IRおよびNMRデータを、以下に示す。
得た（Ｖ）1.0gそして（Ｖ）と（VI）の混合物17gを40
分間で滴下した。その後、亜鉛末53.6gを０℃以下で加
え、−１℃で２時間攪拌した。室温にもどした後、ゆっ
くり温度を上げ、59℃で2.5時間攪拌した。生成物の旋
光度、IRおよびNMRデータを、以下に示す。
旋光度：▲［α］29 D▼＝＋13.2゜ IR（cm-1）： 2970、2930、2880、2580、1600、1500、1465、1150、10
85。
85。
NMR（ppm）： 7.2〜6.9（4H）、 3.3（1H）、 2.5〜2.3（2H）、 1.7〜0.8（9H）。
実施例２ リクソンGR−63（チッソ（株）製ビフェニル液晶混合
物）99重量部に対して、上記実施例２の（＋）−４−
（２′−メチルブチル）ベンゼンチオール１重量部と加
えた液晶混合物を使用してツイステッドネマチック（T
N）セルを製造した。このセルは、リクソンGR−63のみ
を用いて製造したTNセルに比較してリバース・ドメイン
が大幅に減少していることが観察された。
物）99重量部に対して、上記実施例２の（＋）−４−
（２′−メチルブチル）ベンゼンチオール１重量部と加
えた液晶混合物を使用してツイステッドネマチック（T
N）セルを製造した。このセルは、リクソンGR−63のみ
を用いて製造したTNセルに比較してリバース・ドメイン
が大幅に減少していることが観察された。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （Ｒ＊は不斉炭素原子を有する炭素数４〜12のアルキル
基を表わす。） で表わされる光学活性な４−アルキルベンゼンチオー
ル。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） （Ｒ＊は不斉炭素原子を有する炭素数４〜12のアルキル
基を表わす。） で表わされる光学活性な４−アルキルベンゼンチオール
を少なくとも一種類含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61097853A JPH0784432B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物 |
| US07/042,814 US4816178A (en) | 1986-04-30 | 1987-04-27 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
| US07/415,383 US5034152A (en) | 1986-04-30 | 1989-09-28 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61097853A JPH0784432B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6107485A Division JP2528440B2 (ja) | 1994-04-25 | 1994-04-25 | 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62255470A JPS62255470A (ja) | 1987-11-07 |
| JPH0784432B2 true JPH0784432B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=14203297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61097853A Expired - Fee Related JPH0784432B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 光学活性物質およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784432B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068054A (en) * | 1989-03-13 | 1991-11-26 | International Business Machines Corporation | Ferroelectric liquid crystals |
-
1986
- 1986-04-30 JP JP61097853A patent/JPH0784432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62255470A (ja) | 1987-11-07 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |