JPH0785703B2 - フレーバ組成物 - Google Patents
フレーバ組成物Info
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- JPH0785703B2 JPH0785703B2 JP2073639A JP7363990A JPH0785703B2 JP H0785703 B2 JPH0785703 B2 JP H0785703B2 JP 2073639 A JP2073639 A JP 2073639A JP 7363990 A JP7363990 A JP 7363990A JP H0785703 B2 JPH0785703 B2 JP H0785703B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）
−メチル−３（2H）−フラノンとフルフリルアルコール
を有効成分とするフレーバ組成物に関する。
−メチル−３（2H）−フラノンとフルフリルアルコール
を有効成分とするフレーバ組成物に関する。
（従来の技術） 醤油の香気成分をヘッドスペースガス濃縮法、連続蒸留
抽出法、直接カラム濃縮法を用いて分離濃縮し、これら
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、それら
のガスクロマトグラムから醤油の香気成分が各種の物質
からなることは知られているが（日本食品工業学会誌、
36巻、７号、609−614（1989））、更に進んでこれらの
物質を相互に分離・同定し、物質間の相互作用に及んだ
報告は未だない。
抽出法、直接カラム濃縮法を用いて分離濃縮し、これら
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、それら
のガスクロマトグラムから醤油の香気成分が各種の物質
からなることは知られているが（日本食品工業学会誌、
36巻、７号、609−614（1989））、更に進んでこれらの
物質を相互に分離・同定し、物質間の相互作用に及んだ
報告は未だない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、醤油の香気成分より分離することのできる４
−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−メチル−
３（2H）−フラノンとフルフリルアルコールを有効成分
とするフレーバ組成物を提供することを目的とする。
−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５（２）−メチル−
３（2H）−フラノンとフルフリルアルコールを有効成分
とするフレーバ組成物を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者は、醤油香気成分を減圧蒸留法、減圧連続蒸留
抽出法（減圧SDE法）で濃縮した場合、醤油特有の塩辛
い匂いが完全に消失することを見出した。一方、直接カ
ラム濃縮法（前掲日本食品工業学会誌）で得られた香気
濃縮物からは塩辛い匂いが強く感じられた。そこで香気
濃縮方法の比較を行うとともに、この塩辛い匂いの原因
物質の解明を試みた。
抽出法（減圧SDE法）で濃縮した場合、醤油特有の塩辛
い匂いが完全に消失することを見出した。一方、直接カ
ラム濃縮法（前掲日本食品工業学会誌）で得られた香気
濃縮物からは塩辛い匂いが強く感じられた。そこで香気
濃縮方法の比較を行うとともに、この塩辛い匂いの原因
物質の解明を試みた。
香気成分の同定は、GC−MS（EI,CI）法ならびに保持指
標により行った。塩辛い画分の分離・精製は、順相およ
び逆相TLC法によりその匂いが最も強い画分を掻き取
り、エーテル又はアルコールで抽出することにより行
い、粗精製物を得た。官能検査は10名のパネリストを用
いて、匂いの質に関しては順位法、匂い強度に関して極
限法で行った。
標により行った。塩辛い画分の分離・精製は、順相およ
び逆相TLC法によりその匂いが最も強い画分を掻き取
り、エーテル又はアルコールで抽出することにより行
い、粗精製物を得た。官能検査は10名のパネリストを用
いて、匂いの質に関しては順位法、匂い強度に関して極
限法で行った。
その結果、53個の香気成分が同定あるいは推定された。
順相および逆相TLC法による粗精製物は、再度順相TLCを
行ったところ明瞭な２つのバンドを与えた。１つは甘い
カラメル様の匂いを呈し、GC−MS法により４−Hdroxv−
２（５）−ethyl−５（２）−methyl−３（2H）−furan
one（HEMF）と同定された。もう一方の画分はEthyllact
ate,Furfurylalcohol（FA）,2−Acetylpyrrolからな
り、これは発酵臭を呈した。これらの画分からは元の醤
油の塩辛い匂いがほとんど認められなかったことから、
塩辛い匂いは２つのバンド間の相乗作用に起因すること
が推察された。すなわち、官能検査の結果HEMFとFA間に
匂いの質に関して強い相乗作用が認められ、両物質を等
量混合した場合塩辛い匂いと醤油様の匂いが著しく増強
されることが判明した。FAは何れの方法でも回収された
が、HEMFは蒸留法、SDE法ではまったく回収されず、カ
ラム法のみで回収可能であり試料中の濃度は20.5ppmで
あった。
順相および逆相TLC法による粗精製物は、再度順相TLCを
行ったところ明瞭な２つのバンドを与えた。１つは甘い
カラメル様の匂いを呈し、GC−MS法により４−Hdroxv−
２（５）−ethyl−５（２）−methyl−３（2H）−furan
one（HEMF）と同定された。もう一方の画分はEthyllact
ate,Furfurylalcohol（FA）,2−Acetylpyrrolからな
り、これは発酵臭を呈した。これらの画分からは元の醤
油の塩辛い匂いがほとんど認められなかったことから、
塩辛い匂いは２つのバンド間の相乗作用に起因すること
が推察された。すなわち、官能検査の結果HEMFとFA間に
匂いの質に関して強い相乗作用が認められ、両物質を等
量混合した場合塩辛い匂いと醤油様の匂いが著しく増強
されることが判明した。FAは何れの方法でも回収された
が、HEMFは蒸留法、SDE法ではまったく回収されず、カ
ラム法のみで回収可能であり試料中の濃度は20.5ppmで
あった。
換言すれば、HEMF（甘いカラメル臭）及びばFA（揮発性
臭）はともに公知の物質であるが、両物質の混合物が相
互作用によって全く異なった塩辛い匂いに変化すること
は本発明者の新たなる知見に係わるところであり、本発
明は、このような知見に基づいて完成されたものであ
る。
臭）はともに公知の物質であるが、両物質の混合物が相
互作用によって全く異なった塩辛い匂いに変化すること
は本発明者の新たなる知見に係わるところであり、本発
明は、このような知見に基づいて完成されたものであ
る。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、前記のように、４−ヒドロキシ−２（５）−
エチル−５（２）−メチル−３（2H）−フラノン（HEM
F）とフルフリルアルコール（FA）を有効成分とするフ
レーバ組成物に関する。
エチル−５（２）−メチル−３（2H）−フラノン（HEM
F）とフルフリルアルコール（FA）を有効成分とするフ
レーバ組成物に関する。
有効成分である両物質はいずれも公知物質であるので、
本発明の組成物を調製するに当っては、市販の両物質を
必要に応じて精製した後使用するとよいが、食品安全性
の観点からは醤油から分離したものを使用するのが望ま
しい。
本発明の組成物を調製するに当っては、市販の両物質を
必要に応じて精製した後使用するとよいが、食品安全性
の観点からは醤油から分離したものを使用するのが望ま
しい。
両物質の混合割合には特別の制限はなく、両物質の相乗
作用としての塩辛い匂いと醤油様の匂いとが発現される
割合であればよい。この割合に関しては、両物質にはい
ずれも醤油の塩辛い匂いが殆んど認められないことか
ら、当業者であれば、製品たる本発明のフレーバ組成物
の用途なども勘案の上、適当な割合を容易に定めること
ができるが、下記実験１からも理解されるように、通常
HEMF:FA＝80:20〜20:80の範囲である。
作用としての塩辛い匂いと醤油様の匂いとが発現される
割合であればよい。この割合に関しては、両物質にはい
ずれも醤油の塩辛い匂いが殆んど認められないことか
ら、当業者であれば、製品たる本発明のフレーバ組成物
の用途なども勘案の上、適当な割合を容易に定めること
ができるが、下記実験１からも理解されるように、通常
HEMF:FA＝80:20〜20:80の範囲である。
実験例１ 醤油をポーラスポリマービーズ「ポラパックＱ」（商品
名：ウォーターズ社製）で処理して得られたカラム吸着
画分をエーテルで溶出して得られた数十のピークを薄層
クロマトグラフィーに付してHEMFを精製取得した。
名：ウォーターズ社製）で処理して得られたカラム吸着
画分をエーテルで溶出して得られた数十のピークを薄層
クロマトグラフィーに付してHEMFを精製取得した。
このHEMFと市販のフルフリルアルコール（FA）とを表１
に示す比率（重量比）で混合し、濃度が10ppmになるよ
うに水で希釈した。
に示す比率（重量比）で混合し、濃度が10ppmになるよ
うに水で希釈した。
上記〜のサンプルをパネル10名により下記の評価項
目と尺度を用いて評価した。
目と尺度を用いて評価した。
結果を表２に示す。この結果より、HEMF:FAは80:20〜2
0:80で両者の相互作用によりフレーバが強くなり（特に
塩辛いフレーバ）、50:50で最高であった。
0:80で両者の相互作用によりフレーバが強くなり（特に
塩辛いフレーバ）、50:50で最高であった。
本発明のフレーバ組成物は味噌汁などに使用することが
できるが、このような用途に対しては有効成分であるHE
MFとFAとのみからなる本発明のフレーバ組成物では濃厚
に過ぎて、使用取扱いに不便である。このような場合に
は、有効成分たる両物質と食品に使用される適当な希釈
剤とよりなる本発明のフレーバ組成物とするとよい。
できるが、このような用途に対しては有効成分であるHE
MFとFAとのみからなる本発明のフレーバ組成物では濃厚
に過ぎて、使用取扱いに不便である。このような場合に
は、有効成分たる両物質と食品に使用される適当な希釈
剤とよりなる本発明のフレーバ組成物とするとよい。
希釈剤としては、本発明のフレーバ組成物を液状とする
場合は例えば水、プロピレングリコール、グリセロール
を挙げることができ、粉状とする場合は例えば乳糖、ソ
ルビトールを挙げることができる。
場合は例えば水、プロピレングリコール、グリセロール
を挙げることができ、粉状とする場合は例えば乳糖、ソ
ルビトールを挙げることができる。
本発明のフレーバ組成物には希釈剤の他にも品質保持の
目的でサイクロデキストリン等を添加することもでき
る。その他、本発明のフレーバ組成物の目的を阻害しな
い限り、適当な物質を添加してもよいことは勿論であ
る。
目的でサイクロデキストリン等を添加することもでき
る。その他、本発明のフレーバ組成物の目的を阻害しな
い限り、適当な物質を添加してもよいことは勿論であ
る。
本発明のフレーバ組成物の有効成分たるHEMF及びFAは、
前述のように、食品安全性の観点からは醤油より分離し
たものが望ましい。
前述のように、食品安全性の観点からは醤油より分離し
たものが望ましい。
両物質を醤油から分離するには、先ず醤油からこれら両
物質を含む香気成分を一旦分離し、ついで分離した香気
成分を分別してこれら両物質をそれぞれ単離するとよ
い。
物質を含む香気成分を一旦分離し、ついで分離した香気
成分を分別してこれら両物質をそれぞれ単離するとよ
い。
醤油から香気成分を一括して分離する方法としては、減
圧蒸留法、減圧SDE法、直接カラム濃縮法等が考えられ
るが、前述のように、前二者によるときは分離した香気
成分から醤油特有の塩辛い匂いが完全に消失しているの
で、これら前二者によるときは相乗作用として醤油の塩
辛い匂いを呈するHEMFとFAとが共存しているとは考え難
く、両物質ともに得るには最後者の直接カラ濃縮法によ
るとよい。
圧蒸留法、減圧SDE法、直接カラム濃縮法等が考えられ
るが、前述のように、前二者によるときは分離した香気
成分から醤油特有の塩辛い匂いが完全に消失しているの
で、これら前二者によるときは相乗作用として醤油の塩
辛い匂いを呈するHEMFとFAとが共存しているとは考え難
く、両物質ともに得るには最後者の直接カラ濃縮法によ
るとよい。
そこで直接カラム濃縮法について説明する。この方法で
は、原材料である醤油を香気捕集剤を充填したカラムに
通じて香気を香気捕集剤に吸着させることによりこれを
分離する。
は、原材料である醤油を香気捕集剤を充填したカラムに
通じて香気を香気捕集剤に吸着させることによりこれを
分離する。
捕集剤として、スチレンジビニルベンゼンの共重合体、
ポーラスポリマー系充填剤、例えばPorapak Q、QS、Ｒ
及びＳ（ウォーターズ社製）並びに無機物ケイソー土系
充填剤、例えば、Chromosorb 105及び106（マンビル社
製）、が操作性観点から好ましい。
ポーラスポリマー系充填剤、例えばPorapak Q、QS、Ｒ
及びＳ（ウォーターズ社製）並びに無機物ケイソー土系
充填剤、例えば、Chromosorb 105及び106（マンビル社
製）、が操作性観点から好ましい。
このようにして分離した香気成分を分別してHEMF及びFA
を単離するには、吸着した香気成分を適当な脱着剤を用
いて分別脱着するとよい。適当な脱着剤としては、エー
テル、アルコール等が挙げられるが、食品安全性の観点
からアルコールが好ましい。
を単離するには、吸着した香気成分を適当な脱着剤を用
いて分別脱着するとよい。適当な脱着剤としては、エー
テル、アルコール等が挙げられるが、食品安全性の観点
からアルコールが好ましい。
分別画分にHEMF及びFAがそれぞれ分別分離されているこ
とはシリカゲルの薄層クロマトグラフィーなどにより確
認できる。
とはシリカゲルの薄層クロマトグラフィーなどにより確
認できる。
HEMF及びFAを含有する各画分から脱着剤を除去してそれ
ぞれの物質を単離するには、例えば、逆相薄層クロマト
グラフィー処理する。脱着剤が、アルコールのように食
品安全上無害な場合は、両物質の脱着画分を単に合体す
るだけで本発明のフレーバ組成物を液状で得ることがで
きる。
ぞれの物質を単離するには、例えば、逆相薄層クロマト
グラフィー処理する。脱着剤が、アルコールのように食
品安全上無害な場合は、両物質の脱着画分を単に合体す
るだけで本発明のフレーバ組成物を液状で得ることがで
きる。
因みに、上に例示したような、原材料である醤油からそ
の香気成分をポーラスポリマービーズを香気捕集剤とし
て充填したカラムに通じてこれを吸着分離し、次いで吸
着香気成分を分別脱着する方法はポーラスポリマービー
ズクロマトグラフィーによるHEMF及びFAの分離である。
の香気成分をポーラスポリマービーズを香気捕集剤とし
て充填したカラムに通じてこれを吸着分離し、次いで吸
着香気成分を分別脱着する方法はポーラスポリマービー
ズクロマトグラフィーによるHEMF及びFAの分離である。
なお、直接カラム濃縮において、HEMF及びFAを含む香気
成分を吸着分離した後得られる非吸着画分はコク味の強
い、まろやかな味を有する調味液である。この調味液は
そのまま醤油代替として使用できるのみならず、麺つ
ゆ、各種タレ類の原料としても有用である。
成分を吸着分離した後得られる非吸着画分はコク味の強
い、まろやかな味を有する調味液である。この調味液は
そのまま醤油代替として使用できるのみならず、麺つ
ゆ、各種タレ類の原料としても有用である。
（実施例） 以下実施例により本発明を更に説明する。
実施例１ 実験例１で示した調製法により調製されたHEMFと市販の
FAを1:1（重量比）の割合で混合したものに水を加え濃
度を20ppmとなるように調製した。
FAを1:1（重量比）の割合で混合したものに水を加え濃
度を20ppmとなるように調製した。
このものをパネル10名により、官能評価した結果、強い
褐変臭をもった塩辛い香りを呈した。
褐変臭をもった塩辛い香りを呈した。
さらに、この水溶液に乳糖を乳糖として30％（重量比）
加え、混合した後、凍結乾燥した粉末に水を加えHEMF＋
FAが重量比で20ppmに調製した水溶液も又同様の塩辛い
香りを呈した。
加え、混合した後、凍結乾燥した粉末に水を加えHEMF＋
FAが重量比で20ppmに調製した水溶液も又同様の塩辛い
香りを呈した。
実施例２ 醤油1000mlを水でよく膨潤させたポラパックＱ（ウォー
ターズ社製）を通し、吸着したフレーバ成分をエタノー
ルで溶出後80℃、短時間で脱溶剤して抽出液約0.6mlを
得た。このものを水1000mlに希釈した。
ターズ社製）を通し、吸着したフレーバ成分をエタノー
ルで溶出後80℃、短時間で脱溶剤して抽出液約0.6mlを
得た。このものを水1000mlに希釈した。
この水溶液をパネル７名により官能評価した結果、醤油
様の強い塩辛い香りを呈した。
様の強い塩辛い香りを呈した。
（発明の効果） 本発明によれば、それぞれ単独では醤油の塩辛い匂いの
殆んど認められない４−ヒドロキシ−２（５）−エチル
−５（２）−メチル−３（2H）−フラノン及びフルフリ
ルアルコールから醤油の塩辛い匂いと醤油様の匂とを呈
するフレーバ組成物が提供される。
殆んど認められない４−ヒドロキシ−２（５）−エチル
−５（２）−メチル−３（2H）−フラノン及びフルフリ
ルアルコールから醤油の塩辛い匂いと醤油様の匂とを呈
するフレーバ組成物が提供される。
Claims (3)
- 【請求項１】４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５
（２）−メチル−３（2H）−フラノンとフルフリルアル
コールとを有効成分とするフレーバ組成物。 - 【請求項２】該４−ヒドロキシ−２（５）−エチル−５
（２）−メチル−３（2H）−フラノン及び該フルフリル
アルコールが醤油から分離されたものである請求項１の
フレーバ組成物。 - 【請求項３】該醤油からの分離がポーラスポリマービー
ズカラムクロマトグラフィーにより行なわれたものであ
る請求項２のフレーバ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2073639A JPH0785703B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | フレーバ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2073639A JPH0785703B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | フレーバ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03272662A JPH03272662A (ja) | 1991-12-04 |
| JPH0785703B2 true JPH0785703B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=13524070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2073639A Expired - Lifetime JPH0785703B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | フレーバ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0785703B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012070636A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Ajinomoto Co Inc | 飲食品の塩味増強方法 |
| JP5801600B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2015-10-28 | 花王株式会社 | 塩味組成物 |
| JP2012170393A (ja) * | 2011-02-21 | 2012-09-10 | Kao Corp | 塩味組成物 |
| JP6168663B2 (ja) * | 2012-05-17 | 2017-07-26 | 国立大学法人九州大学 | 香味増強剤 |
-
1990
- 1990-03-23 JP JP2073639A patent/JPH0785703B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| FOOD TECHNOLOGY=1965 * |
| FOOD TECHNOLOGY=1979 * |
| PERFUME AND FLAVOR CHEMICALS=1969 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03272662A (ja) | 1991-12-04 |
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