JPH0791308B2 - トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 - Google Patents
トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物Info
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- JPH0791308B2 JPH0791308B2 JP1157320A JP15732089A JPH0791308B2 JP H0791308 B2 JPH0791308 B2 JP H0791308B2 JP 1157320 A JP1157320 A JP 1157320A JP 15732089 A JP15732089 A JP 15732089A JP H0791308 B2 JPH0791308 B2 JP H0791308B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラ
ン化合物に関する。
ン化合物に関する。
近年、超LSIの高密度化の進展にともなって、種々の微
細加工技術が開発されてきている。例えば、配線の多層
化により生じる段差上に微細なパターンを精度よく形成
するための方法として二層レジスト法がある。この二層
レジスト法は、上層と下層のそれぞれに異なるレジスト
を用いる方法である。この二層レジスト法において上層
に塗布されるレジストは、高感度、高解像度を有するこ
とはもちろんであるが、プラズマエッチングにおいて酸
素プラズマに対する耐性が優れていることが要求され
る。この要求を満たすレジストとして、酸素プラズマと
反応して酸化ケイ素を形成するため比較的酸素プラズマ
耐性が高く、かつ合成が容易なポリシロキサン系のレジ
ストが種々開発されている。
細加工技術が開発されてきている。例えば、配線の多層
化により生じる段差上に微細なパターンを精度よく形成
するための方法として二層レジスト法がある。この二層
レジスト法は、上層と下層のそれぞれに異なるレジスト
を用いる方法である。この二層レジスト法において上層
に塗布されるレジストは、高感度、高解像度を有するこ
とはもちろんであるが、プラズマエッチングにおいて酸
素プラズマに対する耐性が優れていることが要求され
る。この要求を満たすレジストとして、酸素プラズマと
反応して酸化ケイ素を形成するため比較的酸素プラズマ
耐性が高く、かつ合成が容易なポリシロキサン系のレジ
ストが種々開発されている。
しかし、いまだ十分な酸素プラズマ耐性を有するポリシ
ロキサン系のレジストは開発されていなかった。
ロキサン系のレジストは開発されていなかった。
そこで本発明者らは、酸素プラズマ耐性の高いレジスト
を開発すべく、鋭意研究の結果、該レジストの合成原料
として有用な新規なトリアルキルシリルメチル基含有シ
ラン化合物を開発するに到った。
を開発すべく、鋭意研究の結果、該レジストの合成原料
として有用な新規なトリアルキルシリルメチル基含有シ
ラン化合物を開発するに到った。
すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ）： 〔式中、３個のR1および２個のR2は同一でも異なっても
よく、アルキル基であり、R3は炭素原子数２以上の置換
もしくは非置換の１価の炭化水素基、又は式（II）： (R1)3SiCH2− （II） （ここで、３個のR1は同一でも異なってもよく、前記の
とおりである） で表されるトリアルキルシリルメチル基である〕 で表される新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラ
ン化合物を提供するものである。
よく、アルキル基であり、R3は炭素原子数２以上の置換
もしくは非置換の１価の炭化水素基、又は式（II）： (R1)3SiCH2− （II） （ここで、３個のR1は同一でも異なってもよく、前記の
とおりである） で表されるトリアルキルシリルメチル基である〕 で表される新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラ
ン化合物を提供するものである。
本発明のトリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物
を表す前記式（Ｉ）において、３個のR1および２個のR2
は同一でも異なってもよく、アルキル基であり、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル基
が代表的である。R3は炭素原子数２以上の置換もしくは
非置換の１価の炭化水素基、または前記式（II）で表さ
れるトリアルキルシリルメチル基である。炭素原子数２
以上の置換もしくは非置換の１価の炭化水素基として
は、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール
基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などが代表
的である。また、式（II）で表されるトリアルキルシリ
ルメチル基の代表例としては、トリメチルシリルメチル
基、トリエチルシリルメチル基などがある。
を表す前記式（Ｉ）において、３個のR1および２個のR2
は同一でも異なってもよく、アルキル基であり、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル基
が代表的である。R3は炭素原子数２以上の置換もしくは
非置換の１価の炭化水素基、または前記式（II）で表さ
れるトリアルキルシリルメチル基である。炭素原子数２
以上の置換もしくは非置換の１価の炭化水素基として
は、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリール
基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などが代表
的である。また、式（II）で表されるトリアルキルシリ
ルメチル基の代表例としては、トリメチルシリルメチル
基、トリエチルシリルメチル基などがある。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるトリアルキルシリルメ
チル基含有シラン化合物の代表例としては、トリメチル
シリルメチル（ｎ−プロピル）ジメトキシシラン、トリ
メチルシリルメチル（シクロヘキシル）ジメトキシシラ
ン、トリエチルシリルメチル（エチル）ジエトキシシラ
ン、ビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシシラン
などがある。
チル基含有シラン化合物の代表例としては、トリメチル
シリルメチル（ｎ−プロピル）ジメトキシシラン、トリ
メチルシリルメチル（シクロヘキシル）ジメトキシシラ
ン、トリエチルシリルメチル（エチル）ジエトキシシラ
ン、ビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシシラン
などがある。
本発明のシラン化合物の製造は、例えば、式（III）： (R1)3SiCH2MgCl （III） （ここで、R1は前記と同じ） で表されるグリニャール試薬と、式（IV）： R3Si(OR2)3 （IV） （ここで、R2およびR3は前記と同じ） で表されるトリアルコキシシラン化合物とを反応させる
方法により行うことができる。
方法により行うことができる。
この製造方法において用いられる式（III）で表される
グリニャール試薬の代表例としては、トリメチルシリル
メチルマグネシウムクロライド、トリエチルシリルメチ
ルマグネシウムクロライド、ｉ−プロピルジメチルシリ
ルメチルマグネシウムクロライド等が挙げられる。この
グリニャール試薬は、常法にしたがって得ることができ
るものであり、式（Ｉ）で表されるシラン化合物の置換
基R1に応じて適宜選択される。
グリニャール試薬の代表例としては、トリメチルシリル
メチルマグネシウムクロライド、トリエチルシリルメチ
ルマグネシウムクロライド、ｉ−プロピルジメチルシリ
ルメチルマグネシウムクロライド等が挙げられる。この
グリニャール試薬は、常法にしたがって得ることができ
るものであり、式（Ｉ）で表されるシラン化合物の置換
基R1に応じて適宜選択される。
また、式（IV）で表されるトリアルコキシシラン化合物
の代表例としては、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、
シクロヘキシルトリメトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、トリメチルシリルメチルトリメトキシシラン
等が挙げられる。この式（IV）で表されるトリアルコキ
シシラン化合物は、式（Ｉ）で表されるシラン化合物の
所望の置換基R1およびR2に応じて適宜選択される。
の代表例としては、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、
シクロヘキシルトリメトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、トリメチルシリルメチルトリメトキシシラン
等が挙げられる。この式（IV）で表されるトリアルコキ
シシラン化合物は、式（Ｉ）で表されるシラン化合物の
所望の置換基R1およびR2に応じて適宜選択される。
この製造方法において、式（III）で表されるグリニャ
ール試薬の使用量は、通常、前記式（IV）で表されるト
リアルコキシシラン化合物に対して１〜1.2当量程度で
ある。
ール試薬の使用量は、通常、前記式（IV）で表されるト
リアルコキシシラン化合物に対して１〜1.2当量程度で
ある。
用いられる反応溶媒としては、例えば、トルエン、キシ
レン、ヘキサン等の非プロトン系溶媒が挙げられる。
レン、ヘキサン等の非プロトン系溶媒が挙げられる。
反応は、通常、溶媒の還流下に行うのが好ましい。
また本発明のシラン化合物は、前記式（III）で表され
るグリニャール試薬と、式（Ｖ）： R3SiX3 （Ｖ） （ここで、R3は前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子で
ある） で表されるトリハロシラン化合物とを反応させて式： （ここで、R1およびR3は前記と同じ） で表されるジハロシラン化合物を得、このジハロシラン
化合物を、式： R2OH （ここで、R2は前記と同じ） で表されるアルコールとエステル化反応させることによ
り製造することもできる。
るグリニャール試薬と、式（Ｖ）： R3SiX3 （Ｖ） （ここで、R3は前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子で
ある） で表されるトリハロシラン化合物とを反応させて式： （ここで、R1およびR3は前記と同じ） で表されるジハロシラン化合物を得、このジハロシラン
化合物を、式： R2OH （ここで、R2は前記と同じ） で表されるアルコールとエステル化反応させることによ
り製造することもできる。
前記式（Ｖ）で表されるトリハロシラン化合物の代表例
としては、ｎ−プロピルトリクロロシラン、シクロヘキ
シルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、トリ
メチルシリルメチルトリクロロシラン等が挙げられる。
としては、ｎ−プロピルトリクロロシラン、シクロヘキ
シルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、トリ
メチルシリルメチルトリクロロシラン等が挙げられる。
この式（III）で表されるグリニャール試薬と式（Ｖ）
で表されるトリハロシラン化合物との反応によって生成
したジハロシラン化合物と、アルコールとをエステル化
反応させるときに、生成するハロゲン化水素を中和する
ために、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアミン等の
塩基をジハロシラン化合物に対して２〜３当量使用する
とよい。
で表されるトリハロシラン化合物との反応によって生成
したジハロシラン化合物と、アルコールとをエステル化
反応させるときに、生成するハロゲン化水素を中和する
ために、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアミン等の
塩基をジハロシラン化合物に対して２〜３当量使用する
とよい。
反応溶媒、反応温度等は、前記の方法と同様である。
エステル化に用いられるアルコール化合物としては、例
えば、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が
挙げられる。
えば、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が
挙げられる。
このアルコールの使用量は、式（III）で表されるグリ
ニャール試薬と式（Ｖ）で表されるトリハロシラン化合
物との反応により得られるジハロシラン化合物に対して
２〜３当量程度である。
ニャール試薬と式（Ｖ）で表されるトリハロシラン化合
物との反応により得られるジハロシラン化合物に対して
２〜３当量程度である。
以上の２種の方法で得られる反応混合物は、いずれも濾
過して析出塩を除去した後、蒸留して精製し本発明のシ
ラン化合物を得ることができる。
過して析出塩を除去した後、蒸留して精製し本発明のシ
ラン化合物を得ることができる。
本発明のトリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物
を単独でもしくは他のジアルコキシシラン化合物ととも
に重合させて得られるオルガノポリシロキサンは、高酸
素プラズマ耐性に優れ、例えば、二層レジスト法に用い
る上層レジストの合成原料として有用である。
を単独でもしくは他のジアルコキシシラン化合物ととも
に重合させて得られるオルガノポリシロキサンは、高酸
素プラズマ耐性に優れ、例えば、二層レジスト法に用い
る上層レジストの合成原料として有用である。
また、本発明のシラン化合物は、かさ高い置換基である
トリアルキルシリルメチル基を分子内に有するため、プ
ロピレンの重合によって得られる重合体の立体規則性を
高めるためにチーグラー・ナッタ触媒とともに用いられ
る補触媒としても有用である。
トリアルキルシリルメチル基を分子内に有するため、プ
ロピレンの重合によって得られる重合体の立体規則性を
高めるためにチーグラー・ナッタ触媒とともに用いられ
る補触媒としても有用である。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
実施例１ 還流冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた
内容積１のガラス製反応器に、ｎ−プロピルトリメト
キシシラン164.3gおよびTHF300mlを仕込んだ。次に、ト
リメチル（クロロメチル）シラン122.7gとマグネシウム
24.3gをTHF300ml中で反応させて得られたグリニャール
試薬を、還流下に、滴下した後、24時間熟成させた。得
られた反応混合物を濾過して、析出塩を除去した後、蒸
留して沸点:81〜83℃/3mmHgの留分を得た。
内容積１のガラス製反応器に、ｎ−プロピルトリメト
キシシラン164.3gおよびTHF300mlを仕込んだ。次に、ト
リメチル（クロロメチル）シラン122.7gとマグネシウム
24.3gをTHF300ml中で反応させて得られたグリニャール
試薬を、還流下に、滴下した後、24時間熟成させた。得
られた反応混合物を濾過して、析出塩を除去した後、蒸
留して沸点:81〜83℃/3mmHgの留分を得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトルお
よびIRスペクトルを測定したところ、下記に示す結果が
得られた。
よびIRスペクトルを測定したところ、下記に示す結果が
得られた。
質量スペクトル 電子衝撃法:m/z（スペクトル強度比） 205（100）、189（４）、177（91）、163（34）、147
（57）、133（36）、117（35）、91（22）、73（57）、
59（67） 化学イオン化法：反応ガス:i−ブタン m/z:2201 H−NMRスペクトル δ:0.01ppm（s,(CH 3)3Si−） −0.22ppm（s,−SiCH 2Si−） 3.43ppm（s,−OCH 3） 0.55ppm（m,−SiCH 2CH2CH3） 1.34ppm（m,−SiCH2CH 2CH3） 0.92ppm（t,−SiCH2CH2CH 3） IRスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた。
（57）、133（36）、117（35）、91（22）、73（57）、
59（67） 化学イオン化法：反応ガス:i−ブタン m/z:2201 H−NMRスペクトル δ:0.01ppm（s,(CH 3)3Si−） −0.22ppm（s,−SiCH 2Si−） 3.43ppm（s,−OCH 3） 0.55ppm（m,−SiCH 2CH2CH3） 1.34ppm（m,−SiCH2CH 2CH3） 0.92ppm（t,−SiCH2CH2CH 3） IRスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた。
2940cm-1、2820cm-1、1450cm-1、1410cm-1、1250cm-1、
1190cm-1、1090cm-1、1050cm-1、830cm-1 以上の測定データから、下記式： で表されるトリメチルシリルメチル（ｎ−プロピル）ジ
メトキシシランが得られたことがわかった。（収率:73
％） 実施例２ ｎ−プロピルトリメトキシシランの代わりに、シクロヘ
キシルトリメトキシシラン204.3gを用いた以外は、実施
例１と同様にして反応させ、沸点:89〜91℃/2mmHgを有
する留分を得た。
1190cm-1、1090cm-1、1050cm-1、830cm-1 以上の測定データから、下記式： で表されるトリメチルシリルメチル（ｎ−プロピル）ジ
メトキシシランが得られたことがわかった。（収率:73
％） 実施例２ ｎ−プロピルトリメトキシシランの代わりに、シクロヘ
キシルトリメトキシシラン204.3gを用いた以外は、実施
例１と同様にして反応させ、沸点:89〜91℃/2mmHgを有
する留分を得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトルお
よびIRスペクトルを測定したところ、下記に示す結果が
得られた。
よびIRスペクトルを測定したところ、下記に示す結果が
得られた。
質量スペクトル 電子衝撃法:m/z（スペクトル強度比） 245（29）、207（２）、177（100）、163（13）、147
（38）、133（10）、117（19）、91（７）、73（10） 化学イオン化法：反応ガス:i−ブタン m/z:2601 H−NMRスペクトル δ:0.05ppm（s,(CH 3)3Si−） −0.22ppm（s,−SiCH 2Si−） 3.49ppm（s,−OCH 3） IRスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた。
（38）、133（10）、117（19）、91（７）、73（10） 化学イオン化法：反応ガス:i−ブタン m/z:2601 H−NMRスペクトル δ:0.05ppm（s,(CH 3)3Si−） −0.22ppm（s,−SiCH 2Si−） 3.49ppm（s,−OCH 3） IRスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた。
2900cm-1、2820cm-1、1450cm-1、1350cm-1、1245cm-1、
1190cm-1、1085cm-1、1045cm-1、880cm-1、830cm-1 以上の測定データから、下記式： で表されるトリメチルシリルメチル（シクロヘキシル）
ジメトキシシランが得られたことがわかった。（収率:6
2％） 実施例３ 還流冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた
内容積１のガラス製反応器に、トリメチルシリルメチ
ルトリクロロシラン221.7gおよびTHF300mlを仕込んだ。
次に、トリメチル（クロロメチル）シラン122.7gとマグ
ネシウム24.3gをTHF300ml中で反応させて得られたグリ
ニャール試薬を、還流下に滴下した後、10時間熟成させ
た。得られた反応混合物を濾過して、析出塩を除去した
後、蒸留して沸点:75〜76℃/2mmHgの留分を得た。
1190cm-1、1085cm-1、1045cm-1、880cm-1、830cm-1 以上の測定データから、下記式： で表されるトリメチルシリルメチル（シクロヘキシル）
ジメトキシシランが得られたことがわかった。（収率:6
2％） 実施例３ 還流冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた
内容積１のガラス製反応器に、トリメチルシリルメチ
ルトリクロロシラン221.7gおよびTHF300mlを仕込んだ。
次に、トリメチル（クロロメチル）シラン122.7gとマグ
ネシウム24.3gをTHF300ml中で反応させて得られたグリ
ニャール試薬を、還流下に滴下した後、10時間熟成させ
た。得られた反応混合物を濾過して、析出塩を除去した
後、蒸留して沸点:75〜76℃/2mmHgの留分を得た。
この留分を、攪拌器、還流冷却器、温度計および滴下ロ
ートを備えた内容積１のガラス製反応器に、トリエチ
ルアミン161.9gおよびヘキサン500mlとともに仕込ん
だ。次に、室温下に、滴下ロートからメタノール54.5g
を滴下した後、１時間熟成させた。得られた反応混合物
を濾過して析出塩を除去した後、蒸留して沸点63〜64℃
/1mmHgを有する留分が得られた。
ートを備えた内容積１のガラス製反応器に、トリエチ
ルアミン161.9gおよびヘキサン500mlとともに仕込ん
だ。次に、室温下に、滴下ロートからメタノール54.5g
を滴下した後、１時間熟成させた。得られた反応混合物
を濾過して析出塩を除去した後、蒸留して沸点63〜64℃
/1mmHgを有する留分が得られた。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトルお
よびIRスペクトルを測定したところ、下記に示す結果が
得られた。
よびIRスペクトルを測定したところ、下記に示す結果が
得られた。
質量スペクトル 電子衝撃法:m/z（スペクトル強度比） 249（100）、233（２）、177（26）、161（８）、147
（11）、129（15）、117（12）、89（21）、73（29）、
59（25） 化学イオン化法：反応ガス:i−ブタン m/z:2641 H−NMRスペクトル δ:0.05ppm（s,(CH 3)3Si−） −0.16ppm（s,−SiCH 2Si−） 3.45ppm（s,−OCH 3） IRスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた。
（11）、129（15）、117（12）、89（21）、73（29）、
59（25） 化学イオン化法：反応ガス:i−ブタン m/z:2641 H−NMRスペクトル δ:0.05ppm（s,(CH 3)3Si−） −0.16ppm（s,−SiCH 2Si−） 3.45ppm（s,−OCH 3） IRスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた。
2940cm-1、2820cm-1、1350cm-1、1250cm-1、1185cm-1、
1090cm-1、1055cm-1、830cm-1 以上の測定データから、得られた化合物は、下記式： 〔(CH3)3SiCH2〕2Si(OCH3)2 で表されるビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシ
シランが得られたことがわかった。（収率:76％） 〔発明の効果〕 本発明の新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラン
化合物は、高酸素プラズマ耐性を有するオルガノポリシ
ロキサン系のレジストの合成原料として有用である。ま
た、分子内に非常にかさ高い置換基であるトリアルキル
シリルメチル基を含有するため、プロピレンの立体規則
性重合におけるチーグラー・ナッタ触媒の補触媒として
も有用である。
1090cm-1、1055cm-1、830cm-1 以上の測定データから、得られた化合物は、下記式： 〔(CH3)3SiCH2〕2Si(OCH3)2 で表されるビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシ
シランが得られたことがわかった。（収率:76％） 〔発明の効果〕 本発明の新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラン
化合物は、高酸素プラズマ耐性を有するオルガノポリシ
ロキサン系のレジストの合成原料として有用である。ま
た、分子内に非常にかさ高い置換基であるトリアルキル
シリルメチル基を含有するため、プロピレンの立体規則
性重合におけるチーグラー・ナッタ触媒の補触媒として
も有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、３個のR1および２個のR2は同一でも異なっても
よく、アルキル基であり、R3は炭素原子数２以上の置換
もしくは非置換の１価の炭化水素基、又は式（II）： (R1)3SiCH2− （II） （ここで、３個のR1は同一でも異なってもよく、前記の
とおりである） で表されるトリアルキルシリルメチル基である〕 で表されるトリアルキルシリルメチル基含有シラン化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1157320A JPH0791308B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1157320A JPH0791308B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324093A JPH0324093A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH0791308B2 true JPH0791308B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=15647119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1157320A Expired - Fee Related JPH0791308B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791308B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR940007414B1 (ko) * | 1991-06-14 | 1994-08-18 | 한국과학기술연구원 | 1,3-디실라시클로부탄 유도체 및 그 제조방법 |
| KR20050024721A (ko) * | 2003-09-01 | 2005-03-11 | 삼성전자주식회사 | 신규 실록산계 수지 및 이를 이용한 반도체 층간 절연막 |
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