JPH0794438B2 - ４−アリルオキシ−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体の製法 - Google Patents
４−アリルオキシ−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体の製法Info
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- JPH0794438B2 JPH0794438B2 JP62108773A JP10877387A JPH0794438B2 JP H0794438 B2 JPH0794438 B2 JP H0794438B2 JP 62108773 A JP62108773 A JP 62108773A JP 10877387 A JP10877387 A JP 10877387A JP H0794438 B2 JPH0794438 B2 JP H0794438B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明の目的は、一般式（Ｉ） 〔式中、４つの置換基Ｒは炭素数１ないし４のアルキル
基であり、R1は水素原子、炭素数１ないし20のアルキル
基、炭素数３ないし20のアルケニル基、炭素数７ないし
12のフェニルアルキル基、又は式 （ここで、ｍは０、１、２、又は３であり、R3は水素、
メチル基又はフェニル基であり、Ｘはハロゲン原子又は
シアノ基、−COR4、−COOR4、−COSR4、−CONR4R5又は
−CSNR4R5（R4は炭素数１ないし４のアルキル基であ
り、R5は水素、又は炭素数１ないし４のアルキル基であ
る）である）であり、R2は水素又はメチル基である〕で
表される４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキル
ピペリジン誘導体の製法にある。
基であり、R1は水素原子、炭素数１ないし20のアルキル
基、炭素数３ないし20のアルケニル基、炭素数７ないし
12のフェニルアルキル基、又は式 （ここで、ｍは０、１、２、又は３であり、R3は水素、
メチル基又はフェニル基であり、Ｘはハロゲン原子又は
シアノ基、−COR4、−COOR4、−COSR4、−CONR4R5又は
−CSNR4R5（R4は炭素数１ないし４のアルキル基であ
り、R5は水素、又は炭素数１ないし４のアルキル基であ
る）である）であり、R2は水素又はメチル基である〕で
表される４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキル
ピペリジン誘導体の製法にある。
独国特許出願第2,258,752号には、４位にアルケニルオ
キシ基を有するＮ−置換2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン誘導体及び合成重合体の安定剤としての使用法が記
載されている。
キシ基を有するＮ−置換2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン誘導体及び合成重合体の安定剤としての使用法が記
載されている。
一般式（Ｉ）におけるR1が水素原子である化合物は、上
記独国特許出願第2,258,752号の安定剤化合物の中間体
として、さらに、たとえば特開昭61−56187号に記載の
ものの如き安定剤の合成用中間体として使用される。
記独国特許出願第2,258,752号の安定剤化合物の中間体
として、さらに、たとえば特開昭61−56187号に記載の
ものの如き安定剤の合成用中間体として使用される。
独国特許出願第2,258,752号には、４−アリルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの臭化アリルによる
Ｎ−アリル化によって４−アリルオキシ−１−アリル−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを調製する方法が記
載されている。かかる反応では、所望の生成物以外に、
４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
臭化水素塩が生成され（この間、原料化合物は反応中に
生成される臭化水素酸の受容体として作用する）、従っ
て収率は半減する。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの臭化アリルによる
Ｎ−アリル化によって４−アリルオキシ−１−アリル−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを調製する方法が記
載されている。かかる反応では、所望の生成物以外に、
４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
臭化水素塩が生成され（この間、原料化合物は反応中に
生成される臭化水素酸の受容体として作用する）、従っ
て収率は半減する。
これに対し、特開昭61−56187号、特にその実施例１に
は、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノールのＯ−アリ
ル化による４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンの調製法が開示されている。この実施例で
は、ピペリジノールのアルコール性ヒドロキシル基を、
いわゆるWilliamson合成法（相当するアルコキシド中間
体の生成を経由してエーテルを合成する）に従ってハロ
ゲン化アリルによってエーテル化している。
は、2,2,6,6−テトラメチルピペリジノールのＯ−アリ
ル化による４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンの調製法が開示されている。この実施例で
は、ピペリジノールのアルコール性ヒドロキシル基を、
いわゆるWilliamson合成法（相当するアルコキシド中間
体の生成を経由してエーテルを合成する）に従ってハロ
ゲン化アリルによってエーテル化している。
しかし、この合成法は、２段階（まずアルコキシド中間
体を生成し、つづいてハロゲン化アリルの添加によりア
リルエーテルに変換される）で行なわれるため、工業的
にはあまり便利ではない。さらに、この特許出願公開に
報告されているように、この反応による収率は70％以下
である。
体を生成し、つづいてハロゲン化アリルの添加によりア
リルエーテルに変換される）で行なわれるため、工業的
にはあまり便利ではない。さらに、この特許出願公開に
報告されているように、この反応による収率は70％以下
である。
Williamson合成法に相間移動技術を適用することは公知
であり、これによれば、ハロゲン化物を50％ KOH又はNa
OH水溶液中、相間移動触媒の存在下、アルコールと反応
させ、これにより所望の非対称エーテルを生成する。こ
の場合、かかる反応でも、アリルアルコール及び従って
ジアリルエーテルが生成されるため、反応収率が70％以
下（ハロゲン化アリルに対して算定）となる欠点があ
る。
であり、これによれば、ハロゲン化物を50％ KOH又はNa
OH水溶液中、相間移動触媒の存在下、アルコールと反応
させ、これにより所望の非対称エーテルを生成する。こ
の場合、かかる反応でも、アリルアルコール及び従って
ジアリルエーテルが生成されるため、反応収率が70％以
下（ハロゲン化アリルに対して算定）となる欠点があ
る。
発明者らは、少なくとも等モル量の微粉化アルカリ水酸
化物及び触媒量の相間移動触媒の存在下、溶媒の不存在
下又は不活性有機溶媒中で、一般式（II） （式中、Ｒ及びR1は上記と同意義である）で表されるピ
ペリジン誘導体を、一般式（III） CH2＝CR2−CH2Y （式中、R2は水素又はメチル基であり、Ｙは塩素又は臭
素原子である）で表される少なくとも等モル量のハロゲ
ン化アリルと反応させることにより、一般式（Ｉ）で表
される所望の非対称エーテルを両原料化合物に対して90
％以上の収率で生成できることを見出し、本発明に至っ
た。
化物及び触媒量の相間移動触媒の存在下、溶媒の不存在
下又は不活性有機溶媒中で、一般式（II） （式中、Ｒ及びR1は上記と同意義である）で表されるピ
ペリジン誘導体を、一般式（III） CH2＝CR2−CH2Y （式中、R2は水素又はメチル基であり、Ｙは塩素又は臭
素原子である）で表される少なくとも等モル量のハロゲ
ン化アリルと反応させることにより、一般式（Ｉ）で表
される所望の非対称エーテルを両原料化合物に対して90
％以上の収率で生成できることを見出し、本発明に至っ
た。
一般式（III）のハロゲン化アリルを等モル量で使用す
る場合においても、反応は良好に進行する（一般には、
かかるハロゲン化アリルを大過剰量で使用することが好
ましい）。これにより、他に何ら問題を生ずることな
く、溶媒の使用を回避できる。反応終了時、未反応のハ
ロゲン化アリルは容易に留去され、再循環される。
る場合においても、反応は良好に進行する（一般には、
かかるハロゲン化アリルを大過剰量で使用することが好
ましい）。これにより、他に何ら問題を生ずることな
く、溶媒の使用を回避できる。反応終了時、未反応のハ
ロゲン化アリルは容易に留去され、再循環される。
本発明の好適な具体例によれば、過剰量（化学量論量に
対して100ないし400モル％）のハロゲン化アリル（II
I）を使用して反応を行なう。アルカリ水酸化物に関し
ても、化学量論的には等モル量で充分ではあるが、過剰
量で使用することにより良好な結果が得られる。
対して100ないし400モル％）のハロゲン化アリル（II
I）を使用して反応を行なう。アルカリ水酸化物に関し
ても、化学量論的には等モル量で充分ではあるが、過剰
量で使用することにより良好な結果が得られる。
特に、アルカリ水酸化物を化学量論量に対して30ないし
150モル％の過剰量で使用することにより最良の結果が
得られる。好適なアルカリ水酸化物としては、入手容易
性及び安価であることから、水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウムが使用される。
150モル％の過剰量で使用することにより最良の結果が
得られる。好適なアルカリ水酸化物としては、入手容易
性及び安価であることから、水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウムが使用される。
反応にあたっては、触媒量の相間移動触媒の存在が必要
である。かかる触媒は、第４級アンモニウム塩及びクラ
ウンエーテルの中から選ばれる。
である。かかる触媒は、第４級アンモニウム塩及びクラ
ウンエーテルの中から選ばれる。
収率及び低コストであることに関して最良の結果を得る
ためには、第４級水酸化アンモニウムが好適である。中
でも、テトラブチルアンモニウム、ヨウ素化物、臭化
物、塩化物及び硫酸塩、ベンジルトリエチルアンモニウ
ム塩化物、テトラプロピルアンモニウム臭化物及びトリ
メチルペキサデシルアンモニウムフッ化物が好適であ
る。
ためには、第４級水酸化アンモニウムが好適である。中
でも、テトラブチルアンモニウム、ヨウ素化物、臭化
物、塩化物及び硫酸塩、ベンジルトリエチルアンモニウ
ム塩化物、テトラプロピルアンモニウム臭化物及びトリ
メチルペキサデシルアンモニウムフッ化物が好適であ
る。
相間移動触媒は、一般に、原料として使用する一般式
（II）のピペリジン誘導体に対して0.005ないし２モル
％、好ましくは0.1ないし0.5モル％の量で使用される。
（II）のピペリジン誘導体に対して0.005ないし２モル
％、好ましくは0.1ないし0.5モル％の量で使用される。
上述の如く、反応は特にハロゲン化アリルを大過剰量で
使用する場合には溶媒の不存在下で実施され、あるいは
反応の進行にマイナスの影響を及ぼさない適当な極性の
非プロトン性有機溶媒の存在下で実施される。
使用する場合には溶媒の不存在下で実施され、あるいは
反応の進行にマイナスの影響を及ぼさない適当な極性の
非プロトン性有機溶媒の存在下で実施される。
好適な有機溶媒は、たとえばメチル−第３級ブチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテ
ル、ジメトキシエタン等の如きアルキルエーテル；ジオ
キサン及びテトラヒドロフランの如き環状エーテル；及
び他の同様の溶媒である。
テル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテ
ル、ジメトキシエタン等の如きアルキルエーテル；ジオ
キサン及びテトラヒドロフランの如き環状エーテル；及
び他の同様の溶媒である。
本発明によるＯ−アリル化反応は、温度20ないし120℃
で行なわれる。反応は室温でも行なわれるが、一般に、
反応速度を促進するためには、反応混合物の還流温度で
操作することが好ましい。反応温度に応じて、反応は１
ないし24時間の反応時間で行なわれる。反応終了後、一
般式（Ｉ）の生成物は常法により回収される。
で行なわれる。反応は室温でも行なわれるが、一般に、
反応速度を促進するためには、反応混合物の還流温度で
操作することが好ましい。反応温度に応じて、反応は１
ないし24時間の反応時間で行なわれる。反応終了後、一
般式（Ｉ）の生成物は常法により回収される。
利用できる簡単な回収法は、たとえば反応混合物に水及
び水と混和しない有機溶媒（たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、アニソール、ヘプタン、シクロヘキサン
等）を添加し、有機相を分離し、有機相から溶媒及び未
反応ハロゲン化アリルを除去し、必要ならば得られた残
渣を精製（減圧蒸留による）するものである。
び水と混和しない有機溶媒（たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、アニソール、ヘプタン、シクロヘキサン
等）を添加し、有機相を分離し、有機相から溶媒及び未
反応ハロゲン化アリルを除去し、必要ならば得られた残
渣を精製（減圧蒸留による）するものである。
本発明の方法により得られる化合物は、重合体の安定剤
又は重合体用安定剤の調製における中間体として使用さ
れる。
又は重合体用安定剤の調製における中間体として使用さ
れる。
本発明の好適な具体例では、一般式（Ｉ）において、４
個のＲがメチル基であり、R1が水素原子、炭素数１ない
し20のアルキル基、炭素数３ないし20のアルケニルン基
又は炭素数７ないし12のフェニルアルキル基であり、R2
が水素又はメチル基であるピペリジン誘導体の新規な製
法が提供される。
個のＲがメチル基であり、R1が水素原子、炭素数１ない
し20のアルキル基、炭素数３ないし20のアルケニルン基
又は炭素数７ないし12のフェニルアルキル基であり、R2
が水素又はメチル基であるピペリジン誘導体の新規な製
法が提供される。
本発明のさらに好適な具体例は、一般式（Ｉ）におい
て、４個のアルキル基がメチル基であり、R1が水素原
子、炭素数１ないし20のアルキル基又は炭素数３ないし
20のアルケニル基であり、R2が水素又はメチル基であり
ピペリジン誘導体の新規な製法により代表される。
て、４個のアルキル基がメチル基であり、R1が水素原
子、炭素数１ないし20のアルキル基又は炭素数３ないし
20のアルケニル基であり、R2が水素又はメチル基であり
ピペリジン誘導体の新規な製法により代表される。
以下の実施例は、本発明の方法のいくつかの代表的な態
様をさらに詳細に開示するものであり、本発明の精神を
制限するものではない。
様をさらに詳細に開示するものであり、本発明の精神を
制限するものではない。
実施例１ ４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
の調製 撹拌機、還流冷却器及び温度計を具備する３頚フラスコ
（500ml）に、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−４
−オール（62g、0.395モル）、NaOH粉末（31g、0.775モ
ル）、塩化アリル（100g、1.317モル）及びヨウ化テト
ラブチルアンモニウム（0.4g、0.001モル）を充填し
た。混合物を激しく撹拌しながら、還流温度に約６時間
加熱、維持した。ついで、室温に冷却し、H2O（150ml）
及びトルエン（115ml）を添加した。
の調製 撹拌機、還流冷却器及び温度計を具備する３頚フラスコ
（500ml）に、2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−４
−オール（62g、0.395モル）、NaOH粉末（31g、0.775モ
ル）、塩化アリル（100g、1.317モル）及びヨウ化テト
ラブチルアンモニウム（0.4g、0.001モル）を充填し
た。混合物を激しく撹拌しながら、還流温度に約６時間
加熱、維持した。ついで、室温に冷却し、H2O（150ml）
及びトルエン（115ml）を添加した。
有機相を分離し、大気圧下で蒸留して、使用したトルエ
ン以外に過剰の塩化アリル（66g）を回収した。
ン以外に過剰の塩化アリル（66g）を回収した。
残渣の蒸留により精製した４−アリルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン（沸点64−65℃（1mmHg））
をIR、NMR及び質量スペクトルにより固定した。2,2,6,6
−テトラメチルピペリジンノールに対して算定した収率
は73％であり、塩化アリルに対する収率は88％であっ
た。蒸留により回収された塩化物を再循環した。
−テトラメチルピペリジン（沸点64−65℃（1mmHg））
をIR、NMR及び質量スペクトルにより固定した。2,2,6,6
−テトラメチルピペリジンノールに対して算定した収率
は73％であり、塩化アリルに対する収率は88％であっ
た。蒸留により回収された塩化物を再循環した。
実施例２〜６ 実施例１と同様にして、ただし各種の異なる相間移動触
媒を原料に対して同じモル量（ピペリジノール／触媒＝
約400）で使用し、反応を行なった。得られた結果を次
表に示す。
媒を原料に対して同じモル量（ピペリジノール／触媒＝
約400）で使用し、反応を行なった。得られた結果を次
表に示す。
実施例７〜９ 実施例１の方法に従って、2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジノールの代わりに、下記の表に示す原料化合物を使
用して反応を行なった。使用した触媒及び量は表に示す
とおりである。得られた相当するアリルエーテルをIR、
NMR及び質量スペクトルにより同定した。
リジノールの代わりに、下記の表に示す原料化合物を使
用して反応を行なった。使用した触媒及び量は表に示す
とおりである。得られた相当するアリルエーテルをIR、
NMR及び質量スペクトルにより同定した。
実施例10〜17 これらの実施例は、収率（2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジノールに対する）に関する塩基の性質及びその量の
影響を示すものである。実施例１と同様に、触媒として
TBABを使用して（原料（モル）／触媒（モル）＝40
0）、反応を実施した。反応時間は６時間である。
リジノールに対する）に関する塩基の性質及びその量の
影響を示すものである。実施例１と同様に、触媒として
TBABを使用して（原料（モル）／触媒（モル）＝40
0）、反応を実施した。反応時間は６時間である。
実施例18〜20 実施例１と実質的に同様にし、ただし触媒としてTBABを
使用し、原料に対する触媒のモル比を変えることによっ
て反応を行なった。反応によって得られた結果を次表に
示す。アリルピペリジンの収率は、還流温度で３時間反
応を行なった後に測定したものである。
使用し、原料に対する触媒のモル比を変えることによっ
て反応を行なった。反応によって得られた結果を次表に
示す。アリルピペリジンの収率は、還流温度で３時間反
応を行なった後に測定したものである。
実施例21〜23 以下の実施例の反応は、公知の相間移動反応に従って操
作し、NaOHの各種濃度の水溶液を使用することによって
行なったものである。反応にあたり、原料として2,2,6,
6−テトラメチルピペリジノール、触媒としてTBABを使
用した（ピペリジノール（モル）/TBAB（モル）＝5
0）。
作し、NaOHの各種濃度の水溶液を使用することによって
行なったものである。反応にあたり、原料として2,2,6,
6−テトラメチルピペリジノール、触媒としてTBABを使
用した（ピペリジノール（モル）/TBAB（モル）＝5
0）。
実施例24 ４−〔（２−メチル−２−プロペニル）−オキシ〕−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製 実施例１と実質的に同様にして、ただし、塩化アリルの
代わりに３−クロロ−２−メチルプロペン（119g、1.3
モル）を使用して、表記化合物（沸点50℃/0.2mmHg）を
収率（ピペリジノールに対して）92％、選択率98％で得
た。
2,6,6−テトラメチルピペリジンの調製 実施例１と実質的に同様にして、ただし、塩化アリルの
代わりに３−クロロ−２−メチルプロペン（119g、1.3
モル）を使用して、表記化合物（沸点50℃/0.2mmHg）を
収率（ピペリジノールに対して）92％、選択率98％で得
た。
Claims (15)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、４つの置換基Ｒは炭素数１ないし４のアルキル
基であり、R1は水素原子、炭素数１ないし20のアルキル
基、炭素数３ないし20のアリケニル基、炭素数７ないし
12のフェニルアルキル基、又は式 （ここで、ｍは０、１、２、又は３であり、R3は水素、
メチル基又はフェニル基であり、Ｘはハロゲン原子又は
シアノ基、−COR4、−COOR4、−COSR4、−CONR4R5又は
−CSNR4R5（R4は炭素数１ないし４のアルキル基であ
り、R5は水素、又は炭素数１ないし４のアルキル基であ
る）である）であり、R2は水素又はメチル基である〕で
表される４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキル
ピペリジン誘導体の製法において、一般式（II） （式中、Ｒ及びR1は前記と同意義である）で表される相
当するピペリジノールを、一般式（III） CH2＝CR2−CH2Y （式中、R2は前記と同意義であり、Ｙは塩素又は臭素で
ある）で表されるハロゲン化アリルでアリル化するにあ
たり、前記一般式（II）のピペリジン誘導体を少なくと
も等モル量の微粉化アルカリ水酸化物及び触媒量の相間
移動触媒の存在下、溶媒の不存在下または不活性有機溶
媒中で、少なくとも等モル量の前記一般式（III）で表
されるハロゲン化アリルと接触させることを特徴とす
る、４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペ
リジン誘導体の製法。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、前記ハロゲン化アリルを大過剰量で使用する、４−
アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘
導体の製法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第２項記載の製法におい
て、大過剰量が、化学量論量に対して100ないし400モル
％である、４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキ
ルピペリジン誘導体の製法。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、アルカリ水酸化物を過剰量で使用する、４−アリル
オキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体の
製法。 - 【請求項５】特許請求の範囲第４項記載の製法におい
て、過剰量が化学量論量に対して50ないし150モル％で
ある、４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピ
ペリジン誘導体の製法。 - 【請求項６】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、前記相間移動触媒が第４級アンモニウム塩から選ば
れるものである、４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラ
アルキルピペリジン誘導体の製法。 - 【請求項７】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、相間移動触媒を、前記一般式（II）の原料化合物に
対して0.005ないし２モル％の量で使用する、４−アリ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体
の製法。 - 【請求項８】特許請求の範囲第７項記載の製法におい
て、相間移動触媒を、原料として使用した前記一般式
（II）の化合物に対して0.2ないし0.4モル％の量で使用
する、４−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピ
ペリジン誘導体の製法。 - 【請求項９】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、前記アリル化を溶媒の不存在下で行なう、４−アリ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体
の製法。 - 【請求項１０】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、不活性有機溶媒が、アルキルエーテル及び環状エー
テルから選ばれるものである、４−アリルオキシ−2,2,
6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体の製法。 - 【請求項１１】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、前記アルカリ水酸化物が水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウムから選ばれる、４−アリルオキシ−2,2,6,6
−テトラアルキルピペリジン誘導体の製法。 - 【請求項１２】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、前記アリル化を温度20ないし120℃で行なう、４−
アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘
導体の製法。 - 【請求項１３】特許請求の範囲第12項記載の製法におい
て、前記アリル化を反応混合物の還流温度で行なう、４
−アリルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン
誘導体の製法。 - 【請求項１４】特許請求の範囲第１項記載の製法におい
て、前記一般式（Ｉ）におけるＲがメチル基であり、R1
が水素原子、炭素数１ないし20のアルキル基、炭素数３
ないし20のアルケニル基または炭素数７ないし12のフェ
ニルアルキル基であり、R2が水素又はメチル基である化
合物が生成される、４−アリルオキシ−2,2,6,6−テト
ラアルキルピペリジン誘導体の製法。 - 【請求項１５】特許請求の範囲第14項記載の製法におい
て、R1が水素原子、炭素数１ないし20のアルキル基、ま
たは炭素数３ないし20のアルケニル基である、４−アリ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20296/86A IT1189095B (it) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | Procedimento per la sintesi di derivati allilati di 2,2,6,6-tetralchilpiperidinoli |
| IT20296A/86 | 1986-05-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273953A JPS62273953A (ja) | 1987-11-28 |
| JPH0794438B2 true JPH0794438B2 (ja) | 1995-10-11 |
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ID=11165512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62108773A Expired - Lifetime JPH0794438B2 (ja) | 1986-05-02 | 1987-05-01 | ４−アリルオキシ−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0244027B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0794438B2 (ja) |
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| DE (1) | DE3771267D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| CN106699636B (zh) * | 2016-12-28 | 2020-01-31 | 广州洁特生物过滤股份有限公司 | 反应型受阻胺抗辐射聚烯烃助剂的合成及其应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| BE792043A (fr) * | 1971-11-30 | 1973-05-29 | Ciba Geigy | Derives de la piperidine utilisables pour stabiliser des matieres organiques |
| DE2748362A1 (de) * | 1977-10-28 | 1979-05-03 | Hoechst Ag | Polymere substituierter piperidine, ihre herstellung und verwendung |
| US4311820A (en) * | 1979-02-14 | 1982-01-19 | Ciba-Geigy Corporation | Homopolymers and copolymers of vinyl ethers of polyalkylpiperidinols and their use as stabilizers for plastics |
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- 1986-05-02 IT IT20296/86A patent/IT1189095B/it active
-
1987
- 1987-04-23 AT AT87200772T patent/ATE65080T1/de active
- 1987-04-23 EP EP87200772A patent/EP0244027B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-23 DE DE8787200772T patent/DE3771267D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1987-05-01 JP JP62108773A patent/JPH0794438B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-30 GR GR91401100T patent/GR3002394T3/el unknown
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| ES2029826T3 (es) | 1992-10-01 |
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