JPH0794482B2 - 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 - Google Patents
新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途Info
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- JPH0794482B2 JPH0794482B2 JP26030888A JP26030888A JPH0794482B2 JP H0794482 B2 JPH0794482 B2 JP H0794482B2 JP 26030888 A JP26030888 A JP 26030888A JP 26030888 A JP26030888 A JP 26030888A JP H0794482 B2 JPH0794482 B2 JP H0794482B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、化粧品や医薬品等の原料として有用でヒアル
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
ロン酸代替可能な新規なキトサン化合物に関するもので
ある。
従来の技術 近年、化粧品の保湿剤や医薬品原料としてヒアルロン酸
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
が注目されている。ヒアルロン酸は多量の水と結合して
ゲルを形成し、皮膚の水分を保持し皮膚を柔軟にする作
用を有し、関節の潤滑作用と関連を持ち、化粧品、眼科
・外科用医薬品原料に広く用いられている。
従来、ヒアルロン酸の製造方法としては、牛の眼のガラ
ス液、ニワトリのトサカ、臍帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコッカス属の微生物を
利用した醗酵法（特開昭58-56692号）が知られている。
前者の方法では、コストが極めて高くなり、後者の方法
は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった。そこ
で、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な代替物
が求められている。
ス液、ニワトリのトサカ、臍帯などの生体内の組織から
単離精製する方法と、ストレプトコッカス属の微生物を
利用した醗酵法（特開昭58-56692号）が知られている。
前者の方法では、コストが極めて高くなり、後者の方法
は特殊な設備と技術を必要とする欠点があった。そこ
で、ヒアルロン酸と同程度の性能を有する安価な代替物
が求められている。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、ヒアルロン酸がグルクロン酸とＮ−アセ
チルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重
ね、本発明を完成するに至った。
チルグルコサミンが結合したムコ多糖類であることに着
目し、これと構造が類似したムコ多糖類の一種であるキ
チンをヒアルロン酸代替物の原料として鋭意研究を重
ね、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は、工業的に製造可能で安価なヒアルロン
酸代替物を提供することにある。
酸代替物を提供することにある。
問題点を解決するための手段および作用 上記問題点は本発明により解決される。すなわち、本発
明は一般式（Ｉ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは10〜5000の整数を表す〕で示されるＮ
−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン、その製造方法およびこの化合物
を含む保湿剤に関するものである。
明は一般式（Ｉ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは10〜5000の整数を表す〕で示されるＮ
−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン、その製造方法およびこの化合物
を含む保湿剤に関するものである。
一般式（Ｉ）で示されるキトサン化合物は、新規物質で
あるが、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンに無水
コハク酸を反応させることにより容易に得ることができ
る。
あるが、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンに無水
コハク酸を反応させることにより容易に得ることができ
る。
本発明の新規キトサン化合物の出発物質となる６−Ｏ−
（カルボキシメチル）キトサンは、６−Ｏ−（カルボキ
シメチル）キチンをアルカリ水溶液中で加熱して脱アセ
チル化することにより製造することができる。
（カルボキシメチル）キトサンは、６−Ｏ−（カルボキ
シメチル）キチンをアルカリ水溶液中で加熱して脱アセ
チル化することにより製造することができる。
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンと無水コハク酸
の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒もしくは
水と有機溶媒の混合物中において室温〜50℃の温度で行
われる。反応時間は通常２〜48時間である。無水コハク
酸は、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンに対して
１〜20倍モル反応させればよい。
の反応は、水またはメタノールなどの有機溶媒もしくは
水と有機溶媒の混合物中において室温〜50℃の温度で行
われる。反応時間は通常２〜48時間である。無水コハク
酸は、６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンに対して
１〜20倍モル反応させればよい。
反応終了後、中和し透析膜処理等で未反応原料を除き、
不純物の少ないＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンが得られる。
不純物の少ないＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンが得られる。
本発明の新規なＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンはヒアルロン酸
と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料として
好適な化合物である。
６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンはヒアルロン酸
と同程度の保水作用を示し、化粧品や医薬品原料として
好適な化合物である。
実施例１ 攪拌機を取り付けた300ml三つ口フラスコに６−Ｏ−カ
ルボキシメチルキトサン（置換度1.0）0.5gをはかり取
り、水100mlを加え攪拌溶解させた。これに無水コハク
酸1.7g（7.5倍モル）を最小量のアセトンに溶解したも
のを、激しく攪拌しながら滴下ロートを用いて滴下し、
さらに室温で18時間攪拌反応を行った。
ルボキシメチルキトサン（置換度1.0）0.5gをはかり取
り、水100mlを加え攪拌溶解させた。これに無水コハク
酸1.7g（7.5倍モル）を最小量のアセトンに溶解したも
のを、激しく攪拌しながら滴下ロートを用いて滴下し、
さらに室温で18時間攪拌反応を行った。
反応終了後、水50mlを加え次いで反応液を2N水酸化ナト
リウム水溶液でpHを10としナトリウム塩とした後、透析
膜を用いて５日間イオン交換水で透析し、未反応物を除
いた。ついで透析液を濾過し、濾液を減圧濃縮した後凍
結乾燥し、さらにデシケーターにて五酸化リンを乾燥剤
として５時間減圧乾燥を行い、白色のＮ−（３−カルボ
キシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キ
トサンナトリウム塩を0.4g得た。収率は60.1％で、置換
度は49.1％であった。構造の確認はIRにより行い、分子
量の測定はGPCにより測定した。その結果を以下に示
す。
リウム水溶液でpHを10としナトリウム塩とした後、透析
膜を用いて５日間イオン交換水で透析し、未反応物を除
いた。ついで透析液を濾過し、濾液を減圧濃縮した後凍
結乾燥し、さらにデシケーターにて五酸化リンを乾燥剤
として５時間減圧乾燥を行い、白色のＮ−（３−カルボ
キシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）キ
トサンナトリウム塩を0.4g得た。収率は60.1％で、置換
度は49.1％であった。構造の確認はIRにより行い、分子
量の測定はGPCにより測定した。その結果を以下に示
す。
・IR（pH＝２） COOH :1420,1710cm-1 −Ｏ− :1070〜1150cm-1 −CONH−:1550,1655,3300cm-1 −OH :1050,3200〜3400cm-1 −CH2− :2850,2925cm-1 ・平均分子量:11.7×104 実施例２ 置換度0.8の６−Ｏ−カルボキシメチルキトサン0.5g
に、無水コハク酸3.6g（15倍モル）を反応させた他は実
施例１に準じて反応、処理したところ、Ｎ−（３−カル
ボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）
キトサンナトリウム塩が0.57g得られた。このものの収
率は82.8％で、置換度は43.7％であった。このものの物
性値を以下に示す。
に、無水コハク酸3.6g（15倍モル）を反応させた他は実
施例１に準じて反応、処理したところ、Ｎ−（３−カル
ボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチル）
キトサンナトリウム塩が0.57g得られた。このものの収
率は82.8％で、置換度は43.7％であった。このものの物
性値を以下に示す。
・13Ｃ−NMR a:176〜184ppm b:102ppm c:72〜81ppm d:54〜60ppm e:36ppm ・平均分子量:18.8×104 実施例３ ［吸湿試験法］ 硫酸アンモニウム飽和水溶液により相対湿度81％とした
デシケーターと炭酸カリウム飽和水溶液によって相対湿
度を43％としたデシケーターを20℃恒温室中に用意し、
乾燥した各試料を直径3cmの結晶皿に0.5gを精秤し、デ
シケーターに放置した。放置40時間後に各試量の重量を
精秤した。放置後の試料重量から吸湿量を次式によって
増加率として求めた。
デシケーターと炭酸カリウム飽和水溶液によって相対湿
度を43％としたデシケーターを20℃恒温室中に用意し、
乾燥した各試料を直径3cmの結晶皿に0.5gを精秤し、デ
シケーターに放置した。放置40時間後に各試量の重量を
精秤した。放置後の試料重量から吸湿量を次式によって
増加率として求めた。
吸湿増加率＝［（Wn−Wo）/Wo］×100 Wo:放置前の重量 Wn:放置後の重量 ［保湿試験法］ 各試料に約10％の水を加えた後、結晶皿中に精秤採取
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度43％）を含むデ
シケータ中に放置し、20℃恒温室に放置した。放置40時
間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次式の水
分残存率を用いた。
し、炭酸カリウム飽和水溶液（相対湿度43％）を含むデ
シケータ中に放置し、20℃恒温室に放置した。放置40時
間後に各試料を精秤した。保湿性の指標として次式の水
分残存率を用いた。
水分残存率＝（Hn/Ho）×100 ＝［（Wn−Ｓ）／（Wo−Ｓ）］×100 Ho:添加水分量 Hn:放置後の水分量 Wo:放置前の含水試料重量 Wn:放置後の試料重量 S:乾燥試料重量 測定結果を第１表に示す。
第１表の結果から、本発明によって得られたＮ−（３−
カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を有す
る化合物であることが分かる。
カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボキシメチ
ル）キトサンは、ヒアルロン酸と同程度の保水性を有す
る化合物であることが分かる。
発明の効果 本発明のＮ−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ
−（カルボキシメチル）キトサンは、ヒアルロン酸と同
等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料として
最適である。
−（カルボキシメチル）キトサンは、ヒアルロン酸と同
等の保水作用を有し、化粧品および医薬品の原料として
最適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｎ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは10〜5000の整数を表す〕で示されるＮ
−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン化合物。 - 【請求項２】６−Ｏ−（カルボキシメチル）キトサンと
無水コハク酸とを反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは10〜5000の整数を表す〕で示されるＮ
−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン化合物の製造方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） 〔ただし式中ＭおよびＭ′は、水素原子またはアルカリ
金属を表し、ｎは10〜5000の整数を表す〕で示されるＮ
−（３−カルボキシプロパノイル）−６−Ｏ−（カルボ
キシメチル）キトサン化合物を含むことを特徴とする保
湿剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26030888A JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26030888A JPH0794482B2 (ja) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および保湿剤としての用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02105801A JPH02105801A (ja) | 1990-04-18 |
| JPH0794482B2 true JPH0794482B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=17346225
Family Applications (1)
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-
1988
- 1988-10-15 JP JP26030888A patent/JPH0794482B2/ja not_active Expired - Fee Related
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