JPH0796484B2 - 亜リン酸誘導体を含有する殺細菌剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、亜リン酸誘導体をベースとする新規な殺細菌
剤組成物と、バクテリアによる病気を抑制すべく前記誘
導体で植物を治療する方法とに係わる。

亜リン酸、その塩及び或る種の亜リン酸モノエステルの
塩、特にトリス−Ｏ−エチルホスホン酸アルミニウムを
菌類（fungs）による植物の病気に対して有効な活性成
分として使用することは既に知られている。しかしなが
ら、これら誘導体の殺細菌性（bactericidal propert
y）は未だ明らかにされていない。

本発明は、次式 〔式中、ＲはOH、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシであり、Ｍ
は水素原子（但しＲがヒドロキシル基である場合に限
る）又はアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはアル
ミニウム原子であり、ｎは１から３の整数であり、ｎが
１より大きい場合にはＭは種々のものを採り得る〕 で示される化合物を活性成分として含む殺細菌剤組成物
（bactericidal composition）に係わる。

式（Ｉ）で示される化合物のうち好ましいものは、亜リ
ン酸モノナトリウムもしくは亜リン酸モノカリウム、亜
リン酸二ナトリウムもしくは亜リン酸二カリウム、エチ
ル−亜リン酸ナトリウムカリウム、エチル−亜リン酸カ
ルシウム及びエチル−亜リン酸アルミニウムである。

本発明はまた、前述の誘導体を用いて植物のバクテリア
による病気を抑制する方法にも係わる。

これらの誘導体及びこれら誘導体を含む組成物の殺細菌
性を以下の実施例で明らかにする。

実施例１ １つの鉢（直径15cm）当り３本のトマトの苗木を１グル
ープとして、これらのトマトをキサントノマス・カンペ
ストリス（Xanthonomas Campestris）で汚染し、ポリエ
チレンの袋の中で24時間28℃でインキユベートした。次
いでこれらの植物に、トリス−Ｏ−エチルホスホン酸ア
ルミニウム（ホセチル−Al（fosethyl−Al））を80重量
％含む市販の湿潤性粉末（ALIETTE 80WP）の水性分散液
を滴り落ちる程散布した。

この組成物の活性は、各苗木毎に汚染度の最も高い葉を
選んで葉斑（leaves spots）を数えることにより観察し
た。

このような条件では、対照グループ（汚染したが薬剤を
散布していないグループ）に281の葉斑が数えられたの
対し、活性成分を2.2kg/haの割合で含むホセチルAlを散
布した苗では45の葉斑しか数えられなかつた。この効果
は水酸化銅をベースとする標準的な市販の殺菌剤の殺菌
効果に比肩していた。

このテストは、本発明で使用する化合物が優れた殺細菌
性を有していることを示している。

実施例２ −植物性病原バクテリアに関するin vitroテスト 下記の植物性病原バクテリアについて、本発明の化合物
の活性テストした。

キサントモナス・カンペストリス・カンペストリス（Xa
nthomonas campestris campestris） キサントモナス・カンペストリス・シトリ（Xanthomona
s campestris citri） キサントモナス・カンペストリス・マルバセアラム（Xa
nthomonas campestris malvacearum） キサントモナス・カンペストリス・オリザエ（Xanthomo
nas campestris oryzae） エルウイニア・アミロボーラ（Erwinia amylovora） エルウイニア・カロトボーラ・アトロセプチカ（Erwini
a carotovora atroseptica） エルウイニア・カロトボーラ・カロトボーラ（Erwinia
carotovora carotovora） エルウイニア・クリサンテミ（Erwinia chrysanthemi） シユードモナス・シリンガエ・ペルシカエ（Pseudomona
s syringae persicae） シユードモナス・シリンガエ・ラクリマンス（Pseudomo
nas syringae lachrymans） シユードモナス・シリンガエ・トマト（Pseudomonas sy
ringae tomato） コリネバクテリウム・ミシガネンス（Corynebacterium
michiganense） いずれのテストでも操作は下記の手順で行なつた。

120℃のオートクレーブ内で殺菌処理した一連のペトリ
皿（各20CC）に、ペプトン（10g/）とグルコース（20
g/）と寒天（15g/）とを含む栄養培地（Sabouraud
培地）を導入して過冷する。

皿に栄養培地を満たす操作の間に、該過冷培地にホセチ
ル−Al水溶液を注入して所望の濃度にする。

前記ペトリ皿と同様のペトリ皿に前記活性物質を含まな
い栄養培地を同量注入し、これを対照グループとして使
用する。

24時間後又は48時間後に、１に等しい光学濃度を有する
懸濁液を100倍に希釈することによつて得たバクテリア
含有水性懸濁液を各皿に播種する。

これらの皿を２〜10日間（テストするバクテリアに応じ
て異なる）22℃で保存し、テストすべき活性物質を含む
皿のバクテリアの成長を対照グループと比較する。

この条件ではテストしたバクテリアのいずれに関して
も、用量100ppmで完全な（100％）バクテリア抑制効果
が観察された。

このように、本発明の組成物はバクテリアによる植物の
病気、特にキサントモナスsp、中でもキサントモナス・
コンペストリスpv、例えばキサントモナス・カンペスト
リス・カンペストリス、キサントモナス・カンペストリ
ス・シトリ、キサントモナス・カンペストリス・マルバ
セアラム、キサントモナス・カンペストリス・オリザエ
もしくはキサントモナス・ゲラニイ（Xanthomonas gera
nii）、又はエルウイニアspp、特にエルウイニア・アミ
ロボーラ、エルウイニア・カロトボーラ・アトロセプチ
カ、エルウイニア・カロトボーラ・カロトボーラ、エル
ウイニア・クリサンテミ、又はシユードモナスsp、特に
シユードモナス・シリンガエpv、例えばシユードモナス
・シリンガエ・モルスプルノーラム・subsp・ペルシカ
エ（Pseudomonas syringae morsprunorum subsp persic
ae）、シユードモナス・シリンガエ・ラクリマンスもし
くはシユードモナス・シリンガエ・トマトもしくはシユ
ードモナス・ソラナセアラム（Pseudomonas solanacear
um）又はコリネバクテリウムsp、特にコリネバクテリウ
ム・ミシガネンスによつて生じる病気の抑制に使用し得
る。

従つてこれらの病気は、種々の植物例えば野菜、特にキ
ヤベツ、ラデイツシユ、カブ、セロリ、ジヤガイモ、ト
マト、ニンジン、エンダイブ、豆、ウリ類、穀類特に小
粒子穀類（小麦、米）、トウモロコシ、果樹、特にナ
シ、リンゴ、モモ、非食用作物、例えばタバコ、綿、観
用植物及び芝において治療することができる。

本発明の化合物は、実際の適用に当たつては、通常単独
では用いない。これらの化合物は通常は、当該活性成分
以外に当該活性成分に適合する不活性担体（carrier）
（又は希釈剤）及び／又は界面活性剤を含む組成物の形
態で使用される。

この種の組成物も本発明の一部分を構成する。これらの
組成物は通常0.001〜95重量％の活性成分を含み、通常
0.1〜20重量％の界面活性剤を含む。

本明細書では「担体（carrier）」という用語は、活性
成分を植物、種子又は土壌に施用し易くするために活性
成分と混ぜて使用される有機又は無機、天然又は合成の
物質を意味する。この担体は従つて通常不活性であり、
農業分野、特に植物の治療に関して許容し得るようなも
のでなければならない。この担体は固体（クレー、天然
もしくは合成ケイ酸塩、シリカ、白亜、樹脂、ワック
ス、固体肥料など）又は液体（水、アルコール、ケト
ン、石油留分、芳香族もしくはパラフイン系炭化水素、
クロロハイドロカーボン、液化ガスなど）であつてもよ
い。

界面活性剤はイオン系又は非イオン系の乳化剤、分散剤
又は湿潤剤であつてよい。具体例としてはポリアクリル
酸塩；リグノスルホン酸塩；フエノールスルホン酸塩も
しくはナフタレンスルホン酸塩；酸化エチレンと樹脂ア
ルコール、脂肪酸、脂肪アミンもしくは置換フエノール
（特にアルキルフエノール、アリールフエノールもしく
はスチリルフエノール）との重縮合物；スルホコハク酸
エステルの塩；タウリン誘導体（特にアルキルタウレー
ト）；及び酸化エチレンとアルコールもしくはフエノー
ルとの縮合物のリン酸エステルが挙げられる。通常は少
なくとも１種類の界面活性剤を使用することが必要であ
り、特に前記不活性担体が水に対して不溶性を示し且つ
施用ベヒクルが水である場合には不可欠である。

本発明の組成物はかなり広い範囲にわたる形態を採り
得、固体又は液体形状を有し得る。

固体組成物形状の具体例としては、粉剤又はスプリンク
リングパウダ（活性成分含量は100％に達し得る）が挙
げられる。

液体組成物又は使用時に液体組成物の形態とされる組成
物の具体例としては、溶液、特に水溶性濃縮物、乳化性
濃縮物、乳濁液、懸濁濃縮物、エーロゾル、湿潤性粉末
（又は噴霧用粉末）及びペーストが挙げられる。

乳化性又は可溶性濃縮物は通常10〜90％の活性成分を含
み、実際の使用時の乳濁液又は溶液は0.001〜20％の活
性成分を含む。乳化性濃縮物は溶媒の他に、必要であれ
ば適当な添加剤、例えば安定剤、界面活性剤、浸透剤、
腐食抑制剤、染料及び接着剤を２〜20％含み得る。これ
らの濃縮物は水で希釈することにより、葉への施用に特
に適した任意の所望濃度をもつ乳濁液にすることができ
る。

やはり噴霧使用し得る懸濁液濃縮物は、沈殿物を形成し
ない安定した流体生成物が得られるように調製すること
ができる。この濃縮物は通常10〜75％の活性成分と、0.
5〜15％の界面活性剤と、0.1〜10％のチキソトロピー剤
と、０〜10％の適当な添加物例えば泡止め剤、腐食抑制
剤、安定剤、浸透剤及び接着剤を含み、担体としては水
又は活性成分が僅かに可溶性もしくは不溶性である有機
液体を含む。担体には沈降を防止し又は水の不凍剤とし
て作用する或る種の有機塩又は無機塩を溶解させてもよ
い。

湿潤性粉末（又は噴霧用粉末）は通常20〜95％の活性成
分を含むように調製され、通常は固体担体以外に０〜５
％の湿潤剤、３〜10％の分散剤、並びに必要であれば０
〜10％の１種類以上の安定剤及び／又はその他の添加物
例えば浸透剤、接着剤、ケーキング防止剤、染料などを
含む。

以下に湿潤性粉末の種々の組成を非限定的具体例として
挙げる。

−活性成分 50％ −酸化エチレン／脂肪アルコール縮合物 （湿潤剤） 2.5％ −酸化エチレン／スチリルフエノール縮合物 （分散剤） 5％ −白亜（不活性担体） 42.5％ 他の湿潤性粉末として下記の組成をもつものが挙げられ
る。

−活性成分（ホセチル−Al） 88.3％ −酸化エチレン／脂肪アルコール縮合物 （湿潤剤） 5.7％ −酸化エチレン／スチリルフエノール縮合物 （分散剤） 6％ これらの噴霧用粉末又は湿潤性粉末を得るためには、先
ず活性成分を適当なミキサーで残りの物質と均質に混合
し、次いでこの混合物をミル又はその他の適当な粉砕機
で粉砕する。その結果、有利な湿潤性と懸濁性とを有す
る噴霧用粉末が得られる。この粉末は任意の所望濃度で
水中に懸濁し得、この懸濁液は特に植物の葉に施用する
場合に極めて有利に使用できる。

既述の如く、水性分散液及び水性乳濁液、例えば本発明
の湿潤性粉末又は乳化性濃縮物を水で希釈することによ
つて得られる組成物は本発明の範囲に含まれる。これら
の懸濁液は油中水形又は水中油形であつてよく、マヨネ
ーズ程度の大きなコンシステンシーを有してもよい。

土の上に配置して用いられる粒剤は通常0.1〜2mmの大き
さを有するように調製され、アグロメレーシヨン法又は
含浸法によつて製造され得る。この粒剤は通常0.5〜25
％の活性成分と、０〜10％の添加剤例えば安定剤、遅延
解放調節剤（slow release modifier）、結合剤及び溶
媒とを含む。

式（Ｉ）の化合物は粉剤形態で使用することもできる。
一例として、活性成分50gとタルク950gとを含む組成物
を使用し得る。また、活性成分20gと、細かく粉砕した
シリカ10gと、タルク970gとを含む組成物も使用し得
る。これらの成分を混合且つ粉砕し、得られた混合物を
ダステイングによつて施用する。

本発明は植物性病原バクテリアに対する植物の治療法に
も係わる。この方法は式（Ｉ）の化合物を活性成分とし
て含む組成物を有効量植物に施用することからなる。
「有効量」とは、植物についているバクテリアを抑制し
且つ死滅させるのに十分な量を意味する。但し、用量は
駆除すべきバクテリア、作物の種類及び気候条件に応じ
て広い範囲で変えてよい。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】活性成分として次式 ［式中、ＲはOH、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ル、又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシであ
   り、Ｍは水素原子（但しＲがヒドロキシル基である場合
   に限る）又はアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは
   アルミニウム原子であり、ｎは１から３の整数であり、
   ｎが１より大きい場合にはＭは種々のものを採り得る］ で示される少なくとも１つの化合物を含む殺細菌剤組成
   物。
2. 【請求項２】化合物Ｉがトリス−Ｏ−エチル−ホスホン
   酸アルミニウムである特許請求の範囲第１項に記載の組
   成物。
3. 【請求項３】次式 ［式中、ＲはOH、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ル、又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシであ
   り、Ｍは水素原子（但しＲがヒドロキシル基である場合
   に限る）又はアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは
   アルミニウム原子であり、ｎは１から３の整数であり、
   ｎが１より大きい場合にはＭは種々のものを採り得る］ で示される少なくとも１つの化合物を有効量施用するこ
   とからなる、バクテリアに起因する植物の病気を抑制す
   る方法。
4. 【請求項４】化合物Ｉがトリス−Ｏ−エチル−ホスホン
   酸アルミニウムである特許請求の範囲第３項に記載の方
   法。
5. 【請求項５】キサントモナス・カンペストリス（Xantho
   monas campestris）又はキサントモナス・シトリ（Xant
   homonas citri）に起因するバクテリア性の病気を抑制
   する特許請求の範囲第３又は４項に記載の方法。