JPH0796512B2 - アラルキルエーテルの精製方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高純度アラルキルエーテルの精製方法に関す
る。更に詳しくは芳香族アルデヒドを0.1重量％以上含
有するアラルキルエーテルを精製する方法において、40
℃以下で該アルデヒドの２〜50倍モルの亜硫酸水素ナト
リウムと該アラルキルエーテルとを接触させる事を特徴
とするアラルキルエーテルの精製方法である。アラルキ
ルエーテルは、耐熱性、特に耐酸化劣化性の優れたフェ
ノールアラルキル樹脂（商品名ザイロック）の原料とな
る重要な物質である。

〔従来の技術〕

アラルキルエーテルは自動酸化を受けやすく、保存中に
芳香族アルデヒドに変質する。また、アラルキルジクロ
ライドとアルコールを原料とし、アラルキルエーテルを
製造する場合、アラルキルジクロライド中に含有する不
純物、例えばα，α，α′−トリクロルキシレンからア
ルコキシメチルベンズアルデヒド（芳香族アルデヒド）
が副生し、しかもこの芳香族アルデヒドが、アラルキル
エーテルと沸点が近い為に精製が難しく、高純度のアラ
ルキルエーテルの製造が難しいのが現状である。

この芳香族アルデヒドは、樹脂製造時に分子量調節を難
しくする他、色相に悪影響を与える事から、従来より高
純度のアラルキルエーテルの工業的精製法の確立が望ま
れていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、芳香族アルデヒドを含まないアラルキ
ルエーテルの工業的精製法を提供する事にある。

〔課題を解決する為の手段〕

本発明者らは、上記目的を達成する為鋭意検討し、本発
明に至った。

即ち本発明は、芳香族アルデヒドを0.1重量％以上含有
するアラルキルエーテルを精製する方法において、40℃
以下で該アルデヒドの２〜50倍モルの亜硫酸水素ナトリ
ウムと該アラルキルエーテルとを接触させる事を特徴と
するアラルキルエーテルの精製方法である。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明で言うアラルキルエーテルとしては、例えば、
α，α′−ジメトキシ−ｐ−キシレン、α，α′−ジメ
トキシ−ｏ−キシレン、α，α′−ジメトキシ−ｍ−キ
シレン、α，α′−ジエトキシ−ｐ−キシレン、α，
α′−ジエトキシ−ｏ−キシレン、α，α′−ジエトキ
シ−ｍ−キシレン、α，α′−ジ（１−プロポキシ）−
ｐ−キシレン、α，α′−ジ（１−プロポキシ）−ｏ−
キシレン、α，α′−ジ（１−プロポキシ）−ｍ−キシ
レン、α，α′−ジ（２−プロポキシ）−ｐ−キシレ
ン、α，α′−ジ（２−プロポキシ）−ｏ−キシレン、
α，α′−ジ（２−プロポキシ）−ｍ−キシレンであ
る。また、芳香族アルデヒドとしては、ｐ−メトキシメ
チルベンズアルデヒド、ｏ−メトキシメチルベンズアル
デヒド、ｍ−メトキシメチルベンズアルデヒド、ｐ−メ
チルベンズアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、
ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エトキシメチルベン
ズアルヒド、ｏ−エトキシメチルベンズアルヒド、ｍ−
エトキシメチルベンズアルヒド、ｐ−１−プロポキシメ
チルベンズアルデヒド、ｏ−１−プロポキシメチルベン
ズアルデヒド、ｍ−１−プロポキシメチルベンズアルデ
ヒド、ｐ−２−プロポキシメチルベンズアルデヒド、ｏ
−２−プロポキシメチルベンズアルデヒド、ｍ−２−プ
ロポキシメチルベンズアルデヒドが、代表的な例であ
る。

本発明は、芳香族アルデヒドを含むアラルキルエーテル
と、亜硫酸水素ナトリウムとを接触させる事により達成
される。亜硫酸水素ナトリウムは、固体でも水溶液でも
効果大であるが、接触時間等から固体の場合は、溶解度
以上の水を添加し溶解させて用いた方がより効果的であ
る。水溶液は、通常35％前後が市販されているが、必要
に応じて希釈してもかまわない。

亜硫酸水素ナトリウムの使用量は、芳香族アルデヒドに
対し２〜50倍モルが好適である。更に好ましくは、３〜
40倍モルである。上述の上限値を越える場合には必要以
上に亜硫酸水素ナトリウムを使用する事となり好ましく
ない。下限値未満の場合には芳香族アルデヒドの除去効
果が不充分であり好ましくない。

芳香族アルデヒドを含むアラルキルエーテルと、亜硫酸
水素ナトリウムとを接触させる時の温度は40℃以下が好
適である。更に好ましくは、35℃以下である。上述の上
限値を越える場合には、芳香族アルデヒドの除去効果が
不充分であり好ましくない。また必要以上に低温で接触
させても効果は変わらない。

本発明は、アラルキルエーテル（油層）と亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液とを接触させる必要がある為、通常は撹
拌をおこなう。圧力は、常圧または加圧が好ましい。接
触時間は、亜硫酸水素ナトリウムの過剰率、反応温度、
反応機の形状と容量、撹拌機の種類と撹拌数、アラルキ
ルエーテル仕込量、水量により変わりうるもので一概に
は規定できないが、10分以上接触させれば効果は充分で
ある。

アラルキルエーテル中に含有される芳香族アルデヒドと
亜硫酸水素ナトリウムを接触させた後に高純度のアラル
キルエーテルのみを得る方法としては次の様な方法をと
る事ができる。アラルキルエーテル中に含有される芳香
族アルデヒドと、亜硫酸水素ナトリウムを接触させた後
に静置すれば分液するので、水層のみを除去するだけ
で、高純度のアラルキルエーテルが得られる。更に、水
層を除去した後、若干含まれる水を、蒸留法又は吸着除
去法等の方法で除けば、水分を含まないアラルキルエー
テルが得られる。

〔実施例〕

以下実施例、比較例で本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ 撹拌機、還流冷却器を備えたガラス製の反応機に、1.5
重量％のｐ−メトキシメチルベンズアルデヒドを含む、
純度98％重量％のアラルキルエーテルを100g仕込んだ
後、亜硫酸水素ナトリウムを10.4gと追加水を100g添加
した。20℃で20分間撹拌した後10分間静置した。上層を
ガスクロマトグラフィーで分析した。その結果、ｐ−メ
トキシメチルベンズアルデヒドが0.03重量％まで低下で
きた。

実施例２〜７、比較例１ 実施例１と同様にして、撹拌機、還流冷却器を備えたガ
ラス製の反応機に、第１表に示す粗アラルキルエーテル
を仕込んだ後、亜硫酸水素ナトリウムを第１表に示す様
に添加した。第１表に示す温度で20分間撹拌した後10分
間静置した。上層をガスクロマトグラフィーで分析し
た。結果を第１表に示す。

〔発明の効果〕

以上の様に本発明は、アラルキルエーテル中に存在し
て、樹脂製造時に分子量調節を難しくし、樹脂の色相に
悪影響を与える芳香族アルデヒドを、工業的に除去でき
る優れた方法である。しかも亜硫酸水素ナトリウムは安
価であり、コスト的にも有利である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】芳香族アルデヒドを0.1重量％以上含有す
   るアラルキルエーテルを精製する方法において、40℃以
   下で該アルデヒドの２〜50倍モルの亜硫酸水素ナトリウ
   ムと該アラルキルエーテルとを接触させる事を特徴とす
   るアラルキルエーテルの精製方法。
2. 【請求項２】アラルキルエーテルがα，α′−ジメトキ
   シ−ｐ−キシレンである請求項１記載のアラルキルエー
   テルの精製方法。