JPH0813827B2 - ｎ―ブチル―テキシル―ジ―メトキシシラン - Google Patents
ｎ―ブチル―テキシル―ジ―メトキシシランInfo
- Publication number
- JPH0813827B2 JPH0813827B2 JP2334568A JP33456890A JPH0813827B2 JP H0813827 B2 JPH0813827 B2 JP H0813827B2 JP 2334568 A JP2334568 A JP 2334568A JP 33456890 A JP33456890 A JP 33456890A JP H0813827 B2 JPH0813827 B2 JP H0813827B2
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- Japan
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- butyl
- methoxysilane
- silane
- texyl
- thexyl
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、文献未載の新規な上記式（１）で表される
ｎ−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシランに関するも
のである。
ｎ−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシランに関するも
のである。
本発明のシランは、Si−Ｏ−CH3の加水分解性ならび
にテキシル基及びブチル基の嵩高い有機基の特性を生か
して、木材、コンクリート、大理石等の建築物の表面撥
水処理剤として応用される。
にテキシル基及びブチル基の嵩高い有機基の特性を生か
して、木材、コンクリート、大理石等の建築物の表面撥
水処理剤として応用される。
また、金属Mg、Ti及びAl化合物と配位化合物を作り易
いので、この化合物はオレフィン重合用錯体触媒の添加
剤として利用できる。
いので、この化合物はオレフィン重合用錯体触媒の添加
剤として利用できる。
［従来の技術及び課題］ 従来、テキシル基及びブチル基がけい素原子に結合し
たメトキシシランは知られていなかった。
たメトキシシランは知られていなかった。
本発明はこのシラン化合物を提供しようとするものであ
る。
る。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は式 で表わされるｎ−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシラ
ン、を要旨とするものである。
ン、を要旨とするものである。
以下に本発明について詳しく説明する。
本発明の前記式（１）で示されるｎ−ブチル−テキシ
ル−ジ−メトキシシランは次の方法により合成できるこ
とが分った。一法はテキシル−トリ−メトキシシランと
ｎ−ブチルリチウムを反応させる方法であり、また、他
の一法はテキシル−トリ−ハライドシランとｎ−ブチル
リチウムを反応させて一度ｎ−ブチル−テキシル−ジ−
ハライドシランを合成した後に、これをメタノールと反
応させる方法である。
ル−ジ−メトキシシランは次の方法により合成できるこ
とが分った。一法はテキシル−トリ−メトキシシランと
ｎ−ブチルリチウムを反応させる方法であり、また、他
の一法はテキシル−トリ−ハライドシランとｎ−ブチル
リチウムを反応させて一度ｎ−ブチル−テキシル−ジ−
ハライドシランを合成した後に、これをメタノールと反
応させる方法である。
上記の合成反応に際して、原料シランはそのままある
いは溶液として用いることができる。溶液とする場合の
溶媒にはテトラハイドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ペンタン、ヘキサン等が例示される。
シラン濃度としては0.01モル/l以上とすればよい。ま
た、ｎ−ブチルリチウムは溶液として用いるのがよく、
溶媒としてはテトラハイドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ペンタン、ヘキサン等が例示さ
れる。ｎ−ブチルリチウムの濃度は0.01〜４モル/lとす
ればよい。
いは溶液として用いることができる。溶液とする場合の
溶媒にはテトラハイドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ペンタン、ヘキサン等が例示される。
シラン濃度としては0.01モル/l以上とすればよい。ま
た、ｎ−ブチルリチウムは溶液として用いるのがよく、
溶媒としてはテトラハイドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ペンタン、ヘキサン等が例示さ
れる。ｎ−ブチルリチウムの濃度は0.01〜４モル/lとす
ればよい。
合成反応を行なうには、上記シランあるいはシラン溶
液にｎ−ブチルリチウムを添加してゆくか、又は、ｎ−
ブチルリチウムにシランあるいはシラン溶液を加えてゆ
き、−78℃〜100℃で反応させればよい。反応終了後、
副生したリチウム塩を濾過して取り除き、溶媒を留去し
てから蒸留することにより、ｎ−ブチル−テキシル−ジ
−メトキシシランもしくはｎ−ブチル−テキシル−ジ−
ハライドシランを得る。
液にｎ−ブチルリチウムを添加してゆくか、又は、ｎ−
ブチルリチウムにシランあるいはシラン溶液を加えてゆ
き、−78℃〜100℃で反応させればよい。反応終了後、
副生したリチウム塩を濾過して取り除き、溶媒を留去し
てから蒸留することにより、ｎ−ブチル−テキシル−ジ
−メトキシシランもしくはｎ−ブチル−テキシル−ジ−
ハライドシランを得る。
後者のｎ−ブチル−テキシル−ジ−ハライドシランを
２当量以上のメタノールと反応させればｎ−ブチル−テ
キシル−ジ−メトキシシランが得られる。
２当量以上のメタノールと反応させればｎ−ブチル−テ
キシル−ジ−メトキシシランが得られる。
［実施例］ 次に、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 1.6モル/lのブチルリチウムを含有するテトラハイド
ロフラン溶液0.21をテキシル−トリ−クロロシラン0.
47モル（103.5g）を含むテトラハイドロフラン0.1
に、反応温度−78℃〜10℃にて５時間かけて滴下した。
その後反応温度を徐々に25℃まで上げた。ガスクロマト
グラフィーにより反応の終点を確認した後、副生した塩
を濾過により取り除き、さらに溶媒を蒸留により除去し
た。この溶媒を留去した濃縮物を減圧蒸留（103℃/5mmH
g）して無色透明の液状物質32gを得た。
ロフラン溶液0.21をテキシル−トリ−クロロシラン0.
47モル（103.5g）を含むテトラハイドロフラン0.1
に、反応温度−78℃〜10℃にて５時間かけて滴下した。
その後反応温度を徐々に25℃まで上げた。ガスクロマト
グラフィーにより反応の終点を確認した後、副生した塩
を濾過により取り除き、さらに溶媒を蒸留により除去し
た。この溶媒を留去した濃縮物を減圧蒸留（103℃/5mmH
g）して無色透明の液状物質32gを得た。
この得られた物質10gを1,5−ジアザビシクロ［5,4,
0］ウンデク−５−エン（DBU）13g（86ミリモル）、ヘ
キサン50ml及びメタノール3.0g（94ミリモル）の混合物
中に25℃で滴下し２時間反応させた。ガスクロマトグラ
フィーにより反応の終点を確認した後、副生したDBU塩
酸塩を濾過により取り除き、さらに溶媒を蒸留により除
去した。この溶媒を留去した濃縮物を減圧蒸留（86℃/3
mmHg）して無色透明の液状物質7.5gを得た。
0］ウンデク−５−エン（DBU）13g（86ミリモル）、ヘ
キサン50ml及びメタノール3.0g（94ミリモル）の混合物
中に25℃で滴下し２時間反応させた。ガスクロマトグラ
フィーにより反応の終点を確認した後、副生したDBU塩
酸塩を濾過により取り除き、さらに溶媒を蒸留により除
去した。この溶媒を留去した濃縮物を減圧蒸留（86℃/3
mmHg）して無色透明の液状物質7.5gを得た。
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果は、この液
状物質が単一成分であることを示した。このものの25℃
における屈折率は1.4398であった。さらに、ガスクロマ
トグラフィー質量分析、1H−NMR分析の結果は下記のと
おりであった。
状物質が単一成分であることを示した。このものの25℃
における屈折率は1.4398であった。さらに、ガスクロマ
トグラフィー質量分析、1H−NMR分析の結果は下記のと
おりであった。
ガスクロマトグラフィー質量分析 分子イオンピーク（M/Z）:2321 H−NMR分析（CDCl3） δ（ppm）:3.57（s,6H,−OCH3） 2.2〜1.1（m,5H,−CH2−，−CH） 1.1〜0.5（m,17H,−CH3,Si−CH2） また、赤外線吸収スペクトル分析の結果は第１図に示
すとおりであった。
すとおりであった。
以上の分析結果から、得られた物質は の構造をもつｎ−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシラ
ンであることが確認された。（総合単離収率31％） 実施例２ 1.6モル/lのブチルリチウムを含有するテトラハイド
ロフラン溶液6mlをテキシル−トリ−メトキシシラン2.0
g（10ミリモル）を含むテトラハイドロフラン10ml溶液
に、反応温度−78℃〜20℃にて４時間で滴下した。その
後25℃まで温度を上げて反応させた。ガスクロマトグラ
フィーにより反応の終点を確認した後、副生した塩を濾
過により取り除き、さらに溶媒を蒸留により除去した。
この溶媒を留去した濃縮物を減圧蒸留して無色透明の液
状物質1.4gを得た。分析結果は実施例１で得られたｎ−
ブチル−テキシル−ジ−メトキシシランに一致した。
（単離収率63％） ［発明の効果］ 本発明により文献未載の新規なシラン化合物であるｎ
−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシランが提供され
た。このシランは建築物の表面撥水処理剤やオレフィン
重合用錯体触媒の添加剤として有用である。
ンであることが確認された。（総合単離収率31％） 実施例２ 1.6モル/lのブチルリチウムを含有するテトラハイド
ロフラン溶液6mlをテキシル−トリ−メトキシシラン2.0
g（10ミリモル）を含むテトラハイドロフラン10ml溶液
に、反応温度−78℃〜20℃にて４時間で滴下した。その
後25℃まで温度を上げて反応させた。ガスクロマトグラ
フィーにより反応の終点を確認した後、副生した塩を濾
過により取り除き、さらに溶媒を蒸留により除去した。
この溶媒を留去した濃縮物を減圧蒸留して無色透明の液
状物質1.4gを得た。分析結果は実施例１で得られたｎ−
ブチル−テキシル−ジ−メトキシシランに一致した。
（単離収率63％） ［発明の効果］ 本発明により文献未載の新規なシラン化合物であるｎ
−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシランが提供され
た。このシランは建築物の表面撥水処理剤やオレフィン
重合用錯体触媒の添加剤として有用である。
第１図は本発明の実施例１で得られたシランの赤外線吸
収スペクトルを示す図である。
収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】式 で表わされるｎ−ブチル−テキシル−ジ−メトキシシラ
ン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334568A JPH0813827B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | ｎ―ブチル―テキシル―ジ―メトキシシラン |
| US07/798,515 US5136072A (en) | 1990-11-30 | 1991-11-26 | Thexyl C1 -C4 alkyl dialkoxy silane |
| EP91311071A EP0488759B1 (en) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Thexyl (C1-C4)alkyl dialkoxy silanes; methods of preparation; and uses thereof |
| DE69103388T DE69103388T2 (de) | 1990-11-30 | 1991-11-29 | Thexyl-(C1-C4)alkyl-dialkoxysilane, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334568A JPH0813827B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | ｎ―ブチル―テキシル―ジ―メトキシシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208292A JPH04208292A (ja) | 1992-07-29 |
| JPH0813827B2 true JPH0813827B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=18278860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2334568A Expired - Fee Related JPH0813827B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | ｎ―ブチル―テキシル―ジ―メトキシシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813827B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105829364B (zh) * | 2014-01-17 | 2017-11-10 | 博里利斯股份公司 | 用于制备丙烯/1‑丁烯共聚物的方法 |
| JPWO2023181867A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2334568A patent/JPH0813827B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04208292A (ja) | 1992-07-29 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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