JPH0813850B2

JPH0813850B2 - 光重合性樹脂組成物

Info

Publication number: JPH0813850B2
Application number: JP33828189A
Authority: JP
Inventors: 司大山; 一彦村山; 頼明松崎; 進笠松; 啓輔詫摩; 公敏加藤
Original assignee: 三井東圧化学株式会社
Priority date: 1989-12-28
Filing date: 1989-12-28
Publication date: 1996-02-14
Anticipated expiration: 2011-02-14
Also published as: JPH03200785A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、光重合性樹脂組成物に関し、より詳細に
は、感光性樹脂および重合開始剤を含有してなる光重合
性樹脂組成物において、新規な４−置換カルボニルクマ
リン化合物を光増感剤として含有することを特徴とする
光重合性樹脂組成物に関するものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕

近年、光重合反応を用いた情報記録の分野で従来のフ
ィルム原稿等を用いた紫外線による記録方式に代わり、
コンピューターによって電子編集された原稿をそのまま
直接レーザーを用いて出力し、記録する方式が検討され
ている。しかしながら、現在、一般的に使用されている
高出力で安定なレーザー光源は、例えば、アルゴンレー
ザーのように可視領域にその出力波長を有するものが多
く、従来使用されてきた紫外線用の感光剤では、可視域
での感度が低いため使用できなかった。又、ピリリウム
塩、又はチアピリリウム塩類などの添加で、可視部での
感度の向上は可能であるが、その感光層の経時安定性が
低く、使用するのは困難である。

従来、７−アルキルアミノクマリン誘導体は、４−位
が無置換の場合、400〜450nm程度の最大吸収波長を有し
ているが、一般的に用いられているレーザー光源波長は
それよりも長波長のものが多く、その理由で充分な感度
が得られない場合が少なくなかった。

例えば、７−ジエチルアミノ−３−ベンゾチアゾイル
クマリン、3,3′−カルボニルビス（７−ジエチルアミ
ノクマリン）などは、最大吸収波長は450nm前後にある
ために、アルゴンレーザーの488nmよりは30〜40nm短波
長であり、感度向上の余地を残している。又、ある範囲
内では、増感剤の樹脂中への導入率と感度の間には正の
相関関係が成立するので、その範囲内ではできるだけ多
くの樹脂中に安定に溶解している方が望ましい。これに
ついても例にあげた２つの化合物は感度向上の余地を残
しているといってよい。

また、４−位をシアノ化すれば、化合物の極大吸収波
長のより長波長側への移行（以下、単に長波長化とい
う）は可能であるが、樹脂への溶解性や保存安定性を損
なう場合が多かった。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し
た結果、前記一般式（Ｉ）で表される新規な４−置換カ
ルボニルクマリン化合物を見出し、この化合物を感光性
樹脂および光重合開始剤とともに含有する組成物におい
て、該化合物が光増感剤として優れた特性を有すること
を見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、感光性樹脂、光重合開始剤およ
び光増感剤を含有してなる光重合性樹脂組成物におい
て、光増感剤として、一般式（Ｉ）〔式中、R₁、R₂はそれぞれ同一のまたは独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルコキシカルボニルアルキル基を示し、互いに結
合するか、骨格内のアミノ基の置換したベンゼン核と結
合して環を形成していてもよく、R₃は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
ハロゲノアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アルコキ
シアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホン酸
基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、炭素数５〜22のアルコキシ基、シク
ロアルコキシ基、水酸基、アリール基、アルケニル基、
アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキル
基、アラルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルコキ
シ基、もしくは次の置換基を示す。

R₄、R₅はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アリール基を示
し、ｎ、ｍはそれぞれ１〜５の整数を示〕で表される新
規な４−置換カルボニルクマリン化合物を含有すること
を特徴とする光重合性樹脂組成物。

本発明の組成物において、特有のものとして使用され
る増感剤は、増感剤として有用な新規のクマリン化合物
である。すなわち、クマリン骨格の４−位へ置換カルボ
ニル基を導入したことにより、極大吸収波長の長波長化
と樹脂中への高溶解性を同時に実現したものであり、感
光性樹脂、例えば、エチレン型不飽和結合を分子中に少
なくとも１個以上有する光重合または光架橋可能な化合
物、および光重合開始剤を用いる光硬化に適用可能な増
感剤として極めて有用な化合物である。更に従来の増感
剤は塗布方式の違いによって感度が大きく変動していた
が、本発明の増感剤は、いずれの方式においても安定し
た感度を示し、市場の要望を充分に満足させるものであ
る。

以下、本発明を詳しく説明する。

本発明の組成物に使用される増感剤は、一般式（Ｉ）で表され、クマリン骨格の４−位に置換カルボニル基を
有することを特徴とするものである。

一般式（Ｉ）において、R₁およびR₂は水素原子、アル
キル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキ
シカルボニルアルキル基を示し、互いに同一でも異なっ
ていてもよい。

具体的には、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、sec−
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等
のアルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシメチル、エトキシエチル、γ−メトキシプロピル、
γ−エトキシプロピル基等のアルコキシアルキル基；ア
リル、２−ブテニル、２−ペンテニル基等のアルケニル
基；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキ
シブチル基等のヒドロキシアルキル基；ベンジル、フェ
ネチル基等のアラルキル基；フェニル、ｐ−メチルフェ
ニル、ｍ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、2,4
−ジメチルフェニル基等のアリール基；メトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカル
ボニルメチル、エトキシカルボニルエチル基等のアルコ
キシカルボニルアルキル基が挙げられる。

またR₁とR₂が互いに結合し、または骨格内のアミノ基
が置換しているベンゼン核と結合してつぎのような環を
形成してもよい。

（なお、これらの環において、R₂、R₃は一般式（Ｉ）
の場合と同じ意味を示す）一般式（Ｉ）において、R₃は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホン酸基、ハ
ロゲン原子を示し、具体的には、水素原子；メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル基等
のアルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシメチル、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシプロピル、３−ヒドロキシプロピル基等のヒドロキ
シアルキル基；クロロメチル、２−クロロエチル、ジク
ロロメチル、トリフルオロメチル基等のハロゲノアルキ
ル基；水酸基；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
ｎ−ブトキシ基等のアルコキシ基；メトキシメトキシ、
メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキ
シ、ｎ−プロポキシエトキシ基等のアルコキシアルコキ
シ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
プロボキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル基等の
アルコキシカルボニル基等が挙げられる。

同様に一般式（Ｉ）において、Ｘは水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、炭素数５〜22のアルコキシ
基、シクロアルコキシ基、水酸基、アリール基、アルケ
ニル基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アラ
ルキル基、アラルキルオキシ基、アルキルカルボニルア
ルコキシ基、もしくは次の置換基を示す。

（ここで、R₄、R₅はアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基を示し、ｎ、ｍはそれぞれ１〜５の整数を示す）具体的には、水素原子；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、sec−
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ
−ヘプチル、ｎ−オクチル基等のアルキル基；シクロペ
ンチル、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;n−ペ
ンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキ
シ、ｎ−オクチルオキシ基等の炭素数５〜22のアルコキ
シ基；シクロペチルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等
のシクロアルコキシ基；水酸基；フェニル、ｐ−メチル
フェニル、ｍ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル
基、メトキシフェニル基等のアリール基；アリル、２−
ブテニル、２−ペンテニル基等のアルケニル基；フェノ
キシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｍ−メチルフェノキシ、
ｏ−メチルフェノキシ、2,4−ジメチルフェノキシ、2,6
−ジメチルフェノキシ、2,4,6−トリメチルフェノキ
シ、４−フェニルフェノキシ基等のアリールオキシ基；
プロペニルオキシ、２−ブテルニルオキシ基等のアルケ
ニルオキシ基；ベンジル、フェネチル基等のアラルキル
基；ベンジルオキシ、メチルベンジルオキシ、フェネチ
ルオキシ基等のアラルキルオキシ基；メチルカルボニル
メトキシ、エチルカルボニルメトキシ基等のアルキルカ
ルボニルアルコキシ基；ヒドロキシエトキシエトキシエ
チル、エトキシエトキシエチル、ヒドロキシエトキシエ
トキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシエトキシ
基等のポリエーテル基；アミノ基；メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ
−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−オクチル
アミノ基等のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、
ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジオクチルアミ
ノ基等のジアルキルアミノ基；ヒドロキシエチルアミ
ノ、２−ヒドロキシプロピルアミノ、３−ヒドロキシプ
ロピルアミノ基等のモノ（ヒドロキシアルキル）アミノ
基；ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ジ（２−ヒドロ
キシプロピル）アミノ、ジ（３−ヒドロキシプロピル）
アミノ基等のジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基；ヒド
ロキシエトキシエチルアミノ、ヒドロキシプロポキシエ
チルアミノ、ヒドロキシプロポキシプロピルアミノ基等
のモノ（ヒドロキシアルコキシアルキル）アミノ基；ジ
（ヒドロキシエトキシエチル）アミノ、ジ（ヒドロキシ
プロポキシエチル）アミノ、ジ（ヒドロキシプロポキシ
プロピル）アミノ基等のジ（ヒドロキシアルコキシアル
キル）アミノ基；メトキシメチルアミノ、メトキシエチ
ルアミノ、エトキシエチルアミノ、エトキシエチルアミ
ノ、プロポキシエチルアミノ基等のモノ（アルコキシア
ルキル）アミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ、ジ
（メチルエチル）アミノ、ジ（エトキシメチル）アミ
ノ、ジ（エトキシエチル）アミノ、ジ（プロポキシエチ
ル）アミノ基等のジ（アルコキシアルキル）アミノ基；
シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ基等のシ
クロアルキルアミノ基が挙げられる。

本発明の組成物に使用される化合物は、文献末記の新規
化合物であり、例えば下記に示した反応経路で製造する
ことができる。

原料である４−置換アミノサリチルアルデヒド（II）
と２−シアノメチルベンゾチアゾール、例えば、メタノ
ール、エタノール、N,N−ジメチルホルムアミド（以下D
MFと略す）、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒中
で1:1で混合したものに、10分の１程度の触媒量の弱塩
基を加える。弱塩基としては、例えば、ピペリジン、ピ
ロリジン、ピリジン、アニリンのようなアミン類が好ま
しい。

その混合物を０〜80℃で１から12時間反応させ化合物
（III）を得る。これを５〜20倍重量の１〜５重量％の
希塩酸で２〜６時間煮沸すると、化合物（IV）を得る。
また２−シアノメチルベンゾチアゾールの代わりに２−
アルコキシカルボニルメチルベンゾチアゾールを用い
て、上記の方法で反応させると、化合物（III）を経る
ことなしに化合物（IV）を得ることができる。

シアノ化は得られた化合物（IV）を「Dyes and Pigme
nts １3-15（1980）」記載の方法に従い、DMF中でNaCN
と反応させた後に臭素を滴下して、シアノ体（Ｖ）を得
る。

シアノ体（Ｖ）から新規化合物（Ｉ）を得る方法は、
50〜80重量％の硫酸で70〜100℃に加熱して、シアノ基
を加水分解し、カルボン酸（VI）とした後に、アルコー
ル類、アミノ類、ハロゲン化アルキル類、各種トシレー
ト類、又はフェノール類等と、塩素化剤で一旦酸クロラ
イドにした後反応させるか、もしくは酸触媒、脱水剤存
在下、又は無触媒で加熱する方法があるが、シアノ体
（Ｖ）と等モル程度の水を含んだアルコール類等の混合
物中に、濃硫酸を滴化し、50〜100℃に加熱しても、化
合物（Ｉ）を直接に得ることができる。

又、カルボニルに直接炭素原子を導入するには、通常
の方法でシアノ基にBrMaXのようなグリニャール試薬を
反応させると得られる。

本発明の光重合性樹脂組成物で用いられる感光性樹脂
は、１分子中にエチレン型不飽和結合を少なくとも１個
以上を有する、光重合又は光架橋可能なモノマー、オリ
ゴマー、プレポリマーであり、具体的には、例えば、エ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルアクリレート、ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリメタアクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレートのような１価又は多価アルコ
ールのアクリル酸エステル又はメタアクリル酸エステ
ル；多価アルコールと一塩基又は多塩基酸を縮合して得
られるポリエステルプレポリマーにアクリル酸又はメタ
アクリル酸を反応させて得られるポリエステルアクリレ
ート又はポリエステルメタアクリレート；ポリオール基
と２個のイソシアネート基をもつ化合物を反応させたも
のとアクリル酸又はメタアクリル酸を反応させて得られ
るポリウレタンアクリレート又はポリウレタンメタアク
リレート；エポキシ樹脂とアクリル酸又はメタアクリル
酸を反応させて得られるエポキシアクリレート又はエポ
キシメタアクリレート；この他にもスチレン、アクリロ
ニトリル、メタアクリロニトリル、アクリルアミド、シ
ンナミリデン基を側鎖又は末端に有するモノマーなどを
原料とした通常の光重合樹脂が用いられる。

さらに、本発明の光重合性樹脂組成物に使用される光
重合開始剤としては、例えば、メチルケトンパーオキサ
イド、アセチルアセトンパーオキサイド、ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、α，
α′−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベン
ゼン、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト、ベンゾイルパーオキサイド、ジ（ｔ−ブチルパーオ
キシ）イソフタレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ート、3,3′,4,4′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカ
ルボニル）ベンゾフェノンなどが挙げられる。

これら重合開始剤は、一般式（Ｉ）で表される４−置
換カルボニルクマリン化合物１重量部に対し、0.1〜10
重量部、好ましくは0.5〜2.0重量部が用いられる。

一般式（Ｉ）で表される４−置換カルボニルクマリン
化合物と重合開始剤は、これらの合計量として、感光性
樹脂100重量部に対して0.5〜30重量部の割合で使用され
る。

又、本発明の光重合性樹脂組成物にはバインダーを含
有することがあり、この場合は、ポリメタアクリル酸エ
ステル又はその部分加水分解物、ポリ酢酸ビニル又はそ
の加水分解物、ポリスチレン、ポリビニルブチラール、
ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリビニルピロリドン、ス
チレンと無水マレイン酸の共重合体又はそのハーフエス
テル、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタアクリル
酸、メタアクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリ
ロニトリルなどの共重合体可能なモノマー群から選ばれ
たガラス転移点が35℃以上である共重合体などが用いら
れる。これらのバインダーは、感光性樹脂100重量部に
対して、10〜300重量部、好ましくは30〜150重量部の範
囲で使用する。

本発明の光重合性樹脂組成物は、使用に際して、適当
な溶媒を用い、成膜可能な感光液とすることができる。

〔作用および効果〕

光重合反応を用いた情報記録の分野で、コンピュータ
ーによって電子編集された原稿をそのまま直接レーザー
を用いて出力し記録する方式では、感光層の経時安定性
が低く、又、感度が低く溶解性、保存安定性等の問題が
あった。

しかし、本発明の感光性樹脂組成物を塗布して得られ
る感光被膜は、感度およびその経時安定性に優れてお
り、本発明は、実用上極めて有益なものである。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明を更に詳しく説明する。

例中の部は重量部、％は重量％を示す。

実施例１４−ジエチルアミノサルチルアルデヒド20部と２−エ
トキシカルボニルメチルベンゾチアゾール18部にピペリ
ジン１部を加え、エタノール溶媒中で、室温で12時間反
応させ、濾別後、結晶をよくエタノールで洗浄、乾燥し
て、３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−ジエチルア
ミノクマリン33部を得た。

この化合物を「Dyes and Pigments １,3-15（198
0）」記載の方法に従いシアノ化して３−（ベンゾチア
ゾ−２−イル）−４−シアノ−７−ジエチルアミノクマ
リンを得た。

このシアノ化物９部を、70％硫酸中で100℃、８時間
加水分解し、３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−ジ
エチルアミノクマリン−４−アミノカルボン酸を8.5部
得た。この化合物を、40部のDMF中で、炭酸カリウムの
存在下メトキシエチルトシレート8.5部と80℃、３時間
反応させ、３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−４−メト
キシエトキシエトキシカルボニル−７−ジエチルアミノ
クマリン９部を得た。

ポリビニルピロリドンをバインダーポリマーとして10
0部、ペンタエリスリトールトリアクリレートを100部、
上記のクマリン化合物を５部、重合開始剤の3,3′,4,
4′−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン（以下BTTBと略す）を４部を混合して組成物
を得た。これを用い、溶媒としてメチルセロソルブを10
00部を用いて感光液を調整した。

これを積層銅板上に乾燥膜厚１μｍとなるようにスピ
ナーを用いて塗布した。

次いで可視光及び可視レーザー光を用いて、上記の感
光層の感度を測定した。

測定法は塗膜の光硬化に要する最小照射エネルギーを
測定して行った。

測定に使用した光源としては、可視光はキセノンラン
プ、レーザー光は走査型アルゴンレーザー（488nm）用
いた。

露光後は、ケイ酸ソーダ溶液（0.1％）を用いて末露
光部を溶出し、硬化の有無を測定した。

上記の感光層の感度は、可視光で0.01mj/cm²、レーザ
ー光で0.08mj/cm²であり良好な感度を示した。

又、感光液の状態で30℃の暗室に密封保存し、経時変
化を見たところ35日間経過しても感度の低下は見られな
かった。

実施例２４−ジエチルアミノサルチルアルデヒド20部と２−シ
アノメチルベンゾチアゾール17.5部にピペリジン１部を
加え、N,N−ジメチルホルムアミド溶媒中で、室温で８
時間反応させ、濾別後、結晶をよくエタノールで洗浄、
乾燥して３−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−ジエチ
ルアミノクマリン−２−イミン28部を得た。

この化合物を400部の２％塩酸中で８時間煮沸し、３
−（ベンゾチアゾ−２−イル）−７−ジエチルアミノク
マリン28部を得た。この化合物を実施例１と同様の方法
でシアノ化し、このシアノ化物９部を70％塩酸中で100
℃、８時間加水分解すると、３−（ベンゾチアゾ−２−
イル）−７−ジエチルアミノクマリン−４−カルボン酸
8.5部を得た。

これを100部の脱水テトラヒドロフラン中、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド４部と室温で１時間反応させ、
そこへｍ−クレゾール10部を10℃、30分間で滴下して、
同温度で３時間反応させ、３−（ベンゾチアゾ−２−イ
ル）−４−（３−メチルフエノキシ）カルボニル−７−
ジエチルアミノクマリン8.5部を得た。

このクマリン化合物を用い実施例１と同様の組成物を
調製し、これを用いて感光液を作成し、実施例１と同様
に試験し感光層の感度を測定したところ、可視光では0.
01mj/cm²、走査型レーザー光で0.09mjcm²で良好な感度
が得られ、又、経時変化による感度低下も見られなかっ
た。

実施例３実施例１のクマリン化合物を５部用い、バインダーに
ポリメチルメタクリレート100部、光重合性樹脂にペン
タエリスリトールトリメタクリレートを100部、重合開
始剤のBTTBを４部、溶媒としてジクロロメタン1300部か
らなる感光液を調整し、実施例１と同様の方法で感度の
測定を行ったところ、感度は可視光で0.02mj/cm²、走査
型レーザー光で0.11mj/cm²であった。又、経時変化によ
る感度低下は見られなかった。

実施例４〜16 表−１に示すクマリン化合物、重合開始剤、感光性樹
脂、バインダー樹脂を用い実施例１と同様の溶媒、及び
測定光源で、感光層の感度を測定した。

その結果は表−１に示すように良好な感度を示し、経
時変化による感度低下もみられなかった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】感光性樹脂、光重合開始剤および光増感剤
を含有してなる光重合性樹脂組成物において、光増感剤
として、一般式（Ｉ）〔式中、R₁、R₂はそれぞれ同一または独立に水素原子、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アル
コキシカルボニルアルキル基を示し、互いに結合する
か、骨格内のアミノ基の置換したベンゼン核と結合して
環を形成していてもよく、R₃は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホン酸基、ハ
ロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、アルキル基、シクロ
アルキル基、炭素数５〜22のアルコキシ基、シクロアル
コキシ基、水酸基、アリール基、アルケニル基、アリー
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキル基、アラ
ルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルコキシ基、も
しくは次の置換基を示す。 R₄、R₅はアルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アリール基を示し、
ｎ、ｍはそれぞれ１〜５の整数を示す〕で表される新規
な４−置換カルボニルクマリン化合物を含有することを
特徴とする光重合性樹脂組成物。