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JPH0819619B2 - 繊維製品の柔軟剤組成物およびそれを用いた繊維材料の柔軟化方法 - Google Patents
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JPH0819619B2 - 繊維製品の柔軟剤組成物およびそれを用いた繊維材料の柔軟化方法 - Google Patents

繊維製品の柔軟剤組成物およびそれを用いた繊維材料の柔軟化方法

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JPH0819619B2
JPH0819619B2 JP3509626A JP50962691A JPH0819619B2 JP H0819619 B2 JPH0819619 B2 JP H0819619B2 JP 3509626 A JP3509626 A JP 3509626A JP 50962691 A JP50962691 A JP 50962691A JP H0819619 B2 JPH0819619 B2 JP H0819619B2
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ヤン ワルディング
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定の第四アンモニウム化合物を含有する
繊維製品柔軟剤組成物およびそれを用いた繊維材料の柔
軟化方法に関するものである。より詳細には、本発明
は、２個の相対的に長い疎水性炭化水素基と少なくとも
１個のエステル基を含んでおり、このエステル基を加水
分解することによって、この化合物にもとの化合物とは
異なったイオンとしての性質を付与することができるこ
とを特徴とする化合物を繊維柔軟剤として含有する繊維
製品柔軟剤組成物、およびそれを用いた繊維材料の柔軟
化方法に関するものである。
２個の相対的に長い疎水性炭化水素基であるアルキル
および／またはアルケニル基を含む第四アンモニウム化
合物は、それ自体は周知で、とりわけ、殺菌剤や繊維製
品の柔軟剤として使用することはよく知られている。繊
維製品の柔軟剤として最も一般的に使用されている化合
物は塩化ジ（水素化獣脂アルキル）ジメチルアンモニウ
ムで、この化合物は、繊維製品に対して極めて良好な柔
軟効果を有するものである。しかし、この種の第四アン
モニウム化合物ならびに対応する第三アミンは分解速度
が遅く、水中のさまざまな生物なしてある種の毒性を有
することから、生物学的観点からする必ずしも望ましい
ものではない。
本発明は、２個の相対的に長い疎水性炭化水素基と少
なくとも１個のエステル基を含むことを特徴とする第四
アンモニウム化合物を繊維柔軟剤として含有する繊維製
品柔軟剤組成物、およびそれを用いた繊維材料の柔軟化
方法に関するもので、このエステル基を加水分解して加
水分解生成物とることによって、この窒素含有化合物に
もとの化合物とは異なったイオンとしての性質を付与し
うるものである。この窒素含有加水分解生成物は、水中
の生物に対する毒性がもとの窒素含有化合物より実質的
に低いものである。
このように、本発明は、特許請求の範囲に定義した第
四アンモニウム化合物を含有する繊維製品柔軟剤組成
物、およびそれを用いた繊維材料の柔軟化方法に関する
ものである。上記の化合物は、一般式： を有することを特徴としている。
式（II）の第四アンモニウム化合物のいずれにおいて
も、式中のＲは、13〜22個（該化合物がＡの基あるいは
他の置換基を含まない場合には44〜22個）の炭素原子を
有する、直鎖あるいは枝分かれしたアルキルあるいはア
ルケニル基であり、R1は１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基である。エステル基：−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−R1を加
水分解して−Ｃ（Ｏ）−O-とすることによって、イオン
として性質が異なった化合物を得ることができる。式
（II）の第四アンモニウム化合物は陽イオン性で、この
化合物をエステル加水分解すると、対応するベタイン型
の構造となり、すなち、式： の化合物となる。
したがって、上記の化合物は、基質に対して所望の親
和性を有する形態として使用することができ（基質に対
するこの親和性は、この化合物が陽イオンとしての性質
を有するためであると考えられる）、使用後にpHが変化
すると、陽イオンとしての性質を持たず、したがって水
中の生物、たとえば魚類、ミジンコ属、藻類などに対す
る毒性が相当低い化合物に転化することができる。
前記式（II）の化合物は、相対的に長い、直鎖あるい
は枝分かれのアルキルおよび／またはアルケニル基であ
る２個のＲ基を有することによって、殺菌効果ならびに
状態調整（コンディショニング）効果を有する。このＲ
基は、置換されて、ヒドロキシル基を置換基として含
み、さらに必要に応じてエーテル結合を含むこともでき
る。Ｒ基を、天然物、たとえば獣脂、水素化獣脂、パー
ム油、パーム核油等由来の各種炭素原子数のアルキルお
よび／またはアルケニル基のテクニカル混合物とするこ
とももちろん可能である。極めて適切な天然物の別の例
としてはなたね油があり、なたね油は、主にC18基を有
する脂肪酸基をもたらすものである。R1は、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、あるいはイソピロピル基である。本発明
の化合物における窒素とエステル基の間の炭化水素鎖
は、基：−CR′Ｒ″）ｎ−であり、ここで、ｎは１〜４
の整数、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に水素、１〜３
の炭化水素を有するアルキルもしくはヒドロキシアルキ
ル基、またはヒドロキシル基である。基：−（CR′
Ｒ″）ｎ−はオキソ基で置換した基とすることもでき、
その場合、基：−（CH2−Ｃ（Ｏ）−CH2）−とするのが
好適である基：−（CR′Ｒ″）ｎ−は、１〜４個の炭素
原子を有する直鎖で非置換のアルキレン基、またはこの
種の基をアルキル、ヒドロキシアルキル、あるいはヒド
ロキシル基で置換したものとするのが適当である。上記
化合物の窒素原子と問題のエステル基の間には、１〜４
個の炭素原子を有する直鎖のアルキレン基、特にメチレ
ン基を介在させるのが好適である。R2は１〜４個の炭素
原子を有するアルキルあるいはヒドロキシアルキル基で
ある。R2は、メチル基あるいはヒドロキシエチル基とす
るのが適当で、メチル基とするのが好適である。Ｘは陰
イオンである。Ｘは、前記化合物を特定の目的で使用す
る際に該化合物の効果に悪影響を及ぼすことのない任意
の陰イオンとすることができる。適当な陰イオンとして
は、ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物、硫酸アル
キル、たとえば硫酸メチルおよび硫酸エチル、リン酸ア
ルキル、たとえばリン酸ジメチルがある。塩化物イオン
が陰イオンとして好適である。
前記第四アンモニウム化合物中のＡは、該化合物中に
存在しうる（ｍは０または１である）エステル官能基あ
るいはアミド官能基を含む基を表す。本発明にかかる化
合物がＡの基を含む場合には、１個あるいは２個のこの
種の基を含むことができる。Ａ基は、以下の、各種のエ
ステル官能基を含む４種の基、またはアミド官能基を含
む基のいずれかとすることができる。
１）−（Ｏ−CH2−CHR）ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（CH2）
ｑ−、 ２）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−CHR−CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ
−、 ３）−（Ｏ−CH2−CHR）Ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CHR
−CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ−、 ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CH2−Ｃ（OH）Ｈ−CH2− ５）−Ｃ（Ｏ）−NH−（CH2）ｚ− ここで、Ｒは水素あるいはメチル基、ｐは０〜５、
ｑは１あるいは２、そしてｚは２あるいは３であり、た
だし、３のタイプの基のアルキレンオキシド基の総数が
５を越えることはない。
エステル基Ａを含む化合物をこのエステル基で加水分
解させることによって、この化合物の第一の分解を生じ
させ、もっと小さな構造ですることが可能である。この
分解は、生分解性の点からすると重要である。前記化合
物が２、３、あるいは４のタイプの基を含む場合には、
このエステル基での加水分解によって、エステル基：−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−R1での加水分解の後に、得られた窒素含
有加水分解生成物の電荷について性質に変化を生じるこ
とはない。前記化合物が１のタイプのＡ基を含む場合に
は、加水分解によって、陰イオン性の電荷を有する加水
分解生成物が生じる。したがって、前記化合物がエステ
ル基Ａを含む場合には、この基を２、３、あるいは４の
タイプとするのが好ましい。しかし、タイプ１の基とし
た場合にも、陰イオン性の化合物は一般に陽イオン性の
化合物より毒性が低いので、もとの陽イオン性の化合物
と比べると有利である。前記第四アンモニウム化合物
は、エステル含有基であるＡ基１個と、アミド官能基を
含むＡ基１個とを含むこともできる。ヒドロキシル置換
基を含む第四アンモニウム化合物の例としては、式： で表され、式中のRXが12〜20個の炭素原子を有するアル
キルあるいはアルケニル基である化合物、特にＲ′およ
びＲ″が水素、ｎが１、R1およびR2およびＸが上記定義
の通りである化合物が挙げられる。エーテル結合とヒド
ロキシル基を含む第四アンモニウム化合物の例として
は、式： で表され、式中のＲが上記定義の通りである化合物、特
にＲ′およびＲ″が水素、ｎが１、R1およびR2およびＸ
が上記定義の通りである化合物が挙げられる。５）のタ
イプのＡ基、すなわちアミド官能基を含む第四アンモニ
ウム化合物の例としては、式： で表され、式中のＲが上記定義の通りである化合物、特
にＲ′およびＲ″が水素、ｎが１、R1およびR2およびＸ
が上記定義の通りである化合物が挙げられる。４）のタ
イプのＡ基を含む第四アンモニウム化合物の例として
は、式： で表され、式中のＲが上記定義の通りである化合物、特
にＲ′およびＲ″が水素、ｎが１、R1およびR2およびＸ
が上記定義の通りである化合物が挙げられる。
しかし、製造技術、経済性、および使用時の効率から
すると、Ａ基を含まない化合物が好適である。こうした
理由からすると、最も好適な化合物は、Ａ基を含まず、
非置換のＲ基を含む化合物である。
前記化合物は、R1の基としてメチル基を含むのが特に
好適であり、これは、この場合に該化合物の加水分解が
より速やかに進行し、その結果毒性がより速やかに低下
することを見いだしたからである。前記化合物の製造時
には、ある程度のエステル交換反応が生じ、生成物が使
用した溶剤由来のR1基、たとえばイソプロピル基、ある
いはエチル基を含むことがある。たとえば反応時間を短
くしたり、温度を下げたりすることによって、エステル
交換反応を制御し、所望の基を有する生成物の収量を上
げることが可能である。エステル交換反応を防止する目
的で、反応を不活性溶剤、たとえばメチルエチルケトン
中で行うこともできる。化合物中のR1基を所望のものと
するために、同一のR1基とのエステル交換反応を生じる
ような溶剤を使用することもできる。
R2基を含まない以外は前記式（II）と同様の式で表さ
れる第三アミンが、式： ［Ｒ−（Ａ）ｍ］2NH を有しかつ式中のＲ、Ａ、およびｍが上記定義の通りで
ある第二アミンと、式： H2C＝CR′（CR′Ｒ″）o-2−COOR1 で表されかつ式中のＲ′,R″およびR1が上記定義の通り
である不飽和カルボン酸のアルキルエステルとの間の反
応によって製造することができる。この反応は、50℃〜
150℃の温度で、12時間〜48時間かけて行うことができ
る。この反応は、低級アルコール（例えばエタノールお
よびイソプロパノール）、グリコール、ポリグリコー
ル、およびグリコールエーテルよりなる群から選ばれる
溶剤中で実施するのが適当である。上記の目的には、前
記第三アミンは、そのままの形態で使用することも、塩
の形態で使用することもできる。
前記第三アミンを中間生成物としてて用い前記式（I
I）の第四アンモニウム化合物を製造することができ
る。前記第三アミンは、通常の四級化剤、例えば塩化メ
チル、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジメチルで四級
化して、式IIの第四アンモニウム化合物とすることがで
きる。
前記第四アンモニウム化合物は、また、式： ［Ｒ−（Ａ）ｍ］2NR2 の第三アミンから製造することもでき、その際には、こ
の第三アミンを、式： Ｘ−（CR′Ｒ″）nCOOR1 で表され、式中のR1、Ｒ′、Ｒ″およびｎが上記定義の
通りで、Ｘがハロゲン、好ましくは塩素であるハロアル
カン酸あるいは置換ハロアルカン酸のアルキルエステル
との反応によって四級化する。反応条件および溶剤とし
ては、第二アミンと不飽和カルボン酸のアルキルエステ
ルとの反応について上述したものが適当である。しか
し、反応時間は、通常、２時間〜24時間の範囲とするこ
とができる。エステル基Ａを含むアミンの製造方法は、
当業者に周知である。上述のＡ基を含む第三アミンを製
造する際の代表的な例を挙げると、タイプ１）のＡ基に
ついては、メチルイミノジ酢酸と脂肪アルコールとの反
応、タイプ２）のＡ基については、メチルジエタノール
アミンと、脂肪酸または脂肪酸エステル（例えばメチル
エステルあるいはトリグリセリド）との反応、そしてタ
イプ３）のＡ基については、メチルジエタノールアミン
と、脂肪アルキルクロロ蟻酸エステルとの反応がある。
式（III）の第四アンモニウム化合物は、例えば、低級
アルキルアミン、例えばメチルアミンを、相対的に長い
脂肪族基を有するα−エポキシドと反応させ、その後、
得られた第三アミンを、ハロアルカン酸あるいは置換ハ
ロアルカン酸のアルキルエステルで四級化することによ
って製造することができる。式（IV）の第四アンモニウ
ム化合物は、脂肪アルコールをエピクロロヒドリンと反
応させ、次に、得られた反応生成物を低級アルキルアミ
ンと反応させ、さらに、ハロアルカン酸あるいは置換ハ
ロアルカン酸のアルキルエステルで四級化することによ
って製造することができる。式（Ｖ）の第四アンモニウ
ム化合物を製造するには、例えば、アミノエチルエタノ
ールアミンあるいはジエチレントリアミンを、脂肪酸あ
るいは脂肪酸エステル（例えばメチルエステルあるいは
トリグリセリド）と反応させ、次に、得られた反応生成
物をエチレンオキシドと反応させ、その後、ハロアルカ
ン酸あるいは置換ハロアルカン酸のアルキルエステルで
四級化する。式（VI）の第四アンモニウム化合物を合成
する際には、例えば、エピクロロヒドリンを脂肪酸ある
いは脂肪酸エステル（例えばメチルエステルあるいはト
リグリセリド）と反応させ、次に、得られた反応生成物
を低級アミン、例えばメチルアミンと反応させ、その
後、ハロアルカン酸あるいは置換ハロアルカン酸のアル
キルエステルで四級化する。オキソ基で置換された基：
−（CR′Ｒ″）ｎ−、好ましくは基：−（CH2−Ｃ
（Ｏ）−CH2）−を含む第四アンモニウム化合物は、ジ
アルキルメチルアミンを、メチル−４−ハロ−３−オキ
ソ−ブタノエートと反応させることによって製造するこ
とができる。本発明にかかるアミンおよび第四アンモニ
ウム化合物を製造する際には、形成したエステル生成物
のある程度の加水分解が生じることがある。しかし、こ
のことによって、その生成物を使用するにあたっての効
率が損なわれることはないことを見いだした。実施例に
も示すように、反応生成物中の乾燥物質に基づいて50〜
70％以下という相当多量の加水分解生成物が存在した場
合でも、使用時の効果が損なわれることはないのであ
る。このように、本発明にかかる化合物は、製造したま
ま、すなわち、加水分解生成物を含有する得られた反応
混合物のままで使用することができる。本発明は、上述
のようにして製造した生成反応混合物にも関するもので
ある。得られた生成反応混合物が、本発明にかかる化合
物のように前記エステル基を含んではいないアミンある
いは第四アンモニウム化合物を、それぞれ含有していて
もかまわない。この種の化合物が存在するからといっ
て、使用時の効果に悪影響が及ぶわけではないものの、
この種の化合物の量を抑制して、環境に関する特性、す
なわち分解性と毒性をなるべく良好なものとするのが望
ましいことはいうまでもない。
本発明は、前記式（II）の第四アンモニウム化合物を
繊維柔軟剤として含有する繊維製品柔軟剤組成物、およ
びそれを用いて繊維材料を処理する繊維材料の柔軟化方
法に関するものである。上記化合物が優れた柔軟効果を
有するからである。上記の化合物は、繊維材料用の状態
調節剤（繊維柔軟剤）として使用する場合に通常の方法
で使用される。すなわち、本発明にかかる上記の繊維材
料の柔軟剤（前記式（II）の第四アンモニウム化合物）
は、通常、水溶液あるいは水／溶剤含有組成物（配合
物）の形態で、乾燥繊維材料1Kgあたり約5g以下の活性
物質に相当する量を洗浄後のすすぎの水に添加され、比
較的短い時間、通常５〜10分の処理の間に繊維材料への
効果を発揮させる。本発明にかかる上記化合物は、使用
の際に、pH値が4.5を越えることのない水性組成物とし
て添加することが適切である。上記pHは、2.0〜4.5の範
囲とするのが適当で、2.5〜４の範囲とするのが好適で
ある。本発明にかかる上記化合物は、上述したように、
こうした範囲のpH値では、被処理繊維材料に対する親和
性を有する形態で本質的に存在する。使用済みの化合物
が廃水とともに排出されると、毒性の点で有利な、イオ
ンとしての性質が異なった化合物を生じる所望のエステ
ル加水分解が進行する。
前記式（II）の化合物は、繊維製品の柔軟剤として使
用するのに特に適した本発明の柔軟剤組成物に配合され
る。かかる組成物は、上記の活性化合物を適切には１重
量％以上の量含有する、水および／または溶剤を含有す
る配合物である。この組成物は、溶剤中、または水と溶
剤の混合物中に、比較的多量の活性物質、適切には約50
〜約90重量％を含有する濃縮製品とすることもできる。
ここでいう溶剤とは、主に、上記の化合物の製造の際に
使用した上述の不活性あるいは活性の溶剤、すなわち低
級アルコール（例えばエタノールおよびイソプロパノー
ル）、グリコール、ポルグリコール、およびグリコール
エーテルをはじめとする適当な溶剤である。また、この
組成物は、直接使用するのに適した希釈製品とすること
もできる。この場合、この組成物には１〜約40重量％の
量の前記化合物を含有させ、水性配合物とするのが適当
であり、さらに溶剤、好ましくは上掲の溶剤を相対的に
少ない量、例えば活性物質と水の合計量に基づいて20重
量％以下含有させることもできる。水、または水と溶剤
を含有する組成物は上述のpH値として、組成物中で前記
化合物が実質的な加水分解を生じてしまうことのないよ
うにすることが適切である。水で希釈を行うと、通常pH
は4.5未満となる。鉱酸、例えば塩酸および硫酸、なら
びに有機酸、例えば乳酸、クエン酸および安息香酸を加
えて、pHを所望の値に調整することもできる。水、また
は水と溶剤を含有する組成物に、ほかのそれ自体公知の
柔軟剤を含有させることも、また、この種の製品に対し
て通常使用される添加剤、例えば乳化剤、粘度調節剤
（例えば塩化ナトリウムあるいは塩化カルシウムのよう
な無機電解質）、染料、香料、抑泡剤、蛍光増白剤等を
含有させることも、もちろん可能である。
本発明を以下の実施例でさらに説明する。部およびパ
ーセントは、特記しない限りそれぞれ重量部および重量
％のことである。
実施例１ 328gの合計アミン価が71.7mgHCl/gのジー（水素化獣
脂アルキル）メチルアミンを、135gのイソプロピルアル
コールと混合した。次に、混合物を90℃に加熱し、この
混合物に、76gのモノクロロ酢酸のメチルエステルを１
時間にわたって加えた。次に、温度を約100℃に上げ、
７時間にわたってこの温度を保った。得られた生成物の
合計アミン価は１未満で（もとのアミン／イソプロパノ
ール混合物の合計アミン価は50.9）、乾燥固形分含量は
75.6％で、25.4％のジアルキルベタインイソプロピルエ
ステル、20.0％のジアルキルベタインメチルエステル、
5.6％のジアルキルベタイン、および3.6％の未反応ジア
ルキルメチルアミンを含有していた。
実施例２ 実施例１で得られた反応生成物の柔軟効果を、清浄な
木綿のテリータオルを、上記反応生成物の水への分散液
と、ジ−（水素化獣脂アルキル）ジメチルアンモニウム
クロライド（DHTDMAC）のそれぞれで処理することによ
って評価した。この分散液は、繊維製品1Kgあたり、0.5
gの乾燥物質に相当する量の生成物を含有していた。タ
オルの処理を５分間にわたって攪拌しつつ行った後、タ
オルを乾燥した。純粋な水のみで処理した以外は以上と
同様の処理を行った参照用のサンプルも作製した。
柔軟性は、５が最も柔軟な感触を表す０〜５の尺度で
評価し、12人のパネルで実施した。上記処理についてパ
ネルが下した評価結果は以下の通りであった。生 成 物 柔軟性についての評価値 実施例１ ５ DHTDMAC ５ 未処理の参照例 ０ この実施例から、本発明の生成物が、最も普及してい
る市販品であるDHTDMACと同程度に優れた柔軟効果をも
たらすことがわかる。
実施例３ 実施例１の反応生成物の一部を、水に乾燥物質の濃度
で５％となるよう分散し、その後２時間かけて分散液の
pHを10に上げかつ温度を60℃に上げることによって加水
分解させた。この段階ではジアルキルベタインと痕跡量
のみのジアルキルベタインエステルを含有する有機物質
を、有機相に抽出し、分離し、蒸発させて乾燥させ、イ
ソプロピルアルコールで乾燥物質で75％となるまで希釈
した。
こうして加水分解した生成物を、実施例１で得られた
ままの反応生成物と各種の比で混合し、これらの混合物
を水への分散液とし、実施例２に記載した手順で柔軟効
果をテストするのに使用した。参照例としてDHTDMACの
場合も評価した。結果は以下の通りであった。
この評価方法の固有の精度を考慮すると、この試験の
最初の４つの処理例の間に、柔軟性に関して有意な差が
あるとは認められない。
実施例４ 閉鎖容器中で、60.8gのジ−（水素化ナタネ油アルキ
ル）メチルアミンを、13.6gのイソプロピルアルコール
と混合した。その後、12.9gのモノクロロ酢酸のメチル
エステルを加えた。温度を80℃に上げ、24時間にわたっ
てこの温度を一定に保った。当初のアミン／イソプロパ
ノール混合物の合計アミン価が51.0であったのに対し、
反応生成物の合計アミン価は2.1であった。得られた生
成物の乾燥固形分含量は84.9％で、14.6％のジアルキル
ベタインイソプロピルエステル、28.0％のジアルキルベ
タインメチルエステル、9.8％のジアルキルベタイン、
および5.4％の未反応ジアルキルメチルアミンを含有し
ていた。
実施例５ 実施例４の生成物のミジンコ（ダフニア・マグナ＝Da
phnia magna）に対する急性毒性を、OECD指針第202号に
したがってテストしたところ、48時間のEC50の値は10pp
mであった。
比較の目的で、最も一般的な繊維製品用柔軟剤の原料
であるジー（水素化獣脂アルキルジメチルアンモニウム
クロライドの78％活性サンプルを同じ試験で評価したと
ころ、48時間のEC50の値は0.45ppmであった。
以上から明らかなように、本発明の生成物の毒性は、
DHTDMACより約20倍低かった。
実施例６ 閉鎖容器中で、680gのジ−（水素化ナタネ油アルキ
ル）メチルアミンを、149gのイソプロピルアルコールと
混合した。その後、136gのモノクロロ酢酸のメチルエス
テルを加えた。温度を80℃に上げ、20時間にわたってこ
の温度を一定に保った。当初のアミン／イソプロパノー
ル混合物の合計アミン価が54.5であったのに対し、反応
生成物の合計アミン価は3.4であった。反応生成物を冷
却し、さらに123gのイソプロパノールを加えたところ、
乾燥固形分含量が75.3％で、16.0％のジアルキルベタイ
ンイソプロピルエステル、32.3％のジアルキルベタイン
メチルエステル、4.5％のジアルキルベタイン、および
2.7％の未反応ジアルキルメチルアミンを含有する生成
物が得られた。
実施例７ 実施例６の生成物のニジマス（オンコリンクス・ミキ
ス＝Oncorhynchus mykiss）に対する急性毒性を、OECD
指針第202号にしたがって半静的試験（セミスタティッ
クテスト）でテストしたところ、96時間のLC50の値は19
ppmと高かった。
また、上記生成物の緑藻（セネデスムス・スブスピカ
トス＝Scenedesmus sudspicatus）に対する急性毒性
を、OECD指針第201号にしたがってテストしたところ、9
6時間のEbC50の値が24ppm（生物量）、ErC50（24〜48時
間）の値が33ppm（成長量）という極めて良好な値が得
られた。
実施例８ この実施例は、一次分解のシミュレーションを示す。
実施例６の反応生成物から製造し、0.5％の乾燥固形分
を含有する水性分散液を、水酸化カリウムの溶液を用い
てpH7に調整し、このpHを、pHを一定に保つのに必要な
だけの水酸化カリウムの溶液を断続的に添加するpHスタ
ット装置を用いて保持した。サンプルを随時取り出し、
ジアルキルベタインとジアルキルベタインエステルの相
対的な量を測定した。結果は以下の通りであった。
実施例９ この実施例は、エステル基を含むＡ基を有する第四ア
ンモニウム化合物の製造を示す。１モルのメチルジエタ
ノールアミンと1.85モルの獣脂脂肪酸とを反応させるこ
とによって得られた、合計アミン価が66.0のジエステル
アミン105.8gを閉鎖容器中で48gのイソプロピルアルコ
ールと混合した。その後、30gのモノブロモ酢酸のメチ
ルエステルを加えた。温度を60℃に上げ、この温度を20
時間にわたって一定に保った。この時点で、さらに0.6g
のモノブロモ酢酸のメチルエステルを加え、反応を５時
間にわたって継続させた。当初のアミン／イソプロパノ
ール混合物の合計アミン価が45.4であったのに対し、反
応生成物の合計アミン価は3.6であった。
実施例10 この実施例は、純粋なメチルエステル第四アンモニウ
ム化合物の製造を示す。合計アミン価が71.6mgHCl/gの
ジ−（水素価獣脂アルキル）メチルアミン152gを、83g
のメタノールと混合した。次に、この混合物を60℃に加
熱し、42gのモノクロロ酢酸のメチルエステルを加え
た。温度を約90℃に上げ、この反応混合物を11時間にわ
たって還流し、その後、さらに2gのモノクロロ酢酸のメ
チルエステルを加え、この反応混合物をさらに２時間還
流した。得られた生成物は、合計アミン価が3.7、乾燥
固形分含量が68.9％で、60.9％のジアルキルベタインメ
チルエステル、2.5％のジアルキルベタイン、および2.8
％の未反応ジアルキルメチルアミンを含有していた。
実施例11 合計アミン価が71.6mgHCl/gのジ−（水素化獣脂アル
キル）メチルアミン149gを、86gのイソプロパノールと
混合した。次に、混合物を75℃に加熱し、51.5gのモノ
クロロ酢酸のイソプロピルエステルを加えた。温度を約
90℃に上げ、反応混合物を６時間にわたって還流した。
得られた生成物は、合計アミン価が3.9で、67.7％のジ
アルキルベタインイソプロピルエステルと3.0％の未反
応ジアルキルメチルアミンを含有していた。
実施例12 実施例10および11で得られた反応混合物のミジンコ
（ダフニア・マグナ＝Daphnia magna）に対する急性毒
性を、OECD指針第202号にしたがってテストしたとこ
ろ、以下の結果が得られた。生 成 物 48時間のEC50 実施例10 7.0ppm 実施例11 0.75ppm 実施例13 実施例10および11で得られた反応混合物の柔軟効果
を、実施例２の手順にしたがって評価した。参照用のDH
TDMACについても、同じ投与量、すなわち繊維製品1kgあ
たり0.5gの乾燥固形分の割合で評価した。未処理の参照
例についてもテストを行った。結果は以下の通りであっ
た。生 成 物 柔軟性についての評価点 実施例10 ５ 実施例11 ５ DHTDMAC ５ 未処理の参照例 ０ 実施例14 この実施例は、式（VI）の第四アンモニウム化合物の
製造を示す。アルフォル（Alfol）1620の商品名で販売
されているC16〜C20の鎖を有する脂肪族アルコールとエ
ピクロロヒドリンとを反応させることによって得られた
エポキシド（84.1％活性）100.4gを50℃に加熱し、窒素
でフラッシングした。12.4gのメチルアミン（エタノー
ルへの33％溶液としたもの）を３時間にわたって徐々に
加え、その間、温度を45〜60℃に保った。次に、温度を
60℃に４時間保ち、その間に、さらに0.22gのメチルア
ミン（33％としたもの）を加え、反応をさらに4.5時間
継続した。得られた反応混合物は所望のジ−（３−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミンを含有
しており、合計アミン価は42.1mgHCl/gであった。
20g以上のようにして得られた反応生成物を、5.8gの
イソプロパノールと混合し、80℃に加熱し、次に、3.36
gのモノクロロ酢酸のメチルエステルを添加した。その
混合物を90℃で10時間にわたって還流し、その後、さら
に0.26gのモノクロロ酢酸のメチルエステルを加え、生
じた反応混合物をさらに３時間還流した。得られた反応
生成物の合計アミン価は3.6mgHCl/gであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/36 9547−4Ｈ 233/38 9547−4Ｈ

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式II: ［式中、Ｒは13〜22個の炭素原子を有する直鎖あるいは
    枝分れのアルキルあるいはアルケニル基であり、R1は１
    〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは１〜
    ４の整数であり、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に、水
    素、１〜３個の炭素原子を有するアルキルもしくはヒド
    ロキシアルキル基、またはヒドロキシル基であり、ｍは
    ０または１であり、Ａはエステル基を含む基あるいはア
    ミド官能基を含む基であって、基： １）−（Ｏ−CH2−CHR）ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（CH2）
    ｑ−、 ２）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−CHR−CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ
    −、 ３）−（Ｏ−CH2−CHR）Ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CHR
    −CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ−、 ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CH2−Ｃ（OH）Ｈ−CH2−あるいは ５）−Ｃ（Ｏ）−NH−（CH2）ｚ− （式中、Ｒは水素あるいはメチル基、ｐは０〜５、ｑ
    は１あるいは２、そしてｚは２あるいは３であるが、
    ３）のタイプの基におけるアルキレンオキシド基の合計
    数は５を越えない） であり、R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキルある
    いはヒドロキシアルキル基であり、Ｘは陰イオンであ
    る］ で表される第四アンモニウム化合物を繊維柔軟剤として
    含有する繊維製品の柔軟剤組成物を用いて繊維材料を処
    理することを特徴とする、繊維材料の柔軟化方法。
  2. 【請求項２】Ｒ′およびＲ″が双方とも水素であること
    を特徴とする請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】ｍが０であるか、あるいはｍが１でかつＡ
    が 基：−Ｃ（Ｏ）Ｏ−CHR−CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ
    −、 基：−（Ｏ−CH2−CHR）Ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CHR
    −CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ−または 基：−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CH2−Ｃ（OH）Ｈ−CH2− であることを特徴とする請求の範囲第１項あるいは第２
    項に記載の方法。
  4. 【請求項４】R1がメチル基、エチル基、あるいはイソプ
    ロピル基であることを特徴とする請求の範囲第１〜３項
    のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】R1がメチル基であることを特徴とする請求
    の範囲第１〜４項のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】ｍが０で、Ｒの基が14〜22個の炭素原子を
    有するアルキルあるいはアルケニル基であることを特徴
    とする請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】前記繊維製品の柔軟剤組成物が前記第四ア
    ンモニウム化合物と水および／または溶剤とを含有し、
    該第四アンモニウム化合物の含有量が１重量％以上であ
    ることを特徴とする請求の範囲第１〜６項のいずれかに
    記載の方法。
  8. 【請求項８】前記繊維製品の柔軟剤組成物が4.5以下のp
    H値を有することを特徴とする請求の範囲第１〜７項の
    いずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】前記繊維製品の柔軟剤組成物が2.0〜4.5の
    範囲のpH値を有することを特徴とする請求の範囲第８項
    に記載の方法。
  10. 【請求項１０】下記式II: ［式中、Ｒは13〜22個の炭素原子を有する直鎖あるいは
    枝分れのアルキルあるいはアルケニル基であり、R1は１
    〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｎは１〜
    ４の整数であり、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に、水
    素、１〜３個の炭素原子を有するアルキルもしくはヒド
    ロキシアルキル基、またはヒドロキシル基であり、ｍは
    ０または１であり、Ａはエステル基を含む基あるいはア
    ミド官能基を含む基であって、基： １）−（Ｏ−CH2−CHR）ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（CH2）
    ｑ−、 ２）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−CHR−CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ
    −、 ３）−（Ｏ−CH2−CHR）Ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CHR
    −CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ−、 ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CH2−Ｃ（OH）Ｈ−CH2−あるいは ５）−Ｃ（Ｏ）−NH−（CH2）ｚ− （式中、Ｒは水素あるいはメチル基、ｐは０〜５、ｑ
    は１あるいは２、そしてｚは２あるいは３であるが、
    ３）のタイプの基におけるアルキレンオキシド基の合計
    数は５を越えない） であり、R2は１〜４個の炭素原子を有するアルキルある
    いはヒドロキシアルキル基であり、Ｘは陰イオンであ
    る］ で表される第四アンモニウム化合物を繊維柔軟剤として
    含有することを特徴とする繊維製品の柔軟剤組成物。
  11. 【請求項１１】Ｒ′およびＲ″が双方とも水素であるこ
    とを特徴とする請求の範囲第10項記載の方法。
  12. 【請求項１２】ｍが０であるか、あるいはｍが１でかつ
    Ａが 基：−Ｃ（Ｏ）Ｏ−CHR−CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ
    −、 基：−（Ｏ−CH2−CHR）Ｐ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CHR
    −CH2−（Ｏ−CHR−CH2）Ｐ−または 基：−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−CH2−Ｃ（OH）Ｈ−CH2− であることを特徴とする請求の範囲第10項あるいは第11
    項に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】R1がメチル基、エチル基、あるいはイソ
    プロピル基であることを特徴とする請求の範囲第10〜12
    項のいずれかに記載の組成物。
  14. 【請求項１４】R1がメチル基であることを特徴とする請
    求の範囲第10〜13項のいずれかに記載の組成物。
  15. 【請求項１５】ｍが０で、Ｒの基が14〜22個の炭素原子
    を有するアルキルあるいはアルケニル基であることを特
    徴とする請求の範囲第10〜14項のいずれかに記載の組成
    物。
  16. 【請求項１６】前記繊維製品の柔軟剤組成物が前記第四
    アンモニウム化合物と水および／または溶剤とを含有
    し、該第四アンモニウム化合物の含有量が１重量％以上
    であることを特徴とする請求の範囲第10〜15項のいずれ
    かに記載の組成物。
  17. 【請求項１７】前記繊維製品の柔軟剤組成物が4.5以下
    のpH値を有することを特徴とする請求の範囲第10〜16項
    のいずれかに記載の組成物。
  18. 【請求項１８】前記繊維製品の柔軟剤組成物が2.0〜4.5
    の範囲のpH値を有することを特徴とする請求の範囲第17
    項に記載の組成物。
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