JPH0826232B2 - アントラピリドン系化合物、その製法及び用途 - Google Patents
アントラピリドン系化合物、その製法及び用途Info
- Publication number
- JPH0826232B2 JPH0826232B2 JP22175587A JP22175587A JPH0826232B2 JP H0826232 B2 JPH0826232 B2 JP H0826232B2 JP 22175587 A JP22175587 A JP 22175587A JP 22175587 A JP22175587 A JP 22175587A JP H0826232 B2 JPH0826232 B2 JP H0826232B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- anthrapyridone
- formula
- resistance
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はアントラピリドン系化合物、その製造方法及
びそれを用いる樹脂用着色剤に関する。
びそれを用いる樹脂用着色剤に関する。
＜従来の技術＞ 従来、アントラピリドン系化合物は、特に合成樹脂用
着色剤として使用されており、具体的には以下の構造式
で示されるアントラピリドン系化合物が知られている。
着色剤として使用されており、具体的には以下の構造式
で示されるアントラピリドン系化合物が知られている。
しかしながら、これらの着色剤は耐熱性が優れるとい
う特徴を有しているが、これらの着色剤で着色された樹
脂成型品は耐光性、耐ブリード性及び耐溶出性等の性能
が十分でなく、更に改良を要望されていた。
う特徴を有しているが、これらの着色剤で着色された樹
脂成型品は耐光性、耐ブリード性及び耐溶出性等の性能
が十分でなく、更に改良を要望されていた。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明は、本発明によって得られる特定のアントラピ
リドン系化合物を樹脂の着色剤として使用した場合、着
色剤の耐熱性が優れ、耐光性、耐ブリード性及び耐溶出
性等が良好な着色成型品を与えることを見出し本発明を
完成したものである。
リドン系化合物を樹脂の着色剤として使用した場合、着
色剤の耐熱性が優れ、耐光性、耐ブリード性及び耐溶出
性等が良好な着色成型品を与えることを見出し本発明を
完成したものである。
従って、本発明の主要な目的は、かかる優れた性能を
具備する着色剤を提供することにある。
具備する着色剤を提供することにある。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは更に置換されていてもよいベンゼン環の残
基を表し、Ｂは式 で示される環を表し、ｎは１〜２の数を表す。） で示されるアントラピリドン系化合物、その製造方法お
よびそれを含んで成ることを特徴とする樹脂用着色剤を
その要旨とする。
基を表し、Ｂは式 で示される環を表し、ｎは１〜２の数を表す。） で示されるアントラピリドン系化合物、その製造方法お
よびそれを含んで成ることを特徴とする樹脂用着色剤を
その要旨とする。
本発明に用いられる前記一般式〔Ｉ〕で表されるアン
トラピリドン系化合物は、以下の方法で製造される。
トラピリドン系化合物は、以下の方法で製造される。
すなわち、一般式〔II〕 （式中、Ａは更に置換されていてもよいベンゼン環の残
基を表す） で表されるアントラピリドン系化合物と下記一般式〔II
I〕 （式中、Ｂは式 で示される環を表す） で示されるＮ−メチロール化合物とを、例えば硫酸水溶
液中、０〜50℃の温度で１〜10数時間反応させることに
より製造することができる。ここで、一般式〔II〕で表
されるアントラピリドン系化合物としては、更に具体的
には一般式〔IV〕 （式中、Ｘはハロゲン,R,−NHCOR1,−CONR2R3,−COR4,
−SO2R5又は−SO2NR6R7を表し、ここで、R,R1,R4は低級
アルキル基、R2,R3は水素原子または低級アルキル基、R
5は低級アルキル基又はヒドロキシ低級アルキル基、R6,
R7はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表
す。又、ｍは１〜２の数を示す） で示されるアントラピリドン系化合物を用いることが好
ましい。こられの化合物は、本発明者らが先に出願した
特願昭61−287093号または特願昭62135695号等の記載に
従って製造される。
基を表す） で表されるアントラピリドン系化合物と下記一般式〔II
I〕 （式中、Ｂは式 で示される環を表す） で示されるＮ−メチロール化合物とを、例えば硫酸水溶
液中、０〜50℃の温度で１〜10数時間反応させることに
より製造することができる。ここで、一般式〔II〕で表
されるアントラピリドン系化合物としては、更に具体的
には一般式〔IV〕 （式中、Ｘはハロゲン,R,−NHCOR1,−CONR2R3,−COR4,
−SO2R5又は−SO2NR6R7を表し、ここで、R,R1,R4は低級
アルキル基、R2,R3は水素原子または低級アルキル基、R
5は低級アルキル基又はヒドロキシ低級アルキル基、R6,
R7はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表
す。又、ｍは１〜２の数を示す） で示されるアントラピリドン系化合物を用いることが好
ましい。こられの化合物は、本発明者らが先に出願した
特願昭61−287093号または特願昭62135695号等の記載に
従って製造される。
本発明の主要な目的である樹脂着色として使用し得る
樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブタジエン・
スチレン共重合体（ABS樹脂）、アクリロニトリル・ス
チレン共重合体（AS樹脂）、ポリカーボネート、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリプロピレン、ポリエチレン、
ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアセタール、
ポリエチレンテレフタレート若しくはポリブチレンテレ
フタレートなどの熱可塑性樹脂、又はフェノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエスル樹脂、エ
ポキシ樹脂若しくはジアリルフタレート樹脂の様な熱硬
化性樹脂をあげることができる。
樹脂としては、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル・ブタジエン・
スチレン共重合体（ABS樹脂）、アクリロニトリル・ス
チレン共重合体（AS樹脂）、ポリカーボネート、ポリフ
ェニレンオキサイド、ポリプロピレン、ポリエチレン、
ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアセタール、
ポリエチレンテレフタレート若しくはポリブチレンテレ
フタレートなどの熱可塑性樹脂、又はフェノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエスル樹脂、エ
ポキシ樹脂若しくはジアリルフタレート樹脂の様な熱硬
化性樹脂をあげることができる。
本発明の着色剤は樹脂と着色剤を適当な方法で混合
し、熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸などの
方法により着色された製品を得ることができる。
し、熱、圧力を加えて射出成形、押出加工、紡糸などの
方法により着色された製品を得ることができる。
樹脂の着色法は公知の方法を用いることができる。例
えば樹脂のペレットまたは粉末を適当なミキサー中で、
粉砕された着色剤と必要に応じて各種の添加剤とともに
混合し、次いでニーダー、ロールミル、バンバリーミキ
サー、押出機等で着色剤を樹脂中に溶解又は分散し着色
することができる。更に必要に応じ、圧縮、射出、押出
し、ブロー等の成型を行い、成型品とすることができ
る。
えば樹脂のペレットまたは粉末を適当なミキサー中で、
粉砕された着色剤と必要に応じて各種の添加剤とともに
混合し、次いでニーダー、ロールミル、バンバリーミキ
サー、押出機等で着色剤を樹脂中に溶解又は分散し着色
することができる。更に必要に応じ、圧縮、射出、押出
し、ブロー等の成型を行い、成型品とすることができ
る。
また、着色剤を適当な重合触媒を含有するモノマーに
加え、重合によって所望の熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹
脂の着色物となし適当な方法で成型することもできる。
加え、重合によって所望の熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹
脂の着色物となし適当な方法で成型することもできる。
着色剤の添加量は、特に限定はないが経済性等を考慮
すれば樹脂に対して0.01〜５重量％、好ましくは0.01〜
１重量％で用いられる。
すれば樹脂に対して0.01〜５重量％、好ましくは0.01〜
１重量％で用いられる。
更に、その他通常の樹脂の着色に使用される染料、顔
料を併用することも可能である。例えば二酸化チタンを
0.1〜１重量％併用することにより不透明の着色成型品
を得ることもできる。
料を併用することも可能である。例えば二酸化チタンを
0.1〜１重量％併用することにより不透明の着色成型品
を得ることもできる。
＜発明の効果＞ 本発明によって得られる特定のアントラピリドン系化
合物を樹脂の着色剤として使用した場合、着色剤の耐熱
性が優れ、耐光性、耐ブリード性及び耐溶出性等が良好
な着色成型品を与える。
合物を樹脂の着色剤として使用した場合、着色剤の耐熱
性が優れ、耐光性、耐ブリード性及び耐溶出性等が良好
な着色成型品を与える。
＜実施例＞ 次に、本発明を更に具体的に実施例によって説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
例中、部は重量部を表す。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
例中、部は重量部を表す。
実施例1. 下記構造式 で示されるアントラピリドン化合物3.9部と下記構造式 で示されるＮ−メチロール化合物5.3部とを、90％硫酸5
0g中25〜30℃の温度で７時間反応させ、反応液を水300m
l中へ排出し、生じた沈澱物を濾別し、水で洗浄後乾燥
させることにより下記構造式 で示されるアントラピリドン化合物のケーキ6.7部を得
た。この化合物のλmax（クロロホルム）は522nmであ
り、融点は212〜217℃であった。
0g中25〜30℃の温度で７時間反応させ、反応液を水300m
l中へ排出し、生じた沈澱物を濾別し、水で洗浄後乾燥
させることにより下記構造式 で示されるアントラピリドン化合物のケーキ6.7部を得
た。この化合物のλmax（クロロホルム）は522nmであ
り、融点は212〜217℃であった。
得られたアントラピリドン化合物0.2部をABS樹脂100
部と混合した後、押出機を用いて205℃で着色を行い、
着色ペレットを得た。
部と混合した後、押出機を用いて205℃で着色を行い、
着色ペレットを得た。
この着色ペレットを射出成形機で230℃×１分サイク
ルで成形し、透明の黄味赤色の板状着色成型品を得た。
得られた板状着色成型品は耐ブリード性が優れており、
さらに耐溶出性耐光性が優れていた。又、270℃×３分
サイクルで射出成型しても板状着色成型品の色相の変化
はわずかであり、耐熱性も良好であった。
ルで成形し、透明の黄味赤色の板状着色成型品を得た。
得られた板状着色成型品は耐ブリード性が優れており、
さらに耐溶出性耐光性が優れていた。又、270℃×３分
サイクルで射出成型しても板状着色成型品の色相の変化
はわずかであり、耐熱性も良好であった。
実施例２ 実施例１に記載の方法に従って、実施例１に用いたＮ
−メチロール化合物に代え、下記構造式 で示されるＮ−メチロール化合物を用い、同様にして下
記構造式 で示される黄味赤色の色相のアントラピリドン系化合物
を得た。この化合物のλmax（クロロホルム）は522nmで
あり、融点は147〜152℃であった。
−メチロール化合物に代え、下記構造式 で示されるＮ−メチロール化合物を用い、同様にして下
記構造式 で示される黄味赤色の色相のアントラピリドン系化合物
を得た。この化合物のλmax（クロロホルム）は522nmで
あり、融点は147〜152℃であった。
実施例３ 実施例１に記載の方法に従って、実施例１に用いたア
ントラピリドン系化合物に代え、下記構造式 で示される化合物を用い、同様にして下記構造式 で示されるアントラピリドン系化合物を得た。この化合
物のλmax（クロロホルム）は525nmであり、融点は192
〜197.5℃であった。
ントラピリドン系化合物に代え、下記構造式 で示される化合物を用い、同様にして下記構造式 で示されるアントラピリドン系化合物を得た。この化合
物のλmax（クロロホルム）は525nmであり、融点は192
〜197.5℃であった。
得られた化合物0.2部を用いて実施例１に記載の方法
に従って成型し、やや青味の板状着色成型品を得た。得
られた板状成型品は耐ブリード性、耐溶出性及び耐光性
が優れていた。また実施例１と同様、耐熱性が優れてい
た。
に従って成型し、やや青味の板状着色成型品を得た。得
られた板状成型品は耐ブリード性、耐溶出性及び耐光性
が優れていた。また実施例１と同様、耐熱性が優れてい
た。
比較例1,2,3 前記公知化合物Ａ〜Ｃを用いて、本発明の化合物との
比較した結果を以下に示す。
比較した結果を以下に示す。
比較例１……公知化合物Ａを用いた場合 比較例２……公知化合物Ｂ 〃 比較例３……公知化合物Ｃ 〃 公知化合物それぞれ0.2部を用いて、実施例１に記載
の方法に従ってそれぞれ成型した。
の方法に従ってそれぞれ成型した。
得られた成型品の品質を本発明のアントラピリドン系
化合物と比較して表−１に示す。
化合物と比較して表−１に示す。
表−１から明らかなように、本発明のアントラピリド
ン系化合物は耐熱性が優れているとともに着色された樹
脂成型品は耐光性、耐ブリード性及び耐溶出性のいずれ
もが良好であった。
ン系化合物は耐熱性が優れているとともに着色された樹
脂成型品は耐光性、耐ブリード性及び耐溶出性のいずれ
もが良好であった。
☆耐ブリード性 TiO21.0％を含有する軟質PVC板にABS着色成型板を重
ね、100g/cm2の荷重下、80℃で２時間処理し、軟質PVC
板への着色の程度をJIS−Ｌ−0805汚染用グレースケー
ルで判定評価した。
ね、100g/cm2の荷重下、80℃で２時間処理し、軟質PVC
板への着色の程度をJIS−Ｌ−0805汚染用グレースケー
ルで判定評価した。
☆耐溶出性 ポリオレフィン等衛生協議会の色材の試験法−溶出試
験法に準じて試験、評価した。
験法に準じて試験、評価した。
○……溶出なし ×印……（ ）に示す溶媒に溶出した。
☆耐光性 JIS−Ｌ−0842に準じ、フェードメーターによる促進
テストを行った。判定は同時照射したブルースケールに
より行った。
テストを行った。判定は同時照射したブルースケールに
より行った。
☆耐熱性 ABS樹脂から得た着色ペレットを射出成型機で230℃×
１分サイクルで成型したものを標準とし270℃で３分サ
イクルで成型したものの変退色の程度をJIS−Ｌ−0802
変退色用グレーズスケールで判定し、耐熱性を評価し
た。
１分サイクルで成型したものを標準とし270℃で３分サ
イクルで成型したものの変退色の程度をJIS−Ｌ−0802
変退色用グレーズスケールで判定し、耐熱性を評価し
た。
実施例４ 実施例１の記載の方法に従って構造式 で示されるアントラピリドン系化合物を得た。この化合
物のλmax（クロロホルム）は520nmであった。
物のλmax（クロロホルム）は520nmであった。
ついで得られた化合物0.2部をポリスチレン樹脂100部
と混合した後、押出機を用いて205℃で着色を行い、着
色ペレットを得た。
と混合した後、押出機を用いて205℃で着色を行い、着
色ペレットを得た。
この着色ペレットを射出型機で220℃×１分サイクル
で成型し、黄味赤色の成型品を得た。得られた成型品は
耐ブリード性、耐溶出性及び耐光性が優れていた。
で成型し、黄味赤色の成型品を得た。得られた成型品は
耐ブリード性、耐溶出性及び耐光性が優れていた。
実施例５ 実施例１の記載の方法に従って構造式 で示されるアントラピリドン化合物を得た。この化合物
のλmax（クロロホルム）は519nmであった。
のλmax（クロロホルム）は519nmであった。
次いで得られた化合物0.1部をポリエチレン樹脂100部
と混合した後、押出機を用いて220℃で着色を行い、着
色ペレットを得た。
と混合した後、押出機を用いて220℃で着色を行い、着
色ペレットを得た。
この着色ペレットを実施例１の記載の方法に従って成
型し、黄味赤色の板状着色成型物を得た。
型し、黄味赤色の板状着色成型物を得た。
得られた板状成型品は耐ブリード性、耐光性が優れて
いた。
いた。
実施例６〜９ 表−２に示すアントラピリドン系化合物を樹脂用着色
剤として使用して実施例１に記載の方法で成型した。得
られた成型品の耐ブリード性、耐溶出性及び耐光性は優
れていた。又、実施例１同様、耐熱性が優れていた。
剤として使用して実施例１に記載の方法で成型した。得
られた成型品の耐ブリード性、耐溶出性及び耐光性は優
れていた。又、実施例１同様、耐熱性が優れていた。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは更に置換されていてもよいベンゼン環の残
基を表し、Ｂは式 で示される環を表し、ｎは１〜２の数を表す） で表されるアントラピリドン系化合物。 - 【請求項２】一般式〔II〕 （式中、Ａは更に置換されていてもよいベンゼン環の残
基を表す） で表されるアントラピリドン系化合物と下記一般式〔II
I〕 （式中、Ｂは式 で示される環を表す） で示されるＮ−メチロール化合物とを反応させることを
特徴とする一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは更に置換されていてもよいベンゼン環の残
基を表し、Ｂは式 で示される環を表し、ｎは１〜２の数を表す） で表されるアントラピリドン系化合物の製造方法。 - 【請求項３】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ａは更に置換されていてもよいベンゼン環の残
基を表し、Ｂは式 で示される環を表し、ｎは１〜２の数を表す） で表されるアントラピリドン系化合物を含んで成ること
を特徴とする樹脂用着色剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22175587A JPH0826232B2 (ja) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | アントラピリドン系化合物、その製法及び用途 |
| EP87310447A EP0270306B1 (en) | 1986-12-01 | 1987-11-26 | Anthrapyridone compounds, their production process and their use |
| DE8787310447T DE3768922D1 (de) | 1986-12-01 | 1987-11-26 | Anthrapyridon-verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung. |
| US07/126,596 US4902798A (en) | 1986-12-01 | 1987-11-30 | Anthrapyridone compounds |
| US08/167,443 US5367075A (en) | 1986-12-01 | 1993-12-14 | Anthrapyridone compounds, their production process and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22175587A JPH0826232B2 (ja) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | アントラピリドン系化合物、その製法及び用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6465174A JPS6465174A (en) | 1989-03-10 |
| JPH0826232B2 true JPH0826232B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16771697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22175587A Expired - Fee Related JPH0826232B2 (ja) | 1986-12-01 | 1987-09-03 | アントラピリドン系化合物、その製法及び用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826232B2 (ja) |
-
1987
- 1987-09-03 JP JP22175587A patent/JPH0826232B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6465174A (en) | 1989-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6359424B2 (ja) | ||
| EP3470471B1 (de) | Methinfarbstoffe | |
| US5973038A (en) | Thermoplastic polymer compositions containing black dye compositions | |
| US3299065A (en) | Phthaloperinone compound | |
| US3316205A (en) | Colored plastic compositions and colors therefor | |
| US3312655A (en) | Coloring of thermoplastic resins | |
| JPS5812904B2 (ja) | コウブンシザイリヨウノ チヤクシヨクホウホウ | |
| JPS6047311B2 (ja) | 水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法 | |
| EP0570800B1 (de) | Neue Perinonfarbstoffe zum Massefärben von Kunststoffen | |
| JPH0826232B2 (ja) | アントラピリドン系化合物、その製法及び用途 | |
| US5525152A (en) | Pigment salts and their use for dyeing and pigmenting | |
| JPS63139170A (ja) | アントラピリドン系化合物、その製法及び用途 | |
| EP0859032B1 (de) | Verbrückte Anthrachinone | |
| JPH05222303A (ja) | プラスチツクスの大量着色法 | |
| JP2739352B2 (ja) | メチン系化合物及びその用途 | |
| DE1282933B (de) | Faerben von Polystyrol oder Polymethylmethacrylat | |
| US6248816B1 (en) | Thermoplastic polymer composition containing dye compositions | |
| JP3739433B2 (ja) | シアンイミノ基含有ピロロ［３，４−ｃ］ピロール | |
| CA1083287A (en) | Process for the dyeing of thermoplastics | |
| US3441536A (en) | Synthetic resin compositions containing alpha - phenylthioanthraquinones as colorants | |
| JPH0737583B2 (ja) | 色素化合物及び樹脂用着色材 | |
| US4988752A (en) | Colored thermoplastic resin composition | |
| US3873548A (en) | 2,9-Dicarboxyquinacridone and methods for its production | |
| US4082778A (en) | Arylaminoanthraquinones | |
| JP3827248B2 (ja) | キノフタロン染料を用いるバルク染色法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |