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JPH08905B2 - フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
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JPH08905B2 - フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents

フタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体

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JPH08905B2
JPH08905B2 JP3099730A JP9973091A JPH08905B2 JP H08905 B2 JPH08905 B2 JP H08905B2 JP 3099730 A JP3099730 A JP 3099730A JP 9973091 A JP9973091 A JP 9973091A JP H08905 B2 JPH08905 B2 JP H08905B2
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尚登 伊藤
貴久 小口
伸 相原
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Yamamoto Chemicals Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、６５０〜７５０ｎｍに
最大吸収波長（λmax）を有するフタロシアニン近赤外
線吸収剤とそれを記録層中に含有してなる光ディスク
（ＷＯＲＭ、ＣＤ−ＷＯＲＭ、相変化型書き替えディス
ク）及び光カードなどの光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】光ディスクや光カードなどの光記録媒体
の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換
フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４
８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７
２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−
３９２８６号公報（ＵＳＰ ４，７６９，３０７）、同
６３−３７９９１号公報、同６３−３９３８８号公報な
どに開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
たような公報に開示されている化合物では、光記録媒体
を作製したときに、感度、反射特性、記録特性におい
て、十分な性能を有しているとは言い難かった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討の結果、下式（Ｉ）〜（IV）で
示される近赤外線吸収剤を見出した。
【０００５】即ち本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化５】 または式（II）
【０００７】
【化６】 または式（III）
【０００８】
【化７】 または式（IV）
【０００９】
【化８】 ［式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ｙ
1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4，Ｙ5，Ｙ6，Ｙ7，Ｙ8，Ｙ9，Ｙ10，
Ｙ11，Ｙ12，Ｙ13，Ｙ14，Ｙ15 及びＹ16 は各々独立
にアルコキシ基またはアルキルチオ基を表わし、 群Ａ：Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11 及びＲ12 群Ｂ：Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ
20，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23及びＲ24 群Ｃ：Ｒ25，Ｒ26，Ｒ27，Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ
32，Ｒ33，Ｒ34，Ｒ35及びＲ36 群Ｄ：Ｒ37，Ｒ38，Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ
44，Ｒ45，Ｒ46，Ｒ47及びＲ48 上記群Ａ〜Ｄの各群において、Ａ群の置換基Ｒ 3 ，Ｒ 6 ，
Ｒ 9 及びＲ 12 の少なくとも一つ、Ｂ群の置換基Ｒ 15 ，
Ｒ 18 ，Ｒ 19 ，及びＲ 22 の少なくとも一つ、Ｃ群の置換基
Ｒ 27 ，Ｒ 28 ，Ｒ 33 及びＲ 34 の少なくとも一つ、Ｄ群の
置換基Ｒ 39 、Ｒ 42 ，Ｒ 45 及びＲ 46 の少なくとも一つが
ハロゲン原子を表わし、その他の置換基は各々独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換または未置換
のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表わ
す。 但し、Ａ〜Ｄの各群において、ハロゲン原子が置換
しうる最大数は８である。Ｍｅｔは２個の水素原子、２
価の金属原子、３価又は４価の金属誘導体を表わす。］
で示されるフタロシアニン及びその互変異性体である近
赤外線吸収剤が光記録媒体を作製する上で優れた特性
（大きなモル吸光係数、溶剤溶解性、薄膜とした時に大
きな屈折率を有する、光記録媒体とした時の感度、反射
率、記録特性及び耐久性）を有していることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【００１０】特に、Ｙ1〜Ｙ16で示されるアルコキシ基
またはアルキルチオ基が、炭素原子、酸素原子及びイオ
ウ原子の原子数の和が５〜１２であり、２級または３級
の炭化水素であることが好ましい。
【００１１】また、Metで表される中心金属が、Ｐｄ，
Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，Ｔ
ｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙは
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリル
オキシ基、トリアルキルスズオキシ基またはトリアルキ
ルゲルマニウムオキシ基を表わす）であることが特に好
ましい。
【００１２】式（Ｉ）、（II）、（III）及び（IV）
中、Ｒ1〜Ｒ48で示されるハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素または沃素であり、特に臭素が好まし
い。置換または未置換のアルキル基としては、直鎖また
は分岐のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルオ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアル
コキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、アシルオキシアルキル基、アシルオキシアル
コキシアルキル基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
アルキル基およびハロゲン化アルキル基の群から選ばれ
る直鎖または分岐のアルキル基の例としては、炭素数１
〜２０の炭化水素基で、ポリカーボネート基板、２Ｐ基
板、アクリル基板、エポキシ基板等への塗布による加工
性を考慮すれば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
n-ブチル基、n-ヘキシル基、4-エチルペンチル基、2-エ
チルヘキシル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-オク
チル基、2-メチル-1-iso-プロピルブチル基、3-メチル-
1-iso-ブチルブチル基などが挙げられる。
【００１３】アルコキシアルキル基としては、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、n-ヘキシ
ルオキシエチル基、4-エチルペントキシエチル基、1,3-
ジメチルブトキシエチル基、2-エチルヘキシルオキシエ
チル基、n-オクチルオキシエチル基、3,3,5-トリメチル
ヘキシルオキシエチル基、2-メチル-1-iso-プロピルオ
キシエチル基、3-メチル-1-iso-プロピルブチルオキシ
エチル基、2-エトキシ-1-メチルエチル基、3-メトキシ
ブチル基などの総炭素数２〜20のアルコキシアルキル基
が挙げられる。
【００１４】アルコキシアルコキシアルキル基として
は、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エチル基、ヘキシルオキシエトキシエチル基、1,2-ジメ
チルプロポキシエトキシエチル基、3-メチル-1-iso-ブ
チルブトキシエトキシエチル基、2-メトキシ-1-メチル
エトキシエチル基、2-ブトキシ-1-メチルエトキシエチ
ル基、2-(2'-エトキシ-1'-メチルエトキシ)-1-メチルエ
チル基などが挙げられる。
【００１５】アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
基としては、メトキシエトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエト
キシエチル基、2'-(2''-エトキシ-1''-メチルエトキシ)
-1'-メチルエトキシエチル基などが挙げられる。
【００１６】アルコキシカルボニルアルキル基の例とし
ては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカ
ルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ブト
キシカルボニルエチル基などが挙げられる。
【００１７】アルコキシカルボニルオキシアルキル基の
例としては、メトキシカルボニルオキシエチル基、エト
キシカルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオ
キシエチル基などが挙げられる。
【００１８】アルコキシアルコキシカルボニルオキシア
ルキル基の例としては、メトキシエトキシカルボニルオ
キシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ル基、ブトキシエトキシカルボニルオキシエチル基など
が挙げられる。
【００１９】ヒドロキシアルキル基の例としては、2-ヒ
ドロキシエチル基、4-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキ
シ-3-メトキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3-クロロプロ
ピル基、2-ヒドロキシ-3-エトキシプロピル基、3-ブト
キシ-2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3-フェノ
キシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキ
シブチル基などが挙げられる。
【００２０】ヒドロキシアルコキシアルキル基の例とし
ては、ヒドロキシエトキシエチル基、2-(2'-ヒドロキシ
-1'-メチルエトキシ)-1-メチルエチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2'-
(2''-ヒドロキシ-1''-メチルエトキシ)-1'-メチルエト
キシ]エトキシエチル基などが挙げられる。
【００２１】アシルオキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、ブチ
リルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、1-エチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基、2,4,4-トリメチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基などが挙げられ、
アシルオキシアルコキシアルキル基の例としては、アセ
トキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシエトキシ
エチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、1-エチル
ペンチルカルボニルオキシエトキシエチル基、2,4,4-ト
リメチルペンチルカルボニルオキシエトキシエチル基な
どが挙げられ、アシルオキシアルコキシアルコキシアル
キル基の例としては、アセトキシエトキシエトキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、
バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、1-エチルペ
ンチルカルボニルオキシエトキシエトキシエチル基など
が挙げられる。
【００２２】ハロゲン化アルキル基の例としては、クロ
ロメチル基、クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチ
ル基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ヨウ化
エチル基などが挙げられる。
【００２３】置換または未置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、トリル基などの置換また
は未置換のフェニル基誘導体、ナフチル基誘導体、チオ
フェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、
フラン、ピロール、キノリン、ピリジンなどの置換また
は未置換のヘテロ環が挙げられる。
【００２４】Ｙ1〜Ｙ16で示されるアルコキシ基の例と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などであり、特に炭素数４〜１１の、炭化水素で
置換されたアルコキシ基が好ましい。例えば、tert-ブ
トキシ基、1,3-ジメチルブトキシ基、2-メチル-1-iso-
プロピルプロポキシ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピル
プロポキシ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピルブトキシ
基、1-tert-ブチル-2,2-ジメチルプロポキシ基、3-メチ
ル-1-iso-プロピルブトキシ基、1-iso-ブチル-3-メチル
ブトキシ基、2-エチルヘキシロキシ基などが挙げられ
る。
【００２５】Ｙ1〜Ｙ16で示されるアルキルチオ基の例
としては、メチルチオ基、エチルチオ基などであり、特
に炭素数４〜１１の、炭化水素で置換されたアルキルチ
オ基が好ましい。例えば、tert-ブチルチオ基、1,3-ジ
メチルブチルチオ基、2-メチル-1-iso-プロピルプロピ
ルチオ基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピルプロピルチオ
基、2,2-ジメチル-1-iso-プロピルブチルチオ基、1-ter
t-ブチル-2,2-ジメチルプロピルチオ基、3-メチル-1-is
o-プロピルブチルチオ基、1-iso-ブチル-3-メチルブチ
ルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基などが挙げられる。
【００２６】又、Met で表わされる２価金属の例として
は、Ｃｕ(II)，Ｚｎ(II)，Ｆｅ(II)，Ｃｏ(II)，Ｎｉ
(II)，Ｒｕ(II)，Ｒｈ(II)，Ｐｄ(II)，Ｐｔ(II)，Ｍｎ
(II)，Ｍｇ(II)，Ｂｅ(II)，Ｃａ(II)，Ｂａ(II)，Ｃｄ
(II)，Ｈｇ(II)，Ｓｎ(II),など、１置換３価金属の例
としては、Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−
Ｉ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｉ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｉ
ｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃ
ｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃ6Ｈ5，
Ａｌ−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5，Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4Ｃ
Ｈ3，Ｉｎ−Ｃ10Ｈ7，Ｍｎ（ＯＨ）などが挙げられる。
【００２７】２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｌ
2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，ＳｉＦ2，ＳｉＩ2，ＺｒＣ
ｌ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ2，ＧｅＦ2，Ｓｎ
Ｃｌ2，ＳｎＢｒ2，ＳｎＩ2，ＳｎＦ2，ＴｉＣｌ2，Ｔ
ｉＢｒ2，ＴｉＦ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｇｅ（ＯＨ）2，Ｚ
ｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ｒ2，ＣｒＲ2，ＳｉＲ2，ＳｎＲ2，ＧｅＲ2［Ｒはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基及びその誘導体を表わ
す]、Ｓｉ（ＯＲ'）2，Ｓｎ（ＯＲ'）2，Ｇｅ（ＯＲ'）
2，Ｔｉ（ＯＲ'）2，Ｃｒ（ＯＲ'）2［Ｒ'はアルキル
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
トリアルキルスズ基、トリアルキルゲルマニウム基、ジ
アルキルアルコキシシリル基、アシル基の誘導体を表わ
す］、Ｓｉ（ＳＲ"）2，Ｓｎ（ＳＲ"）2，Ｇｅ（Ｓ
Ｒ"）2［Ｒ"はアルキル基、フェニル基、ナフチル基及
びその誘導体を表わす］などが挙げられる。
【００２８】オキシ金属の例としては、 ＶＯ，Ｍｎ
Ｏ，ＴｉＯなどが挙げられる。
【００２９】式（(Ｉ)〜（IV）で示されるフタロシアニ
ン化合物の合成法としては、下式(Ｖ）又は（VI）
【００３０】
【化９】 〔式（Ｖ）及び（VI）におけるベンゼン環は、前述の
（Ｉ）〜（IV）式にて述べたような置換基を有していて
よい。〕で示される化合物の１〜４種を混合して、例え
ば1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（ＤＢＵ）
の存在下にブタノール中で加熱下反応することによりフ
タロシアニン誘導体を得、さらに、得られたフタロシア
ニン誘導体を適当な溶媒（例えば、酢酸、四塩化炭素）
中でハロゲン化あるいはニトロ化することにより本発明
の式（Ｉ）〜（IV）で表されるフタロシアニン化合物ま
たはその互変異性体を得ることができる。
【００３１】本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒
体を製造する方法には、透明基板上に本発明の近赤外線
吸収剤を含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布
或は蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー
樹脂20重量％以下、好ましくは０％と、本発明の近赤外
線吸収剤０．０５重量％〜２０重量％、好ましくは０．
５重量％〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピ
ンコーターで塗布する方法などがある。また蒸着方法と
しては、１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜３００℃に
て基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法などがあ
る。
【００３２】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビ
ニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂などが挙げられる。
【００３３】また基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性
樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００３４】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱い面よ
り、基板はポリアクリレート基板又はポリカーボネート
基板を用い、かつ、スピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
【００３５】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶媒は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタンなど）、エーテル類（例
えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテルなど）、アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール、プロパノールな
ど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）が好適
に用いられる。
【００３６】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板をエア
ーギャップを設けて対向させて張り合わせる、または記
録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬
化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法などがあ
る。
【００３７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。なお、実施例中の部は全て重量部を示す。
【００３８】実施例１ 下記式（Ａ）
【００３９】
【化１０】 （融点：１１８〜１２４℃、分解開始温度：３２９℃、
λmax：７１５ｎｍ、最大吸収波長における吸光係数
（εmax）：１．５×１０5 ｇ-1 ｃｍ-1）で示されるフ
タロシアニン１部をジブチルエーテル２００部に溶解
し、ポリカーボネート光ディスク基板に塗布した。この
上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂によ
りオーバーコートして光硬化させた。このようにして作
製した光ディスクは、線速１．４ｍ／ｓｅｃ、レーザー
パワー７ｍＷにおいてＣ／Ｎ比６０ｄＢであり、良好な
感度であった。また、フェードメーター ６３℃／１０
０時間照射後、記録層の劣化は観察されなかった。
【００４０】実施例２ 下記式（Ｂ）
【００４１】
【化１１】 （融点：２４０〜２５０℃、分解開始温度：２９０℃、
λmax：７２１ｎｍ、εm ax：１．４×１０5 ｇ-1ｃ
ｍ-1）で示されるフタロシアニン５部をn-オクタン２５
０部に溶解し、スピンコーターにより、ＣＤ−ＷＯ用ポ
リカーボネート基板上に乾燥膜厚１５０ｎｍで塗布し
た。その上に３０ｎｍの金をスパッター蒸着により付
け、ＵＶ硬化型樹脂をコートしてＵＶ硬化させることに
より保護層を形成し、ＣＤ−ＷＯ媒体を作製した。
【００４２】このようにして作製されたＣＤ−ＷＯ媒体
は反射率７０％、線速１．３ｍ／ｓｅｃで、６．５ｍ
Ｗ、７９０ｎｍのレーザー光によりＣ／Ｎ比６０ｄＢの
記録が書き込めた。また、この記録媒体は、カーボンア
ーク灯６３℃、２００時間の耐光試験においても変化し
なかった。
【００４３】実施例３ 下記式（Ｃ）
【００４４】
【化１２】 （融点：１００〜１１０℃、分解開始温度：２８０℃、
λmax：７０５ｎｍ、εm ax：１．２×１０5 ｇ-1ｃ
ｍ-1）で示されるフタロシアニン５部をn-オクタン１５
０部に溶解し、スピンコーターによりＣＤ−ＷＯ用ポリ
カーボネート基板に塗布した。膜厚は１２０ｎｍであっ
た。この上に５０ｎｍの金を蒸着し、続いてＵＶ硬化型
樹脂を用いて保護層を形成した。
【００４５】このようにして作製したＣＤ−ＷＯ媒体
は、線速１．３ ｍ／ｓｅｃ、７ｍＷの７８０ｎｍのレ
ーザーにより記録したところ、Ｃ／Ｎ比５５ｄＢの記録
が得られた。
【００４６】また、この媒体にキセノンランプ50℃によ
る耐光性試験を行ったところ、２００時間経過しても変
化がないことが確認された。
【００４７】実施例４ 下記式（Ｄ）
【００４８】
【化１３】 （融点：１４８〜１５５℃、分解開始温度：２６０℃、
λmax：６９５ｎｍ、εm ax：１．２×１０5 ｇ-1ｃ
ｍ-1）で示されるフタロシアニン５部をジブチルエーテ
ルとジイソプロピルエーテルの３：１混合物３００部に
溶解し、スピンコーターによりＰＭＭＡのＣＤ−ＷＯ用
基板に厚み１２０ｎｍで塗布し、続いて金を２０ｎｍス
パッタリングし、最後にＵＶ硬化型樹脂にて保護層を形
成し、記録媒体を作製した。
【００４９】得られた媒体は、線速１．４ｍ／ｓｅｃ、
８ｍＷ，７８０ｎｍのレーザーで記録したところ、Ｃ／
Ｎ比６０ｄＢの記録が得られた。
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】実施例５ 下記式（Ｆ）
【００５４】
【化１５】 （λmax：７５４ｎｍ、εmax：１．５×１０5ｇ-1ｃｍ
-1）で示されるフタロシアニン５部をエチルシクロヘキ
サン２５０部に溶解し、ＣＤ−ＷＯ基板にスピンコート
した。その上にスパッタリング法により金層を作製し、
続いてＵＶ硬化型樹脂にて保護層を形成し、記録媒体を
作製した。
【００５５】得られた媒体の反射率は６７％であり、８
３０ｎｍ，６ｍＷの半導体レーザーにより、Ｃ／Ｎ比５
５ｄＢの記録ができた。
【００５６】実施例６ 下記式（Ｇ）
【００５７】
【化１６】 （λmax：７５６ｎｍ、εmax：１．６×１０5ｇ-1ｃｍ
-1）で示されるフタロシアニンを用いて、実施例５と同
様に光カードを作製した。得られた光カードの反射率は
５０％であり、８３０ｎｍの半導体レーザーで記録した
ところＣ／Ｎ比５７ｄＢの信号が得られた。
【００５８】実施例７ 下記式（Ｈ）
【００５９】
【化１７】 （λmax：７００ｎｍ、εmax：１．５×１０5ｇ-1ｃｍ
-1）で示されるフタロシアニンを用いて、実施例１と同
様にＣＤ−ＷＯ用媒体を作製した。７７５ｎｍ，８ｍＷ
の半導体レーザーで記録したところＣ／Ｎ比５５ｄＢの
信号が得られた。
【００６０】比較試験 以上得られた光記録媒体と公知のアルコキシフタロシア
ニンを用いた光記録媒体についてその性能を比較した。
本発明の媒体として、実施例２および４で作製した媒体
を使用し、比較例として下記４種の公知アルコキシフタ
ロシアニンを用い、実施例２と同様にして作製した媒体
を使用した。
【００６１】比較例１： 下記構造式にて示されるアル
コキシフタロシアニン
【００６２】
【化１８】 比較例２：特開昭６２−３９２８６号公報、例示化合物
XIX
【００６３】
【化１９】 比較例３：特開昭６１−１９７２８０号公報、例示化合
物（１０） デカ-（ＯＣ5Ｈ11）−Ｈ2Ｐｃ 比較例４：特公昭５９−１３１１号公報（特開昭５０−
８５６３０号公報）、実施例２３ ドデカクロル-テトラフェノキシ銅フタロシアニン。
【００６４】但し、表１中、 １）シンメトリーは記録パワー５〜９０ｍＷにおいて、
変動率５％以下を○、変動率５％以上を×、 ２）パルス幅補正は４Ｔの信号（２３１×４＝９２４ｎ
ｓｅｃ）を書いたときに必要な補正幅が０〜−１００ｎ
ｓｅｃの時を○、−１００〜−２００ｎｓｅｃの時を
△、−２００ｎｓｅｃ以上の時を×とし、 ３）記録のひずみは記録波形のひずみをオシロスコープ
により測定し、顕微鏡による記録ピットの観察により金
層のひずみを見た結果、ひずみのないものを○、あるも
のを×とした。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の近赤外線
吸収剤は、アルコキシフタロシアニンを適宜ハロゲン化
することにより、ＣＤ−ＷＯ用色素として必要な７７０
〜８００ｎｍの光の吸収能、屈折率を大きくさせると共
に、媒体の記録特性がハロゲン原子導入によるフタロシ
アニンの分解性が促進されることにより、低パワーの半
導体レーザーで記録可能となる。さらにハロゲンの導入
により色素の分解をコントロールすることで、記録のシ
ンメトリー性が良くなり、信号振幅を大きくかつ信号歪
を小さくし、記録時のレーザーのパルス補正を小さくで
きるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 47/22 Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０２Ｆ 1/137 Ｇ１１Ｂ 7/24 Ｂ 7215−5Ｄ (72)発明者 相原 伸 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−62878（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−226388（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−31692（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 または式（ＩＩ） 【化２】 または式（ＩＩＩ） 【化３】 または式（ＩＶ） 【化４】 ［式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ｙ
    1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4，Ｙ5，Ｙ6，Ｙ7，Ｙ8，Ｙ9，Ｙ10，
    Ｙ11，Ｙ12，Ｙ13，Ｙ14，Ｙ15 及びＹ16 は各々独立
    にアルコキシ基またはアルキルチオ基を表わし、 群Ａ：Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8，
    Ｒ9，Ｒ10，Ｒ11 及びＲ12群Ｂ：Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，
    Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23及び
    Ｒ24 群Ｃ：Ｒ25，Ｒ26，Ｒ27，Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ
    32，Ｒ33，Ｒ34，Ｒ35及びＲ36 群Ｄ：Ｒ37，Ｒ38，Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ
    44，Ｒ45，Ｒ46，Ｒ47及びＲ48 上記群Ａ〜Ｄの各群において、Ａ群の置換基Ｒ 3 ，Ｒ 6 ，
    Ｒ 9 及びＲ 12 の少なくとも一つ、Ｂ群の置換基Ｒ 15 ，
    Ｒ 18 ，Ｒ 19 ，及びＲ 22 の少なくとも一つ、Ｃ群の置換基
    Ｒ 27 ，Ｒ 28 ，Ｒ 33 及びＲ 34 の少なくとも一つ、Ｄ群の
    置換基Ｒ 39 、Ｒ 42 ，Ｒ 45 及びＲ 46 の少なくとも一つが
    ハロゲン原子を表わし、その他の置換基は各々独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換または未置換
    のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表わ
    す。 但し、Ａ〜Ｄの各群において、ハロゲン原子が置換しう
    る最大数は８である。 Ｍｅｔは２個の水素原子、２価の
    金属原子、３価又は４価の金属誘導体を表わす。］で示
    されるフタロシアニン及びその互変異性体である近赤外
    線吸収剤。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）、（II）、（III）及び（IV）
    において、Ｙ1〜Ｙ16で示されるアルコキシ基またはア
    ルキルチオ基が、２級または３級の炭化水素であり，炭
    素原子、酸素原子及びイオウ原子の原子数の和が５〜１
    ２であることを特徴とする請求項１記載の近赤外線吸収
    剤。
  3. 【請求項３】 Ｍｅｔで表わされる中心金属が、Ｐｄ，
    Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，Ｔ
    ｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙは
    ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
    ルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、
    アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリル
    オキシ基、トリアルキルスズオキシ基またはトリアルキ
    ルゲルマニウムオキシ基を表わす）であることを特徴と
    する請求項２記載の近赤外線吸収剤。
  4. 【請求項４】 群Ａ〜Ｄの各群において、置換基の１〜
    ４個が臭素原子であることを特徴とする請求項３記載の
    近赤外線吸収剤。
  5. 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれかに記載の近
    赤外線吸収剤を含有してなる光記録媒体。
  6. 【請求項６】 基板上に近赤外線吸収剤を含有する記録
    層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さ
    らにその上に保護層を積層した構成である請求項５に記
    載の光記録媒体。
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