JPH08916B2 - 香料成分として一種以上のｏ−アルコキシフェノール類を含有している香料組成物および香料入製品類 - Google Patents
香料成分として一種以上のｏ−アルコキシフェノール類を含有している香料組成物および香料入製品類Info
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- JPH08916B2 JPH08916B2 JP60234654A JP23465485A JPH08916B2 JP H08916 B2 JPH08916 B2 JP H08916B2 JP 60234654 A JP60234654 A JP 60234654A JP 23465485 A JP23465485 A JP 23465485A JP H08916 B2 JPH08916 B2 JP H08916B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、香料成分として一種以上のｏ−アルコキシ
フェノール類を含有している香料組成物類、および一種
以上のこれらの化合物類または該組成物類で香料付けさ
れた製品類に関するものである。
フェノール類を含有している香料組成物類、および一種
以上のこれらの化合物類または該組成物類で香料付けさ
れた製品類に関するものである。
バニラの臭気特性は香料分野において非常に価値があ
り、従って経済的観点から重要性がある。この臭気特性
を香料組成物または香料入り製品に付与するためには、
バニリン、エチルバニリンまたはこれらの二種の組み合
わせが一般的に使用される。しかしながら、これらの化
合物類は例えば石鹸の如きアルカリ性媒体中では不安定
である。従ってバニリンまたはエチルバニリンを含有し
ている香料類を化粧石鹸中で使用する場合、短時間後に
臭気の離脱および強い褐色の変色が生じそしてある時間
後にはバニラ特性が完全に消えてしまう。
り、従って経済的観点から重要性がある。この臭気特性
を香料組成物または香料入り製品に付与するためには、
バニリン、エチルバニリンまたはこれらの二種の組み合
わせが一般的に使用される。しかしながら、これらの化
合物類は例えば石鹸の如きアルカリ性媒体中では不安定
である。従ってバニリンまたはエチルバニリンを含有し
ている香料類を化粧石鹸中で使用する場合、短時間後に
臭気の離脱および強い褐色の変色が生じそしてある時間
後にはバニラ特性が完全に消えてしまう。
従って、バニラの臭気を有しておりかつまた化学的に
も安定である芳香に関する要望がある。
も安定である芳香に関する要望がある。
驚くべきことに、式 ［式中、 R1またはR2は水素原子をそして他の記号はエチルまた
はプロピル基を表わし、そしてR3はメチルまたはエチル
基を表わす］ を有するアルキル−置換されたｏ−アルコキシフェノ
ール類がバニラの特性臭気を有する価値ある芳香物質で
あることを今見出した。
はプロピル基を表わし、そしてR3はメチルまたはエチル
基を表わす］ を有するアルキル−置換されたｏ−アルコキシフェノ
ール類がバニラの特性臭気を有する価値ある芳香物質で
あることを今見出した。
種々のアルキル−置換されたアルコキシフェノール類
が芳香剤および／または香味剤として公知である。すな
わち、「香料および香味剤化学（Perfemu and Flavor
Chemicals）」、S.アークタンダー（Arctander）は４
−メチルグアイアコール（No.705）、４−プロピルグア
イアコール（No.944）、オルト−エトキシフェノール
（No.1136）、４−エチルグアイアコール（No.1251）お
よび５−プロピル−エトキシフェノール（No.2704）を
命名している。
が芳香剤および／または香味剤として公知である。すな
わち、「香料および香味剤化学（Perfemu and Flavor
Chemicals）」、S.アークタンダー（Arctander）は４
−メチルグアイアコール（No.705）、４−プロピルグア
イアコール（No.944）、オルト−エトキシフェノール
（No.1136）、４−エチルグアイアコール（No.1251）お
よび５−プロピル−エトキシフェノール（No.2704）を
命名している。
これらの化合物類は一般に芳香性であり（丁子／オイ
ゲノール）、フェノール系でありそして皮革のようなま
たは煙りの臭気特色により、ある場合にはバニラのよう
な特色により、特徴づけられている。従って多数のこれ
らの化合物類が合成バニラ香料中でのバニリンの風味を
補うために香料組成物中で使用されている。しかしなが
ら、それらは悩みの種である全ての型の副次的な特色を
有していないバニラの完全な臭気を香料組成物に付与す
ることはできない。従ってそれらはバニリンの代用品と
しては不適当である。
ゲノール）、フェノール系でありそして皮革のようなま
たは煙りの臭気特色により、ある場合にはバニラのよう
な特色により、特徴づけられている。従って多数のこれ
らの化合物類が合成バニラ香料中でのバニリンの風味を
補うために香料組成物中で使用されている。しかしなが
ら、それらは悩みの種である全ての型の副次的な特色を
有していないバニラの完全な臭気を香料組成物に付与す
ることはできない。従ってそれらはバニリンの代用品と
しては不適当である。
ドイツ特許出願番号72.09426は、２−プロポキシフェ
ノールが食料品に煙りの風味を付与するのに適している
と記している。ドイツ特許出願番号72.13842は、香料お
よび香味剤工業において置換されたフェノール類を使用
しその結果該出願中で命名されているこの化合物および
他の化合物をどの目的様に使用するかに関して詳細に特
定せずにビニルグアイアコールが必要であるということ
を記している。
ノールが食料品に煙りの風味を付与するのに適している
と記している。ドイツ特許出願番号72.13842は、香料お
よび香味剤工業において置換されたフェノール類を使用
しその結果該出願中で命名されているこの化合物および
他の化合物をどの目的様に使用するかに関して詳細に特
定せずにビニルグアイアコールが必要であるということ
を記している。
最後に、ドイツ特許出願番号72.04532中には、皮革
の、オーク苔の、煙りの、そしてある場合にはバニラの
ような特色を有する花の（ジャーネーションのような）
香りの種々の２−アルコキシ−４−ブテニル−およびメ
チルプロペニルフェノール類が記されている。
の、オーク苔の、煙りの、そしてある場合にはバニラの
ような特色を有する花の（ジャーネーションのような）
香りの種々の２−アルコキシ−４−ブテニル−およびメ
チルプロペニルフェノール類が記されている。
しかしながら、先行技術のこの現状からは本出願に従
う化合物類が香料組成物に天然のバニラの芳香特性を付
与するのに特に適していることを明確に示唆するもので
はなかった。
う化合物類が香料組成物に天然のバニラの芳香特性を付
与するのに特に適していることを明確に示唆するもので
はなかった。
本発明に従う化合物類はこれらのおよび同様な化合物
類に関して文献中に記されている方法に従って製造でき
る。すなわち、例えばエチルバニリンの接触還元による
２−エトキシ−４−メチルフェノールの合成はC.H.シュ
ンク（Shunk）他のザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.）、82
（1960）、5917頁中に記されている。
類に関して文献中に記されている方法に従って製造でき
る。すなわち、例えばエチルバニリンの接触還元による
２−エトキシ−４−メチルフェノールの合成はC.H.シュ
ンク（Shunk）他のザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.）、82
（1960）、5917頁中に記されている。
同様な合成方法はG.R.クレモ（Cremo）他のザ・ジャ
ーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ（J.Chem.S
oc.）、1952、3844頁以下に記されている。イソエチル
バニリンから出発して（S.アークタンダーNo.1364）、
同じ方法で２−エトキシ−５−メチルフェノールが得ら
れる。
ーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ（J.Chem.S
oc.）、1952、3844頁以下に記されている。イソエチル
バニリンから出発して（S.アークタンダーNo.1364）、
同じ方法で２−エトキシ−５−メチルフェノールが得ら
れる。
上記の化合物類並びに対応する２−プロポキシ化合物
類は、エチルもしくはプロピルハライドまたは他の一般
的なアルキル化剤を用いる４−メチルカテコールのアル
キル化によっても製造できる。この方法により２−エト
キシ−４−メチル−および２−エトキシ−５−メチルフ
ェノールまたは２−プロポキシ−４−メチル−および２
−プロポキシ−５−メチルフェノールの混合物が得られ
る。
類は、エチルもしくはプロピルハライドまたは他の一般
的なアルキル化剤を用いる４−メチルカテコールのアル
キル化によっても製造できる。この方法により２−エト
キシ−４−メチル−および２−エトキシ−５−メチルフ
ェノールまたは２−プロポキシ−４−メチル−および２
−プロポキシ−５−メチルフェノールの混合物が得られ
る。
ウィティッヒ反応により3,4−ジヒドロキシベンズア
ルデヒドから出発して3,4−ジヒドロキシスチレンを製
造でき、それを次に接触還元により４−エチル−カテコ
ールに転化することができる。この化合物を上記の如く
アルキル化して２−エトキシ−４−エチル−および２−
エトキシ−５−エチルフェノールまたは２−プロポキシ
−４−エチル−および２−プロポキシ−５−エチルフェ
ノールの混合物を製造することができる。さらにエチル
バニリンまたはイソエチルバニリンをウィティッヒ反応
および3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドに関して以
上に記されている如き接触還元にかけることにより２−
エトキシ−４−エチル−および２−エトキシ−５−エチ
ルフェノールを製造することもできる。
ルデヒドから出発して3,4−ジヒドロキシスチレンを製
造でき、それを次に接触還元により４−エチル−カテコ
ールに転化することができる。この化合物を上記の如く
アルキル化して２−エトキシ−４−エチル−および２−
エトキシ−５−エチルフェノールまたは２−プロポキシ
−４−エチル−および２−プロポキシ−５−エチルフェ
ノールの混合物を製造することができる。さらにエチル
バニリンまたはイソエチルバニリンをウィティッヒ反応
および3,4−ジヒドロキシベンズアルデヒドに関して以
上に記されている如き接触還元にかけることにより２−
エトキシ−４−エチル−および２−エトキシ−５−エチ
ルフェノールを製造することもできる。
上記の合成工程における変法並びに記載されていない
種々の他の工程は有機化学合成方法の分野における専門
家には明白である。ある種の上記の合成方法により得ら
れる異性体混合物は一般的な方法で例えばクロマトグラ
フィ技術により二成分に分離できる。
種々の他の工程は有機化学合成方法の分野における専門
家には明白である。ある種の上記の合成方法により得ら
れる異性体混合物は一般的な方法で例えばクロマトグラ
フィ技術により二成分に分離できる。
本発明に従う化合物類はバニラの特性臭気を有する強
力な芳香剤である。それらはまた特に例えば石鹸の如き
アルカリ媒体中でのそれらの高い化学的安定性により特
色づけられており、従って従来のバニラ芳香剤を使用で
きなかったりまたは非常に限定された程度にした使用で
きないような香料類および製品類中での使用に非常に適
している。特に、R3およびR1またはR2の両者がエチル基
を表わす化合物類は自然性の点でバニリンの臭気を越え
ることさえあるような快いバニラの臭気により特色づけ
られている。
力な芳香剤である。それらはまた特に例えば石鹸の如き
アルカリ媒体中でのそれらの高い化学的安定性により特
色づけられており、従って従来のバニラ芳香剤を使用で
きなかったりまたは非常に限定された程度にした使用で
きないような香料類および製品類中での使用に非常に適
している。特に、R3およびR1またはR2の両者がエチル基
を表わす化合物類は自然性の点でバニリンの臭気を越え
ることさえあるような快いバニラの臭気により特色づけ
られている。
ある種の合成方法により得られる混合物中の二種の異
性体類の臭気が完全に同一でなくても、明らかにそれら
の混合物類は完全なバニラ特色を香料組成物に付与する
のにしばしば非常に適しているため異性体類の分離は多
くの場合必要ではなかったりまたは望ましくないことさ
えある。
性体類の臭気が完全に同一でなくても、明らかにそれら
の混合物類は完全なバニラ特色を香料組成物に付与する
のにしばしば非常に適しているため異性体類の分離は多
くの場合必要ではなかったりまたは望ましくないことさ
えある。
ここで「香料組成物」とは、希望により適当な溶媒中
に溶解されているかまたは皮膚用および／または全ての
型の製品類に希望する臭気を付与するために使用される
粉末状基質と混合されている、芳香剤および任意の助剤
物質の混合物を意味する。そのような製品類の例は、石
鹸、洗剤、空気清浄剤、室内スプレー、ポマード、ロウ
ソク、化粧品類、例えばクリーム、軟膏、化粧水、プレ
−およびアフター−シェービングローション、タルカム
パウダー、整髪剤、ボディー用脱臭剤および発汗防止剤
である。
に溶解されているかまたは皮膚用および／または全ての
型の製品類に希望する臭気を付与するために使用される
粉末状基質と混合されている、芳香剤および任意の助剤
物質の混合物を意味する。そのような製品類の例は、石
鹸、洗剤、空気清浄剤、室内スプレー、ポマード、ロウ
ソク、化粧品類、例えばクリーム、軟膏、化粧水、プレ
−およびアフター−シェービングローション、タルカム
パウダー、整髪剤、ボディー用脱臭剤および発汗防止剤
である。
香料組成物の製造用に本発明に従う化合物類と一緒に
使用できる芳香剤類および芳香剤類の混合物類は例え
ば、天然製品類、例えば精油、無水アルコール、レジノ
イド、樹脂、コンクリートなど、並びに合成芳香剤類、
例えば飽和および不飽和の化合物類、脂肪族、炭素環式
および複素環式化合物類の含む炭化水素類、アルコール
類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、エス
テル類、アセタール類、ケタール類、ニトリル類などで
ある。本発明に従う化合物類と組み合わせて使用できる
芳香剤類の例は、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロ
オール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロオール、シ
トロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノー
ル、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノー
ル、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸
ノピル、２−フェニルエタノール、酢酸２−フェニルエ
チル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸
ベンジル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジル、サリチ
ル酸アミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリ
クロロメチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ターシャリ
ー−ブチルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチ
ベリル、ベチベロール、α−ヘキシルシンナムアルデヒ
ド、２−メチル−３−（ｐ−ターシャリー−ブチルフェ
ニル）プロパナル、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピ
ルフェニル）プロパナル、３−（ｐ−ターシャリー−ブ
チルフェニル）プロパナル、酢酸トリシクロデセニル、
プロピオン酸トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキ
シ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキサンカルバ
ルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−
シクロヘキセンカルバルデヒド、４−アセトキシ−３−
ペンチルテトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−
２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロ
ペンタン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペン
テノン、ｎ−デカナル、ｎ−ドデカナル、９−デセノー
ル−１、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルア
セトアルデヒド、ジメチルアセタール、フェニルアセト
アルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シ
トロネリルニトリル、酢酸セドリル、３−イソカンフィ
ルシクロヘキサノール、セデリルメチルエーテル、イソ
ロンギフォラノン、オーベピンニトリル、オーベピン、
ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、
酸化ジフェニル、ヒドロキシシトロネラル、ヨノン類、
メチルヨノン類、イソメチルヨノン類、イロン類、シス
−３−ヘキセノールおよびそれらのエステル類、インダ
ンムスク類、テトラリンムスク類、イソクロマンムスク
類、多環式ケトン類、マクロラクトンムスク類、ブラシ
ル酸エチレン、および芳香族ニトロムスク類である。
使用できる芳香剤類および芳香剤類の混合物類は例え
ば、天然製品類、例えば精油、無水アルコール、レジノ
イド、樹脂、コンクリートなど、並びに合成芳香剤類、
例えば飽和および不飽和の化合物類、脂肪族、炭素環式
および複素環式化合物類の含む炭化水素類、アルコール
類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、エス
テル類、アセタール類、ケタール類、ニトリル類などで
ある。本発明に従う化合物類と組み合わせて使用できる
芳香剤類の例は、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロ
オール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロオール、シ
トロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノー
ル、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノー
ル、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸
ノピル、２−フェニルエタノール、酢酸２−フェニルエ
チル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸
ベンジル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジル、サリチ
ル酸アミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリ
クロロメチルフェニルカルビニル、酢酸ｐ−ターシャリ
ー−ブチルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチ
ベリル、ベチベロール、α−ヘキシルシンナムアルデヒ
ド、２−メチル−３−（ｐ−ターシャリー−ブチルフェ
ニル）プロパナル、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピ
ルフェニル）プロパナル、３−（ｐ−ターシャリー−ブ
チルフェニル）プロパナル、酢酸トリシクロデセニル、
プロピオン酸トリシクロデセニル、４−（４−ヒドロキ
シ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキサンカルバ
ルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−
シクロヘキセンカルバルデヒド、４−アセトキシ−３−
ペンチルテトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−
２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロ
ペンタン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペン
テノン、ｎ−デカナル、ｎ−ドデカナル、９−デセノー
ル−１、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルア
セトアルデヒド、ジメチルアセタール、フェニルアセト
アルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シ
トロネリルニトリル、酢酸セドリル、３−イソカンフィ
ルシクロヘキサノール、セデリルメチルエーテル、イソ
ロンギフォラノン、オーベピンニトリル、オーベピン、
ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、
酸化ジフェニル、ヒドロキシシトロネラル、ヨノン類、
メチルヨノン類、イソメチルヨノン類、イロン類、シス
−３−ヘキセノールおよびそれらのエステル類、インダ
ンムスク類、テトラリンムスク類、イソクロマンムスク
類、多環式ケトン類、マクロラクトンムスク類、ブラシ
ル酸エチレン、および芳香族ニトロムスク類である。
本発明に従う化合物類を含有している香料組成物類中
で使用できる助剤物質類および溶媒類は、例えばエタノ
ール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチルフタレートなどである。
で使用できる助剤物質類および溶媒類は、例えばエタノ
ール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、ジエチルフタレートなどである。
香料組成物類中または香料入り製品類中での本発明に
従う化合物の使用量は広い範囲内で変えることができ、
そしてそれは特に芳香剤を使用する製品の性質、香料組
成物中の他の成分類の性質および量並びに得ようとする
芳しい効果に依存している。従って、非常におおまかな
限度だけを特定することができるが、それは専門家にと
っては本発明に従う化合物類を独立して使用するのに充
分な情報を与えるものである。多くの場合明白に感知で
きる芳しい効果を得るためには香料組成物中の10ppmの
量で充分である。一方、特別に芳しい効果を得るために
は組成物中で25重量％もしくはそれ以上の量さえ使用す
ることができる。香料組成物により香料付けされた製品
中では、これらの濃度は製品中で使用される組成物の量
に依存して比例して低くなる。
従う化合物の使用量は広い範囲内で変えることができ、
そしてそれは特に芳香剤を使用する製品の性質、香料組
成物中の他の成分類の性質および量並びに得ようとする
芳しい効果に依存している。従って、非常におおまかな
限度だけを特定することができるが、それは専門家にと
っては本発明に従う化合物類を独立して使用するのに充
分な情報を与えるものである。多くの場合明白に感知で
きる芳しい効果を得るためには香料組成物中の10ppmの
量で充分である。一方、特別に芳しい効果を得るために
は組成物中で25重量％もしくはそれ以上の量さえ使用す
ることができる。香料組成物により香料付けされた製品
中では、これらの濃度は製品中で使用される組成物の量
に依存して比例して低くなる。
下記の実施例は本発明に従う化合物類の製造および使
用を単に説明するためのものである。しかしながら、本
発明はそれらに限定されるものではない。
用を単に説明するためのものである。しかしながら、本
発明はそれらに限定されるものではない。
実施例Ｉ ２−エトキシ−４−メチル−および２−エトキシ−５−
メチルフェノールの混合物の製造 1.0モルの４−メチルカテコールの420gの10％水酸化
ナトリウム溶液（1.05モル当量のNaOH）中溶液に1.05モ
ル当量の硫酸ジエチルを50℃においてゆっくりと滴々添
加した。次に反応混合物を50〜60℃においてさらに２時
間撹拌した。冷却後に反応混合物を酸性にし、次にエー
テルを抽出した。
メチルフェノールの混合物の製造 1.0モルの４−メチルカテコールの420gの10％水酸化
ナトリウム溶液（1.05モル当量のNaOH）中溶液に1.05モ
ル当量の硫酸ジエチルを50℃においてゆっくりと滴々添
加した。次に反応混合物を50〜60℃においてさらに２時
間撹拌した。冷却後に反応混合物を酸性にし、次にエー
テルを抽出した。
エーテル溶液を蒸発により濃縮し、そして残渣を減圧
下で蒸留すると、２−エトキシ−４−メチル−および−
５−メチルフェノールのほぼ1:1の混合物が80％の収率
で得られた。沸点:76−77℃/40Pa;▲ｎ20 D▼＝1.5237。
下で蒸留すると、２−エトキシ−４−メチル−および−
５−メチルフェノールのほぼ1:1の混合物が80％の収率
で得られた。沸点:76−77℃/40Pa;▲ｎ20 D▼＝1.5237。
混合物は快くそして非常に自然なバニラの臭気を有し
ていた。
ていた。
実施例II ２−エトキシ−４−エチルフェノールの製造 臭化メチルトリフェニルホスフォニウム（1.15モル）
およびカリウムターシャリー−ブチレート（1.33モル）
の１リットルのトルエン中懸濁液を室温で１時間撹拌し
た。このようにして製造されたイリドに1.0モルのエチ
ルバニリンを加えた。反応混合物をさらに１時間撹拌
し、次に希塩酸で洗浄した。溶液を蒸発により濃縮し、
そして残渣を減圧下で蒸留した。この方法で２−エトキ
シ−４−ビニルフェノールが55％の収率で得られた。沸
点:75℃/15Pa。
およびカリウムターシャリー−ブチレート（1.33モル）
の１リットルのトルエン中懸濁液を室温で１時間撹拌し
た。このようにして製造されたイリドに1.0モルのエチ
ルバニリンを加えた。反応混合物をさらに１時間撹拌
し、次に希塩酸で洗浄した。溶液を蒸発により濃縮し、
そして残渣を減圧下で蒸留した。この方法で２−エトキ
シ−４−ビニルフェノールが55％の収率で得られた。沸
点:75℃/15Pa。
これを400mlのエタノール中に溶解させ、1gの５％Pd/
C水素化触媒を加え、そして反応混合物を400kPaにおい
て理論量のH2が吸収されるまで水素化した。触媒を濾別
した後に、反応混合物を蒸発により濃縮した。残渣を減
圧下で蒸留すると、２−エトキシ−４−エチルフェノー
ルが95％の収率で得られた。沸点:60℃/20Pa。
C水素化触媒を加え、そして反応混合物を400kPaにおい
て理論量のH2が吸収されるまで水素化した。触媒を濾別
した後に、反応混合物を蒸発により濃縮した。残渣を減
圧下で蒸留すると、２−エトキシ−４−エチルフェノー
ルが95％の収率で得られた。沸点:60℃/20Pa。
該化合物は快い、幾分甘いバニラの芳香臭気を有して
いた。
いた。
実施例III 下記の処方に従い白色石鹸用の石鹸香料を製造した： ジャスミン無水物、合成 110重量部 α−ヘキシルシンナムアルデヒド 90重量部 ５−アセチル−３−イソプロピル−1,1,2,6−テトラメ
チルインダン 90重量部 タニユリ無水物、合成 80重量部 酢酸４−ターシャリー−ブチルシクロヘキシル75重量部 サリチル酸ベンシル 70重量部 ベルガモット油、合成 65重量部 バラ油、合成 50重量部 ３−（４−ターシャリー−ブチルフェニル）プロパナル
50重量部 リナロオール 50重量部 ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）シクロヘ
キセン−３−カルバルデヒド 45重量部 フェニルエチルアミルアーテル 30重量部 プロピオン酸スチラリル 25重量部 ラバンジン油 20重量部 ムースダブラ（mousse d′abre），無色 15重量部 ウンデシレンアルデヒド 10重量部 琥珀グリース酸化物＊ 10重量部 ガルバヌム油、合成 ５重量部 ウンデカラクトン ５重量部 デカナル ５重量部 ２−エトキシ−４−エチルフェノール 60重量部 合計 1000重量部 実施例IV 下記の処方に従いクリーム香料を製造した： β−フェノールエタノール 130重量部 タニユリ無水物、合成 125重量部 アセチルセドレン 100重量部 ５−アセチル−３−イソプロピル−1,1,2,6−テトラメ
チルインダン 100重量部 サリチル酸ベンジル 80重量部 シトロネロール 70重量部 ３−（４−ターシャリー−ブチルフェニル）プロパナル
65重量部 ベルガモット油、合成 50重量部 リナロオール 50重量部 ３−イソカンフィルシクロヘキサノール 50重量部 ジャスミン無水物、合成 30重量部 ２−ヘプチルシクロペンタノン 30重量部 α−テルピネオール 25重量部 マンダリン油、イタリアン 20重量部 ミモザ無水物＊ 20重量部 ウンデシレンアルデヒド＊ 10重量部 サリチル酸シス−３−ヘキセニル 10重量部 バラ酸化物＊ 10重量部 デカラクトン ５重量部 実施例Ｉに従い得られたフェノール混合物 20重量部 合計 1000重量部 ジプロピレングリコール中10％溶液 実施例Ｖ 1kgの白色石鹸粒子を造粒機中でそれぞれ10gの２−エ
トキシ−４−メチルフェノールおよび10gのバニリンと
混合することにより二種のバニラ香料入り化粧石鹸を製
造した。この方法で得られた白色石鹸片を一般的な方法
で圧縮して化粧石鹸製品にした。
チルインダン 90重量部 タニユリ無水物、合成 80重量部 酢酸４−ターシャリー−ブチルシクロヘキシル75重量部 サリチル酸ベンシル 70重量部 ベルガモット油、合成 65重量部 バラ油、合成 50重量部 ３−（４−ターシャリー−ブチルフェニル）プロパナル
50重量部 リナロオール 50重量部 ４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）シクロヘ
キセン−３−カルバルデヒド 45重量部 フェニルエチルアミルアーテル 30重量部 プロピオン酸スチラリル 25重量部 ラバンジン油 20重量部 ムースダブラ（mousse d′abre），無色 15重量部 ウンデシレンアルデヒド 10重量部 琥珀グリース酸化物＊ 10重量部 ガルバヌム油、合成 ５重量部 ウンデカラクトン ５重量部 デカナル ５重量部 ２−エトキシ−４−エチルフェノール 60重量部 合計 1000重量部 実施例IV 下記の処方に従いクリーム香料を製造した： β−フェノールエタノール 130重量部 タニユリ無水物、合成 125重量部 アセチルセドレン 100重量部 ５−アセチル−３−イソプロピル−1,1,2,6−テトラメ
チルインダン 100重量部 サリチル酸ベンジル 80重量部 シトロネロール 70重量部 ３−（４−ターシャリー−ブチルフェニル）プロパナル
65重量部 ベルガモット油、合成 50重量部 リナロオール 50重量部 ３−イソカンフィルシクロヘキサノール 50重量部 ジャスミン無水物、合成 30重量部 ２−ヘプチルシクロペンタノン 30重量部 α−テルピネオール 25重量部 マンダリン油、イタリアン 20重量部 ミモザ無水物＊ 20重量部 ウンデシレンアルデヒド＊ 10重量部 サリチル酸シス−３−ヘキセニル 10重量部 バラ酸化物＊ 10重量部 デカラクトン ５重量部 実施例Ｉに従い得られたフェノール混合物 20重量部 合計 1000重量部 ジプロピレングリコール中10％溶液 実施例Ｖ 1kgの白色石鹸粒子を造粒機中でそれぞれ10gの２−エ
トキシ−４−メチルフェノールおよび10gのバニリンと
混合することにより二種のバニラ香料入り化粧石鹸を製
造した。この方法で得られた白色石鹸片を一般的な方法
で圧縮して化粧石鹸製品にした。
二種の新しい化粧石鹸はバニラの快い臭気を有してお
り、２−エトキシ−４−メチルフェノールで香料付けさ
れた石鹸がバニリンで香料付けされた石鹸よりはるかに
強い臭気を有していることが目立った。
り、２−エトキシ−４−メチルフェノールで香料付けさ
れた石鹸がバニリンで香料付けされた石鹸よりはるかに
強い臭気を有していることが目立った。
二種の石鹸を室温において放送せずに日光にあててお
いた。
いた。
たった２、３日後でさえバニリンで香料付けされた石
鹸は著しい褐色の変色を示し、そして臭気の変化が認め
られた。２、３週間後に、この石鹸は表面上だけでなく
確かに内部まで濃褐色に変色した。バニラの臭気は完全
に消えそしてその代わりに弱い幾分フェノール系の臭気
を有していた。
鹸は著しい褐色の変色を示し、そして臭気の変化が認め
られた。２、３週間後に、この石鹸は表面上だけでなく
確かに内部まで濃褐色に変色した。バニラの臭気は完全
に消えそしてその代わりに弱い幾分フェノール系の臭気
を有していた。
一方、２−エトキシ−４−メチルフェノールで香料付
けされた石鹸は半年後ですら依然としてほとんど変色せ
ず（表面上は幾分乳白色であったが内部は白色のま
ま）、臭気の強さは幾分減少していたが特性には変化が
なかった。
けされた石鹸は半年後ですら依然としてほとんど変色せ
ず（表面上は幾分乳白色であったが内部は白色のま
ま）、臭気の強さは幾分減少していたが特性には変化が
なかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントニウス・ヨハネス・アルベルトウ ス・フアン・デル・ベールト オランダ国1273ジーエヌフイゼン・ヒンデ 11 (56)参考文献 特開 昭55−81832（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−21634（ＪＰ，Ａ) 奥田治著「香料化学総覧〔ＩＩ〕」昭和 47年２月15日２版 廣川書店発行Ｐ．836, 1078，1083，1096〜97
Claims (6)
- 【請求項１】一種以上の式 ［式中、 記号R1またはR2の一方は水素原子をそして他方はエチル
またはプロピル基を表わし、そして R3はメチルまたはエチル基を表わす］ を有する化合物類を含有していることを特徴とする、安
定なバニラ様の臭気特性を有する香料組成物。 - 【請求項２】一種または二種の式 ［式中、 記号R1またはR2の一方は水素原子をそして他方はエチル
基を表わし、そして R3はエチル基を表わす］ を有する化合物類を含有している、特許請求の範囲第１
項記載の香料組成物。 - 【請求項３】少なくとも10ppmの一種以上の式 ［式中、 R1、R2およびR3は特許請求の範囲第１または２項に記載
の意味を有する］ を有する化合物類を含有している、特許請求の範囲第１
項または２項に記載の香料組成物。 - 【請求項４】一種以上の式 ［式中、 記号R1またはR2の一方は水素原子をそして他方はエチル
またはプロピル基を表わし、そして R3はメチルまたはエチル基を表わす］ を有する化合物類を含有していることを特徴とする、安
定なバニラ様の臭気特性を有する香料入り製品。 - 【請求項５】一種または二種の式 ［式中、 記号R1またはR2の一方は水素原子をそして他方はエチル
基を表わし、そして R3はエチル基を表わす］ を有する化合物類を含有している、特許請求の範囲第４
項記載の香料入り製品。 - 【請求項６】少なくとも10ppmの一種以上の式 ［式中、 R1、R2およびR3は特許請求の範囲第４または５項に記載
の意味を有する］ を有する化合物類を含有している、特許請求の範囲第４
項または５項に記載の香料入り製品。
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|---|---|---|---|
| NL8403220 | 1984-10-23 | ||
| NL8403220A NL8403220A (nl) | 1984-10-23 | 1984-10-23 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61103819A JPS61103819A (ja) | 1986-05-22 |
| JPH08916B2 true JPH08916B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=19844650
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|---|---|---|---|
| JP60234654A Expired - Lifetime JPH08916B2 (ja) | 1984-10-23 | 1985-10-22 | 香料成分として一種以上のｏ−アルコキシフェノール類を含有している香料組成物および香料入製品類 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650604A (ja) |
| EP (1) | EP0179532B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08916B2 (ja) |
| DE (1) | DE3560487D1 (ja) |
| NL (1) | NL8403220A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US6117835A (en) | 1998-04-23 | 2000-09-12 | International Flavors & Fragrances Inc | Process for preparing saturated lactones, products produced therefrom and organoleptic uses of said products |
| EP1269982A1 (en) | 2001-06-30 | 2003-01-02 | Givaudan SA | Fragrance and flavour compositions |
| BRPI0709393A2 (pt) * | 2006-03-15 | 2011-07-05 | Givaudan Sa | compostos 2-alcoxifenóis para -substituìdos, uso dos mesmos, método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele e produto contendo ditos compostos |
| WO2009092176A2 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-30 | Givaudan Sa | Method of flavoring |
| ES2444633T3 (es) * | 2010-04-21 | 2014-02-26 | Firmenich Sa | Carbonatos orgánicos con olor a vainilla |
| WO2015108092A1 (ja) * | 2014-01-16 | 2015-07-23 | 高砂香料工業株式会社 | フレグランス組成物 |
| WO2023065203A1 (en) | 2021-10-21 | 2023-04-27 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| WO2023065200A1 (en) | 2021-10-21 | 2023-04-27 | Givaudan Sa | Organic compounds |
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|---|---|---|---|---|
| DE1235937B (de) * | 1963-10-16 | 1967-03-09 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Verfahren zur Herstellung von isomeren Methoxy- und AEthoxy-kresolen und -xylenolen |
| GB1397547A (en) * | 1971-07-06 | 1975-06-11 | Bush Boake Allen Ltd | Synthetic smoke flavours |
| US3947603A (en) * | 1972-04-13 | 1976-03-30 | Firmenich & Cie | Flavoring agent |
| DE2418972A1 (de) * | 1974-04-19 | 1975-10-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Neue riechstoffe |
| US4154769A (en) * | 1974-04-19 | 1979-05-15 | Haarmann & Reimer Gmbh | Process for the production of 2-alkoxy-4-propen-1-yl-phenols |
| JPS5581832A (en) * | 1978-12-13 | 1980-06-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of p-hydroxybenzaldehyde derivatives |
| DE3128987A1 (de) * | 1981-07-22 | 1983-02-10 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von 1-ethoxi-4-ethyl-benzol als riech- und aromastoff |
| JPS5821634A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Ogawa Koryo Kk | シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
-
1984
- 1984-10-23 NL NL8403220A patent/NL8403220A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-10-16 DE DE8585201701T patent/DE3560487D1/de not_active Expired
- 1985-10-16 US US06/787,978 patent/US4650604A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-16 EP EP85201701A patent/EP0179532B1/en not_active Expired
- 1985-10-22 JP JP60234654A patent/JPH08916B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 奥田治著「香料化学総覧〔ＩＩ〕」昭和４７年２月１５日２版廣川書店発行Ｐ．８３６，１０７８，１０８３，１０９６〜９７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4650604A (en) | 1987-03-17 |
| EP0179532A1 (en) | 1986-04-30 |
| DE3560487D1 (en) | 1987-09-24 |
| EP0179532B1 (en) | 1987-08-19 |
| JPS61103819A (ja) | 1986-05-22 |
| NL8403220A (nl) | 1986-05-16 |
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