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セサミンとは? わかりやすく解説

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セサミン【sesamin】

読み方:せさみん

胡麻(ごま)の成分であるゴマリグナンに含まれる物質体内発生する活性酸素を減らす働きがあるという。


セサミン

分子式C20H18O6
その他の名称セサミン、(+)-セサミン、プソイドクベビン、Sesamin、(+)-Sesamin、Pseudocubebin、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4β,6aβ)-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl]bis(1,3-benzodioxole)、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4S,6aβ)-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl]-bis-1,3-benzodioxole、d-Sesamin、ファガロール、d-セサミン、Sezamin、Fagarol、セザミン、(1S)-3,3aβ,6,6aβ-Tetrahydro-1β,4β-bis(1,3-benzodioxole-5-yl)-1H,4H-furo[3,4-c]furan、NSC-36403
体系名:5,5'-[[(3aβ,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1β,4β-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、(1α,5α)-4α,8α-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクタン、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4S,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル]-ビス-1,3-ベンゾジオキソール、(+)-5,5'-[(1S,3aβ,4β,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、(1S)-3,3aβ,6,6aβ-テトラヒドロ-1β,4β-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-1H,4H-フロ[3,4-c]フラン


(−)‐セサミン

分子式C20H18O6
その他の名称(-)-セサミン、(-)-Sesamin、5,5'-[[(1R,3aα,6aα)-Tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan]-1α,4α-diyl]bis(1,3-benzodioxole)、(3aβ,6aβ)-3β,6β-Bis(1,3-benzodioxole-5-yl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan
体系名:5,5'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、5,5'-[[(1R,3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(1,3-ベンゾジオキソール)、(3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン


セサミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/12/28 08:42 UTC 版)

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セサミン
識別情報
CAS登録番号 607-80-7 
PubChem 5204
ChemSpider 65258 
KEGG C10882 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL252915 
特性
化学式 C20H18O6
モル質量 354.35 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セサミン (: sesamin) はゴマリグナンに含まれる成分の一つ(ゴマの学名は Sesamum indicum)。

セサミンはピペリトール/セサミン合成酵素(CYP81Q1)が単独で触媒する2回のメチレンジオキシブリッジ形成反応によってピノレジノールからピペリトールを経て生成される。

薬効

日本、台湾、韓国などのアジアでの研究を中心に薬効が報告されている。

ヒトへの投与実験では、台湾の王らのグループから被験者各20人を対象とした実験から肝機能向上が報告されている[1]

モデル動物への投与実験では、コレステロール吸収の阻害[2]、抗がん効果[3]、アルコールや四塩化炭素による障害に対する防御効果[4]が日本の山田らから最初に報告されている。また、田中らはさらに抗高血圧効果[5][6]を報告している。

脚注

  1. ^ Chiu et al. Phytother Res. 2013 Mar;27(3):368-73.
  2. ^ Hirose et al. (1991) J Lipid Res 629-638
  3. ^ Hirose et al. Anticancer Res. 1992 Jul-Aug;12(4):1259-65.
  4. ^ Hirose et al. Anticancer Res. 1992 Jul-Aug;12(4):1259-65.
  5. ^ Matsumura et al. Biol Pharm Bull. 1995 Jul;18(7):1016-9.
  6. ^ Kita et al. Biol Pharm Bull. 1995 Jul;18(7):1016-9.

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