テレフタル酸とは？ わかりやすく解説

テレフタル酸

物質名
優先IUPAC名 Benzene-1,4-dicarboxylic acid
別名 Terephthalic acid para-Phthalic acid TPA PTA BDC
識別情報
CAS登録番号	100-21-0
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1909333
ChEBI	CHEBI:15702
ChEMBL	ChEMBL1374420
ChemSpider	7208
ECHA InfoCard	100.002.573
EC番号	202-830-0
Gmelin参照	50561
KEGG	C06337
PubChem CID	7489
RTECS number	WZ0875000
UNII	6S7NKZ40BQ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026080
InChI InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)  Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
SMILES O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1
性質
化学式	C8H6O4
モル質量	166.13 g·mol−1
外観	白色結晶または粉末
密度	1.519 g/cm3[1]:3.492
融点	300 °C (572 °F; 573 K) 昇華[1]:3.492
沸点	分解
水への溶解度	0.017 g/L at 25 °C[1]:5.163
溶解度	極性有機溶媒、塩基性水溶液
蒸気圧	1.3 kPa (303 °C (577 °F)) 13.3 kPa (353 °C (667 °F)) 26.7 kPa (370 °C (698 °F)) 53.3 kPa (387 °C (729 °F)) 101.3 kPa (404 °C (759 °F)) [要出典]
酸解離定数 pKa	3.54, 4.34[1]:5.96
磁化率	−83.5×10−6 cm3/mol[1]:3.579
構造
双極子モーメント	2.6D [2]
熱化学[1]:5.37
標準生成熱 ΔfHo	−816.1 kJ/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
引火点	260 °C (500 °F; 533 K)[1]:16.29
発火点	496 °C (925 °F; 769 K)[1]:16.29
作業環境許容濃度 (TLV)	10 mg/m3[1]:16.42 (STEL)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	>1 g/kg (経口, マウス)[3]
安全データシート (SDS)	MSDS sheet
関連する物質
関連するカルボン酸	フタル酸 イソフタル酸 安息香酸 p-トルイル酸
関連物質	p-キシレン ポリエチレンテレフタラート テレフタル酸ジメチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

テレフタル酸（テレフタルさん、terephthalic acid）は、芳香族ジカルボン酸の一種。ベンゼン環のパラ位に2個のカルボキシ基が結合した形を持つ。TPAと略す。また高純度のものを PTA (purified terephthalic acid) と略すことがある。 酸性や中性の水、アルコールやジエチルエーテル等にはほとんど溶けないが、アルカリ性の水や熱濃硫酸、DMFには可溶である。異性体にフタル酸、イソフタル酸があり、p-キシレンの酸化によって作ることが可能。下式のようにエチレングリコールと縮合重合して生成されるポリエステルはポリエチレンテレフタラート (PET) と呼ばれ、ペットボトルや衣料の原料として工業的に重要である。

テレフタル酸の2008年度日本国内生産量は 1,015,009t、消費量は 160,184t である^[4]。

p-キシレンをコバルト、マンガン、臭素の触媒下に250℃で酸素酸化して製造される。この系中ではテレフタル酸に至る前にp-トルイル酸を経由している^[5]。

1. ^ ^{a b c d e f g h i} Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. ISBN 978-1-4987-5429-3 
2. ^ Karthikeyan, N.; Joseph Prince, J.; Ramalingam, S.; Periandy, S. (2015). “Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations”. Spectrochimica Acta Part A 139: 229–242. Bibcode: 2015AcSpA.139..229K. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112. PMID 25561302. 
3. ^ Sheehan, Richard J. (15 June 2000). “Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_193. ISBN 978-3-527-30673-2.
4. ^ 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計 Archived 2011年5月22日, at the Wayback Machine.平成20年年計による
5. ^ 野村正勝、鈴鹿輝男『最新工業化学』講談社、2004年、128ページ。

• テレフタル酸ジメチル
• タキ24300形 （タキ35000形から派生したテレフタル酸専用タンク車）
• UT12A形 （タキ24300形の後継として製造されたタンクコンテナ）