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ミリスチン酸とは? わかりやすく解説

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ミリスチン酸

分子式C14H28O2
その他の名称テトラデシル酸、Myristic acid、Tetradecylic acid、Tetradecanoic acid14:0、C14:0、1-Oxapentadecan-2-one
体系名:1-オキサペンタデカン-2-オンテトラデカン酸、ミリスチン酸


ミリスチン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2026/01/02 06:08 UTC 版)

ミリスチン酸[1]
Skeletal formula of myristic acid
Ball-and-stick model of myristic acid
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.069
EC番号
  • 208-875-2
IUPHAR/BPS
PubChem CID
RTECS number
  • QH4375000
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C14H28O2
モル質量 228.376 g·mol−1
外観 無色または白色の固体
密度 1.03 g/cm3 (−3 °C)[2]
0.99 g/cm3 (24 °C)[3]
0.8622 g/cm3 (54 °C)[4]
融点 54.4 °C (129.9 °F; 327.5 K)[9]
沸点 326.2 °C (619.2 °F; 599.3 K) at 760 mmHg
250 °C (482 °F; 523 K)
at 100 mmHg[4]
218.3 °C (424.9 °F; 491.4 K)
at 32 mmHg[3]
13 mg/L (0 °C)
20 mg/L (20 °C)
24 mg/L (30 °C)
33 mg/L (60 °C)[5]
溶解度 アルコール、酢酸エステル、ベンゼン、ハロアルカン、フェニル化合物、ニトロ化合物に溶ける[5]
アセトンへの溶解度 2.75 g/100 g (0 °C)
15.9 g/100 g (20 °C)
42.5 g/100 g (30 °C)
149 g/100 g (40 °C)[5]
ベンゼンへの溶解度 6.95 g/100 g (10 °C)
29.2 g/100 g (20 °C)
87.4 g/100 g (30 °C)
1.29 kg/100 g (50 °C)[5]
メタノールへの溶解度 2.8 g/100 g (0 °C)
17.3 g/100 g (20 °C)
75 g/100 g (30 °C)
2.67 kg/100 g (50 °C)[5]
酢酸エチルへの溶解度 3.4 g/100 g (0 °C)
15.3 g/100 g (20 °C)
44.7 g/100 g (30 °C)
1.35 kg/100 g (40 °C)[5]
トルエンへの溶解度 0.6 g/100 g (−10 °C)
3.2 g/100 g (0 °C)
30.4 g/100 g (20 °C)
1.35 kg/100 g (50 °C)[5]
log POW 6.1[4]
蒸気圧 0.01 kPa (118 °C)
0.27 kPa (160 °C)[6]
1 kPa (186 °C)[4]
磁化率 −176·10−6 cm3/mol
熱伝導率 0.159 W/m·K (70 °C)
0.151 W/m·K (100 °C)
0.138 W/m·K (160 °C)[7]
屈折率 (nD) 1.4723 (70 °C)[4]
粘度 7.2161 cP (60 °C)
3.2173 cP (100 °C)
0.8525 cP (200 °C)
0.3164 cP (300 °C)[8]
構造
単斜晶系 (−3 °C)[2]
P21/c[2]
a = 31.559 Å, b = 4.9652 Å, c = 9.426 Å[2]
α = 90°, β = 94.432°, γ = 90°
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp 432.01 J/mol·K[4][6]
標準生成熱 fH298)
−833.5 kJ/mol[4][6]
標準燃焼熱 ΔcHo 8675.9 kJ/mol[6]
危険性
GHS表示:
[10]
Warning
H315[10]
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
引火点 > 110 °C (230 °F; 383 K)[11]
致死量または濃度 (LD, LC)
>10 g/kg (ラット, 経口)[11]
関連する物質
関連するミリスチン酸エステル ミリスチン酸イソプロピル
12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート
関連物質 トリデシル酸
ペンタデカン酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
N verify (what is  N ?)

ミリスチン酸(ミリスチンさん、myristic acid)は、動物性・植物性脂肪中に広く見られる飽和脂肪酸である。パーム油ヤシ油バター脂肪に多く含まれる[12]。複融点を持ち、それぞれ 53.8 °Cと約 58 °C である。IUPAC系統名はテトラデカン酸(tetradecanoic acid)。

ミリスチン酸のナトリウム塩であるミリスチン酸ナトリウム石鹸の中で特に起泡性がよく、改質剤として石鹸シャンプーに添加される。また乳化剤としてローションなどにも用いられる。

亜鉛塩のミリスチン酸亜鉛化粧品潤滑剤増粘剤、安定剤として口紅アイシャドウファンデーションなどに用いられる。

出典

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6246
  2. ^ a b c d Bond, Andrew D. (2003年). “On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids”. RSC.org. Royal Society of Chemistry. 2014年6月17日閲覧。
  3. ^ a b Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications”. University Putra Malaysia (2006年). 2014年6月17日閲覧。
  4. ^ a b c d e f g Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0 
  5. ^ a b c d e f g Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 762–763. http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015082385801;view=1up;seq=770 
  6. ^ a b c d Tetradecanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov
  7. ^ Vargaftik, Natan B. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7. https://books.google.com/books?id=DFo1sZBwdNgC&pg=PA305 
  8. ^ Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc.. p. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9. https://books.google.com/books?id=NbvExWe30YsC&pg=PA177 
  9. ^ Beare-Rogers, J.L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  10. ^ a b Sigma-Aldrich Co., Myristic acid.
  11. ^ a b c Myristic Acid”. ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc.. 2014年6月17日閲覧。
  12. ^ PubChem. “Myristic Acid” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2026年1月2日閲覧。

関連項目

C13:
トリデシル酸
飽和脂肪酸 C15:
ペンタデカン酸



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