5-trioxaneとは？ わかりやすく解説

1,3,5-トリオキサン

物質名
優先IUPAC名 1,3,5-Trioxane
別名 s-Trioxane; 1,3,5-Trioxacyclohexane; Trioxymethylene; Metaformaldehyde; Trioxin
識別情報
CAS登録番号	110-88-3
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	102769
ChEBI	CHEBI:38043
ChEMBL	ChEMBL1495792
ChemSpider	7790
ECHA InfoCard	100.003.466
EC番号	203-812-5
Gmelin参照	2230
PubChem CID	8081
RTECS number	YK0350000
UNII	46BNU65YNY
国連/北米番号	1325
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021925
InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2  Key: BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1COCOC1
性質
化学式	C3H6O3
モル質量	90.078 g·mol−1
外観	白色の結晶性固体
密度	1.17 g/cm3 (65 °C)[1]
融点	62 °C (144 °F; 335 K)[1]
沸点	115 °C (239 °F; 388 K)[1]
水への溶解度	221 g/L[1]
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H228, H335, H361d
予防報告	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P271, P280, P281, P304+P340, P308+P313, P312, P370+P378, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2 0
引火点	45[1] °C (113 °F; 318 K)
関連する物質
関連物質	ホルムアルデヒド 1,2,4-トリオキサン 1,3,5-トリチアン ポリアセタール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

1,3,5-トリオキサン (1,3,5-trioxane) は有機化合物の一種で、炭素と酸素が3個ずつ環状に並んだ構造を持つアセタールである。別名としてメタホルムアルデヒド (metaformaldehyde) とも呼ばれる通り、3分子のホルムアルデヒドが酸の作用により結合してできる化合物である。分子式は C₃H₆O₃、クロロホルムのような臭いを持つ。

パラホルムアルデヒド (paraformaldehyde) と呼ばれることもあるが、この呼称は本来ポリマー（ポリオキシメチレン、POM、[−CH₂O−]_n、ポリアセタールの一種）を指すもので、パラアルデヒド（アセトアルデヒドの3量体、C₆H₁₂O₃）との混同による誤用である^[2]。

酸による 1,3,5-トリオキサンの生成は可逆反応であるため、酸性水溶液中では分解してホルムアルデヒドに戻る。ここからさらに重合させ、ポリオキシメチレンとされることもある。

有機合成においてホルムアルデヒドが必要な場合、それは気体であるため取り扱いが難しい。また、市販品の多くは水溶液（ホルマリン）であり、水を嫌う反応に用いることはできない。1,3,5-トリオキサンは安定で扱いやすく、無水のホルムアルデヒド等価体として利用できる。例えば、有機リチウム化合物と反応してリチウムアルコキシドを与える。

${\displaystyle {\ce {R-Li\ + 1/3 C3H6O3 -> R-CH2OLi}}}$

“トリオキサン”の名称で野外で使う固形燃料として用いられる他、ヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）と合わせて棒状に固めたものとしても固形燃料として用いられ、特に“エスビット”の製品名で製造・販売されているものが著名である。

1. ^ ^{a b c d e} Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
2. ^ Merck Index 12th ed., 7158.