トリクロサン
| 分子式： | C12H7Cl3O2 |
| その他の名称： | トリクロサン、イルガサンDP300、Triclosan、Irgasan DP 300、イルガサン、CH-3565、Irgasan、Irgasan DP-300、(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl) ether、5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol、2,4-Dichlorophenyl(2-hydroxy-4-chlorophenyl) ether、イルガサンDP-300、5-クロロ-2-(2',4'-ジクロロフェノキシ)フェノール、5-Chloro-2-(2',4'-dichlorophenoxy)phenol |
| 体系名： | 2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-5-クロロフェノール、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、2,4-ジクロロフェニル(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)エーテル、(4-クロロ-2-ヒドロキシフェニル)(2,4-ジクロロフェニル)エーテル、5-クロロ-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノール、2,4-ジクロロフェニル(2-ヒドロキシ-4-クロロフェニル)エーテル |
トリクロサン
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| 物質名 | |
|---|---|
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5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol |
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別名
2,4,4′-Trichloro-2′-hydroxydiphenyl ether |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.020.167 |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C12H7Cl3O2 | |
| モル質量 | 289.54 g·mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.49 g/cm3 |
| 相対蒸気密度 | 4.6 x 10-6 mm Hg (20°C) |
| 融点 | 55–57 °C (131–135 °F; 328–330 K) |
| 沸点 | 120 °C (248 °F; 393 K) |
| 溶解度 | 有機溶媒に容易に溶解 アルカリ溶液および多くの有機溶媒に容易に溶解 |
| 酸解離定数 pKa | 7.9 |
| 屈折率 (nD) | 68.69 m3 · mol-1 |
| 薬理学 | |
| 薬物動態学: | |
| 1 | |
| 21 時間 | |
| 薬理学 | |
| D08AE04 (WHO) D09AA06 (WHO) (medicated dressing) | |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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目への危険性
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強い刺激（区分2A） |
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皮膚への危険性
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刺激（区分2） |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 162.2 °C (324.0 °F; 435.3 K) |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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半数致死量 LD50
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ラット（静注）： 19 mg/kg ラット（経口）： 3,700 mg/kg ラット（経皮）： 9,300 mg/kg ウサギ（経皮）： 9,300 mg/kg |
| 安全データシート (SDS) | MSDS |
| 出典 | |
| PubChem | |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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トリクロサン（英語: triclosan）は、医薬部外品の薬用石鹸、うがい薬、食器用洗剤、練り歯磨き、脱臭剤、手の消毒剤、及び化粧品など、様々な場面で使用されている、一般的な家庭用の抗菌剤である。アメリカではその効果への疑問や健康リスクからトリクロサンを含む一般用抗菌石鹸の販売は禁止されている[1]。
トリクロサンは高濃度では、複数の細胞質と細胞膜を標的に殺生物剤として作用する。低濃度では、エノイル酵素に結合し、脂肪酸合成を阻害することにより、静菌的に作用する。脂肪酸は、細胞膜を構築したり再生するために必要である。ヒトはENR酵素(エノイル[アシル輸送タンパク質]レダクターゼ (NADH))を持っていないため影響を受けないとされる。
殺菌効果について
アメリカでは、トリクロサン含有の製品は40年も前から市販され、2,000種以上もの石鹸の他に、歯磨き粉や掃除用洗剤、プラスチック製品や化粧品などにも使用されている。
2013年、動物研究では、トリクロサンが甲状腺や女性ホルモンのエストロゲン、男性ホルモンのテストステロンなどに影響を与える可能性や、一般的な抗生物質に対する薬剤耐性を強化してしまう可能性が指摘されている[2]。
2016年、アメリカ食品医薬品局（FDA）は、2016年9月2日に、トリクロサンやトリクロカルバンなど19種類の殺菌剤を含有する抗菌石鹸は、通常の石鹸と比べて優れた殺菌効果があるとは言えない上、免疫系に打撃を与えるリスクがあることを発表し、2017年9月に一般用抗菌石鹸の販売を禁止した。[3]。
2018年、トリクロサンはマウスの腸内細菌に影響を与えその結果大腸炎や大腸がんを増加させることが報告された。[4]。
環境への影響
トリクロサン自身は常温でダイオキシン類に化学変化することは無いと考えられているが、ダイオキシンの発生が懸念されるような低温焼却炉ではトリクロサンがダイオキシン類に転化する可能性が示唆されている。
関連項目
脚注
- ^ “FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps”. 2018年6月2日閲覧。
- ^ 抗菌せっけんの安全性、米当局が規制強化 AFP（2013年12月17日）2016年9月20日閲覧
- ^ 「効果の科学的証拠なし」、抗菌せっけんの販売禁止 AFP（2016年09月04日）2016年9月20日閲覧
- ^ A common antimicrobial additive increases colonic inflammation and colitis-associated colon tumorigenesis in mice.
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