A-836,339とは？ わかりやすく解説

A-836,339

法的地位
法的地位	CA: Schedule II
識別子
IUPAC名 N-[3-(2-methoxyethyl)-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-ylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxamide
CAS登録番号	959746-77-1
PubChem CID	17754357
ChemSpider	26286892
UNII	Z6Y1J258EG
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID601010006
化学的および物理的データ
化学式	C16H26N2O2S
分子量	310.46 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES Cc1c(sc(=NC(=O)C2C(C2(C)C)(C)C)n1CCOC)C
InChI InChI=1S/C16H26N2O2S/c1-10-11(2)21-14(18(10)8-9-20-7)17-13(19)12-15(3,4)16(12,5)6/h12H,8-9H2,1-7H3  Key:JKGIMVBQKSRTGX-UHFFFAOYSA-N
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A-836,339は、アボット・ラボラトリーズが開発した強力なカンナビノイド受容体フルアゴニストとして作用する薬物である。CB₂受容体に対して選択性を示し、CB₂におけるKiは0.64 nMであるのに対し、向精神作用を示すCB₁受容体におけるKiは270 nMであり、低用量では選択的な鎮痛作用、抗炎症作用、抗痛覚過敏作用を示すが^[1]、高用量ではCB₁への結合親和性が低いにもかかわらず、両標的に対する高い効力により、典型的な大麻様作用が現れる^[2]。2012年、X線結晶構造解析により、日本で販売されていた「疑わしい製品」からA-836,339が検出されたが、この製品は白色粉末と記載されており、ハーブ香ではなく、経口摂取を目的としたものと推測された^[3]。

1. ^ “A CB(2) receptor agonist, A-836339, modulates wide dynamic range neuronal activity in neuropathic rats: contributions of spinal and peripheral CB(2) receptors”. Neuroscience 158 (4): 1652–61. (February 2009). doi:10.1016/j.neuroscience.2008.11.015. PMID 19063946. 
2. ^ “Characterization of a cannabinoid CB2 receptor-selective agonist, A-836339 [2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxylic acid [3-(2-methoxy-ethyl)-4,5-dimethyl-3H-thiazol-(2Z)-ylidene]-amide], using in vitro pharmacological assays, in vivo pain models, and pharmacological magnetic resonance imaging”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 328 (1): 141–51. (January 2009). doi:10.1124/jpet.108.145011. PMID 18931146. 
3. ^ “Identification of a synthetic cannabinoid A-836339 as a novel compound found in a product”. Forensic Toxicology 32: 45–50. (2013). doi:10.1007/s11419-013-0201-x.