Ｂｕｒｇｅｓｓ試薬
| 分子式： | C8H18N2O4S |
| その他の名称： | N-(Triethylaminiosulfonyl)-1-oxo-2-oxa-1-propanamine anion、Burgess reagent、Burgess試薬、[(Triethylaminio)sulfonyl](methoxycarbonyl)amineanion、(Methoxycarbonyl)[(triethylaminio)sulfonyl]amineanion、Methoxycarbonyl(triethylaminiosulfonyl)amineanion、ブルゲス試薬、Triethylaminiosulfonyl(methoxycarbonyl)amineanion、1-(Triethylaminiosulfonyl)-2-oxo-3-oxa-1-azabutane-1-ide |
| 体系名： | (トリエチルアミニオスルホニル)(メトキシカルボニル)アミンアニオン、N-(トリエチルアミニオスルホニル)-1-オキソ-2-オキサ-1-プロパンアミンアニオン、[(トリエチルアミニオ)スルホニル](メトキシカルボニル)アミンアニオン、(メトキシカルボニル)[(トリエチルアミニオ)スルホニル]アミンアニオン、メトキシカルボニル(トリエチルアミニオスルホニル)アミンアニオン、トリエチルアミニオスルホニル(メトキシカルボニル)アミンアニオン、1-(トリエチルアミニオスルホニル)-2-オキソ-3-オキサ-1-アザブタン-1-イド |
バージェス試薬
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/04/14 14:28 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| バージェス試薬 | |
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1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 29684-56-8 |
| PubChem | 2724994 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H18N2O2S |
| モル質量 | 238.30 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
バージェス試薬（バージェスしやく、Burgess reagent、C8H18N2O4S）または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)（Methyl N-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate）は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬である[1][2]。プロトンが隣接した二級または三級のアルコールをアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。
試薬は、メタノールとトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。
脚注
- ^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
- ^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article
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