Diaziridineとは？わかりやすく解説

ジアジリジン
	優先IUPAC名 Diaziridine
	系統名 Diazacyclopropane
	別称 Diazirane ; 1,2-Diazacyclopropane
識別情報
CAS登録番号	463-64-9
PubChem	5059686
ChemSpider	4236879
	SMILES N1NC1 ;
	InChI InChI=1S/CH4N2/c1-2-3-1/h2-3H,1H2 Key: DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH4N2/c1-2-3-1/h2-3H,1H2 Key: DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYAM ;
特性
化学式	CH4N2
モル質量	44.06 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアジリジン(Diaziridine)は、三員環の中に2つの窒素原子を含む複素環式化合物である。歪みの大きいヒドラジンと考えることもできる。環の歪みのせいで、窒素原子は配置的に安定で、幾何異性体となっている。通常は、E. Schmitzが開発した方法で合成される。この方法では、弱塩基性下で、カルボニル化合物をアンモニアまたは脂肪族アミン、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸（英語版）等のアミノ化剤で処理する^[1]。最終段階は、アミナールの分子内環化に基づいている。

反応

非置換ジアジリジンは、より安定なジアジリンに直接酸化(I₂/NEt₃)されやすい。
ケテンやイソシアネート等の求電子剤との反応で、環の拡張反応が起こる。
いくつかの誘導体は、向神経性作用を持つ^[1]。

出典

^ ^a ^b Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128-152.[1]

[Makhova2008-1] Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128-152.[1]

[1]

分子式：	CH₄N₂
その他の名称：	ヒドラジメチレン、Hydrazimethylene、Diaziridine
体系名：	ジアジリジン

ジアジリジン

優先IUPAC名 Diaziridine
系統名 Diazacyclopropane
別称 Diazirane 1,2-Diazacyclopropane
識別情報
CAS登録番号	463-64-9
PubChem	5059686
ChemSpider	4236879
SMILES N1NC1
InChI InChI=1S/CH4N2/c1-2-3-1/h2-3H,1H2 Key: DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH4N2/c1-2-3-1/h2-3H,1H2 Key: DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYAM
特性
化学式	CH₄N₂
モル質量	44.06 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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反応

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