エルゴチオネイン
| 分子式： | C9H15N3O2S |
| その他の名称： | エルゴチオネイン、チアシン、Thioneine、Thiasine、Ergothioneine、チオネイン、L-(+)-エルゴチオネイン、L-(+)-Ergothioneine、(S)-α-Carboxylato-2,3-dihydro-N,N,N-trimethyl-2-thioxo-1H-imidazole-4-ethan-1-aminium、(+)-L-エルゴチオネイン、(+)-L-Ergothioneine、(1S)-N,N,N-Trimethyl-2-(2-thioxo-4-imidazoline-4-yl)-1-carboxylatoethaneaminium |
| 体系名： | (S)-α-カルボキシラト-2,3-ジヒドロ-N,N,N-トリメチル-2-チオキソ-1H-イミダゾール-4-エタン-1-アミニウム、(1S)-N,N,N-トリメチル-2-(2-チオキソ-4-イミダゾリン-4-イル)-1-カルボキシラトエタンアミニウム |
エルゴチオネイン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/12/07 07:36 UTC 版)
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| 物質名 | |||
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(2S)-3-(2-Sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
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別名
L-Ergothioneine; (+)-Ergothioneine; Thiasine; Sympectothion; Ergothionine; Erythrothioneine; Thiolhistidinebetaine |
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| 識別情報 | |||
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.131 | ||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C9H15N3O2S | |||
| モル質量 | 229.30 g/mol | ||
| 外観 | 白色の固体 | ||
| 融点 | 275–277 °C (527–531 °F; 548–550 K) | ||
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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エルゴチオネイン（英語: Ergothioneine）は、希少なアミノ酸誘導体の一種で、強力な抗酸化作用のある天然物質。1909年にM.C.Tanretによって、ライ麦角菌（学名：Claviceps purpurea）から単離され発見された。水溶性物質で、熱やpH安定性に優れている。120℃、60分の条件でもほとんど影響を受けない。また酸性（pH2）～アルカリ性（pH12）条件でもほとんど影響を受けない特徴がある。
生合成
エルゴチオネインは多くの生物に存在しているが、動植物自身では生合成ができず、キノコなどの担子菌類やコウジカビ、シアノバクテリアといった一部の細菌のみしか生合成できない。人間も自身で生合成することができないため、食べ物からエルゴチオネインを摂取することで、脳、肝臓、腎臓、赤血球、皮膚などに貯蔵している。
エルゴチオネインを多く含む食品としてキノコ類がある。たもぎ茸に特に多く含まれておりシイタケやヒラタケ等にもに含まれる。
エルゴチオネインを細胞内に取り込むトランスポーター（OCTN1）が発見されたことで、生体内でのエルゴチオネインの役割が注目されている[1]。
生理作用
エルゴチオネインには強力な活性酸素消去作用がある。生体内の抗酸化物質であるグルタチオンと比較しても3～30倍も高い[2]。ヒドロキシルラジカルや一重項酸素、ペルオキシナイトライトといった強力な活性酸素も素早く消去し[3]、その力はビタミンCやL-システインなどの他の抗酸化成分よりも強いといわれている。生体利用率（バイオアベイラビリティ）に優れ体内で持続的な抗酸化能力を発揮する[4]。生鮮エビやカニなどの黒変色防止や魚肉・食肉の酸化防止剤、養殖魚の血合い褐変防止などへの利用も研究されている[5]。
水溶性物質にもかかわらず血液脳関門を通過し脳内の中枢神経に蓄えられることが報告されている[6]。記憶力の向上、認知症、アルツハイマー病、うつ病、パーキンソン病の改善など脳神経や中枢神経に対する効果が示唆されている[7][8]。シンガポール大学医学部では認知症患者207人（うちアルツハイマー型認知症160人、脳血管性認知症47人）、いわゆる軽度認知機能障害者201人、健常者88人の合計496人を対象にした研究が行われ、認知症患者は血液中のエルゴチオネイン濃度が低いことが報告された。また軽度認知障害（MCI）でも血液中のエルゴチオネイン濃度の低下が認められた。エルゴチオネインが認知機能障害に関連していること、脳の酸化ストレス悪化によって神経変性や脳血管疾患との関連性が指摘されている[9]。
エルゴチオネインは目の水晶体や皮膚にも多く存在する。特に表皮細胞に多く蓄積されていることから紫外線による酸化や遺伝子損傷を抑制していると考えられている[10][11][12]。
エルゴチオネインのトランスポーター（OCTN1）はリューマチ性関節炎、潰瘍性大腸炎、クローン病[13]、自己免疫性甲状腺疾患など様々な疾患と関係していることから、エルゴチオネインには生体の恒常性を維持する何らかの重要な役割があることが示唆されている。
脚注
- ^ エルゴチオネイン物語 金沢大学
- ^ “An in vitro study on the free radical scavenging capacity of ergothioneine: comparison with reduced glutathione, uric acid and trolox”. Biomed Pharmacother. 60(8): 453-457. (Sep 2006). doi:10.1016/j.biopha.2006.07.015. PMID 16930933.
- ^ “L-Ergothioneine scavenges superoxide and singlet oxygen and suppresses TNF-alpha and MMP-1 expression in UV-irradiated human dermal fibroblasts”. J.cosmet.sci 56(1): 17-27. (Jan 2005). PMID 15744438.
- ^ https://www.nature.com/articles/cdd2009163 Paul, B., Snyder, S. (2010). The unusual amino acid L-ergothioneine is a physiologic cytoprotectant. Cell Death Differ17, 1134-1140.
- ^ エルゴチオネインの食品の酸化的変色防止効果 東京海洋大学
- ^ タモギタケ含有成分エルゴチオネインの摂取は記憶学習能力を向上させる 株式会社エル・エスコーポレーション
- ^ 渡邉憲和 ほか「健常者および軽度認知障害者に対するエルゴチオネイン含有食品の認知機能改善効果」『薬理と治療』第48巻第4号、2020年、685-697頁。 (
要購読契約)
- ^ Ergothioneine Prevents Neuronal Cell Death Caused by the Neurotoxin 6-Hydroxydopamine Cells 2024, 13, 230.
- ^ Low Plasma ergothioneine levels are associated with neurodegeneration and cerebrovascular disease in dementia Free Radic Biol Med., Dec 2021; Vol.177(201-211)
- ^ Nelli G. Markova, Nevena Karaman-Jurukovska, Kelly K. Dong, Niusha Damaghi, Kenneth A. Smiles, Daniel B. Yarosh (2009). “Skin cells and tissue are capable of using l-ergothioneine as an integral component of their antioxidant defense system”. Free Radical Biology and Medicine 46 (8): 1168-1176. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2009.01.021. ISSN 0891-5849.
- ^ “Ergothioneine, recnet developments”. Redox Biology 42. (June 2021). doi:10.1016/j.redox.2021.101868. PMC 8113028. PMID 33558182.
- ^ The Effects of L-ergothioneine on Skin Hydration, Elasticity, Brightning, Anti-carbonylation and Anti-glycation:A Single Center, Open Label Pilot Study Curr Tr Biotech & Microbio.3(2) (Nov.2022)
- ^ Peltekova VD, Wintle RF, Rubin LA, Amos CI, Huang Q, Gu X, Newman B, Van Oene M, Cescon D, Greenberg G, Griffiths AM, St George-Hyslop PH, Siminovitch KA. "Functional variants of OCTN cation transporter genes are associated with Crohn disease." Nat Genet 36(5): 471-475, 2004
外部リンク
- 研究史など
- 貫名学「天然抗酸化物質エルゴチオネインの量産化と用途展開の可能性」（PDF）『今月の農業 農薬・資材・技術』第53巻第1号、化学工業日報社、2009年、39-43頁。
- 機能性など
- 齊藤威、吉村義隆「エルゴチオネインの再発見―その特殊な機能と存在の意味―」（PDF）『農学部研究教育紀要』第1号、玉川大学農学部、2016年、17-41頁。
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