GLYCINEとは？ わかりやすく解説

この項目では、アミノ酸のグリシンについて説明しています。その他のグリシンについては「グリシン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

グリシン[1]
IUPAC名 Glycine
別称 Aminoethanoic acid Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EC番号	200-272-2
E番号	E640 (調味料)
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHAR/BPS	727
SMILES C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)  Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C2H5NO2
モル質量	75.07 g mol−1
示性式	H2NCH2COOH
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm3
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pKa	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)[2]
危険性
半数致死量 LD50	2600 mg/kg (マウス；経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グリシン（英: glycine）とは、2-アミノ酢酸の事であり、地球生物のDNAに規定されている20種類のアミノ酸の中の1つでもある。アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一、 D-, L- の立体異性体が無い。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。 甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

グリシンは糖原性アミノ酸の1つである。

グリシン開裂系はテトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する^[3]。

テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD⁺ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH₃ + CO₂ + NADH + H⁺

グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ）（EC 2.1.2.1）の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される^[4][5]。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H₂O = テトラヒドロ葉酸 + L-セリン ^[6]

グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示される。また、その全容は図の通りである。

2 グリシン ${\displaystyle {\ce {+ NAD+ + H2O ->}}}$