rubiceneとは？ わかりやすく解説

ルビセン

物質名
IUPAC名 rubicene
識別情報
CAS登録番号	197-61-5
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1914846
ChEBI	CHEBI:33095
ChemSpider	60779
ECHA InfoCard	100.005.364
EC番号	205-899-5
PubChem CID	67454
UNII	J3I9M3715F
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00173364
InChI InChI=1S/C26H14/c1-3-9-17-15(7-1)19-11-5-13-22-24-18-10-4-2-8-16(18)20-12-6-14-21(26(20)24)23(17)25(19)22/h1-14H Key: FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=C4C2=C5C=CC=C6C5=C(C4=CC=C3)C7=CC=CC=C76
性質
化学式	C26H14
モル質量	326.398 g·mol−1
外観	赤色固体
融点	306 °C (583 °F; 579 K) [1]
溶解度	エタノールやベンゼンに不溶[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

ルビセン（英: Rubicene）とは、ベンゼンとアントラセンとが、それぞれ2つずつ単結合で連結された構造をしている、多環芳香族炭化水素の1種である。

ルビセンの分子式はC₂₆H₁₄、モル質量は326.3894 (g/mol)である ^{[2] [3]} 。 アントラセンを挟むように2つのベンゼンが直接炭素同士の単結合で連結されている構造から明らかなように、ルビセンは分子全体が同一平面上に存在していることが判る ^[4] 。

ルビセンをニトロベンゼンから再結晶させることで得た結晶は赤色をしており、形状は針状晶である ^[5] 。 常温・常圧でルビセンは固体であり、その融点は305 ℃ ^[6] から306 ℃ ^[5] ほどである。比較的分子量の大きな炭化水素であることからも類推できるように、ルビセンはエタノールには溶解しない ^[5] 。 また、ルビセンは分子内にベンゼンと似た構造を持っているものの、ベンゼンに対しても溶解しにくい ^[5] 。 ルビセンの希薄な溶液は強い黄色の蛍光を発する ^[5] 。

コールタール中などに存在する化合物の1つとして知られているフルオレンを酸化クロム(VI)で酸化することによって、フルオレノンを合成できる ^{[7] [注釈 1]} 。 このフルオレノンにマグネシウムかカルシウムを作用させることによって、ルビセンを合成することが可能である ^[5] 。

1. ^ 酸化クロム(VI)は、いわゆる六価クロムであり、毒性が高いため取り扱いには注意を要する。

1. ^ ^{a b} 化学大辞典編集委員会『化学大辞典（縮刷版）9』共立出版、1964年、855頁。ISBN 4-320-04015-5。 OCLC 990794711。 
2. ^ Rubicene-
3. ^ Rubicene - CAS # 161-5
4. ^ Rubicene (3D Conformer)
5. ^ ^{a b c d e f} 化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 （縮刷版） 9』 p.855 （右上） 共立出版 1964年3月15日発行 ISBN 4-320-04023-6
6. ^ ルビセン
7. ^ 化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 （縮刷版） 8』 p.31 （左上） 共立出版 1964年2月15日発行 ISBN 4-320-04022-8

• 化学大辞典編集委員会 『化学大辞典 （縮刷版） 9』 共立出版 1964年3月15日発行 ISBN 4-320-04023-6

• 気相成長によるルビセンの結晶化 - YouTube