アルキレーション
イソオクタンのようなイソ系パラフィン、すなわち側鎖系のオクタン価の高いガソリン基材や、エチルベンゼンのような石油化学製品の製造に用いられる置換、または付加反応のこと。例えば、イソブタンのような側鎖をもつパラフィン系炭化水素と、プロピレン、ブチレンのようなオレフィン系炭化水素との反応により、イソオクタンなどの高オクタン価イソパラフィンを製造する。
アルキレーション
【英】: alkylation
| アルキル化のことで有機化合物にアルキル基を導入する置換または付加反応のことをいう。 石油工業においては、イソオクタンのような高オクタン価のガソリン基材やエチルベンゼンのような石油化学製品の製造に応用されている。アルキレーションにより得られる反応生成物をアルキレート（alkylate）という。例えば、イソブタンのような側鎖をもつ軽質のパラフィン系炭化水素と、プロピレン、ブチレンなどのオレフィン系炭化水素との反応により、イソオクタンなどの高オクタン価のイソパラフィンを製造し、これを航空ガソリンや自動車燃料のガソリン基材に使用する。アルキレーションは、1930 年代後半から航空ガソリン製造用として実用化され、米国を中心に発展してきた。わが国でのアルキレーション装置は東亜燃料工業 (株) 和歌山製油所に 1 基あるが、今後オレフィン系炭化水素および芳香族炭化水素を含まない高オクタン価ガソリン基材として、また接触分解装置（FCC）の能力増強に伴い増産される副生 LPG の有効利用法として注目を浴びるであろう。イソパラフィン製造の場合、原料は通常、接触分解装置からのイソブタン ― ブチレン留分であるが、イソブタンとブチレンはほぼ等モルで反応するため、接触分解からの原料だけでは組成的にイソブタンが不足する。その対策として直留または接触改質装置からのイソブタンを加えたり、ノルマルブタンを異性化して不足のイソブタンを補う方法がとられる。米国ではさらにアルキレートの絶対量を増加させるため、原料オレフィンの範囲が広げられ、プロピレン、アミレンなども用いられるようになった。アルキレーションは、無触媒、高温・高圧下で反応させる熱アルキル化法と触媒を用いて反応させる接触アルキル化法があるが、現在熱アルキル化法は実施されていない。接触アルキル化法に使用される触媒は、主として硫酸または弗化水素｛ふっかすいそ｝である。前者のプロセス・ライセンサーとしては、Stratco 社、Kellogg 社、および ERE 社、後者としては Phillips 社、UOP 社が主に知られている。 |
アルキル化
| 化学反応や酵素反応生体経路など： | アミノ酸発酵 アミノ酸置換 アルカリ加水分解反応 アルキル化 アルコール発酵 アルドール縮合 アレルゲン |
アルキル化
(alkylation から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/12/24 21:09 UTC 版)
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アルキル化（アルキルか、alkylation）とは、一般には置換反応または付加反応により化合物にアルキル基を導入する化学反応の総称である[1]。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。
さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。
ヘテロ原子に対する求電子置換反応
ハロゲン化アルキルなど脱離基を持つアルキルをヘテロ原子上にアルキル基を導入する反応である。導入されるアルキル基にとってはヘテロ原子の求核置換反応になる。〈記事 求核置換反応に詳しい〉
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グリニャール試薬によるアルキル化 さまざまなイオン反応あるいはラジカル反応による反応により炭素—炭素あるいは炭素—ヘテロ原子不飽和結合に対してアルキル化する反応が知られている。
例えば、グリニャール試薬によるカルボニル炭素へのアルキル化反応が代表に挙げられる。
求電子置換反応
芳香族化合物などではフリーデル・クラフツ反応のように求電子置換反応によりアルキル化が可能である。
ジアゾメタンによるメチル化
一般に、メチルエステル化はアルコール成分の交換反応でありアルキル化に該当しながジアゾメタンによるメチルエステル化はヒドロキシ酸素に対する求電子置換によるアルキル化反応である。
ラジカル反応
この節の加筆が望まれています。カルベン反応
この節の加筆が望まれています。その他のアルキル化
以下ように反応機構的には置換反応または付加反応に該当しない方法でもアルキル化が可能である。広義にはこれらの方法も反応形式的には置換に相当する為、アルキル化に含める場合がある。
アミンの還元的アルキル化
アミンとカルボニル化合物とをワンポット合成でシッフ塩基の生成とそれの還元により、アミンに対してアルキル基が置換される。この還元的アミノ化反応をアミンの還元的アルキル化と呼ぶことがある。
医療におけるアルキル化剤
イミダゾテトラジン誘導体
- テモゾロミド(TMZ, テモダール®)
脚注
- ^ カルボン酸とアルコールの脱水縮合反応は形式的にはカルボン酸水素のアルキル置換であるが反応種が異なり該当しない。
出典
- 冨永博夫、友田修司「アルキル化」『世界大百科事典』CD-ROM版、平凡社、1998年。
- 長倉三郎 ほか（編）「アルキル化」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
関連項目
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