coroneneとは？わかりやすく解説

コロネン
物質名
	別名 [6]circulene; X1001757-9, superbenzene, Hexabenzobenzene
識別情報
CAS登録番号	191-07-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	658468
ChEBI	CHEBI:29863 ;
ChemSpider	8761 ;
ECHA InfoCard	100.005.348
EC番号	205-881-7;
Gmelin参照	286459
KEGG	C19375 ;
PubChem CID	9115;
UNII	7YY0X5XT1W;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5047740 ;
	InChI InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H Key: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H Key: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ ;
	SMILES c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67 ;
性質
化学式	C24H12
モル質量	300.360 g·mol−1
外観	黄色の粉末
密度	1.371 g/cm3
融点	437.3 °C (819.1 °F; 710.5 K)
沸点	525 °C (977 °F; 798 K)
水への溶解度	0.14 μg/L
溶解度	ベンゼン、トルエン、ヘキサンによく溶ける。クロロホルム (1 mmol·L−1)、エーテルに溶ける。エタノールにわずかに溶ける。
log POW	7.38
バンドギャップ	1.7 eV
磁化率	−243.3·10−6 cm3/mol
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P21/n
点群	D6h
格子定数	a = 10.02 Å, b = 4.67 Å, c = 15.60 Å α = 90°, β = 106.7°, γ = 90°
式単位（英語版） (Z)	2
双極子モーメント	0 D
熱化学
融解熱 (ΔfH⦵fus)	19.2 kJ/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H371
予防報告	P260, P264, P270, P309+P311, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

コロネン (coronene) は多環芳香族炭化水素の一種で、ベンゼン環が環状に 6個つながった構造を持つ平面分子である。化学式は C₂₄H₁₂。

性質・特徴

黄または金色の粉末または針状晶で、融点は 428 ℃、沸点は 525 ℃である。水には溶けないが非極性溶媒には可溶で、溶液は青色の蛍光を放つ。非常に安定であり、また蒸気圧が低いことから、高真空下での利用が試みられている。分子の大きさは約1ナノメートルで、走査型トンネル顕微鏡で観測することができる。

他の多環芳香族炭化水素と共にコールタールやこげの中に含まれる。また、カルパチア石 (Karpatite) と呼ばれる鉱物として産出する。

名称は太陽のコロナからとられた。

古環境推定

コロネンは生物史における五大大量絶滅期に相当するP-T境界（ペルム紀末、約2億5100万年前）とF-F境界（後期デボン紀、約3億7220万年前）の堆積岩で濃縮していることが報告されている。アジアやヨーロッパなど世界に幅広く分布することから、当時の火成活動が世界規模で影響を与えていた証拠として扱われており、火山噴火指標として扱える世界初の有機分子となった^[9]^[10]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d Haynes, p. 3.128
^ Haynes, p. 5.145
^ Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
^ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). “Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence”. RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. Bibcode: 2017RSCAd...7.2382W. doi:10.1039/C6RA25447K.
^ Chemspider, https://legacy.chemspider.com/Chemical-Structure.8761.html
^ Haynes, p. 12.95
^ Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio et al. (2016). “An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth”. Nature Communications 7: 11555. arXiv:1509.04120. Bibcode: 2016NatCo...711555P. doi:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.
^ Haynes, p. 6.156
^ 『史上最大の生物の大量絶滅の原因を特定地下の炭化水素の高温燃焼が気候変動を起し大量絶滅を起こした』（プレスリリース）東北大学、2020年11月9日。2021年3月7日閲覧。
^ 『ペルム紀の大量絶滅に続きデボン紀の大量絶滅も大規模火山活動が原因初めての陸上植生崩壊と大規模火山活動の同時性を実証』（プレスリリース）東北大学、2021年2月22日。2021年3月7日閲覧。

外部リンク

カルパチア石 - ウェイバックマシン（2013年9月25日アーカイブ分）
亀の甲をつなげると - ウェイバックマシン（2018年11月14日アーカイブ分） - 有機化学美術館

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[b92-1] Haynes, p. 3.128

[2] Haynes, p. 5.145

[3] Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano

[4] Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). “Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence”. RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. Bibcode: 2017RSCAd...7.2382W. doi:10.1039/C6RA25447K.

[5] Chemspider, https://legacy.chemspider.com/Chemical-Structure.8761.html

[6] Haynes, p. 12.95

[n1-7] Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio et al. (2016). “An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth”. Nature Communications 7: 11555. arXiv:1509.04120. Bibcode: 2016NatCo...711555P. doi:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.

[8] Haynes, p. 6.156

[9] 『史上最大の生物の大量絶滅の原因を特定地下の炭化水素の高温燃焼が気候変動を起し大量絶滅を起こした』（プレスリリース）東北大学、2020年11月9日。2021年3月7日閲覧。

[10] 『ペルム紀の大量絶滅に続きデボン紀の大量絶滅も大規模火山活動が原因初めての陸上植生崩壊と大規模火山活動の同時性を実証』（プレスリリース）東北大学、2021年2月22日。2021年3月7日閲覧。

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分子式：	C₂₄H₁₂
その他の名称：	ヘキサベンゾベンゼン、ジベンゾ[ghi,pqr]ペリレン、Coronene、Hexabenzobenzene、Dibenzo[ghi,pqr]perylene、1,4,7,10,13,16-(1,2,3,4,5,6-Benzenehexyl)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-cyclooctadecanonene、1,12:4,5:8,9-Triethenotriphenylene
体系名：	コロネン、1,4,7,10,13,16-(1,2,3,4,5,6-ベンゼンヘキサイル)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-シクロオクタデカノナエン、1,12:4,5:8,9-トリエテノトリフェニレン

表話編歴多環芳香族炭化水素
2環	アズレン - ナフタレン - 1-メチルナフタレン - サポタリン
3環	アセナフテン - アセナフチレン - アントラセン - フルオレン - フェナレン - フェナントレン
4環	ベンズ[a]アントラセン - ベンゾ[a]フルオレン - ベンゾ[c]フェナントレン - クリセン - フルオランテン - ピレン - テトラセン - トリフェニレン
5環	ベンゾピレン - ベンゾ[a]ピレン - ベンゾ[e]ピレン - ベンゾ[a]フルオランテン - ベンゾ[b]フルオランテン - ベンゾ[j]フルオランテン - ベンゾ[k]フルオランテン - ジベンゾ[a,h]アントラセン - ジベンゾ[a,j]アントラセン - ペンタセン - ペリレン - ピセン - テトラフェニレン
6環以上	アンタントレン - 1,12-ベンゾペリレン - サーキュレン - コランニュレン - コロネン - ジコロニレン - ジインデノペリレン - ヘリセン - ヘプタセン - ヘキサセン - ケクレン - シクラセン - オバレン - ゼトレン

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コロネン【coronene】

コロネン

コロネン

性質・特徴

古環境推定

出典

関連項目

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「coronene」の関連用語

物質名


別名 [6]circulene X1001757-9, superbenzene, Hexabenzobenzene
識別情報
CAS登録番号	191-07-1
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	658468
ChEBI	CHEBI:29863
ChemSpider	8761
ECHA InfoCard	100.005.348
EC番号	205-881-7
Gmelin参照	286459
KEGG	C19375
PubChem CID	9115
UNII	7YY0X5XT1W
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5047740
InChI InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H Key: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H Key: VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
SMILES c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
性質
化学式	C₂₄H₁₂
モル質量	300.360 g·mol⁻¹
外観	黄色の粉末^[1]
密度	1.371 g/cm³^[1]
融点	437.3 °C (819.1 °F; 710.5 K)^[1]
沸点	525 °C (977 °F; 798 K)^[1]
水への溶解度	0.14 μg/L^[2]
溶解度	ベンゼン、トルエン、ヘキサンによく溶ける^[3]。クロロホルム (1 mmol·L⁻¹)^[4]、エーテルに溶ける。エタノールにわずかに溶ける。
log P_OW	7.38^[5]
バンドギャップ	1.7 eV^[6]
磁化率	−243.3·10⁻⁶ cm³/mol
構造^[7]
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2₁/n
点群	D_6h
格子定数	a = 10.02 Å, b = 4.67 Å, c = 15.60 Å α = 90°, β = 106.7°, γ = 90°
式単位（英語版） (Z)	2
双極子モーメント	0 D
熱化学^[8]
融解熱 (Δ_fH^⦵_fus)	19.2 kJ/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H371
予防報告	P260, P264, P270, P309+P311, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)


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コロネン【coronene】

コロネン

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