cyhalothrinとは？わかりやすく解説

λ-シハロトリン
	λ-シハロトリン（ラセミ体）
物質名
	IUPAC名 (R)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
	別名 Cyhalothrine
識別情報
	化合物; γ: λ-シハロトリン; (RS)-α-シアノ (1RS,3RS): シハロトリン; γ: γ-シハロトリン;
CAS登録番号	γ: 91465-08-6 ; (RS)-α-シアノ (1RS,3RS): 68085-85-8 ; γ: 76703-62-3 ;
3D model (JSmol)	γ: Interactive image;
ChEBI	γ: CHEBI:39323;
ChEMBL	γ: ChEMBL2270530;
ChemSpider	γ: 9680967 ; γ: 4944812 ;
ECHA InfoCard	100.062.209
EC番号	(RS)-α-シアノ (1RS,3RS): 268-450-2; γ: 616-373-3;
PubChem CID	γ: 71464055; (RS)-α-シアノ (1RS,3RS): 5281873; γ: 6440554;
RTECS number	γ: GZ1227780;
UNII	γ: Z44TGV333K ; (RS)-α-シアノ (1RS,3RS): V0V73PEB8M ; γ: GOI9BD654Y ;
国連/北米番号	2588
CompTox Dashboard (EPA)	γ: DTXSID6023997 ;
	InChI γ: InChI=1S/2C23H19ClF3NO3/c21-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h23-12,17-18,20H,1-2H3/b219-12-/t217-,18+,20-/m10/s1 Key: BFPGVJIMBRLFIR-GUCBCRIZSA-N ; (RS)-α-シアノ (1RS,3RS): InChI=1S/4C23H19ClF3NO3/c41-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h43-12,17-18,20H,1-2H3/b419-12-/t217-,18+,20-;2*17-,18-,20-/m1010/s1 Key: OOAOVGPMANECPJ-RWEUCVCFSA-N ; γ: InChI=1S/C23H19ClF3NO3/c1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/b19-12-/t17-,18+,20-/m0/s1 Key: ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N ; Key: ZXQYGBMAQZUVMI-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES γ: CC1([C@H]([C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)/C=C(/C(F)(F)F)\Cl)C ;
性質
化学式	C23H19ClF3NO3
モル質量	449.85 g·mol−1
外観	無色の固体
密度	1.33 g/cm3
融点	49.2 °C (120.6 °F; 322.3 K)
沸点	沸騰前に分解
水への溶解度	0.005 mg/L [20 °C]
溶解度	ヘキサン、トルエン、メタノール、アセトンによく溶ける。
log POW	5.5
薬理学
ATCvetコード	QP53AC06 (WHO)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H312, H330, H410
予防報告	P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 1
引火点	225 °C (437 °F; 498 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

シハロトリン (cyhalothrin) は、ピレスロイド系の殺虫剤の一つ。シハロトリンはフッ素化されたピレトリンのアナログである^[3]。

脚注

^ Pesticide Properties Database. “lambda-Cyhalothrin”. University of Hertfordshire. 2025年10月15日閲覧。
^ “[(R)-Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl 3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate]”. 2020年2月2日閲覧。
^ “Cyhalothrin”. Cameo Chemicals. NOAA. 2008年5月8日閲覧。

参考文献

Righi, D. Abbud; Palermo-Neto, J. (2003-09-01). “Behavioral effects of type II pyrethroid cyhalothrin in rats”. Toxicology and Applied Pharmacology (Amsterdam, The Netherlands: Elsevier Science B.V.) 191 (2): 167. doi:10.1016/S0041-008X(03)00236-9. TXAPA9; TRN: US04R1713043981; OSTI ID: 20468283; PII: S0041008X03002369 2008年5月8日閲覧。.
“Cyhalothrin/Karate (CASRN 68085-85-8)”. IRIS. United States Environmental Protection Agency (2008年1月10日). 2008年5月8日閲覧。

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[PPDBlambda-1] Pesticide Properties Database. “lambda-Cyhalothrin”. University of Hertfordshire. 2025年10月15日閲覧。

[pubchem-2] “[(R)-Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl 3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate]”. 2020年2月2日閲覧。

[3] “Cyhalothrin”. Cameo Chemicals. NOAA. 2008年5月8日閲覧。

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₂₃H₁₉ClF₃NO₃
その他の名称：	シハロトリン、PP-563、Cyhalothrin、3-[(Z)-2-Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid α-cyano-3-phenoxybenzyl ester、2,2-Dimethyl-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid (3-phenoxyphenyl)cyanomethyl ester、サイハロン
体系名：	3-[(Z)-2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸α-シアノ-3-フェノキシベンジル、2,2-ジメチル-3-[(Z)-2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル]シクロプロパン-1-カルボン酸(3-フェノキシフェニル)シアノメチル

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