PL127734B2 - Process for preparing deppresants - Google Patents
Process for preparing deppresants Download PDFInfo
- Publication number
- PL127734B2 PL127734B2 PL23532182A PL23532182A PL127734B2 PL 127734 B2 PL127734 B2 PL 127734B2 PL 23532182 A PL23532182 A PL 23532182A PL 23532182 A PL23532182 A PL 23532182A PL 127734 B2 PL127734 B2 PL 127734B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- chloroparaffins
- methylnaphthalene
- naphthalene
- depressant
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 7
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 16
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 10
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVRXNIBQZAKZTE-UHFFFAOYSA-N 1-methylidene-2h-naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)CC=CC2=C1 WVRXNIBQZAKZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- -1 alkyne phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania despesatorów do produkcji olejów smaro¬ wych i napedowych.Znane sa rózne klasy zwiazków organicznych, które moga sluzyc jako depresatory stosowane do producji olejów smarowych i napedowych. Jako depresatory sa stosowane produkty kondensa¬ cji naftalenu z chloroparafinami, wysokoczasteczkowe alkinofenole, polimetakrylany, estry kwasu ftalowego i zasady Schiffa (pochodne acylowanych weglowodorowych aromatycznych). Szeroko stosowane sa równiez produkty kondensacji naftalenu z chloroparafinami C24-C30. Natomiast alkilowanie 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu jest znane tylko da nielicznych nizszych pochodnych alikilowych (do Cg), ale takie alkilopochodne nie posiadaja wlasnosci depresacyjnych.Znane sa sposoby otrzymywania nizszych pochodnych alkilowych metylonaftalenów na drodze alkilowania metylonaftalenów etylenem i izobutenem oraz alkilowanie 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu za pomoca alkoholi. Znanejest równiz alkilowanie metylonaftalenów butanem- 1, heptenem-1 oraz cykloheksanolem wobec 96% N2SO4.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu otrzymywania depresatora o lepszych wlasnos¬ ciach depresacyjnych oraz wyeliminowanie z procesu naftalenu.Istota wynalazku polega na otrzymywaniu depresatora oraz alkilowania chloroparafinami w obecnosci katalizatorów Fridel — Carftsa w ilosci 0,5-10% wagowych w podwyzszonej temperatu¬ rze w ten sposób, ze do reakcji stosuje sie czysty 1-metylonaftalen lub 2-metylonaftalen lub ich mieszanine. Mozna tez stosowac pogan naftalenowy o sumarycznej zawartosci 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu wynoszacy 50-90% wagowych. Czynnikiem alkilujacym chloroparafiny o sred¬ niej masie czasteczkowej 400-580 i zawartosci chloru 10-14% wagowych oraz sredniej dlugosci lancucha chloroparafin C23-C35.Stosunek molowy chloroparafin do metylonaftalenów moze sie zmieniac w zakresie 0,5:1 do 10:1. Proces kondensacj metylonaftalenów przeprowadza sie w czasie od 0,5 do kilku godzin, w temperaturze 35-150°C. W przypadku otrzymywania depresatora z poganu naftalenowego mozna stosowac pogan naftalenowy oczyszczony jak równiez nie oczyszczony.Jako katalizator korzyst¬ nie jest stosowac bezwodny AICI3 lub AICI3 w postaci kompleksu z weglowodorami aromatyczny-2 127 734 mi. Po zakonczeniu reakcji do mieszaniny dodaje sie wode w ilosci 0,5-10% wagowych. Po dokladnym wymieszaniu mieszanine reakcyjna rozdziela sie na drodze destylacji atmosferycznej w celu odpedzenia wody i prózniowej w celu oddzielenia nieprzereagowanych metylonaftalenów i chloroparafinol produktów kondensacji. Pozostalosc po destylacji prózniowej stanowi produkt alkilacji, który mozna zastosowac jako depresator do olejów silnikowych smarowych i napedowych.Gotowy produkt alkilacji poddaje sie analizie na zawartosc chloroparafin (chromatografi¬ cznie lub próba Beilsteina). Produkt alkilacji mozna zastosowac wprost jako dodatek do olejów w ilosci 0,5-2% wagowych. Mozna go tez podac dodatkowemu oczyszczaniu za pomoca ziemi odbarwiajacych. Przez oczyszczenie uzyskuje sie polepszenie wlasnosci optycznych depresatora oraz wlasnosci depresujacych. Oczyszczanie depresatorów otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku przeprowadza sie na drodze kontaktowania roztworu w rozpuszczalniku (roztwór o stezeniu okolo 1: 1) z 5-10% wagowych wysuszonej ziemi odbarwiajacej, ogrzewania i mieszania, odfiltrowania ziemi odbarwiajacej i odparowania rozpuszczalnika. Rozpuszczalnikiem moze byc benzen, toluen, ksyleny lub frakcja naftowa. Depresatory oczyszczone tym sposobem wykazuja lepsze wlasnosci i dodane w tej samej ilosci obnizaja srednia temperature krzepniecia oleju o kilka stopni nizej.P r z y k l a d I. Przeprowadzono kondensacje 90 g chloroparafin o zawarotsci 10% wagowych Cl z 3,5 g 1-metylonaftalenu (stosunek molowy 8:1). Reakcje prowadzono w temperaturze 75°C, w czasie 1 godziny, wobec 3% wagowych bezwodnego AlCb. Produkt kondensacji o masie czastecz¬ kowej okolo 619 dodany do oleju bazowego I w ilosci 0,3% wagowych obnizyl jego temperature krzepniecia z -16,0 do -18,5°C. W celu otrzywania oleju bazowego I zmieszano 414ghydrorafinatu V i 20 g brightstosku BS 30/35, olej zhomogenizowano w temperaturze 70°C w czasie 1 godziny.Srednia temperatura krzepniecia oleju bazowego I wynosila -16°C.Przyklad II.Przeprowadzono kondensacje 80g chloroparafin z 12,8g 1-metylonaftalenu (stosunek molowy 1,95:1) w temperaturze 70°C wobec 3% wagowych AICI3. Otrzymano 48 g depresatora o sredniej masie czasteczkowej okolo 862, który obnizal srednio temperature krzepnie¬ cia oleju bazowego I z -16 do -24,7°C (0,3% wagowych depresatora).Przyklad III. Nieoczyszczony pogan naftalenowy zawierajacy 15,5% 1-metylenonaftaleni 44.0% 2-metylonaftalenu poddano kondensacji z chloroparafinami w temperaturze 50°C w czasie 1 godziny, wobec 3% wagowych AICI3 (stosunek molowy chloroparafin do pogonu =0,58:1).Otrzymany depresor obnizal temperature krzepniecia oleju bazowego I z -16 do -18°C.Przyklad IV. Nieoczyszczony pogon naftalenowy o skladzie jak w przykladzie III, pod¬ dano kondensacji.z chloroparafinami w temperaturze 90°C. Stosunek molowy chloroparafin do pogonu naftalenowego wynosil 2,88:1. Synteze przeprowadzono wobec 3% wagowych bezwod¬ nego AICI3. Otrzymany nieoczyszczony depresator dodany do oleju bazowego I w ilosci 0,3% wagowych obnizal temperature krzepniecia oleju z -16 do -22,5°C.PrzykladV. Przeprowadzono kondensacje 1-metylonaftalenu z chloroparafinami przy stosunku molowym 4:1 w temperaturze 50°C wobec 9,1% AICI3. Otrzymany nieoczyszczony depresator dodany w ilosci 0,5% wagowych do oleju bazowego II obnizal jego temperature krzepniecia z -17,6 do -31°C. Olej bazowy II, o sredniej temperaturze krzepniecia -17°C otrzy¬ mano przez zhomogenizowanie w temperaturze 70°C 3320 g hydrorafinatu V i 138,4 g bright- stock'u BS 30/35.Przyklad VI. Przeprowadzono kondensacje oczyszczonego pogonu naftalenowego zchlo¬ roparafinami przy stosunku molowym 2:1 w temperaturze 70°C. Ktalizatorem byl AICI3 w ilosci 2,9% wagowych. Otrzymany depresator obnizyl srednia temperature krzepniecia oleju II z -17,6°C do -33,1°C (0,5% wagowych depresatora).Przyklad VII. Przeprowadzono kondensacje oczyszczonego pogonu naftalenowego z chloroparafinami dla stosunku molowego 4:1 w temperaturze 70°C wobec 2,94% AICI3. Otrzy¬ many produkt kondensacji obnizyl srednia temperature krzepniecia oleju bazowego II z-17,6°C do -26,4°C (0,5% wagowych) Depresator otrzymany jak w przykladzie V po oczyszczeniu go za pomoca ziemi rumunskiej obnizal srednia temperature krzepniecia oleju bazowego II z -17,6°C do -32°C.127734 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania depresatorów do olejów smarowych i napedowych przez alkilowa¬ nie pochodnych naftalenu chloroparafinami w obecnosci katalizatorów Fridel — Craftsa w ilosci 0,5-10% wagowych w podwyzszonej temperaturze, znamienny tym, ze do reakcji stosuje sie czysty 1-metylonaftalen lub 2-metylonaftalen lub ich mieszanine lub pogon naftalenowy o sumarycznej zawartosci 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu 50-95% wagowych oraz chloroparafiny o sred¬ niej masie czasteczkowej 400-580, zawartosc chloru 10-14% wagowych oraz sredniej dlugosci lancucha chloroparafin C25-C35, przy czym stosunek molowy chloroparafin do metylonaftalenów wynosi 0,5: 1 do 10: 1. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 35-150°C. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania depresatorów do olejów smarowych i napedowych przez alkilowa¬ nie pochodnych naftalenu chloroparafinami w obecnosci katalizatorów Fridel — Craftsa w ilosci 0,5-10% wagowych w podwyzszonej temperaturze, znamienny tym, ze do reakcji stosuje sie czysty 1-metylonaftalen lub 2-metylonaftalen lub ich mieszanine lub pogon naftalenowy o sumarycznej zawartosci 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu 50-95% wagowych oraz chloroparafiny o sred¬ niej masie czasteczkowej 400-580, zawartosc chloru 10-14% wagowych oraz sredniej dlugosci lancucha chloroparafin C25-C35, przy czym stosunek molowy chloroparafin do metylonaftalenów wynosi 0,5: 1 do 10: 1.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 35-150°C. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23532182A PL127734B2 (en) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | Process for preparing deppresants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23532182A PL127734B2 (en) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | Process for preparing deppresants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL235321A2 PL235321A2 (en) | 1983-01-03 |
| PL127734B2 true PL127734B2 (en) | 1983-11-30 |
Family
ID=20011691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23532182A PL127734B2 (en) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | Process for preparing deppresants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL127734B2 (pl) |
-
1982
- 1982-03-03 PL PL23532182A patent/PL127734B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL235321A2 (en) | 1983-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69015743T2 (de) | Verfahren zur alkylierung von aromaten mit dimer eines alpha-olefins. | |
| US3704315A (en) | Dialkylsalicylic acids and alkaline earth metal salts thereof | |
| EP0252947B1 (en) | Methylene linked aromatic pour point depressant | |
| US5939594A (en) | Superalkalinized isomerized linear alkylaryl sulfonates of alkaline earth metals, useful as detergent/dispersant additives for lubricating oils, and processes for their preparation and intermediate alkylaryl hydrocarbon | |
| US5540861A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatics | |
| US6337310B1 (en) | Alkylbenzene from preisomerized NAO usable in LOB and HOB sulfonate | |
| JPS6216995B2 (pl) | ||
| WO2010017030A1 (en) | Octylated phenyl-alpha-naphthylamine product mixtures and production of such mixtures having a high content of octylated phenyl-alpha-naphthylamine | |
| US3920572A (en) | Heat transfer fluids | |
| PL127734B2 (en) | Process for preparing deppresants | |
| US3312734A (en) | Preparation of biodegradable surfactants | |
| US3152192A (en) | Process for preparing trialkyl-1, 1-dimethylindans | |
| EP1746150B1 (en) | Alkylaryl sulfonate detergent mixture derived from linear olefins | |
| US2671117A (en) | Hydroxy aromatic hydrocarbonolefin polymer alkylation with alcl2 hso4 catalyst | |
| US3958624A (en) | Heat transfer fluids | |
| US2121326A (en) | Pour point reducer | |
| SU438293A1 (ru) | Способ выделени парафиновых углеводородов | |
| JP2013124253A (ja) | アルキル芳香族化合物の改良された製法 | |
| SU635122A1 (ru) | Способ получени депрессорной присадки к смазочным маслам | |
| US3208974A (en) | Process for preparing formaldehydearomatic hydrocarbon resin | |
| Suzuki et al. | The Direct lodination of Polyalkylbenzenes by the Crossed Jacobsen Reaction | |
| SU1620465A1 (ru) | Состав дл удалени асфальтосмолопарафиновых отложений | |
| US4629817A (en) | Transfer of cycloalkyl groups by transalkylation of aromatics | |
| RU2155206C2 (ru) | Деэмульгирующая композиция для обезвоживания и обессоливания водонефтяных эмульсий | |
| US3219710A (en) | New perchlorocarbons and methods for their preparation |