Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
PL127734B2 - Process for preparing deppresants - Google Patents
[go: Go Back, main page]

PL127734B2 - Process for preparing deppresants - Google Patents

Process for preparing deppresants Download PDF

Info

Publication number
PL127734B2
PL127734B2 PL23532182A PL23532182A PL127734B2 PL 127734 B2 PL127734 B2 PL 127734B2 PL 23532182 A PL23532182 A PL 23532182A PL 23532182 A PL23532182 A PL 23532182A PL 127734 B2 PL127734 B2 PL 127734B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
chloroparaffins
methylnaphthalene
naphthalene
depressant
Prior art date
Application number
PL23532182A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL235321A2 (en
Inventor
Franciszek Gajewski
Bogdan Sulikowski
Janusz Michalek
Gabriela Zadrozna
Original Assignee
Politechnika Krakowska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Krakowska filed Critical Politechnika Krakowska
Priority to PL23532182A priority Critical patent/PL127734B2/en
Publication of PL235321A2 publication Critical patent/PL235321A2/en
Publication of PL127734B2 publication Critical patent/PL127734B2/en

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania despesatorów do produkcji olejów smaro¬ wych i napedowych.Znane sa rózne klasy zwiazków organicznych, które moga sluzyc jako depresatory stosowane do producji olejów smarowych i napedowych. Jako depresatory sa stosowane produkty kondensa¬ cji naftalenu z chloroparafinami, wysokoczasteczkowe alkinofenole, polimetakrylany, estry kwasu ftalowego i zasady Schiffa (pochodne acylowanych weglowodorowych aromatycznych). Szeroko stosowane sa równiez produkty kondensacji naftalenu z chloroparafinami C24-C30. Natomiast alkilowanie 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu jest znane tylko da nielicznych nizszych pochodnych alikilowych (do Cg), ale takie alkilopochodne nie posiadaja wlasnosci depresacyjnych.Znane sa sposoby otrzymywania nizszych pochodnych alkilowych metylonaftalenów na drodze alkilowania metylonaftalenów etylenem i izobutenem oraz alkilowanie 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu za pomoca alkoholi. Znanejest równiz alkilowanie metylonaftalenów butanem- 1, heptenem-1 oraz cykloheksanolem wobec 96% N2SO4.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu otrzymywania depresatora o lepszych wlasnos¬ ciach depresacyjnych oraz wyeliminowanie z procesu naftalenu.Istota wynalazku polega na otrzymywaniu depresatora oraz alkilowania chloroparafinami w obecnosci katalizatorów Fridel — Carftsa w ilosci 0,5-10% wagowych w podwyzszonej temperatu¬ rze w ten sposób, ze do reakcji stosuje sie czysty 1-metylonaftalen lub 2-metylonaftalen lub ich mieszanine. Mozna tez stosowac pogan naftalenowy o sumarycznej zawartosci 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu wynoszacy 50-90% wagowych. Czynnikiem alkilujacym chloroparafiny o sred¬ niej masie czasteczkowej 400-580 i zawartosci chloru 10-14% wagowych oraz sredniej dlugosci lancucha chloroparafin C23-C35.Stosunek molowy chloroparafin do metylonaftalenów moze sie zmieniac w zakresie 0,5:1 do 10:1. Proces kondensacj metylonaftalenów przeprowadza sie w czasie od 0,5 do kilku godzin, w temperaturze 35-150°C. W przypadku otrzymywania depresatora z poganu naftalenowego mozna stosowac pogan naftalenowy oczyszczony jak równiez nie oczyszczony.Jako katalizator korzyst¬ nie jest stosowac bezwodny AICI3 lub AICI3 w postaci kompleksu z weglowodorami aromatyczny-2 127 734 mi. Po zakonczeniu reakcji do mieszaniny dodaje sie wode w ilosci 0,5-10% wagowych. Po dokladnym wymieszaniu mieszanine reakcyjna rozdziela sie na drodze destylacji atmosferycznej w celu odpedzenia wody i prózniowej w celu oddzielenia nieprzereagowanych metylonaftalenów i chloroparafinol produktów kondensacji. Pozostalosc po destylacji prózniowej stanowi produkt alkilacji, który mozna zastosowac jako depresator do olejów silnikowych smarowych i napedowych.Gotowy produkt alkilacji poddaje sie analizie na zawartosc chloroparafin (chromatografi¬ cznie lub próba Beilsteina). Produkt alkilacji mozna zastosowac wprost jako dodatek do olejów w ilosci 0,5-2% wagowych. Mozna go tez podac dodatkowemu oczyszczaniu za pomoca ziemi odbarwiajacych. Przez oczyszczenie uzyskuje sie polepszenie wlasnosci optycznych depresatora oraz wlasnosci depresujacych. Oczyszczanie depresatorów otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku przeprowadza sie na drodze kontaktowania roztworu w rozpuszczalniku (roztwór o stezeniu okolo 1: 1) z 5-10% wagowych wysuszonej ziemi odbarwiajacej, ogrzewania i mieszania, odfiltrowania ziemi odbarwiajacej i odparowania rozpuszczalnika. Rozpuszczalnikiem moze byc benzen, toluen, ksyleny lub frakcja naftowa. Depresatory oczyszczone tym sposobem wykazuja lepsze wlasnosci i dodane w tej samej ilosci obnizaja srednia temperature krzepniecia oleju o kilka stopni nizej.P r z y k l a d I. Przeprowadzono kondensacje 90 g chloroparafin o zawarotsci 10% wagowych Cl z 3,5 g 1-metylonaftalenu (stosunek molowy 8:1). Reakcje prowadzono w temperaturze 75°C, w czasie 1 godziny, wobec 3% wagowych bezwodnego AlCb. Produkt kondensacji o masie czastecz¬ kowej okolo 619 dodany do oleju bazowego I w ilosci 0,3% wagowych obnizyl jego temperature krzepniecia z -16,0 do -18,5°C. W celu otrzywania oleju bazowego I zmieszano 414ghydrorafinatu V i 20 g brightstosku BS 30/35, olej zhomogenizowano w temperaturze 70°C w czasie 1 godziny.Srednia temperatura krzepniecia oleju bazowego I wynosila -16°C.Przyklad II.Przeprowadzono kondensacje 80g chloroparafin z 12,8g 1-metylonaftalenu (stosunek molowy 1,95:1) w temperaturze 70°C wobec 3% wagowych AICI3. Otrzymano 48 g depresatora o sredniej masie czasteczkowej okolo 862, który obnizal srednio temperature krzepnie¬ cia oleju bazowego I z -16 do -24,7°C (0,3% wagowych depresatora).Przyklad III. Nieoczyszczony pogan naftalenowy zawierajacy 15,5% 1-metylenonaftaleni 44.0% 2-metylonaftalenu poddano kondensacji z chloroparafinami w temperaturze 50°C w czasie 1 godziny, wobec 3% wagowych AICI3 (stosunek molowy chloroparafin do pogonu =0,58:1).Otrzymany depresor obnizal temperature krzepniecia oleju bazowego I z -16 do -18°C.Przyklad IV. Nieoczyszczony pogon naftalenowy o skladzie jak w przykladzie III, pod¬ dano kondensacji.z chloroparafinami w temperaturze 90°C. Stosunek molowy chloroparafin do pogonu naftalenowego wynosil 2,88:1. Synteze przeprowadzono wobec 3% wagowych bezwod¬ nego AICI3. Otrzymany nieoczyszczony depresator dodany do oleju bazowego I w ilosci 0,3% wagowych obnizal temperature krzepniecia oleju z -16 do -22,5°C.PrzykladV. Przeprowadzono kondensacje 1-metylonaftalenu z chloroparafinami przy stosunku molowym 4:1 w temperaturze 50°C wobec 9,1% AICI3. Otrzymany nieoczyszczony depresator dodany w ilosci 0,5% wagowych do oleju bazowego II obnizal jego temperature krzepniecia z -17,6 do -31°C. Olej bazowy II, o sredniej temperaturze krzepniecia -17°C otrzy¬ mano przez zhomogenizowanie w temperaturze 70°C 3320 g hydrorafinatu V i 138,4 g bright- stock'u BS 30/35.Przyklad VI. Przeprowadzono kondensacje oczyszczonego pogonu naftalenowego zchlo¬ roparafinami przy stosunku molowym 2:1 w temperaturze 70°C. Ktalizatorem byl AICI3 w ilosci 2,9% wagowych. Otrzymany depresator obnizyl srednia temperature krzepniecia oleju II z -17,6°C do -33,1°C (0,5% wagowych depresatora).Przyklad VII. Przeprowadzono kondensacje oczyszczonego pogonu naftalenowego z chloroparafinami dla stosunku molowego 4:1 w temperaturze 70°C wobec 2,94% AICI3. Otrzy¬ many produkt kondensacji obnizyl srednia temperature krzepniecia oleju bazowego II z-17,6°C do -26,4°C (0,5% wagowych) Depresator otrzymany jak w przykladzie V po oczyszczeniu go za pomoca ziemi rumunskiej obnizal srednia temperature krzepniecia oleju bazowego II z -17,6°C do -32°C.127734 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania depresatorów do olejów smarowych i napedowych przez alkilowa¬ nie pochodnych naftalenu chloroparafinami w obecnosci katalizatorów Fridel — Craftsa w ilosci 0,5-10% wagowych w podwyzszonej temperaturze, znamienny tym, ze do reakcji stosuje sie czysty 1-metylonaftalen lub 2-metylonaftalen lub ich mieszanine lub pogon naftalenowy o sumarycznej zawartosci 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu 50-95% wagowych oraz chloroparafiny o sred¬ niej masie czasteczkowej 400-580, zawartosc chloru 10-14% wagowych oraz sredniej dlugosci lancucha chloroparafin C25-C35, przy czym stosunek molowy chloroparafin do metylonaftalenów wynosi 0,5: 1 do 10: 1. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 35-150°C. PLThe subject of the invention is a method of preparation of dispersants for the production of lubricating and diesel oils. Various classes of organic compounds are known, which can be used as depressants used in the production of lubricating and diesel oils. The depressants used are naphthalene condensation products with chloroparaffins, high molecular weight alkyne phenols, polymethacrylates, phthalic acid esters and Schiff bases (derivatives of acylated aromatic hydrocarbons). The condensation products of naphthalene with C24-C30 chloroparaffins are also widely used. On the other hand, the alkylation of 1-methylnaphthalene and 2-methylnaphthalene is known only for a few lower alkyl derivatives (up to Cg), but such alkyl derivatives do not have depressant properties. There are known methods of obtaining lower alkyl derivatives of methylnaphthalenes by alkylation of methylnaphthalenes with ethylene and isobutene with 1-methylnaphthalenes. and 2-methylnaphthalene with alcohols. It is also known to alkylate methylnaphthalenes with butane-1, heptene-1 and cyclohexanol in the presence of 96% N2SO4. The aim of the invention is to develop a method of obtaining a depressant with better depressant properties and to eliminate naphthalene from the process. The essence of the invention is to obtain a depressant and to alkylate the presence of Frideline chloroparaffin catalysts. Carft in an amount of 0.5-10% by weight at an elevated temperature such that pure 1-methylnaphthalene or 2-methylnaphthalene or a mixture thereof are used for the reaction. It is also possible to use naphthalene pagan with a total content of 1-methylnaphthalene and 2-methylnaphthalene of 50-90% by weight. The alkylating agent for chloroparaffins has an average molecular weight of 400-580 and a chlorine content of 10-14% by weight and an average chain length of C23-C35 chloroparaffins. The molar ratio of chloroparaffins to methylnaphthalenes may vary in the range of 0.5: 1 to 10: 1. The condensation process of methylnaphthalenes is carried out within 0.5 to several hours at a temperature of 35-150 ° C. In the case of the preparation of the depressant from naphthalene pagan, purified as well as unpurified naphthalene pagan may be used. The catalyst is preferably anhydrous AICI3 or AICI3 complex with aromatic hydrocarbons-2,127,734 ml. After the reaction is completed, water is added to the mixture in an amount of 0.5-10% by weight. After thorough mixing, the reaction mixture is separated by atmospheric distillation to drive off the water and vacuum distillation to separate unreacted methylnaphthalenes and chloroparaffinol condensation products. The residue after the vacuum distillation is an alkylation product which can be used as a depressant for lubricating and diesel engine oils. The finished product of the alkylation is analyzed for chloroparaffin content (chromatography or Beilstein test). The alkylation product can be used directly as an additive to oils in the amount of 0.5-2% by weight. It can also be given additional cleansing with a decolorizing earth. By purification, an improvement in the optical properties of the depressant and the depressant properties are achieved. The purification of the depressants according to the invention is carried out by contacting the solution in a solvent (approximately 1: 1 solution) with 5-10% by weight of dried decolorizing earth, heating and stirring, filtering off the decolorizing earth and evaporating the solvent. The solvent may be benzene, toluene, xylenes or a petroleum fraction. Depressants treated in this way show better properties and when added in the same amount, they lower the average pour point of the oil by a few degrees lower. Example I. 90 g of chloroparaffins containing 10% by weight of Cl were condensed with 3.5 g of 1-methylnaphthalene (molar ratio 8 : 1). Reactions were carried out at 75 ° C for 1 hour in the presence of 3% by weight of anhydrous AlCb. The condensation product with a molecular weight of about 619, added to base oil I in an amount of 0.3% by weight, lowered its pour point from -16.0 to -18.5 ° C. In order to obtain base oil I, 414 g of hydrofinate V and 20 g of brightstoscus BS 30/35 were mixed, the oil was homogenized at the temperature of 70 ° C for 1 hour. The mean pour point of base oil I was -16 ° C. Example II. Condensation of 80 g of chloroparaffins was carried out with 12.8 g of 1-methylnaphthalene (molar ratio 1.95: 1) at 70 ° C against 3% by weight of AlCl3. 48 g of a depressant with an average molecular weight of about 862 was obtained, which lowered the average pour point of base oil I from -16 to -24.7 ° C (0.3% by weight of the depressant). Example III. Crude naphthalene pagan containing 15.5% 1-methylene naphthalene 44.0% 2-methylnaphthalene was condensed with chloroparaffins at 50 ° C for 1 hour against 3% by weight AICI3 (chloroparaffin to tail molar ratio = 0.58: 1). the depressant lowered the pour point of base oil I from -16 to -18 ° C. Example IV. The crude naphthalene tail, having the composition as in Example III, was condensed with chloroparaffins at 90 ° C. The molar ratio of chloroparaffins to naphthalene tail was 2.88: 1. The synthesis was carried out in the presence of 3% by weight of anhydrous AlCl3. The obtained crude depressant added to the base oil I in the amount of 0.3% by weight lowered the pour point of the oil from -16 to -22.5 ° C. Example V. Condensations of 1-methylnaphthalene with chloroparaffins were performed at a molar ratio of 4: 1 at 50 ° C against 9.1% AlCl3. The obtained crude depressant added in an amount of 0.5% by weight to base oil II lowered its pour point from -17.6 to -31 ° C. Base oil II, with an average pour point of -17 ° C., was obtained by homogenizing at 70 ° C. 3320 g of hydrotreate V and 138.4 g of bright stock BS 30/35. Example VI. The purified naphthalene tail was condensed with chloroparaffins at a molar ratio of 2: 1 at 70 ° C. The catalyst was AICI3 at 2.9 wt%. The obtained depressant lowered the mean pour point of oil II from -17.6 ° C to -33.1 ° C (0.5% by weight of the depressant). Example VII. The purified naphthalene tail was condensed with chloroparaffins for a molar ratio of 4: 1 at 70 ° C against 2.94% AlCl3. The obtained condensation product lowered the mean pour point of base oil II from -17.6 ° C to -26.4 ° C (0.5% by weight). The depressant obtained as in example V after cleaning it with Romanian soil lowered the mean pour point base oil II from -17.6 ° C to -32 ° C. 127734 3 Claims 1. Method for obtaining depressants for lubricating and diesel oils by alkylation of naphthalene derivatives with chloroparaffins in the presence of Fridel-Crafts catalysts in the amount of 0.5-10 % by weight at elevated temperature, characterized in that pure 1-methylnaphthalene or 2-methylnaphthalene or their mixture or a naphthalene tail with a total content of 1-methylnaphthalene and 2-methylnaphthalene of 50-95% by weight and chloroparaffins of medium weight are used for the reaction molecular weight 400-580, chlorine content 10-14% by weight and the average chain length of C25-C35 chloroparaffins, the molar ratio of chloroparaffins to methylnaphthalenes being 0.5: 1 to 10: 1. 2. Method according to lug claim. The process of claim 1, wherein the temperature is 35-150 ° C. PL

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania depresatorów do olejów smarowych i napedowych przez alkilowa¬ nie pochodnych naftalenu chloroparafinami w obecnosci katalizatorów Fridel — Craftsa w ilosci 0,5-10% wagowych w podwyzszonej temperaturze, znamienny tym, ze do reakcji stosuje sie czysty 1-metylonaftalen lub 2-metylonaftalen lub ich mieszanine lub pogon naftalenowy o sumarycznej zawartosci 1-metylonaftalenu i 2-metylonaftalenu 50-95% wagowych oraz chloroparafiny o sred¬ niej masie czasteczkowej 400-580, zawartosc chloru 10-14% wagowych oraz sredniej dlugosci lancucha chloroparafin C25-C35, przy czym stosunek molowy chloroparafin do metylonaftalenów wynosi 0,5: 1 do 10: 1.Claims 1. Method for the preparation of depressants for lubricating and diesel oils by alkylation of naphthalene derivatives with chloroparaffins in the presence of Fridel-Crafts catalysts in the amount of 0.5-10% by weight at elevated temperature, characterized in that pure 1-methylnaphthalene is used for the reaction or 2-methylnaphthalene or a mixture thereof or naphthalene tail with a total content of 1-methylnaphthalene and 2-methylnaphthalene 50-95% by weight and chloroparaffins with an average molecular weight of 400-580, a chlorine content of 10-14% by weight and an average chain length of C25 chloroparaffins -C35, wherein the molar ratio of chloroparaffins to methylnaphthalenes is 0.5: 1 to 10: 1. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze 35-150°C. PL2. The method according to claim The process of claim 1, wherein the process is carried out at a temperature of 35-150 ° C. PL
PL23532182A 1982-03-03 1982-03-03 Process for preparing deppresants PL127734B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23532182A PL127734B2 (en) 1982-03-03 1982-03-03 Process for preparing deppresants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL23532182A PL127734B2 (en) 1982-03-03 1982-03-03 Process for preparing deppresants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL235321A2 PL235321A2 (en) 1983-01-03
PL127734B2 true PL127734B2 (en) 1983-11-30

Family

ID=20011691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23532182A PL127734B2 (en) 1982-03-03 1982-03-03 Process for preparing deppresants

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL127734B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL235321A2 (en) 1983-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69015743T2 (en) METHOD FOR ALKYLATING AROMATES WITH DIMER OF AN ALPHA OLEFIN.
US3704315A (en) Dialkylsalicylic acids and alkaline earth metal salts thereof
EP0252947B1 (en) Methylene linked aromatic pour point depressant
US5939594A (en) Superalkalinized isomerized linear alkylaryl sulfonates of alkaline earth metals, useful as detergent/dispersant additives for lubricating oils, and processes for their preparation and intermediate alkylaryl hydrocarbon
US5540861A (en) Polymerization inhibitor for vinyl aromatics
US6337310B1 (en) Alkylbenzene from preisomerized NAO usable in LOB and HOB sulfonate
JPS6216995B2 (en)
WO2010017030A1 (en) Octylated phenyl-alpha-naphthylamine product mixtures and production of such mixtures having a high content of octylated phenyl-alpha-naphthylamine
US3920572A (en) Heat transfer fluids
PL127734B2 (en) Process for preparing deppresants
US3312734A (en) Preparation of biodegradable surfactants
US3152192A (en) Process for preparing trialkyl-1, 1-dimethylindans
EP1746150B1 (en) Alkylaryl sulfonate detergent mixture derived from linear olefins
US2671117A (en) Hydroxy aromatic hydrocarbonolefin polymer alkylation with alcl2 hso4 catalyst
US3958624A (en) Heat transfer fluids
US2121326A (en) Pour point reducer
SU438293A1 (en) Method of isolating paraffin hydrocarbons
JP2013124253A (en) Improved method for producing alkylaromatic compound
SU635122A1 (en) Method of obtaining pour-point depressant to lubricating oils
US3208974A (en) Process for preparing formaldehydearomatic hydrocarbon resin
Suzuki et al. The Direct lodination of Polyalkylbenzenes by the Crossed Jacobsen Reaction
SU1620465A1 (en) Composition for removing asphalt-paraffin deposits
US4629817A (en) Transfer of cycloalkyl groups by transalkylation of aromatics
RU2155206C2 (en) Demulsifying composition for dehydration and desalting of water-oil emulsions
US3219710A (en) New perchlorocarbons and methods for their preparation