DE2117902B2 - Salze des Arabogalactansulfats mit stickstoffhaltigen heterocyclischen Basen, Verfahren zur Herstellung dieser Salze und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents
Salze des Arabogalactansulfats mit stickstoffhaltigen heterocyclischen Basen, Verfahren zur Herstellung dieser Salze und diese enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
heterocyclischen Basen. Da die Salze in Wasser as praktisch unlöslich sind, wird bei oraler Verabreichung
der aktive Wirkstoff in Form der Base im
Aus der französischen Patentschrift 2 013 170 sind Darm allmählich freigesetzt, was zu der verlängerten
schwerlösliche Verbindungen von Chinarindenalka- Wirkungsdauer führt.
leiden bekanntgeworden. Es handelt sich hierbei um Der Gehalt des in den erfindungsgemäßen Salzen
Salze bestimmter Chinarindenalkaloide mit bestimm- 30 enthaltenen Wirkstoffs richtet sich nach dem Gehalt
ten Polysaccharidsulfaten. Auf Grund dieser Erkennt- der — SO3H-Gruppen des Arabogalactansulfats.
nisse stellte sich die Aufgabe, schwerlösliche Ver- Die erfindungsgemäßen Salze wirken entsprechend
nisse stellte sich die Aufgabe, schwerlösliche Ver- Die erfindungsgemäßen Salze wirken entsprechend
bindungen anderer, in der Therapie eingesetzter stick- der enthaltenen Base z. B. als Spasmolytika, Antistoffhaltiger
heterocyclischer Basen mit Polysaccharid- histiminica oder Antibiotika.
Sulfaten herzustellen. Die Übertragung der hei 35 Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Chinolin-Alkaloiden gewonnenen Erkenntnisse ließ
Sulfaten herzustellen. Die Übertragung der hei 35 Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Chinolin-Alkaloiden gewonnenen Erkenntnisse ließ
sich nun nicht ohne weiteres auf Isochinolin-Alkaloide Beispiel 1
übertragen, denn die mit Polysaccharidsulfaten und „ . . . . . . . ., ,
z. B. Codein oder Pholcodin hergestellten Salze sind Papavennsalz des Arabogalactansulfats
sehr leicht wasserlöslich. 40 Eine Lösung von 53 g des Calciumsalzes des Arabo-
Andererseits war aus der britischen Patentschrift galactansulfats in 200 ml entsalztem Wasser wird
1183 403 bekannt, Polysaccharidsulfate, bei denen langsam unter kräftigem Rühren mit einer Lösung
iich der Polysaccharide vom Carageen ableitet, von 55 g Papaverin-hydrochlorid in 2500 ml entmit
Opiumalkaloiden umzusetzen, wobei man eine salztem Wasser versetzt. Der ausgefallene Niederharzartige
Masse erhält, die zerkleinert und gesiebt 45 schlag wird abzentrifugiert, mit Wasser gewaschen
wird. Das erhaltene Produkt, das nach der britischen und erneut zentrifugiert. Der gewaschene Nieder-Patentschrift
als Arzneimittel gegen Husten eingesetzt schlag wird bei 500C unter vermindertem Druck gewerden
kann, stellt nur ein Gemisch von unbestimmten trocknet. Die getrocknete Verbindung hat einen
Verbindungen dar, denn es ist nirgends in der Patenii- Papaveringeh^lt von 61 %.
schrift angegeben, daß man irgendeine bestimmte 50
schrift angegeben, daß man irgendeine bestimmte 50
Verbindung aus diesem Gemisch isoliert hat. Beispiel 2
Die vorliegender Erfindung zugrunde liegende Auf- .. . , . . . . „
labe, schwerlösliche Sake anderer Alkaloide oder Narcotmsalz des Arabogalactansulfats
Seterocyclischer Basen mit Polysaccharidsulfaten her- Eine Lösung von 50 g des Calciumsalzes des Arabo-
Zustellen, ließ sich in überraschender Weise dadurch 55 galactansulfats in 200 ml entsalztem Wasser wird
lösen, daß man ein bestimmtes Polysaccharidsulfat mit unter Rühren mit einer Lösung von 70 g Narcotinbestimmten stickstoffhaltigen heterocyclischen Basen hydrochlorid in 1000 ml entsalztem Wasser versetzt.
IW Der auägefäüefle Niederschlag wifd fiiit Wasser ge·
h rifi d bi 5ÖeC i
Gegenstand der Erfindung sind seait Salze de» waschen, zentrifugiert und bei 5ÖeC unter vermin'
Afäbogalaetaasulfats mit den stickstoffhaltigen hetero- ίο dertem Druck getrocknet. Die getrocknete Verbin·
cyclischen Basen Papaverin, Nareotin» Promethazin, dung hat einen Nareotingehalt von 65%.
Tetracyclin und Erythromycin.
durch gekennzeichnet ist, daß »an in an sich be· ss Prometnaztosate des Arabogalactansulfats
kannter Welse eine wfißrige Lösung eine» Alkali» Eine Lösung von 50 g des Calciuniiälzes des Arabo*
öder firdat&alisalzes des Artbogalactansulfats mil! galatansulfats in 200 ml entsalztem Wasser wird lang*
einer wäßrigen Lösung eiaes Salzes der stickstoff· sam unter starken Rühren mit einer Lösune ven A11
FrQmethazH>nydrochiarid In 200 ml entsalztem Wasser
versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird ab-
»ntrifugiert, mit Wasser gewaschen und erneut
zentrifugiert Per gewaschene Niederschlag wird bei SO0C unter verroindertem Druck getrocknet. Die getrocknete Verbindung bat einen Promethazingebalt
von 58%.
Beispiel 4
Tetracyclinsalz des Arabogalactansulfats
Tetracyclinsalz des Arabogalactansulfats
Eine Lösung von 60 g des Calciumsalzes dts Arabogalactansulfats
in 200 ml Wasser wird unter Rühren mit einer Lösung von 75 g Tetracyclin-hydrochlorid
in 1000 ml entsalztem Wasser versetzt. Der ausgefallene
Niederschlag wird mit Wasser gewaschen, zentrifugiert und bei 50"C unter vermindertem Druck
getrocknet. Die getrocknete Verbindung bat einen Tetracyclingebalt von 53%.
22,5 g Erythromycin in 20 ml entsalztem Wasser werden mit soviel 1 η-Salzsäure versetzt, daß das
ίο Erythromycin als Hydrochlorid in Lösung geht. Diese
Lösung wird zu einer Lösung von 10 g des Calciumsalzes des Arabogalactansulfats in 20 ml Wasser gegeben.
Der ausgefallene hellbraune Niederschlag ν ird abzentrifugiert und anschließend unter vermindertem
is Druck bei 60° C getrocknet. Die Verbindung hat einen
Erythromycingehalt von 74%,
Claims (1)
- baltigen beterooyclischen Base umsetzt, das ausge-Patentansprücbe: fallene, in Wasser wööslicbe Safe abtrennt, mit Wasserwäscht und trocknet.1. Salze des Arabogalactansulfats mit den stick- Das Arabogalactansulfat wird aus dem entsprechenstoffbaWgen heterocyclischen Basen Papaverin, 5 den Polysaceharid durch Einführung der ~SOaH-Narcotin, Prometbazin, Tetracyclin und Erytbro- Gruppe hergestellt.inycin. Arabogalactan ist ein Extrakt aus verschiedenen< 2. Verfahren zur Herstellung der Salze nach An- Lärchenarten.spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an Die erfindungsgemäßen Sake besitzen physikab'schsich bekannter Weise eine wäßrige Lösung eines io chemische Eigenschaften, die sie grundsätzlich von Alkali- oder Erdalkalisalzes des Arabogalactan- den als Ausgangsverbindungen eingesetzten stickstoffsulfats mit einer wäßrigen Lösung eines Salzes der haltigen heterocyclischen Basen unterscheiden. Sie stickstoffhaltigen heterocyclischen Base umsetzt unterscheiden sich von den entsprechenden Basen vor und das ausgefallene, in Wasser unlösliche Salz allem bezüglich der Löslichkeit, d. h„ sie sind unlösabtrennt, mit Wasser wäscht und trocknet 15 lieh.3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Die erfindungsgemäßen Salze köne-ji gemäß einem Gehalt an den Salzen nach Anspruch 1 in üblichen weiteren Gegenstand der Erfindung als Arzneimittel Mengen und gegebenenfalls üblichen pharmako- eingesetzt werden. Sie besitzen im Vergleich zu belogisch verträglichen Trägerstoffen und/oder Ver- kannten Verbindungen eine verlängerte Wirkungsdünnungsmitteln. ao dauer. Bei einer Dosierung in größeren Intervallenwird dadurch eine gleichmäßigere und konstantere Wirkung erzielt. Die therapeutische Wirkung dieserSalze beruht auf ihrem Gehalt an stickstoffhaltigen
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |