JP2620803B2 - α−サイクロデキストリンの精製法 - Google Patents
α−サイクロデキストリンの精製法Info
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、α−サイクロデキストリンを含有する各種
サイクロデキストリン混合物からα−サイクロデキスト
リンを効率的に精製する方法に関するものである。
サイクロデキストリン混合物からα−サイクロデキスト
リンを効率的に精製する方法に関するものである。
サイクロデキストリンは、不安定物質の安定化、揮発
性物質の揮散防止、異臭マスキング、難溶性・不溶性物
質の可溶化、化学反応触媒等の機能を有し、食品、医薬
品への用途が多数検討されている。
性物質の揮散防止、異臭マスキング、難溶性・不溶性物
質の可溶化、化学反応触媒等の機能を有し、食品、医薬
品への用途が多数検討されている。
これらの機能は、サイクロデキストリンの立体的空洞
の中に親油性的な物質が包み込まれる包接作用により達
せられると考えられている。
の中に親油性的な物質が包み込まれる包接作用により達
せられると考えられている。
サイクロデキストリンにはブドウ糖が６個環状に結合
したα−サイクロデキストリン、７個環状に結合したβ
−サイクロデキストリン、８個環状に結合したγ−サイ
クロデキストリン、又、９個以上環状に結合したδ−サ
イクロデキストリン、ε−サイクロデキストリン等が知
られている。又、α−、β−、γ−等のサイクロデキス
トリンにブドウ糖１個を結合させたG1−α−サイクロデ
キストリン、G1−β−サイクロデキストリン、G1−γ−
サイクロデキストリン等のグルコシルサイクロデキスト
リン、ブドウ糖２個のマルトースを結合させたG2−α−
サイクロデキストリン、G2−β−サイクロデキストリ
ン、G2−γ−サイクロデキストリン等のマルトシルサイ
クロデキストリン、ブドウ糖３個のマルトトリオースを
結合させたG3−α−サイクロデキストリン、G3−β−サ
イクロデキストリン、G3−γ−サイクロデキストリン等
のマルトトリオシルサイクロデキストリン、グルコシル
基、マルトシル基、マルトトリオシル基をサイクロデキ
ストリンの２位以上に結合させたG1,G1−,G1,G2−,G2,G
2−等のサイクロデキストリンに代表される分岐サイク
ロデキストリンが知られている。
したα−サイクロデキストリン、７個環状に結合したβ
−サイクロデキストリン、８個環状に結合したγ−サイ
クロデキストリン、又、９個以上環状に結合したδ−サ
イクロデキストリン、ε−サイクロデキストリン等が知
られている。又、α−、β−、γ−等のサイクロデキス
トリンにブドウ糖１個を結合させたG1−α−サイクロデ
キストリン、G1−β−サイクロデキストリン、G1−γ−
サイクロデキストリン等のグルコシルサイクロデキスト
リン、ブドウ糖２個のマルトースを結合させたG2−α−
サイクロデキストリン、G2−β−サイクロデキストリ
ン、G2−γ−サイクロデキストリン等のマルトシルサイ
クロデキストリン、ブドウ糖３個のマルトトリオースを
結合させたG3−α−サイクロデキストリン、G3−β−サ
イクロデキストリン、G3−γ−サイクロデキストリン等
のマルトトリオシルサイクロデキストリン、グルコシル
基、マルトシル基、マルトトリオシル基をサイクロデキ
ストリンの２位以上に結合させたG1,G1−,G1,G2−,G2,G
2−等のサイクロデキストリンに代表される分岐サイク
ロデキストリンが知られている。
これらのサイクロデキストリンの製造法としては、澱
粉に酵素（サイクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼ）を作用させてα−サイクロデキストリン、β−
サイクロデキストリン、γ−サイクロデキストリン等の
サイクロデキストリンを得る方法があり、デキシパール
Ｋ、デキシパールＬ、セルデックスCH、リンデックス−
Ｐ、トヨデリン−Ｐ等が市販されている。これらはα−
サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリン、γ
−サイクロデキストリン等の各種サイクロデキストリン
及びデキストリン等の混合物であり、製造法、例えば酵
素の選択等により、α−サイクロデキストリンリッチ、
β−サイクロデキストリンリッチの各種サイクロデキス
トリン混合物を得る方法が開発されている。
粉に酵素（サイクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼ）を作用させてα−サイクロデキストリン、β−
サイクロデキストリン、γ−サイクロデキストリン等の
サイクロデキストリンを得る方法があり、デキシパール
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Ｐ、トヨデリン−Ｐ等が市販されている。これらはα−
サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリン、γ
−サイクロデキストリン等の各種サイクロデキストリン
及びデキストリン等の混合物であり、製造法、例えば酵
素の選択等により、α−サイクロデキストリンリッチ、
β−サイクロデキストリンリッチの各種サイクロデキス
トリン混合物を得る方法が開発されている。
第１表に代表的な市販品の組成分析例を示す。
又、分岐サイクロデキストリンの製造法としては、プ
ルラナーゼの逆反応を利用して、サイクロデキストリン
にマルトースをα−1,6結合させ、マルトシルサイクロ
デキストリン等の分岐サイクロデキストリンを製造する
方法、高濃度のマルトースとサイクロデキストリンの溶
液にBacillus sp.の生産する耐熱性プルラナーゼを高温
で長時間作用させることにより、マルトシルサイクロデ
キストリンを製造する方法、イソアミラゼーの逆反応を
利用してサイクロデキストリンにマルトトリオースをα
−1,6結合させてマルトトリオシルサイクロデキストリ
ンを製造する方法等があり、イソエリート等が商品化さ
れている。これらの方法で製造される市販の分岐サイク
ロデキストリンはα−サイクロデキストリン、β−サイ
クロデキストリン、γ−サイクロデキストリン等の非分
岐サイクロデキストリン、分岐−α−サイクロデキスト
リン、分岐−β−サイクロデキストリン、分岐−γ−サ
イクロデキストリン、グルコース、マルトース、マルト
トリオース、デキストリンの混合物である。第２表に、
代表的な市販品（「イソエリート」、塩水港精糖製）の
組成分析例（カタログ値）を示す。
ルラナーゼの逆反応を利用して、サイクロデキストリン
にマルトースをα−1,6結合させ、マルトシルサイクロ
デキストリン等の分岐サイクロデキストリンを製造する
方法、高濃度のマルトースとサイクロデキストリンの溶
液にBacillus sp.の生産する耐熱性プルラナーゼを高温
で長時間作用させることにより、マルトシルサイクロデ
キストリンを製造する方法、イソアミラゼーの逆反応を
利用してサイクロデキストリンにマルトトリオースをα
−1,6結合させてマルトトリオシルサイクロデキストリ
ンを製造する方法等があり、イソエリート等が商品化さ
れている。これらの方法で製造される市販の分岐サイク
ロデキストリンはα−サイクロデキストリン、β−サイ
クロデキストリン、γ−サイクロデキストリン等の非分
岐サイクロデキストリン、分岐−α−サイクロデキスト
リン、分岐−β−サイクロデキストリン、分岐−γ−サ
イクロデキストリン、グルコース、マルトース、マルト
トリオース、デキストリンの混合物である。第２表に、
代表的な市販品（「イソエリート」、塩水港精糖製）の
組成分析例（カタログ値）を示す。
以上のように、市販されているサイクロデキストリ
ン、分岐サイクロデキストリンは各種サイクロデキスト
リンの混合物である。
ン、分岐サイクロデキストリンは各種サイクロデキスト
リンの混合物である。
一方、純度の高いサイクロデキストリンを製造しよう
という試みも多くなされている。一例として限界濾過膜
と逆浸透膜を組み合わせた方法が開発されている。本法
の概略を記すと、反応槽で生成したα−、β−、γ−サ
イクロデキストリン、デキストリン混合物を、限外濾過
膜を通過させ逆浸透膜に送る。サイクロデキストリン以
外お未反応デキストリンは分子量が大きく限外濾過膜を
通過できないので、再び反応槽に戻しサイクロデキスト
リン生成の原料として再使用される。反応槽に少量の枝
切り酵素を添加しておくことにより、澱粉は全てサイク
ロデキストリンに変換され、逆浸透膜で濃縮される。濃
縮サイクロデキストリン溶液は結晶槽に送られ、溶解度
が低いβ−サイクロデキストリンを晶出させる。母液は
再び逆浸透膜で濃縮し、結晶槽に送る。この反復操作り
よりβ−、α−、γ−サイクロデキストリンの順に結晶
が得られ、再結晶により高純度のα−、γ−サイクロデ
キストリンを得る。
という試みも多くなされている。一例として限界濾過膜
と逆浸透膜を組み合わせた方法が開発されている。本法
の概略を記すと、反応槽で生成したα−、β−、γ−サ
イクロデキストリン、デキストリン混合物を、限外濾過
膜を通過させ逆浸透膜に送る。サイクロデキストリン以
外お未反応デキストリンは分子量が大きく限外濾過膜を
通過できないので、再び反応槽に戻しサイクロデキスト
リン生成の原料として再使用される。反応槽に少量の枝
切り酵素を添加しておくことにより、澱粉は全てサイク
ロデキストリンに変換され、逆浸透膜で濃縮される。濃
縮サイクロデキストリン溶液は結晶槽に送られ、溶解度
が低いβ−サイクロデキストリンを晶出させる。母液は
再び逆浸透膜で濃縮し、結晶槽に送る。この反復操作り
よりβ−、α−、γ−サイクロデキストリンの順に結晶
が得られ、再結晶により高純度のα−、γ−サイクロデ
キストリンを得る。
このように純度の高いサイクロデキストリンを得るに
は多くの手間と労力を要し、特に水への溶解性が高く分
離し難いα−、γ−サイクロデキストリンは高価であ
り、各種サイクロデキストリン、デキストリンの混合物
と比較すると、α−サイクロデキストリンで数10倍、γ
−サイクロデキストリンは更に高価である。
は多くの手間と労力を要し、特に水への溶解性が高く分
離し難いα−、γ−サイクロデキストリンは高価であ
り、各種サイクロデキストリン、デキストリンの混合物
と比較すると、α−サイクロデキストリンで数10倍、γ
−サイクロデキストリンは更に高価である。
又、分岐サイクロデキストリン含有サイクロデキスト
リンに関しては、各種サイクロデキストリンの水への溶
解度が相似通っており相溶効果もあいまって、純度の高
い各種サイクロデキストリンを単離することは非常に難
しくカラムクロマト等による高度な分離技術を要し、非
常に高価なものになる。第３表に、分岐サイクロデキス
トリンを含めた各種サイクロデキストリンの水への溶解
度を示す。
リンに関しては、各種サイクロデキストリンの水への溶
解度が相似通っており相溶効果もあいまって、純度の高
い各種サイクロデキストリンを単離することは非常に難
しくカラムクロマト等による高度な分離技術を要し、非
常に高価なものになる。第３表に、分岐サイクロデキス
トリンを含めた各種サイクロデキストリンの水への溶解
度を示す。
これらのサイクロデキストリン（ホスト）と取り込ま
れる物質（ゲスト）との間には一般に選択性があり、サ
イクロデキストリンの空洞の大きさとゲスト分子の立体
的大きさが適合した時に安定化し、包接されやすいと考
えられている。又、包接されることによりゲストの溶解
性が変化する場合が多く、水難溶解性物質が可溶化した
りする。この溶解性の変化もサイクロデキストリンの種
類と関連があり、α−サイクロデキストリンは可溶性包
接物を、β−サイクロデキストリンは難溶解性包接物を
形成する場合が多い。その他の不安定化物質の安定化機
能、揮発性物質の揮発防止機能、異臭マスキング機能、
化学反応触媒機能もサイクロデキストリンの種類との関
連が予想される。即ち、目的とする機能発現によって
は、互いのサイクロデキストリン、例えばα−サイクロ
デキストリンとβ−サイクロデキストリン、又はα−サ
イクロデキストリンと各種分岐サイクロデキストリンが
互いに機能を阻害し合う場合も多い。このような場合に
は、高純度のサイクロデキストリン単体を使用するのが
理想的であるが、前述したように価格が非常に高く実用
性に乏しい。
れる物質（ゲスト）との間には一般に選択性があり、サ
イクロデキストリンの空洞の大きさとゲスト分子の立体
的大きさが適合した時に安定化し、包接されやすいと考
えられている。又、包接されることによりゲストの溶解
性が変化する場合が多く、水難溶解性物質が可溶化した
りする。この溶解性の変化もサイクロデキストリンの種
類と関連があり、α−サイクロデキストリンは可溶性包
接物を、β−サイクロデキストリンは難溶解性包接物を
形成する場合が多い。その他の不安定化物質の安定化機
能、揮発性物質の揮発防止機能、異臭マスキング機能、
化学反応触媒機能もサイクロデキストリンの種類との関
連が予想される。即ち、目的とする機能発現によって
は、互いのサイクロデキストリン、例えばα−サイクロ
デキストリンとβ−サイクロデキストリン、又はα−サ
イクロデキストリンと各種分岐サイクロデキストリンが
互いに機能を阻害し合う場合も多い。このような場合に
は、高純度のサイクロデキストリン単体を使用するのが
理想的であるが、前述したように価格が非常に高く実用
性に乏しい。
本発明者らは、かかる実情に鑑み、各種サイクロデキ
ストリン混合物からα−サイクロデキストリンを安価且
つ効率的に生成する方法を鋭意検討した結果、α−サイ
クロデキストリンを含有する各種サイクロデキストリン
混合物とモノグリセライドを水の存在下で混合して不溶
解部を生成させ、次いで得られた不溶解部からモノグリ
セライドを除去することにより、高順度のα−サイクロ
デキストリンが得られることを見出し、本発明を完成し
た。
ストリン混合物からα−サイクロデキストリンを安価且
つ効率的に生成する方法を鋭意検討した結果、α−サイ
クロデキストリンを含有する各種サイクロデキストリン
混合物とモノグリセライドを水の存在下で混合して不溶
解部を生成させ、次いで得られた不溶解部からモノグリ
セライドを除去することにより、高順度のα−サイクロ
デキストリンが得られることを見出し、本発明を完成し
た。
即ち、本発明はα−サイクロデキストリンを含有する
各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライドを
水の存在下で混合して不溶解部を生成させ、次いで、得
られた不溶解部からモノグリセライドを除去することを
特徴とするα−サイクロデキストリンの精製法を内容と
するものである。
各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライドを
水の存在下で混合して不溶解部を生成させ、次いで、得
られた不溶解部からモノグリセライドを除去することを
特徴とするα−サイクロデキストリンの精製法を内容と
するものである。
本発明における各種サイクロデキストリン混合物は、
α−サイクロデキストリンをある程度含有するもの全て
が対象となりうる。
α−サイクロデキストリンをある程度含有するもの全て
が対象となりうる。
例えば、澱粉に酵素（サイクロデキストリングカノト
リンスフェラーゼ）を作用させて得られる、α−サイク
ロデキストリン、β−サイクロデキストリン、γ−サイ
クロデキストリン、グルコース９個以上が環状結合した
サイクロデキストリン、デキストリン等の混合物、プル
ラナーゼの逆反応を利用する方法、Bacillus sp.の生産
する耐熱性プルラナーゼを高温で長時間作用させる方法
や、イソアミラーゼの逆反応を利用する方法等により得
られるα−サイクロデキストリン、β−サイクロデキス
トリン、γ−サイクロデキストリン、各種分岐サイクロ
デキストリン（G1−α−、G2−α−、G3−α−、G1−β
−、G2−β−、G3−β−、G1−γ−、G2−γ−、G3−γ
−等）デキストリン、グルコース、マルトース、マルト
トリオース類の混合物が挙げられる。
リンスフェラーゼ）を作用させて得られる、α−サイク
ロデキストリン、β−サイクロデキストリン、γ−サイ
クロデキストリン、グルコース９個以上が環状結合した
サイクロデキストリン、デキストリン等の混合物、プル
ラナーゼの逆反応を利用する方法、Bacillus sp.の生産
する耐熱性プルラナーゼを高温で長時間作用させる方法
や、イソアミラーゼの逆反応を利用する方法等により得
られるα−サイクロデキストリン、β−サイクロデキス
トリン、γ−サイクロデキストリン、各種分岐サイクロ
デキストリン（G1−α−、G2−α−、G3−α−、G1−β
−、G2−β−、G3−β−、G1−γ−、G2−γ−、G3−γ
−等）デキストリン、グルコース、マルトース、マルト
トリオース類の混合物が挙げられる。
本発明におけるモノグリセライドは特に限定されず、
例えばモノパルミン、モノステアリン、モノラウリン等
の飽和モノグリセライド、モノオレイン、モノリノール
等の不飽和モノグリセライド、及びそれらの混合物等が
挙げられる。又、モノグリセライドは位置異性体として
グリセリンの１−位に脂肪酸基がついているもの、２−
位に脂肪酸基がついているものがあるが、いずれも使用
されうる。モノグリセライドは水に溶けないが、水との
混合比を変え、更に温度を変えると、種々の相図ができ
る。
例えばモノパルミン、モノステアリン、モノラウリン等
の飽和モノグリセライド、モノオレイン、モノリノール
等の不飽和モノグリセライド、及びそれらの混合物等が
挙げられる。又、モノグリセライドは位置異性体として
グリセリンの１−位に脂肪酸基がついているもの、２−
位に脂肪酸基がついているものがあるが、いずれも使用
されうる。モノグリセライドは水に溶けないが、水との
混合比を変え、更に温度を変えると、種々の相図ができ
る。
例えば飽和モノグリセライドの場合、常温では固体
（β−結晶）であり、温度を上昇するとα−ゲル構造を
とり、更に温度を上昇すると水との比率によってニート
構造、ラメウ構造、Dispersion構造、Viscous Isotropi
c構造、Fluid Isotropic構造等をとる。
（β−結晶）であり、温度を上昇するとα−ゲル構造を
とり、更に温度を上昇すると水との比率によってニート
構造、ラメウ構造、Dispersion構造、Viscous Isotropi
c構造、Fluid Isotropic構造等をとる。
本発明において、α−サイクロデキストリンを含有す
る各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライド
の混合は、モノグリセライドがどういう構造をとってい
ても良いが、好ましくは溶融状態、即ち、α−ゲル構
造、ニート構造、ラメウ構造、Dispersion構造、Viscou
s Isotropic構造、Fluid Isotropic構造等の状態で行
う。
る各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライド
の混合は、モノグリセライドがどういう構造をとってい
ても良いが、好ましくは溶融状態、即ち、α−ゲル構
造、ニート構造、ラメウ構造、Dispersion構造、Viscou
s Isotropic構造、Fluid Isotropic構造等の状態で行
う。
本発明において、α−サイクロデキストリンを含有す
る各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライド
の混合比率は、各種サイクロデキストリン混合物中のα
−サイクロデキストリン含量に依存する。即ち、サイク
ロデキストリン混合物中のα−サイクロデキストリンと
モノグリセライドのモル比が0.2〜3.0:1.0の範囲で混合
するのが好ましい。
る各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライド
の混合比率は、各種サイクロデキストリン混合物中のα
−サイクロデキストリン含量に依存する。即ち、サイク
ロデキストリン混合物中のα−サイクロデキストリンと
モノグリセライドのモル比が0.2〜3.0:1.0の範囲で混合
するのが好ましい。
実施例で後述するように、分岐サイクロデキストリン
をほとんど含まないサイクロデキストリン混合物を原料
とした場合には、サイクロデキストリン混合物中のα−
サイクロデキストリンとモノグリセライドのモル比が1.
0:1.0付近が、得られるα−サイクロデキストリンの純
度が高い。α−サイクロデキストリンとモノグリセライ
ドのモル比が0.4:1.0より小さい場合は、α−サイクロ
デキストリンにβ−サイクロデキストリンやγ−サイク
ロデキストリンが若干混入してくる。又、α−サイクロ
デキストリンとモノグリセライドのモル比が2.0:1.0よ
り大きい場合は、α−サイクロデキストリンにβ−サイ
クロデキストリンが若干混入してくる。一方、分岐サイ
クロデキストリン主体のサイクロデキストリン混合物を
原料とした場合には、α−サイクロデキストリンにG2−
α−サイクロデキストリンが若干混入してくる。この傾
向は、α−サイクロデキストリンとモノグリセライドの
モル比が大きくなるにつれて顕著になるようである。い
ずれにしても、必要以上のモノグリセライドを使用する
ことは、コスト的にも高くつき不必要である。
をほとんど含まないサイクロデキストリン混合物を原料
とした場合には、サイクロデキストリン混合物中のα−
サイクロデキストリンとモノグリセライドのモル比が1.
0:1.0付近が、得られるα−サイクロデキストリンの純
度が高い。α−サイクロデキストリンとモノグリセライ
ドのモル比が0.4:1.0より小さい場合は、α−サイクロ
デキストリンにβ−サイクロデキストリンやγ−サイク
ロデキストリンが若干混入してくる。又、α−サイクロ
デキストリンとモノグリセライドのモル比が2.0:1.0よ
り大きい場合は、α−サイクロデキストリンにβ−サイ
クロデキストリンが若干混入してくる。一方、分岐サイ
クロデキストリン主体のサイクロデキストリン混合物を
原料とした場合には、α−サイクロデキストリンにG2−
α−サイクロデキストリンが若干混入してくる。この傾
向は、α−サイクロデキストリンとモノグリセライドの
モル比が大きくなるにつれて顕著になるようである。い
ずれにしても、必要以上のモノグリセライドを使用する
ことは、コスト的にも高くつき不必要である。
本発明においてはα−サイクロデキストリンを含有す
る各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライド
を水の存在下で混合し、生成した不溶解部を取得する
が、この取得は、減圧濾別、遠心分離、加圧濾別、膜分
離等の一般的な分離手段により行われる。この場合の不
溶解部としては、未反応のモノグリセライド、α−サイ
クロデキストリンとモノグリセライドとの反応物質等が
考えられる。
る各種サイクロデキストリン混合物とモノグリセライド
を水の存在下で混合し、生成した不溶解部を取得する
が、この取得は、減圧濾別、遠心分離、加圧濾別、膜分
離等の一般的な分離手段により行われる。この場合の不
溶解部としては、未反応のモノグリセライド、α−サイ
クロデキストリンとモノグリセライドとの反応物質等が
考えられる。
本発明においては、サイクロデキストリン混合物とモ
ノグリセライドとの混合により不溶解部を生成させ、し
かる後に該不溶解部からモノグリセライドを除去して、
目的とするα−サイクロデキストリンを得るか、このモ
ノグリセライドの除去はα−サイクロデキストリンとモ
ノグリセライドとの包接平衡をずらすことによって行わ
れる。
ノグリセライドとの混合により不溶解部を生成させ、し
かる後に該不溶解部からモノグリセライドを除去して、
目的とするα−サイクロデキストリンを得るか、このモ
ノグリセライドの除去はα−サイクロデキストリンとモ
ノグリセライドとの包接平衡をずらすことによって行わ
れる。
このα−サイクロデキストリンとモノグリセライドと
の包接平衡をずらす方法としては、溶媒に対する溶解度
の違いを利用する方法、沸点の違いを利用する方法等が
有効である。
の包接平衡をずらす方法としては、溶媒に対する溶解度
の違いを利用する方法、沸点の違いを利用する方法等が
有効である。
溶媒にする溶解度の違いを利用する方法について記す
と、サイクロデキストリンは水やアルコールに可溶であ
り、モノグリセライドは水に不溶であるが、アルコール
には可溶である。一方、本発明により得られる不溶解部
は前述の如く水に不溶であるが、アルコールにも不溶で
ある。本発明者らの検討によれば、本不溶解部はピリジ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ホ
ルムアミド等に可溶であり、又、これらの溶媒を主要成
分とする溶媒、例えばピリジンと水の混合物に可溶であ
る。本発明においては不溶解部を上記溶媒を主要成分と
する溶媒に溶解させ、次いでモノグリセライドを析出せ
しめるために、過剰の上記溶媒以外の溶媒、例えば水で
希釈する。
と、サイクロデキストリンは水やアルコールに可溶であ
り、モノグリセライドは水に不溶であるが、アルコール
には可溶である。一方、本発明により得られる不溶解部
は前述の如く水に不溶であるが、アルコールにも不溶で
ある。本発明者らの検討によれば、本不溶解部はピリジ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ホ
ルムアミド等に可溶であり、又、これらの溶媒を主要成
分とする溶媒、例えばピリジンと水の混合物に可溶であ
る。本発明においては不溶解部を上記溶媒を主要成分と
する溶媒に溶解させ、次いでモノグリセライドを析出せ
しめるために、過剰の上記溶媒以外の溶媒、例えば水で
希釈する。
次いで、モノグリセライドを除去した溶液を加熱、膜
分離、噴霧乾燥等により濃縮して粉末を得る。加熱時等
において、溶液に残存していた微量のモノグリセライド
が析出することがあるが、これは分別濾過等により除去
した方が好ましい。
分離、噴霧乾燥等により濃縮して粉末を得る。加熱時等
において、溶液に残存していた微量のモノグリセライド
が析出することがあるが、これは分別濾過等により除去
した方が好ましい。
次に、沸点の違いを利用する方法について説明する。
モノグリセライドは減圧下（数mmHg）200℃〜250℃条件
下水蒸気蒸留により留出する。又、より高真空下では分
子蒸留により留出可能である。一方、サイクロデキスト
リンはこれらの条件下では留出しないので、この沸点の
差を利用して、本発明の不溶解部の包接平衡をずらして
不溶解部からモノグリセライドを除去することが可能で
ある。本発明においては、不溶解部をモノグリセライド
以上の沸点を有する適当な分散質、例えば油脂に分散さ
せ、水蒸気蒸留、分子蒸留等により不溶解部からモノグ
リセライドを除去する。モノグリセライドを除去した
後、油脂中に分散しているα−サイクロデキストリンを
水抽出、分別濾過等により回収すればよい。
モノグリセライドは減圧下（数mmHg）200℃〜250℃条件
下水蒸気蒸留により留出する。又、より高真空下では分
子蒸留により留出可能である。一方、サイクロデキスト
リンはこれらの条件下では留出しないので、この沸点の
差を利用して、本発明の不溶解部の包接平衡をずらして
不溶解部からモノグリセライドを除去することが可能で
ある。本発明においては、不溶解部をモノグリセライド
以上の沸点を有する適当な分散質、例えば油脂に分散さ
せ、水蒸気蒸留、分子蒸留等により不溶解部からモノグ
リセライドを除去する。モノグリセライドを除去した
後、油脂中に分散しているα−サイクロデキストリンを
水抽出、分別濾過等により回収すればよい。
尚、本発明は酵素を作用させるサイクロデキストリン
の製造工程においても有効である。
の製造工程においても有効である。
本発明により、α−サイクロデキストリンを含有する
各種サイクロデキストリン混合物から、高純度のα−サ
イクロデキストリンを安価に製造することが可能とな
る。
各種サイクロデキストリン混合物から、高純度のα−サ
イクロデキストリンを安価に製造することが可能とな
る。
以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらにより何ら制限を受けるものではな
い。
が、本発明はこれらにより何ら制限を受けるものではな
い。
実施例１ サイクロデキストリン、糖混合品「セルデックスCH−
20」（日本食品加工（株）製100gに水100g、モノステア
リン（理研ビタミン（株）製、モノステアリン含量98
％〕1.66gを加え、80〜90℃の温度でT.K.ホモミキサー
（特殊機化工業（株）製）で30分間混合した。
20」（日本食品加工（株）製100gに水100g、モノステア
リン（理研ビタミン（株）製、モノステアリン含量98
％〕1.66gを加え、80〜90℃の温度でT.K.ホモミキサー
（特殊機化工業（株）製）で30分間混合した。
次いで、2kgの水を加え希釈して混合液の粘度を低下
させた後、不溶解部を濾別し水洗した。得られた不溶解
部にピリジンを加え溶解させた後、ピリジンの20倍容積
の水を加え混合した。次に、析出したモノグリセライド
を除去した後、水相を濃縮して粉末を得た。
させた後、不溶解部を濾別し水洗した。得られた不溶解
部にピリジンを加え溶解させた後、ピリジンの20倍容積
の水を加え混合した。次に、析出したモノグリセライド
を除去した後、水相を濃縮して粉末を得た。
実施例２ 実施例１において、モノステアリン3.31gを使用した
他は実施例１と同様に行った。
他は実施例１と同様に行った。
実施例３ 実施例１において、モノステアリン0.66gを使用した
他は実施例１と同様に行った。
他は実施例１と同様に行った。
実施例４ 実施例１において、モノステアリンの代わりに「エマ
ルジーMS」（理研ビタミン（株）製、モノステアリン70
％、モノパルチミン30％）1.66gを使用した他は実施例
１と同様に行った。
ルジーMS」（理研ビタミン（株）製、モノステアリン70
％、モノパルチミン30％）1.66gを使用した他は実施例
１と同様に行った。
実施例５ 実施例１において、モノステアリンの代わりにモノオ
レイン（純度98％）1.66gを使用した他は実施例１と同
様に行った。
レイン（純度98％）1.66gを使用した他は実施例１と同
様に行った。
実施例６ 「イソエリート」粉末品（塩水港精糖（製）、全サイ
クロデキストリン含量80％）100gに水100g、モノステア
リン1.3gを加え、80〜90℃の温度でT.K.ホモミキサーで
30分間混合した。以下は実施例１と同様に行った。
クロデキストリン含量80％）100gに水100g、モノステア
リン1.3gを加え、80〜90℃の温度でT.K.ホモミキサーで
30分間混合した。以下は実施例１と同様に行った。
実施例７ 実施例６において、モノステアリン2.5gを使用した他
は実施例６と同様に行った。
は実施例６と同様に行った。
実施例８ 実施例６において、モノステアリン12.5gを使用した
他は実施例６と同様に行った。
他は実施例６と同様に行った。
実施例９ 実施例１で得られた不溶解部に10倍重量の油脂を加
え、減圧下（3mmHg）220℃に加熱し、水蒸気蒸留（蒸気
吹込用水温60℃）してモノグリセライドを留出除去し
た。
え、減圧下（3mmHg）220℃に加熱し、水蒸気蒸留（蒸気
吹込用水温60℃）してモノグリセライドを留出除去し
た。
モノグリセライドを留出除去した後、常温に冷却し常
圧に戻した後、油脂と等重量の水を加えて混合し、水相
を濃縮して粉末を得た。
圧に戻した後、油脂と等重量の水を加えて混合し、水相
を濃縮して粉末を得た。
実施例10 実施例９において、水蒸気蒸留の代わりに、2mmHgの
高真空度下、190度にて分子蒸留（流下膜式分子蒸留機
を使用）してモノグリセライドを留出除去した以外は実
施例９と同様に行った。
高真空度下、190度にて分子蒸留（流下膜式分子蒸留機
を使用）してモノグリセライドを留出除去した以外は実
施例９と同様に行った。
実施例１〜10で得られた粉末を、以下の条件で液体ク
ロマト分析した。
ロマト分析した。
液体クロマト分析条件： 装置:JASCO 880−pu カラム:Hibar Lichrosorb NH2（５μ） 溶出液：アセトニトリル／水＝60/40 溶出速度:1ml/min 検出機:Shodex SE−61 得られた分析結果を第４表に示した。原料の「セルデ
ックスCH−20」、「イソエリート」の分析結果も併せて
掲記した。
ックスCH−20」、「イソエリート」の分析結果も併せて
掲記した。
第４表から明らかな様に、α−サイクロデキストリン
を含有する各種サイクロデキストリン混合物とモノグリ
セライドを混合し不溶解部を生成させ、しかる後得られ
た不溶解物中からモノグリセライドを除去することによ
り、高純度のα−サイクロデキストリンを得ることがで
きる。
を含有する各種サイクロデキストリン混合物とモノグリ
セライドを混合し不溶解部を生成させ、しかる後得られ
た不溶解物中からモノグリセライドを除去することによ
り、高純度のα−サイクロデキストリンを得ることがで
きる。
Claims (7)
- 【請求項１】α−サイクロデキストリンを含有する各種
サイクロデキストリン混合物とモノグリセライドを水の
存在下で混合して不溶解部を生成させ、次いで、得られ
た不溶解部からモノグリセライドを除去することを特徴
とするα−サイクロデキストリンの精製法。 - 【請求項２】モノグリセライドが飽和モノグリセライ
ド、不飽和モノグリセライド、又はその混合物である請
求項１記載の精製法。 - 【請求項３】α−サイクロデキストリンを含有する各種
サイクロデキストリン混合物とモノグリセライドの混合
を、各モノグリセライドが溶融する温度域で行う請求項
１又は２記載の精製法。 - 【請求項４】不溶解部を可溶性溶媒を主要成分とする溶
媒に溶解した後、モノグリセライドが難溶もしくは不溶
である過剰の溶媒で希釈して生成する析出物を除去する
請求項１記載の精製法 - 【請求項５】不溶解部の可溶性溶媒がピリジン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ホルムアミド
から選択される少なくとも１種である請求項４記載の精
製法。 - 【請求項６】不溶解部をモノグリセライドより高沸点物
質中に分散・溶解し、減圧下もしくは常圧下でモノグリ
セライドを留出除去する請求項１記載の精製法。 - 【請求項７】減圧下の水蒸気蒸留等によりモノグリセラ
イドを留出除去する請求項５記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9379588A JP2620803B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | α−サイクロデキストリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9379588A JP2620803B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | α−サイクロデキストリンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01263101A JPH01263101A (ja) | 1989-10-19 |
| JP2620803B2 true JP2620803B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=14092353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9379588A Expired - Lifetime JP2620803B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | α−サイクロデキストリンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2620803B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-15 JP JP9379588A patent/JP2620803B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01263101A (ja) | 1989-10-19 |
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