JP2844566B2 - ポリアミド樹脂およびその樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高耐熱性の溶融成形可能な新規な芳香族ポ
リアミドに関する。

さらに、寸法安定性、機械的特性に優れ、しかも加工
性に優れた、新規なポリアミド樹脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来より、芳香族ジアミンまたは芳香族ジイソシアナ
ートと、芳香族ジカルボン酸またはその誘導体とを反応
させて得られる芳香族ポリアミドは、種々の優れた物性
や良好な耐熱性のため、今後も耐熱性が要求される分野
に広く用いられることが期待されている。

しかしながら、従来開発されてきた芳香族ポリアミド
は、優れた機械特性、耐熱性を有した物が多くあるもの
の、何れも成形加工性に乏しく、また吸水率が高いとい
う欠点を有していた。

例えば、式（III） で表されるような基本骨格からなる芳香族ポリアミド
（デュポン社製品：商標Kevlar）は、難燃性、耐熱性や
高張力・高弾性率等の優れた特性を有している。しか
し、この芳香族ポリアミドは明瞭なガラス転移温度を有
さず、熱分解温度が430℃程度であり、加工温度と熱分
解温度が近接しているので、成形材料として用いるには
加工が難しいという欠点があった。そのため、湿式紡糸
法による繊維、またはパルプ等の分野に利用されている
に過ぎない。また、吸水率が4.5％と高く、電気・電子
部品用基材として用いるには寸法安定性、絶縁性、ハン
ダ耐熱性等の点に悪影響を与えることは明白である。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明の課題は、ポリアミドの機械的強度、寸法安定
性を改善し、さらに加工性に優れた新規樹脂組成物を提
供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上述の課題を達成するため鋭意検討し
た結果、所望の性能を有する新規な芳香族ポリアミドお
よびその樹脂組成物を見いだし、本発明を完成するに至
った。

すなわち、本発明は、 （１）式（Ｉ） （式中、Ｘは縮合多環式芳香族基または 式 からなる群より選ばれた１種または２種以上の基であ
る。ただし、Ｙは直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、 Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、または
ハロゲン基、フェニル基、ａは０、１または２、ｂは０
または１〜４の整数を表す。また、ｎは１〜1000の整数
を表す。）で表される芳香族ポリアミドおよび／また
は、 ジアミンとジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体と
を反応させて得られるポリアミドにおいて、下記式
（Ｉ） （式中、Ｘは縮合多環式芳香族基または 式 からなる群より選ばれた１種または２種以上の基であ
る。ただし、Ｙは直接結合 あり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、
またはハロゲン基、フェニル基、ａは0,1または２、ｂ
は０または１〜４の整数を表す。また、ｎは１〜1000の
整数を表す。）で表される繰り返し単位を基本骨格とし
て有し、重縮合反応が一価のカルボン酸またはカルボン
酸誘導体の共存下で行われ、芳香族ジカルボン酸または
芳香族ジカルボン酸誘導体の量が芳香族ジアミン１モル
当り、ジアミン１モルに対し0.001〜1.0モルの割合で反
応して得られることを特徴とする熱安定性の良好なポリ
アミドおよび／または ジアミンとジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体と
を反応させて得られるポリアミドにおいて、下記式
（Ｉ） （式中、Ｘは縮合多環式芳香族基または 式 からなる群より選ばれた１種または２種以上の基であ
る。ただし、Ｙは直接結合 あり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、
またはハロゲン基、フェニル基、ａは0,1または２、ｂ
は０または１〜４の整数を表す。また、ｎは１〜1000の
整数を表す。）で表される繰り返し単位を基本骨格とし
て有し、重縮合反応が一価のアミンの存在下で行われ、
芳香族ジアミンの量が芳香族ジカルボン酸または芳香族
ジカルボン酸誘導体１モル当り、0.7〜1.0モルの割合で
あり、かつ一価のアミンの量が芳香族ジカルボン酸また
は芳香族ジカルボン酸誘導体１モルに対し0.001〜1.0モ
ルの割合で反応して得られることを特徴とする熱安定性
の良好なポリアミド100重量部と繊維状補強材５ないし1
00重量部とよりなるポリアミド樹脂組成物である。

本発明の芳香族ポリアミドは、ジアミン成分として式
（II）で表されるジアミン、すなわち1,4−ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジ
ル〕ベンゼンおよび／または1,3−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼ
ンを用い、これと芳香族ジカルボン酸またはその誘導体
とを重合させて得られる。更に本発明のポリアミド樹脂
組成物は、本発明のポリアミドに繊維状補強材を加える
ことにより得られる。すなわち、本発明のポリアミドお
よびその樹脂組成物は、1,4−ビス〔４−（４−アミノ
フェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼンお
よび／または1,3−ビス〔４−（４−アミノフェノキ
シ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼンをジアミン
成分として用いることを特徴とし、本来、芳香族ポリア
ミドの有する耐熱性に加え、優れた加工性を併せ持つ、
熱可塑性の芳香族ポリアミドおよびその樹脂組成物であ
る。

この芳香族ポリアミド及びその樹脂組成物は、優れた
耐熱性に加え熱可塑性であるために、押出成形、射出成
形が可能であり、宇宙・航空機用基材、電気・電子部品
用基材として、さらにまた溶融紡糸法による高強度の高
耐熱性繊維の原料などとして多目的用途に活用が期待で
き、極めて有用である。

なお、本発明のポリアミドは前記のジアミンを原料と
して用いるポリアミドであるが、このポリアミドの良好
な物性を損なわない範囲で、他のジアミンを混合して使
用することもできる。

混合して使用できるジアミンとしては、例えば、ｏ−
フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フ
ェニレンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、ｐ−ア
ミノベンジルアミン、２−クロロ−1,2−フェニレンジ
アミン、４−クロロ−1,2−フェニレンジアミン、2,3−
ジアミノトルエン、2,4−ジアミノトルエン、2,5−ジア
ミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、3,4−ジアミノ
トルエン、２−メトキシ−1,4−フェニレンジアミン、
４−メトキシ−1,2−フェニレンジアミン、４−メトキ
シ−1,3−フェニレンジアミン、ベンジジン、3,3′−ジ
クロロベンジジン、3,3′−ジメチルベンジジン、3,3′
−ジメトキシベンジジン、3,3′−ジアミノジフェニル
エーテル、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′
−ジアミノジフェニルエーテル、3,3′−ジアミノジフ
ェニルスルフィド、3,4′−ジアミノジフェニルスルフ
ィド、4,4′−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3′−
ジアミノジフェニルスルホキシド、3,4′−ジアミノジ
フェニルスルホキシド、4,4′−ジアミノジフェニルス
ルホキシド、3,3′−ジアミノジフェニルスルホン、3,
4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−ジアミノジ
フェニルスルホン、3,3′−ジアミンベンゾフェノン、
3,4′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ジアミノベン
ゾフェノン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、3,4′
−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕メタン、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル〕メタン、1,1−ビス〔４−（３−アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、1,1−ビス〔４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕エタン、1,2−ビス〔４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、1,2−ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、
2,2−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、2,2−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔４−（３−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ブタン、2,2−ビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕ブタン、2,2−ビス〔４
−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕−1,1,1,3,3,3
−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロパン、1,3−ビス（３−アミノフェノキシ）
ベンゼン、1,3−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、1,4−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、1,4
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、4,4′−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、4,4′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス〔４−（３
−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、ビス〔４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ケトン、ビス〔４
−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィド、ビ
ス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ス
ルホキシド、ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕スルホキシド、ビス〔４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニル〕スルホン、ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕スルホン、ビス〔４−（３−アミノ
フェノキシ）フェニル〕エーテル、ビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エーテル、1,4−ビス〔４
−（３−アミノフェノキシ）ベンゾイル〕ベンゼン、1,
3−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）ベンゾイル〕
ベンゼン、4,4′−ビス〔３−（４−アミノフェノキ
シ）ベンゾイル〕ジフェニルエーテル、4,4′−ビス
〔３−（３−アミノフェノキシ）ベンゾイル〕ジフェニ
ルエーテル、4,4′−ビス〔４−（４−アミノ−α，α
−ジメチルベンジル）フェノキシ〕ベンゾフェノン、4,
4′−ビス〔４−（４−アミノ−α，α−ジメチルベン
ジル）フェノキシ〕ジフェニルスルホン、ビス〔４−
｛４−（４−アミノフェノキシ）フェノキシ｝フェニ
ル〕ケトン、ビス〔４−｛４−（４−アミノフェノキ
シ）フェノキシ｝フェニル〕スルホン等があげられ、ま
た、これらは単独あるいは２種以上混合して使用され
る。

本発明の芳香族ポリアミドを製造する方法は特に限定
がなく、従来公知の方法が採用できる。

例えば、請求項２〜４記載の方法である。この方法で
使用される芳香族ジアミンは、1,4−ビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベン
ゼンおよび／または1,3−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼンであ
る。また、使用される芳香族ジカルボン酸類としては、
請求項２記載の方法では、芳香族ジカルボン酸ジハライ
ドが用いられる。例えば、フタル酸ジクロリド、フタル
酸ジブロミド、メチルフタル酸ジクロリド類、メチルフ
タル酸ジブロミド類、エチルフタル酸ジクロリド類、エ
チルフタル酸ジブロミド類、メトキシフタル酸ジクロリ
ド類、メトキシフタル酸ジブロミド類、エトキシフタル
酸ジクロリド類、エトキシフタル酸ジブロミド類、クロ
ロフタル酸ジクロリド類、クロロフタル酸ジブロミド
類、ブロモフタル酸ジクロリド類、ブロモフタル酸ジブ
ロミド類、イソフタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジブ
ロミド、メチルイソフタル酸ジクロリド類、メチルイソ
フタル酸ジブロミド類、エチルイソフタル酸ジクロリド
類、エチルイソフタル酸ジブロミド類、メオキシイソフ
タル酸ジクロリド類、メトキシイソフタル酸ジブロミド
類、エトキシイソフタル酸ジクロリド類、エトキイシソ
フタル酸ジブロミド類、クロロイソフタル酸ジクロリド
類、クロロイソフタル酸ジブロミド類、ブロモイソフタ
ル酸ジクロリド類、ブロモイソフタル酸ジブロミド類、
テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、メ
チルテレフタル酸ジクロリド類、メチルテレフタル酸ジ
ブロミド類、エチルテレフタル酸ジクロリド類、エチル
テレフタル酸ジブロミド類、メトキシテレフタル酸ジク
ロリド類、メトキシテレフタル酸ジブロミド類、エトキ
シテレフタル酸ジクロリド類、エトキシテレフタル酸ジ
ブロミド類、クロロテレフタル酸ジクロリド類、クロロ
テレフタル酸ジブロミド類、ブロモテレフタル酸ジクロ
リド類、ブロモテレフタル酸ジブロミド類、4,4′−ビ
フェニルジカルボン酸ジクロリド、4,4′−ビフェニル
ジカルボン酸ジブロミド、4,4′−ジフェニルエーテル
ジカルボン酸ジクロリド、4,4′−ジフェニルエーテル
ジカルボン酸ジブロミド、4,4′−ベンゾフェノンジカ
ルボン酸ジクロリド、4,4′−ベンゾフェノンジカルボ
ン酸ジブロミド、4,4′−ジフェニルスルフィドジカル
ボン酸ジクロリド、4,4′−ジフェニルスルフィドジカ
ルボン酸ジブロミド、4,4′−ジフェニルスルホンジカ
ルボン酸ジクロリド、4,4′−ジフェニルスルホンジカ
ルボン酸ジブロミド、4,4′−ジフェニルメタンジカル
ボン酸ジクロリド、4,4′−ジフェニルメタンジカルボ
ン酸ジブロミド、2,2−ビス（４−クロロホルミルフェ
ニル）プロパン、2,2−ビス（４−ブロモホルミルフェ
ニル）プロパン、2,2−ビス（４−クロロホルミルフェ
ニル）−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−
ビス（４−ブロモホルミルフェニル）−1,1,1,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパン、1,4−ナフタレンジカルボン
酸ジクロリド、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジブロミ
ド、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド、2,3−ナ
フタレンジカルボン酸ジブロミド、2,6−ナフタレンジ
カルボン酸ジクロリド、2,6−ナフタレンジカルボン酸
ジブロミドなどがあげられる。これらの芳香族ジカルボ
ン酸ジハライドは、単独または２種以上混合して用いら
れる。

また、請求項３記載の方法では、芳香族ジカルボン酸
が用いられる。例えば、フタル酸、メチルフタル酸類、
エチルフタル酸類、メトキシフタル酸類、エトキシフタ
ル酸類、クロロフタル酸類、ブロモフタル酸類、イソフ
タル酸、メチルイソフタル酸類、エチルイソフタル酸
類、メトキシイソフタル酸類、エトキシイソフタル酸
類、クロロイソフタル酸類、ブロモイソフタル酸類、テ
レフタル酸、メチルテレフタル酸類、エチルテレフタル
酸類、メトキシテレフタル酸類、エトキシテレフタル酸
類、クロロテレフタル酸類、ブロモテレフタル酸類、2,
2′−ビフェニルジカルボン酸、4,4′−ビフェニルジカ
ルボン酸、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸、
4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸、4,4′−ベ
ンゾフェノンカルボン酸、4,4′−ジフェニルスルホン
ジカルボン酸、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン
酸、2,2−ビス（４−カルボキシフェニル）プロパン、
2,2−ビス（４−カルボキシフェニル）−1,1,1,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパン、1,4−ナフタレンジカルボン
酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジ
カルボン酸などがあげられる。これらの芳香族ジカルボ
ン酸は、単独または２種以上混合して用いられる。

また、請求項４記載の方法では、例えば、フタル酸ジ
メチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジプロピル、フタ
ル酸ジイソプロピル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイ
ソブチル、イソフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジエチ
ル、イソフタル酸ジプロピル、イソフタル酸ジイソプロ
ピル、イソフタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソブチ
ル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、テ
レフタル酸ジプロピル、テレフタル酸ジイソプロピル、
テレフタル酸ジブチル、テレフタル酸ジイソブチル、4,
4′−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、4,4′−ビフェ
ニルジカルボン酸ジエチル、4,4′−ビフェニルジカル
ボン酸ジプロピル、4,4′−ジフェニルジカルボン酸ジ
イソプロピル、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジブチ
ル、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジイソブチル、4,
4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチル、4,4′
−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジエチル、4,4′−
ジフェニルエーテルジカルボン酸ジプロピル、4,4′−
ジフェニルエーテルジカルボン酸ジイソプロピル、4,
4′−ジフェィイルエーテルジカルボン酸ジブチル、4,
4′−ジンフェニルエーテルジカルボン酸ジイソブチ
ル、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジメチ
ル、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジエチ
ル、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジプロ
ピル、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジイ
ソプロピル、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン
酸ジブチル、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン
酸ジイソブチル、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸
ジメチル、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジエチ
ル、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジプロピル、
4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジイソプロピル、
4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジブチル、4,4′−
ベンゾフェノンジカルボン酸ジイソブチル、4,4′−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸ジメチル、4,4′−ジン
フェニルスルホンジカルボン酸ジエチル、4,4′−ジフ
ェニルスルホンジカルボン酸ジプロピル、4,4′−ジフ
ェニルスルホンジカルボン酸ジイソプロピル、4,4′−
ジフェニルスルホンジカルボン酸ジブチル、4,4′−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸ジイソブチル、4,4′−
ジフェニルメタンジカルボン酸ジメチル、4,4′−ジフ
ェニルメタンジカルボン酸ジエチル、4,4′−ジフェニ
ルメタンジカルボン酸ジプロピル、4,4′−ジフェニル
メタンジカルボン酸ジイソプロピル、4,4′−ジフェニ
ルメタンジカルボン酸ジブチル、4,4′−ジフェニルメ
タンジカルボン酸ジイソブチル、2,2−ビス（４−メト
キシカルボニルフェニル）プロパン、2,2−ビス（４−
エトキシカルボニルフェニル）プロパン、2,2−ビス
（４−プロポキシカルボニルフェニル）プロパン、2,2
−ビス（４−イソプロポキシカルボニルフェニル）プロ
パン、2,2−ビス（４−ブトキシカルボニルフェニル）
プロパン、2,2−ビス（４−イソブトキシカルボニルフ
ェニル）プロパン、2,2−ビス（４−メトキシカルボニ
ルフェニル）−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパ
ン、2,2−ビス（４−エトキシカルボニルフェニル）−
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス（４
−プロポキシカルボニルフェニル）−1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロパン、2,2−ビス（４−イソプロポキ
シカルボニルフェニル）−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオ
ロプロパン、2,2−ビス（４−ブトキシカルボニルフェ
ニル）−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−
ビス（４−イソブトキシカルボニルフェニル）−1,1,1,
3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,4−ナフタレンジカ
ルボン酸ジメチル、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジエ
チル、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジプロピル、1,4−
ナフタレンジカルボン酸ジイソプロピル、1,4−ナフタ
レンジカルボン酸ジブチル、1,4−ナフタレンジカルボ
ン酸ジイソブチル、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チル、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジエチル、2,3−ナ
フタレンジカルボン酸ジプロピル、2,3−ナフタレンジ
カルボン酸ジイソプロピル、2,3−ナフタレンジカルボ
ン酸ジブチル、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジイソブ
チル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、2,6−ナ
フタレンジカルボン酸ジエチル、2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸ジプロピル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ
イソプロピル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジブチ
ル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジイソブチルなどの
芳香族ジカルボン酸ジアルキレートおよび／またはフタ
ル酸ジフェニル、フタル酸ジ（フルオロフェニル）類、
フタル酸ジ（クロロフェニル）類、フタル酸ジ（ブロモ
フェニル）類、フタル酸ジ（メチルフェニル）類、フタ
ル酸ジ（エチルフェニル）類、フタル酸ジ（プロピルフ
ェニル）類、フタル酸ジ（イソプロピルフェニル）類、
フタル酸ジ（ブチルフェニル）類、フタル酸ジ（イソブ
チルフェニル）類、フタル酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）
類、フタル酸ジ（メトキシフェニル）類、フタル酸ジ
（エトキシフェニル）類、フタル酸ジ（ニトロフェニ
ル）類、フタル酸ジ（フェニルフェニル）類、イソフタ
ル酸ジフェニル、イソフタル酸ジ（フルオロフェニル）
類、イソフタル酸ジ（クロロフェニル）類、イソフタル
酸ジ（ブロモフェニル）類、イソフタル酸ジ（メチルフ
ェニル）類、イソフタル酸ジ（エチルフェニル）類、イ
ソフタル酸ジ（プロピルフェニル）類、イソフタル酸ジ
（イソプロピルフェニル）類、イソフタル酸ジ（ブチル
フェニル）類、イソフタル酸ジ（イソブチルフェニル）
類、イソフタル酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、イソフ
タル酸ジ（メトキシフェニル）類、イソフタル酸ジ（エ
トキシフェニル）類、イソフタル酸ジ（ニトロフェニ
ル）類、イソフタル酸ジ（フェニルフェニル）類、テレ
フタル酸ジフェニル、テレフタル酸ジ（フルオロフェニ
ル）類、テレフタル酸ジ（クロロフェニル）類、テレフ
タル酸ジ（ブロモフェニル）類、テレフタル酸ジ（メチ
ルフェニル）類、テレフタル酸ジ（エチルフェニル）
類、テレフタル酸ジ（プロピルフェニル）類、テレフタ
ル酸ジ（イソプロピルフェニル）類、テレフタル酸ジ
（ブチルフェニル）類、テレフタル酸ジ（イソブチルフ
ェニル）類、テレフタル酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）
類、テレフタル酸ジ（メトキシフェニル）類、テレフタ
ル酸ジ（エトキシフェニル）類、テレフタル酸ジ（ニト
ロフェニル）類、テレフタル酸ジ（フェニルフェニル）
類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジフェニル、4,4′
−ビフェニルジカルボン酸ジ（フルオロフェニル）類、
4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（クロロフェニル）
類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（ブロモフェニ
ル）類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（メチルフ
ェニル）類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（エチ
ルフェニル）類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ
（プロピルフェニル）類、4,4′−ビフェニルジカルボ
ン酸ジ（イソプロピルフェニル）類、4,4′−ビフェニ
ルジカルボン酸ジ（ブチルフェニル）類、4,4′−ビフ
ェニルジカルボン酸ジ（イソブチルフェニル）類、4,
4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニ
ル）類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（メトキシ
フェニル）類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸ジ（エ
トキシフェニル）類、4,4′−ビフェニルジカルボン酸
ジ（ニトロフェニル）類、4,4′−ビフェニルジカルボ
ン酸ジ（フェニルフェニル）類、4,4′−ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸ジフェニル、4,4′−ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸ジ（フルオロフェニル）類、4,4′
−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジ（クロロフェニ
ル）類、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジ
（ブロモフェニル）類、4,4′−ジフェニルエーテルジ
カルボン酸ジ（メチルフェニル）類、4,4′−ジフェニ
ルエーテルジカルボン酸ジ（エチルフェニル）類、4,
4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジ（プロピルフ
ェニル）類、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸
ジ（イソプロピルフェニル）類、4,4′−ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸ジ（ブチルフェニル）類、4,4′−
ジフェニルエーテルジカルボン酸ジ（イソブチルフェニ
ル）類、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジ
（ｔ−ブチルフェニル）類、4,4′−ジフェニルエーテ
ルジカルボン酸ジ（メトキシフェニル類、4,4′−ジフ
ェニルエーテルジカルボン酸ジ（エトキシフェニル）
類、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジ（ニト
ロフェニル）類、4,4′−ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸ジ（フェニルフェニル）類、4,4′−ジフェニルス
ルフィドジカルボン酸ジフェニル、4,4′−ジフェニル
スルフィドジカルボン酸ジ（フルオロフェニル）類、4,
4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジ（クロロフ
ェニル）類、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン
酸ジ（ブロモフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルフ
ィドジカルボン酸ジ（メチルフェニル）類、4,4′−ジ
フェニルスルフィドジカルボン酸ジ（エチルフェニル）
類、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジ（プ
ロピルフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルフィドジ
カルボン酸ジ（イソプロピルフェニル）類、4,4′−ジ
フェニルスルフィドジカルボン酸ジ（ブチルフェニル）
類、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジ（イ
ソブチルフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルフィド
ジカルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、4,4′−ジ
フェニルスルフィドジカルボン酸ジ（メトキシフェニ
ル）類、4,4′−ジフェニルスルフィドジカルボン酸ジ
（エトキシフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルフィ
ドジカルボン酸ジ（ニトロフェニル）類、4,4′−ジフ
ェニルスルフィドジカルボン酸ジ（フェニルフェニル）
類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジフェニル、
4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ（フルオロフェ
ニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ（ク
ロロフェニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン
酸ジ（ブロモフェニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジ
カルボン酸ジ（メチルフェニル）類、4,4′−ベンゾフ
ェノンジカルボン酸ジ（エチルフェニル）類、4,4′−
ベンゾフェノンジカルボン酸ジ（プロピルフェニル）
類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ（イソプロ
ピルフェニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン
酸ジ（ブチルフェニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジ
カルボン酸ジ（イソブチルフェニル）類、4,4′−ベン
ゾフェノンジカルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、
4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ（メトキシフェ
ニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボン酸ジ（エ
トキシフェニル）類、4,4′−ベンゾフェノンジカルボ
ン酸ジ（ニトロフェニル）類、4,4′−ベンゾフェノン
ジカルボン酸ジ（フェニルフェニル）類、4,4′−ジフ
ェニルスルホンジカルボン酸ジンフェニル、4,4′−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸ジ（フルオロフェニル）
類、4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ（クロ
ロフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルホンジカルボ
ン酸ジ（ブロモフェニル）類、4,4′−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸ジ（メチルフェニル）類、4,4′−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸ジ（エチルフェニル）
類、4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ（プロ
ピルフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルホンジカル
ボン酸ジ（イソプロピルフェニル）類、4,4′−ジフェ
ニルスルホンジカルボン酸ジ（ブチルフェニル）類、4,
4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ（イソブチル
フェニル）類、4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン
酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、4,4′−ジフェニルス
ルホンジカルボン酸ジ（メトキシフェニル）類、4,4′
−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ（エトキシフェニ
ル）類、4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸ジ
（ニトロフェニル）類、4,4′−ジフェニルスルホンジ
カルボン酸ジ（フェニルフェニル）類、4,4′−ジフェ
ニルメタンジカルボン酸ジフェニル、4,4′−ジフェニ
ルメタンジカルボン酸ジ（フルオロフェニル）類、4,
4′−ジフェニルメタンジカルボン酸ジ（クロロフェニ
ル）類、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン酸ジ（ブ
ロモフェニル）類、4,4′−ジフェニルメタンジカルボ
ン酸ジ（メチルフェニル）類、4,4′−ジフェニルメタ
ンジカルボン酸ジ（エチルフェニル）類、4,4′−ジフ
ェニルメタンジカルボン酸ジ（プロピルフェニル）類、
4,4′−ジフェニルメタンジカルボン酸ジ（イソプロピ
ルフェニル）類、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン
酸ジ（ブチルフェニル）類、4,4′−ジフェニルメタン
ジカルボン酸ジ（イソブチルフェニル）類、4,4′−ジ
フェニルメタンジカルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）
類、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン酸ジ（メトキ
シフェニル）類、4,4′−ジフェニルメタンジカルボン
酸ジ（エトキシフェニル）類、4,4′−ジフェニルメタ
ンジカルボン酸ジ（ニトロフェニル）類、4,4′−ジフ
ェニルメタンジカルボン酸ジ（フェニルフェニル）類、
2,2−ビス（４−フェノキシカルボニルフェニル）プロ
パン、2,2−ビス｛４−（フルオロフェノキシカルボニ
ル）フェニル｝プロパン類、2,2−ビス｛４−（クロロ
フェノキシカルボニル）フェニル｝プロパン類、2,2−
ビス｛４−（ブロモフェノキシカルボニル）フェニル｝
プロパン類、2,2−ビス｛４−（メチルフェノキシカル
ボニル）フェニル｝プロパン類、2,2−ビス｛４−（エ
チルフェノキシカルボニル）フェニル｝プロパン類、2,
2−ビス｛４−（プロピルフェノキシカルボニル）フェ
ニル｝プロパン類、2,2−ビス｛４−（イソプロピルフ
ェノキシカルボニル）フェニル｝プロパン類、2,2−ビ
ス｛４−（ブチルフェノキシカルボニル）フェニル｝プ
ロパン類、2,2−ビス｛４−（イソブチルフェノキシカ
ルボニル）フェニル｝プロパン類、2,2−ビス｛４−
（ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）フェニル｝プロパ
ン類、2,2−ビス｛４−（メトキシフェノキシカルボニ
ル）フェニル｝プロパン類、2,2−ビス｛４−（エトキ
シフェノキシカルボニル）フェニル｝プロパン類、2,2
−ビス｛４−（ニトロフェノキシカルボニル）フェニ
ル｝プロパン類、2,2−ビス｛４−（フェニルフェノキ
シカルボニル）フェニル｝プロパン類、2,2−ビス（４
−フェノキシカルボニルフェニル）−1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（フルオロ
フェノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（クロロフ
ェノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（ブロモフェ
ノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（メチルフェノ
キシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（エチルフェノキ
シカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロプロパン類、2,2−ビス｛４−（プロピルフェノキ
シカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロプロパン類、2,2−ビス｛４−（イソプロピルフェ
ノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（ブチルフェノ
キシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（イソブチルフェ
ノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（ｔ−ブチルフ
ェノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（メトキシフ
ェノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（エトキシフ
ェノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（ニトロフェ
ノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパン類、2,2−ビス｛４−（フェニルフェ
ノキシカルボニル）フェニル｝−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパン類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ
フェニル、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（フルオロ
フェニル）類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（クロ
ロフェニル）類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（ブ
ロモフェニル）類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ
（メチルフェニル）類、1,4−ナフタレンジカルボン酸
ジ（エチルフェニル）類、1,4−ナフタレンジカルボン
酸ジ（プロピルフェニル）類、1,4−ナフタレンジカル
ボン酸ジ（イソプロピルフェニル）類、1,4−ナフタレ
ンジカルボン酸ジ（ブチルフェニル）類、1,4−ナフタ
レンジカルボン酸ジ（イソブチルフェニル）類、1,4−
ナフタレンジカルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、
1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（メトキシフェニル）
類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（エトキシフェニ
ル）類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（ニトロフェ
ニル）類、1,4−ナフタレンジカルボン酸ジ（フェニル
フェニル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジフェニ
ル、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（フルオロフェニ
ル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（クロロフェ
ニル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（ブロモフ
ェニル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（メチル
フェニル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（エチ
ルフェニル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（プ
ロピルフェニル）類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ
（イソプロピルフェニル）類、2,3−ナフタレンジカル
ボン酸ジ（ブチルフェニル）類、2,3−ナフタレンジカ
ルボン酸ジ（イソブチルフェニル）類、2,3−ナフタレ
ンジカルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、2,3−ナ
フタレンジカルボン酸ジ（メトキシフェニル）類、2,3
−ナフタレンジカルボン酸ジ（エトキシフェニル）類、
2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（ニトロフェニル）
類、2,3−ナフタレンジカルボン酸ジ（フェニルフェニ
ル）類、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、2,6
−ナフタレンジカルボン酸ジ（フルオロフェニル）類、
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ（クロロフェニル）
類、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ（ブロモフェニ
ル）類、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ（メチルフェ
ニル）類、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ（エチルフ
ェニル）類、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ（プロピ
ルフェニル）類、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジ（イ
ソプロピルフェニル）類、2,6−ナフタレンジカルボン
酸ジ（ブチルフェニル）類、2,6−ナフタレンジカルボ
ン酸ジ（イソブチルフェニル）類、2,6−ナフタレンジ
カルボン酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）類、2,6−ナフタ
レンジカルボン酸ジ（メトキシフェニル）類、2,6−ナ
フタレンジカルボン酸ジ（エトキシフェニル）類、2,6
−ナフタレンジカルボン酸ジ（ニトロフェニル）類、2,
6−ナフタレンジカルボン酸ジ（フェニルフェニル）類
のような芳香族ジカルボン酸ジアリレートが用いられ
る。これらの芳香族ジカルボン酸エステル類は、単独ま
たは２種以上混合して用いられる。

上記のジアミン成分と芳香族ジカルボン酸またはその
誘導体は、溶媒中で重合させる。使用される溶媒として
は、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジ
メチルメトキシアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メ
チルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、ジメチル
スルホン、スルホラン、テトラメチル尿素、ヘキサメチ
ルホスホルアミド、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコ
リン、γ−ピコリン、2,4−ルチジン、2,6−ルチジン、
キノリン、イソキノリン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、
N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ジク
ロロメタン、クロロホロム、四塩化炭素、1,1,1−トリ
クロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、トリクロロ
エチレン、1,1,2,2−テトラクロロエタン、テトラクロ
ロエチレン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、アセトニ
トリル、プロピオニトリル、アセトン、メシルエチルケ
トン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3
−ジオキサン、1,4−ジオキサン、アニソール、フェネ
トール、ベンジルエーテル、フェニルエーテル、1,2−
ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテ
ル、1,2−ビス（２−メトキシエトキシ）エタン、ベン
ゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キ
シレン、ジフェニル、ターフェニル、塩化ベンジル、ニ
トロベンゼン、２−ニトロトルエン、３−ニトロトルエ
ン、４−ニトロトルエン、クロロベンゼン、２−クロロ
トルエン、３−クロロトルエン、４−クロロトルエン、
ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、ブロモ
ベンゼン、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、2,3−キシレノール、2,4−キシレ
ノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4
−キシレノール、3,5−キシレノール、ｏ−クロロフェ
ノール、ｐ−クロロフェノール、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イ
ソブタノール、ｔ−ブタノール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール、水等が挙げられる。また、これら
の溶媒は、反応原料モノマーの種類および重合手法によ
り、単独または２種以上混合して使用しても差し支えな
い。

反応原料のモノマーとして芳香族ジカルボン酸ジハラ
イドを用いる場合、通常、脱ハロゲン化水素剤が併用さ
れる。使用される脱ハロゲン化水素剤としては、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、トリペンチルアミン、N,N−ジメチ
ルベンジルアミン、N,N−ジエチルエンジルアミン、N,N
−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジエチルシク
ロヘキシルアミン、N,N−ジメシルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロ
リジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、ピ
リジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、
2,4−ルチジン、2,6−ルチジン、キノリン、イソキノリ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、酸化カルシウム、酸化リチウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、エチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド等が挙げられる。

また、反応原料モノマーとして芳香族ジカルボン酸を
用いる場合は、通常、縮合剤が用いられる。使用される
縮合剤としては、無水硫酸、塩化チオニル、亜硫酸エス
テル、塩化ピクリル、五酸化リン、オキシ塩化リン、亜
リン酸エステル−ピリジン系縮合剤、トリフェニルホス
フィン−ヘキサクロロエタン系縮合剤、プロピルリン酸
無水物−Ｎ−メチル−２−ピロリドン系縮合剤等が挙げ
られる、 反応温度は、重合手法、溶媒の種類により異なるが、
通常300℃以下である。

反応圧力は特に限定されず常圧で十分実施できる。

反応時間は、反応原料モノマーの種類、重合手法、溶
媒の種類、脱ハロゲン化水素剤の種類、縮合剤の種類及
び反応温度により異なるが、通常、式（Ｉ）で表される
芳香族ポリアミドの生成が完了するに十分な時間、反応
させる。通常、10分〜24時間で十分である。

式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する芳香族ポリ
アミドが得られる。

すなわち、従来、ポリアミドの合成法として公知の低
温溶液重縮合法、直接重縮合法等のどの手法によって
も、本発明の芳香族ポリアミドを得ることができる。

なお、本発明の芳香族ポリアミドは、反応原料モノマ
ーとして、1,4−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）
−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼンおよび／または
1,3−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）−α，α−
ジメチルベンジル〕ベンゼンと芳香族ジカルボン酸また
はジカルボン酸ジハライドのような芳香族ジカルボン酸
誘導体を用いるところに特徴を有するものである。

しかしながら、芳香族ポリアミドの熱安定性および成
形性を向上させるために、一価のカルボン酸またはカル
ボン酸誘導体もしくは一価のアミンを用いて、ポリマー
分子の末端をキャップしたものであっても何ら差し支え
ない。

このような芳香族ポリアミドは、前記式（II）の1,4
−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）−α，α−ジメ
チルベンジル〕ベンゼンおよび／または1,3−ビス〔４
−（４−アミノフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジ
ル〕ベンゼンを主成分とする芳香族ジアミンと芳香族ジ
カルボン酸または芳香族ジカルボン酸誘導体を、一価の
カルボン酸またはカルボン酸誘導体、または一価のアミ
ンの共存下に反応させることによって得られる。

すなわち、芳香族ジカルボン酸または芳香族ジカルボ
ン酸誘導体の一部を芳香族および／または脂肪族および
／または脂環式モノカルボン酸またはモノカルボン酸ハ
ライドのようなモノカルボン酸誘導体で、またジアミン
成分の一部を芳香族および／または脂肪族および／また
は脂環式モノアミンで置き換えて製造する。

これらの方法で使用される一価のカルボン酸として
は、安息香酸、クロロ安息香酸類、ブロモ安息香酸類、
メチル安息香酸類、エチル安息香酸類、メトキシ安息香
酸類、エトキシ安息香酸類、ニトロ安息香酸類、アセチ
ル安息香酸類、アセトキシ安息香酸類、ヒドロキシ安息
香酸類、ビフェニルカルボン酸類、ベンゾフェノンカル
ボン酸類、ジフェニルエーテルカルボン酸類、ジフェニ
ルスルフィドカルボン酸類、ジフェニルスルホンカルボ
ン酸類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸類、2,2−
ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカ
ルボン酸類、ナフタレンカルボン酸類、酢酸、クロロ酢
酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ジ
フルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸、プロピ
オン酢酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、桂皮酸、シクロ
ヘキサンカルボン酸等があげられる。これらモノカルボ
ン酸は単独あるいは２種以上混合して用いられる。

また、モノカルボン酸ハライドとしては、ベンゾイル
クロリド、ベンゾイルブロミド、クロロベンゾイルクロ
リド類、クロロベンゾイルブロミド類、ブロモベンゾイ
ルクロリド類、ブロモベンゾイルブロミド類、メチルベ
ンゾイルクロリド類、メチルベンゾイルブロミド類、エ
チルベンゾイルクロリド類、エチルベンゾイルブロミド
類、メトキシベンゾイルクロリド類、メトキシベンゾイ
ルブロミド類、エトキシベンゾイルクロリド類、エトキ
シベンゾイルブロミド類、ニトロベンゾイルクロリド
類、ニトロベンゾイルブロミド類、アセチルベンゾイル
クロリド類、アセチルベンゾイルブロミド類、アセトキ
シベンゾイルクロリド類、アセトキシベンゾイルブロミ
ド類、ヒドロキシベンゾイルクロリド類、ヒドロキシベ
ンゾイルブロミド類、ビフェニルカルボン酸クロリド
類、ビフェニルカルボン酸ブロミド類、ベンゾフェノン
カルボン酸クロリド類、ベンゾフェノンカルボン酸ブロ
ミド類、ジンフェニルエーテルカルボン酸クロリド類、
ジンフェニルエーテルカルボン酸ブロミド類、ジフェニ
ルスルフィドカルボン酸クロリド類、ジフェニルスルフ
ィドカルボン酸ブロミド類、ジフェニルスルホンカルボ
ン酸クロリド類、ジフェニルスルホンカルボン酸ブロミ
ド類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸クロリド
類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸ブロミド類、
2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパ
ンカルボン酸クロリド類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボン酸ブロミド類、
ナフタレンカルボン酸クロリド類、ナフタレンカルボン
酸ブロミド類、アセチルクロリド、アセチルブロミド、
クロロ酢酸クロリド、クロロ酢酸ブロミド、ジクロロ酢
酸クロリド、ジクロロ酢酸ブロミド、トリクロロ酢酸ク
ロリド、トリクロロ酢酸ブロミド、フルオロ酢酸クロリ
ド、フルオロ酢酸ブロミド、ジフルオロ酢酸クロリド、
ジフルオロ酢酸ブロミド、トリフルオロ酢酸クロリド、
トリフルオロ酢酸ブロミド、ニトロ酢酸クロリド、ニト
ロ酢酸ブロミド、プロピオン酸クロリド、プロピオン酸
ブロミド、酪酸クロリド、酪酸ブロミド、吉草酸クロリ
ド、吉草酸ブロミド、カプロン酸クロリド、カプロン酸
ブロミド、桂皮酸クロリド、桂皮酸ブロミド、シクロヘ
キサンカルボン酸クロリド、シクロヘキサンカルボン酸
ブロミド等があげられる。これらモノカルボン酸ハライ
ドは単独あるいは２種以上混合して用いられる。

また、モノカルボン酸エステル類としては、安息香酸
メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸
イソプロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソブチル、
安息香酸フェニル、安息香酸フルオロフェニル類、安息
香酸クロロフェニル類、安息香酸ブロモフェニル類、安
息香酸メチルフェニル類、安息香酸エチルフェニル類、
安息香酸プロピルフェニル類、安息香酸イソプロピルフ
ェニル類、安息香酸ブチルフェニル類、安息香酸イソブ
チルフェニル類、安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、安息
香酸メトキシフェニル類、安息香酸エトキシフェニル
類、安息香酸ニトロフェニル類、安息香酸フェニルフェ
ニル類、クロロ安息香酸メチル類、クロロ安息香酸エチ
ル類、クロロ安息香酸プロピル類、クロロ安息香酸イソ
プロピル類、クロロ安息香酸ブチル類、クロロ安息香酸
イソブチル類、クロロ安息香酸フェニル類、クロロ安息
香酸フルオロフェニル類、クロロ安息香酸クロロフェニ
ル類、クロロ安息香酸ブロモフェニル類、クロロ安息香
酸メチルフェニル類、クロロ安息香酸エチルフェニル
類、クロロ安息香酸プロピルフェニル類、クロロ安息香
酸イソプロピルフェニル類、クロロ安息香酸ブチルフェ
ニル類、クロロ安息香酸イソブチルフェニル類、クロロ
安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、クロロ安息香酸メトキ
シフェニル類、クロロ安息香酸エトキシフェニル類、ク
ロロ安息香酸ニトロフェニル類、クロロ安息香酸フェニ
ルフェニル類、ブロモ安息香酸メチル類、ブロモ安息香
酸エチル類、ブロモ安息香酸プロピル類、ブロモ安息香
酸イソプロピル類、ブロモ安息香酸ブチル類、ブロモ安
息香酸イソブチル類、ブロモ安息香酸フェニル類、ブロ
モ安息香酸フルオロフェニル類、ブロモ安息香酸クロロ
フェニル類、ブロモ安息香酸ブロモフェニル類、ブロモ
安息香酸メチルフェニル類、ブロモ安息香酸エチルフェ
ニル類、ブロモ安息香酸プロピルフェニル類、ブロモ安
息香酸イソプロピルフェニル類、ブロモ安息香酸ブチル
フェニル類、ブロモ安息香酸イソブチルフェニル類、ブ
ロモ安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、ブロモ安息香酸メ
トキシフェニル類、ブロモ安息香酸エトキシフェニル
類、ブロモ安息香酸ニトロフェニル類、ブロモ安息香酸
フェニルフェニル類、メチル安息香酸メチル類、メチル
安息香酸エチル類、メチル安息香酸プロピル類、メチル
安息香酸イソプロピル類、メチル安息香酸ブチル類、メ
チル安息香酸イソブチル類、メチル安息香酸フェニル
類、メチル安息香酸フルオロフェニル類、メチル安息香
酸クロロフェニル類、メチル安息香酸ブロモフェニル
類、メチル安息香酸メチルフェニル類、メチル安息香酸
エチルフェニル類、メチル安息香酸プロピルフェニル
類、メチル安息香酸イソプロピルフェニル類、メチル安
息香酸ブチルフェニル類、メチル安息香酸イソブチルフ
ェニル類、メチル安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、メチ
ル安息香酸メトキシフェニル類、メチル安息香酸エトキ
シフェニル類、メチル安息香酸ニトロフェニル類、メチ
ル安息香酸フェニルフェニル類、エチル安息香酸メチル
類、エチル安息香酸エチル類、エチル安息香酸プロピル
類、エチル安息香酸イソプロピル類、エチル安息香酸ブ
チル類、エチル安息香酸イソブチル類、エチル安息香酸
フェニル類、エチル安息香酸フルオロフェニル類、エチ
ル安息香酸クロロフェニル類、エチル安息香酸ブロモフ
ェニル類、エチル安息香酸メチルフェニル類、エチル安
息香酸エチルフェニル類、エチル安息香酸プロピルフェ
ニル類、エチル安息香酸イソプロピルフェニル類、エチ
ル安息香酸ブチルフェニル類、エチル安息香酸イソブチ
ルフェニル類、エチル安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、
エチル安息香酸メトキシフェニル類、エチル安息香酸エ
トキシフェニル類、エチル安息香酸ニトロフェニル類、
エチル安息香酸フェニルフェニル類、メトキシ安息香酸
メチル類、メトキシ安息香酸エチル類、メトキシ安息香
酸プロピル類、メトキシ安息香酸イソプロピル類、メト
キシ安息香酸ブチル類、メトキシ安息香酸イソブチル
類、メトキシ安息香酸フェニル類、メトキシ安息香酸フ
ルオロフェニル類、メトキシ安息香酸クロロフェニル
類、メトキシ安息香酸ブロモフェニル類、メトキシ安息
香酸メチルフェニル類、メトキシ安息香酸エチルフェニ
ル類、メトキシ安息香酸プロピルフェニル類、メトキシ
安息香酸イソプロピルフェニル類、メトキシ安息香酸ブ
チルフェニル類、メトキシ安息香酸イソブチルフェニル
類、メトキシ安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、メトキシ
安息香酸メトキシフェニル類、メトキシ安息香酸エトキ
シフェニル類、メトキシ安息香酸ニトロフェニル類、メ
トキシ安息香酸フェニルフェニル類、エトキシ安息香酸
メチル類、エトキシ安息香酸エチル類、エトキシ安息香
酸プロピル類、エトキシ安息香酸イソプロピル類、エト
キシ安息香酸ブチル類、エトキシ安息香酸イソブチル
類、エトキシ安息香酸フェニル類、エトキシ安息香酸フ
ルオロフェニル類、エトキシ安息香酸クロロフェニル
類、エトキシ安息香酸ブロモフェニル類、エトキシ安息
香酸メチルフェニル類、エトキシ安息香酸エチルフェニ
ル類、エトキシ安息香酸プロピルフェニル類、エトキシ
安息香酸イソプロピルフェニル類、エトキシ安息香酸ブ
チルフェニル類、エトキシ安息香酸イソブチルフェニル
類、エトキシ安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、エトキシ
安息香酸メトキシフェニル類、エトキシ安息香酸エトキ
シフェニル類、エトキシ安息香酸ニトロフェニル類、エ
トキシ安息香酸フェニルフェニル類、ニトロ安息香酸メ
チル類、ニトロ安息香酸エチル類、ニトロ安息香酸プロ
ピル類、ニトロ安息香酸イソプロピル類、ニトロ安息香
酸ブチル類、ニトロ安息香酸イソブチル類、ニトロ安息
香酸フェニル類、ニトロ安息香酸フルオロフェニル類、
ニトロ安息香酸クロロフェニル類、ニトロ安息香酸ブロ
モフェニル類、ニトロ安息香酸メチルフェニル類、ニト
ロ安息香酸エチルフェニル類、ニトロ安息香酸プロピル
フェニル類、ニトロ安息香酸イソプロピルフェニル類、
ニトロ安息香酸ブチルフェニル類、ニトロ安息香酸イソ
ブチルフェニル類、ニトロ安息香酸ｔ−ブチルフェニル
類、ニトロ安息香酸メトキシフェニル類、ニトロ安息香
酸エトキシフェニル類、ニトロ安息香酸ニトロフェニル
類、ニトロ安息香酸フェニルフェニル類、アセチル安息
香酸メチル類、アセチル安息香酸エチル類、アセチル安
息香酸プロピル類、アセチル安息香酸イソプロピル類、
アセチル安息香酸ブチル類、アセチル安息香酸イソブチ
ル類、アセチル安息香酸フェニル類、アセチル安息香酸
フルオロフェニル類、アセチル安息香酸クロロフェニル
類、アセチル安息香酸ブロモンフェニル類、アセチル安
息香酸メチルフェニル類、アセチル安息香酸エチルフェ
ニル類、アセチル安息香酸プロピルフェニル類、アセチ
ル安息香酸イソプロピルフェニル類、アセチル安息香酸
ブチルフェニル類、アセチル安息香酸イソブチルフェニ
ル類、アセチル安息香酸ｔ−ブチルフェニル類、アセチ
ル安息香酸メトキシフェニル類、アセチル安息香酸エト
キシフェニル類、アセチル安息香酸ニトロフェニル類、
アセチル安息香酸フェニルフェニル類、アセトキシ安息
香酸メチル類、アセトキシ安息香酸エチル類、アセトキ
シ安息香酸プロピル類、アセトキシ安息香酸イソプロピ
ル類、アセトキシ安息香酸ブチル類、アセトキシ安息香
酸イソブチル類、アセトキシ安息香酸フェニル類、アセ
トキシ安息香酸フルオロフェニル類、アセトキシ安息香
酸クロロフェニル類、アセトキシ安息香酸ブロモフェニ
ル類、アセトキシ安息香酸メチルフェニル類、アセトキ
シ安息香酸エチルフェニル類、アセトキシ安息香酸プロ
ピルフェニル類、アセトキシ安息香酸イソプロピルフェ
ニル類、アセトキシ安息香酸ブチルフェニル類、アセト
キシ安息香酸イソブチルフェニル類、アセトキシ安息香
酸ｔ−ブチルフェニル類、アセトキシ安息香酸メトキシ
フェニル類、アセトキシ安息香酸エトキシフェニル類、
アセトキシ安息香酸ニトロフェニル類、アセトキシ安息
香酸フェニルフェニル類、ヒドロキシ安息香酸メチル
類、ヒドロキシ安息香酸エチル類、ヒドロキシ安息香酸
プロピル類、ヒドロキシ安息香酸イソプロピル類、ヒド
ロキシ安息香酸ブチル類、ヒドロキシ安息香酸イソブチ
ル類、ヒドロキシ安息香酸フェニル類、ヒドロキシ安息
香酸フルオロフェニル類、ヒドロキシ安息香酸クロロフ
ェニル類、ヒドロキシ安息香酸ブロモフェニル類、ヒド
ロキシ安息香酸メチルフェニル類、ヒドロキシ安息香酸
エチルフェニル類、ヒドロキシ安息香酸プロピルフェニ
ル類、ヒドロキシ安息香酸イソプロピルフェニル類、ヒ
ドロキシ安息香酸ブチルフェニル類、ヒドロキシ安息香
酸イソブチルフェニル類、ヒドロキシ安息香酸ｔ−ブチ
ルフェニル類、ヒドロキシ安息香酸メトキシフェニル
類、ヒドロキシ安息香酸エトキシフェニル類、ヒドロキ
シ安息香酸ニトロフェニル類、ヒドロキシ安息香酸フェ
ニルフェニル類、ビフェニルカルボン酸メチル類、ビフ
ェニルカルボン酸エチル類、ビフェニルカルボン酸プロ
ピル類、ビフェニルカルボン酸イソプロピル類、ビフェ
ニルカルボン酸ブチル類、ビフェニルカルボン酸イソブ
チル類、ビフェニルカルボン酸フェニル類、ビフェニル
カルボン酸フルオロフェニル類、ビフェニルカルボン酸
クロロフェニル類、ビフェニルカルボン酸ブロモフェニ
ル類、ビフェニルカルボン酸メチルフェニル類、ビフェ
ニルカルボン酸エチルフェニル類、ビフェニルカルボン
酸プロピルフェニル類、ビフェニルカルボン酸イソプロ
ピルフェニル類、ビフェニルカルボン酸ブチルフェニル
類、ビフェニルカルボン酸イソブチルフェニル類、ビフ
ェニルカルボン酸ｔ−ブチルフェニル類、ビフェニルカ
ルボン酸メトキシフェニル類、ビフェニルカルボン酸エ
トキシフェニル類、ビフェニルカルボン酸ニトロフェニ
ル類、ビフェニルカルボン酸フェニルフェニル類、ベン
ゾフェノンカルボン酸メチル類、ベンゾフェノンカルボ
ン酸エチル類、ベンゾフェノンカルボン酸プロピル類、
ベンゾフェノンカルボン酸イソプロピル類、ベンゾフェ
ノンカルボン酸ブチル類、ベンゾフェノンカルボン酸イ
ソブチル類、ベンゾフェノンカルボン酸フェニル類、ベ
ンゾフェノンカルボン酸フルオロフェニル類、ベンゾフ
ェノンカルボン酸クロロフェニル類、ベンゾフェノンカ
ルボン酸ブロモフェニル類、ベンゾフェノンカルボン酸
メチルフェニル類、ベンゾフェノンカルボン酸エチルフ
ェニル類、ベンゾフェノンカルボン酸プロピルフェニル
類、ベンゾフェノンカルボン酸イソプロピルフェニル
類、ベンゾフェノンカルボン酸ブチルフェニル類、ベン
ゾフェノンカルボン酸イソブチルフェニル類、ベンゾフ
ェノンカルボン酸ｔ−ブチルフェニル類、ベンゾフェノ
ンカルボン酸メトキシフェニル類、ベンゾフェノンカル
ボン酸エトキシンフェニル類、ベンゾフェノンカルボン
酸ニトロフェニル類、ベンゾフェノンカルボン酸フェニ
ルフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン酸メチル
類、ジフェニルエーテルカルボン酸エチル類、ジフェニ
ルエーテルカルボン酸プロピル類、ジフェニルエーテル
カルボン酸イソプロピル類、ジフェニルエーテルカルボ
ン酸ブチル類、ジフェニルエーテルカルボン酸イソブチ
ル類、ジフェニルエーテルカルボン酸フェニル類、ジフ
ェニルエーテルカルボン酸フルオロフェニル類、ジフェ
ニルエーテルカルボン酸クロロフェニル類、ジフェニル
エーテルカルボン酸ブロモフェニル類、ジフェニルエー
テルカルボン酸メチルフェニル類、ジフェニルエーテル
カルボン酸エチルフェニル類、ジフェニルエーテルカル
ボン酸プロピルフェニル類、ジフェニルエーテルカルボ
ン酸イソプロピルフェニル類、ジフェニルエーテルカル
ボン酸ブチルフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン
酸イソブチルフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン
酸ｔ−ブチルフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン
酸メトキシフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン酸
エトキシンフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン酸
ニトロフェニル類、ジフェニルエーテルカルボン酸フェ
ニルフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸メチ
ル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸プロピル類、ジ
フェニルスルフィドカルボン酸イソプロピル類、ジフェ
ニルスルフィドカルボン酸イソプロピル類、ジフェニル
スルフィドカルボン酸ブチル類、ジフェニルスルフィド
カルボン酸イソブチル類、ジフェニルスルフィドカルボ
ン酸フェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸フル
オロフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸クロ
ロフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸ブロモ
フェニル類、ジフェニルスルンフィドカルボン酸メチル
フェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸エチルフ
ェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸プロピルフ
ェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸イソプロピ
ルフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸ブチル
フェニル類、ジンフェニルスルフィドカルボン酸イソブ
チルフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸ｔ−
ブチルフェニル類、ジフェニルスルンフィドカルボン酸
メトキシフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸
エトキシフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸
ニトロフェニル類、ジフェニルスルフィドカルボン酸フ
ェニルフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン酸メチ
ル類、ジフェニルスルホンカルボン酸エチル類、ジフェ
ニルスルホンカルボン酸プロピル類、ジフェニルスルホ
ンカルボン酸イソプロピル類、ジフェニルスルホンカル
ボン酸ブチル類、ジフェニルスルホンカルボン酸イソブ
チル類、ジフェニルスルホンカルボン酸フェニル類、ジ
フェニルスルホンカルボン酸フルオロフェニル類、ジフ
ェニルスルホンカルボン酸クロフェニル類、ジフェニル
スルホンカルボン酸ブロモフェニル類、ジフェニルスル
ホンカルボン酸メチルフェニル類、ジフェニルスルホン
カルボン酸エチルフェニル類、ジフェニルスルホンカル
ボン酸プロピルフェニル類、ジフェニルスルホンカルボ
ン酸イソプロピルフェニル類、ジフェニルスルホンカル
ボン酸ブチルフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン
酸イソブチルフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン
酸ｔ−ブチルフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン
酸メトキシフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン酸
エトキシフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン酸ニ
トロフェニル類、ジフェニルスルホンカルボン酸フェニ
ルフェニル類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸メ
チル類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸エチル
類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸プロピル類、
2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸イソプロピル類、
2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸ブチル類、2,2−ジ
フェニルプロパンカルボン酸イソブチル類、2,2−ジフ
ェニルプロパンカルボン酸フェニル類、2,2−ジフェニ
ルプロパンカルボン酸フルオロフェニル類、2,2−ジフ
ェニルプロパンカルボン酸クロロフェニル類、2,2−ジ
フェニルプロパンカルボン酸ブロモフェニル類、2,2−
ジフェニルプロパンカルボン酸メチルフェニル類、2,2
−ジフェニルプロパンカルボン酸エチルフェニル類、2,
2−ジフェニルプロパンカルボン酸プロピルフェニル
類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸イソプロピル
フェニル類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸ブチ
ルフェニル類、2,2−ジフェニルプロパンカルボン酸イ
ソブチルフェニル類、2,2−ジフェニルプロパンカルボ
ン酸ｔ−ブチルフェニル類、2,2−ジフェニルプロパン
カルボン酸メトキシフェニル類、2,2−ジフェニルプロ
パンカルボン酸エトキシフェニル類、2,2−ジフェニル
プロパンカルボン酸ニトロフェニル類、2,2−ジフェニ
ルプロパンカルボン酸フェニルフェニル類、2,2−ジフ
ェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボ
ン酸メチル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパンカルボン酸エチル類、2,2−ジフェニ
ル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボン酸
プロピル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロパンカルボン酸イソプロピル類、2,2−ジフ
ェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボ
ン酸ブチル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパンカルボン酸イソブチル類、2,2−ジフ
ェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボ
ン酸フェニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパンカルボン酸フルオロフェニル類、2,
2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン
カルボン酸クロロンフェニル類、2,2−ジフェニル−1,
1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボン酸ブロモ
フェニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロパンカルボン酸メチルフェニル類、2,2−ジ
フェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカル
ボン酸エチルフェニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボン酸プロピルフェ
ニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオ
ロプロパンカルボン酸イソプロピルフェニル類、2,2−
ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカ
ルボン酸ブチルフェニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,
3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボン酸イソブチル
フェニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフ
ルオロプロパンカルボン酸ｔ−ブチルフェニル類、2,2
−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン
カルボン酸メトキシフェニル類、2,2−ジフェニル−1,
1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカルボン酸エトキ
シフェニル類、2,2−ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパンカルボン酸ニトロフェニル類、2,2−
ジフェニル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンカ
ルボン酸フェニルフェニル類、ナフタレンカルボン酸メ
チル類、ナフタレンカルボン酸エチル類、ナフタレンカ
ルボン酸プロピル類、ナフタレンカルボン酸イソプロピ
ル類、ナフタレンカルボン酸ブチル類、ナフタレンカル
ボン酸イソブチル類、ナフタレンカルボン酸フェニル
類、ナフタレンカルボン酸フルオロフェニル類、ナフタ
レンカルボン酸クロロフェニル類、ナフタレンカルボン
酸ブロモフェニル類、ナフタレンカルボン酸メチルフェ
ニル類、ナフタレンカルボン酸エチルフェニル類、ナフ
タレンカルボン酸プロピルフェニル類、ナフタレンカル
ボン酸イソプロピルフェニル類、ナフタレンカルボン酸
ブチルフェニル類、ナフタレンカルボン酸イソブチルフ
ェニル類、ナフタレンカルボン酸ｔ−ブチルフェニル
類、ナフタレンカルボン酸メトキシフェニル類、ナフタ
レンカルボン酸エトキシフェニル類、ナフタレンカルボ
ン酸ニトロフェニル類、ナフタレンカルボン酸フェニル
フェニル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸
フェニル、酢酸フルオロフェニル類、酢酸クロロフェニ
ル類、酢酸ブロモフェニル類、酢酸メチルフェニル類、
酢酸エチルフェニル類、酢酸プロピルフェニル類、酢酸
イソプロピルフェニル類、酢酸ブチルフェニル類、酢酸
イソブチルフェニル類、酢酸ｔ−ブチルフェニル類、酢
酸メトキシフェニル類、酢酸エトキシフェニル類、酢酸
ニトロフェニル類、酢酸フェニルフェニル類、クロロ酢
酸メチル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸プロピル、ク
ロロ酢酸イソプロピル、クロロ酢酸ブチル、クロロ酢酸
イソブチル、クロロ酢酸フェニル、クロロ酢酸フルオロ
フェニル類、クロロ酢酸クロロフェニル類、クロロ酢酸
ブロモフェニル類、クロロ酢酸メチルフェニル類、クロ
ロ酢酸エチルフェニル類、クロロ酢酸プロピルフェニル
類、クロロ酢酸イソプロピルフェニル類、クロロ酢酸ブ
チルフェニル類、クロロ酢酸イソブチルフェニル類、ク
ロロ酢酸ｔ−ブチルフェニル類、クロロ酢酸メトキシフ
ェニル類、クロロ酢酸エトキシフェニル類、クロロ酢酸
ニトロフェニル類、クロロ酢酸フェニルフェニル類、ジ
クロロ酢酸メチル、ジクロロ酢酸エチル、ジクロロ酢酸
プロピル、ジクロロ酢酸イソプロピル、ジクロロ酢酸ブ
チル、ジクロロ酢酸イソブチル、ジクロロ酢酸フェニ
ル、ジクロロ酢酸フルオロフェニル類、ジクロロ酢酸ク
ロロフェニル類、ジクロロ酢酸ブロモフェニル類、ジク
ロロ酢酸メチルフェニル類、ジクロロ酢酸エチルフェニ
ル類、ジクロロ酢酸プロピルフェニル類、ジクロロ酢酸
イソプロピルフェニル類、ジクロロ酢酸ブチルフェニル
類、シクロ酢酸イソブチルフェニル類、ジクロロ酢酸ｔ
−ブチルフェニル類、ジクロロ酢酸メトキシフェニル
類、ジクロロ酢酸エトキシフェニル類、ジクロロ酢酸ニ
トロフェニル類、ジクロロ酢酸フェニルフェニル類、ト
リクロロ酢酸メチル、トリクロロ酢酸エチル、トリクロ
ロ酢酸プロピル、トリクロロ酢酸イソプロピル、トリク
ロロ酢酸ブチル、トリクロロ酢酸イソブチル、トリクロ
ロ酢酸フェニル、トリクロロ酢酸フルオロフェニル類、
トリクロロ酢酸クロロフェニル類、トリクロロ酢酸ブロ
モフェニル類、トリクロロ酢酸メチルフェニル類、トリ
クロロ酢酸エチルフェニル類、トリクロロ酢酸プロピル
フェニル類、トリクロロ酢酸イソプロピルフェニル類、
トリクロロ酢酸ブチルフェニル類、トリクロロ酢酸イソ
ブチルフェニル類、トリクロロ酢酸ｔ−ブチルフェニル
類、トリクロロ酢酸メトキシフェニル類、トリクロロ酢
酸エトキシフェニル類、トリクロロ酢酸ニトロフェニル
類、トリクロロ酢酸フェニルフェニル類、フルオロ酢酸
メチル、フルオロ酢酸エチル、フルオロ酢酸プロピル、
フルオロ酢酸イソプロピル、フルオロ酢酸ブチル、フル
オロ酢酸イソブチル、フルオロ酢酸フェニル、フルオロ
酢酸フルオロフェニル類、フルオロ酢酸クロロフェニル
類、フルオロ酢酸ブロモフェニル類、フルオロ酢酸メチ
ルフェニル類、フルオロ酢酸エチルフェニル類、フルオ
ロ酢酸プロピルフェニル類、フルオロ酢酸イソプロピル
フェニル類、フルオロ酢酸ブチルフェニル類、フルオロ
酢酸イソブチルフェニル類、フルオロ酢酸ｔ−ブチルフ
ェニル類、フルオロ酢酸メトキシフェニル類、フルオロ
酢酸エトキシフェニル類、フルオロ酢酸ニトロフェニル
類、フルオロ酢酸フェニルフェニル類、ジフルオロ酢酸
メチル、ジフルオロ酢酸エチル、ジフルオロ酢酸プロピ
ル、ジフルオロ酢酸イソプロピル、ジフルオロ酢酸ブチ
ル、ジフルオロ酢酸イソブチル、ジフルオロ酢酸フェニ
ル、ジフルオロ酢酸フルオロフェニル類、ジフルオロ酢
酸クロロフェニル類、ジフルオロ酢酸ブロモフェニル
類、ジフルオロ酢酸メチルフェニル類、ジフルオロ酢酸
エチルフェニル類、ジフルオロ酢酸プロピルフェニル
類、ジフルオロ酢酸イソプロピルフェニル類、ジフルオ
ロ酢酸ブチルフェニル類、ジフルオロ酢酸イソブチルフ
ェニル類、ジフルオロ酢酸ｔ−ブチルフェニル類、ジフ
ルオロ酢酸メトキシフェニル類、ジフルオロ酢酸エトキ
シフェニル類、ジフルオロ酢酸ニトロフェニル類、ジフ
ルオロ酢酸フェニルフェニル類、トリフルオロ酢酸メチ
ル、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸プロピ
ル、トリフルオロ酢酸イソプロピル、トリフルオロ酢酸
ブチル、トリフルオロ酢酸イソブチル、トリフルオロ酢
酸フェニル、トリフルオロ酢酸フルオロフェニル類、ト
リフルオロ酢酸クロロフェニル類、トリフルオロ酢酸ブ
ロモフェニル類、トリフルオロ酢酸メチルフェニル類、
トリフルオロ酢酸エチルフェニル類、トリフルオロ酢酸
プロピルフェニル類、トリフルオロ酢酸イソプロピルフ
ェニル類、トリフルオロ酢酸ブチルフェニル類、トリフ
ルオロ酢酸イソブチルフェニル類、トリフルオロ酢酸ｔ
−ブチルフェニル類、トリフルオロ酢酸メトキシフェニ
ル類、トリフルオロ酢酸エトキシフェニル類、トリフル
オロ酢酸ニトロフェニル類、トリフルオロ酢酸フェニル
フェニル類、ニトロ酢酸メチル、ニトロ酢酸メチル、ニ
トロ酢酸プロピル、ニトロ酢酸イソプロピル、ニトロ酢
酸ブチル、ニトロ酢酸イソブチル、ニトロ酢酸フェニ
ル、ニトロ酢酸フルオロフェニル類、ニトロ酢酸クロロ
フェニル類、ニトロ酢酸ブロモフェニル類、ニトロ酢酸
メチルフェニル類、ニトロ酢酸エチルフェニル類、ニト
ロ酢酸プロピルフェニル類、ニトロ酢酸イソプロピルフ
ェニル類、ニトロ酢酸ブチルフェニル類、ニトロ酢酸イ
ソブチルフェニル類、ニトロ酢酸ｔ−ブチルフェニル
類、ニトロ酢酸メトキシフェニル類、ニトロ酢酸エトキ
シフェニル類、ニトロ酢酸ニトロフェニル類、ニトロ酢
酸フェニルフェニル類、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソ
プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチ
ル、プロピオン酸フェニル、プロピオン酸フルオロフェ
ニル類、プロピオン酸クロロフェニル類、プロピオン酸
ブロモフェニル類、プロピオン酸メチルフェニル類、プ
ロピオン酸エチルフェニル類、プロピオン酸プロピルフ
ェニル類、プロピオン酸イソプロピルフェニル類、プロ
ピオン酸ブチルフェニル類、プロピオン酸イソブチルフ
ェニル類、プロピオン酸ｔ−ブチルフェニル類、プロピ
オン酸メトキシフェニル類、プロピオン酸エトキシンフ
ェニル類、プロピオン酸ニトロフェニル類、プロピオン
酸フェニルフェニル類、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸
プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブ
チル、酪酸フェニル、酪酸フルオロフェニル類、酪酸ク
ロロフェニル類、酪酸ブロモフェニル類、酪酸メチルフ
ェニル類、酪酸エチルフェニル類、酪酸プロピルフェニ
ル類、酪酸イソプロピルフェニル類、酪酸ブチルフェニ
ル類、酪酸イソブチルフェニル類、酪酸ｔ−ブチルフェ
ニル類、酪酸メトキシフェニル類、酪酸エトキシフェニ
ル類、酪酸ニトロフェニル類、酪酸フェニルフェニル
類、吉草酸メチル、吉草酸エチル、吉草酸プロピル、吉
草酸イソプロピル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、
吉草酸フェニル、吉草酸フルオロフェニル類、吉草酸ク
ロロフェニル類、吉草酸ブロモフェニル類、吉草酸メチ
ルフェニル類、吉草酸エチルフェニル類、吉草酸プロピ
ルフェニル類、吉草酸イソプロピルフェニル類、吉草酸
ブチルフェニル類、吉草酸イソブチルフェニル類、吉草
酸ｔ−ブチルフェニル類、吉草酸メトキシフェニル類、
吉草酸エトキシフェニル類、吉草酸ニトロフェニル類、
吉草酸フェニルフェニル類、カプロン酸メチル、カプロ
ン酸エチル、カプロン酸プロピル、カプロン酸イソプロ
ピル、カプロン酸ブチル、カプロン酸イソブチル、カプ
ロン酸フェニル、カプロン酸フルオロフェニル類、カプ
ロン酸クロロフェニル類、カプロン酸ブロモフェニル
類、カプロン酸メチルフェニル類、カプロン酸エチルフ
ェニル類、カプロン酸プロピルフェニル類、カプロン酸
イソプロピルフェニル類、カプロン酸ブチルフェニル
類、カプロン酸イソブチルフェニル類、カプロン酸ｔ−
ブチルフェニル類、カプロン酸メトキシフェニル類、カ
プロン酸エトキシフェニル類、カプロン酸ニトロフェニ
ル類、カプロン酸フェニルフェニル類、桂皮酸メチル、
桂皮酸エチル、桂皮酸プロピル、桂皮酸イソプロピル、
桂皮酸ブチル、桂皮酸イソブチル、桂皮酸フェニル、桂
皮酸フルオロフェニル類、桂皮酸クロロフェニル類、桂
皮酸ブロモフェニル類、桂皮酸メチルフェニル類、桂皮
酸エチルフェニル類、桂皮酸プロピルフェニル類、桂皮
酸イソプロピルフェニル類、桂皮酸ブチルフェニル類、
桂皮酸イソブチルフェニル類、桂皮酸ｔ−ブチルフェニ
ル類、桂皮酸メトキシフェニル類、桂皮酸エトキシフェ
ニル類、桂皮酸ニトロフェニル類、桂皮酸フェニルフェ
ニル類、シクロヘキサンカルボン酸メチル、シクロヘキ
サンカルボン酸エチル、シクロヘキサンカルボン酸プロ
ピル、シクロヘキサンカルボン酸イソプロピル、シクロ
ヘキサンカルボン酸ブチル、シクロヘキサンカルボン酸
イソブチル、シクロヘキサンカルボン酸フェニル、シク
ロヘキサンカルボン酸フルオロフェニル類、シクロヘキ
サンカルボン酸クロロフェニル類、シクロヘキサンカル
ボン酸ブロモフェニル類、シクロヘキサンカルボン酸メ
チルフェニル類、シクロヘキサンカルボン酸エチルフェ
ニル類、シクロヘキサンカルボン酸プロピルフェニル
類、シクロヘキサンカルボン酸イソプロピルフェニル
類、シクロヘキサンカルボン酸ブチルフェニル類、シク
ロヘキサンカルボン酸イソブチルフェニル類、シクロヘ
キサンカルボン酸ｔ−ブチルフェニル類、シクロヘキサ
ンカルボン酸メトキシフェニル類、シクロヘキサンカル
ボン酸エトキシフェニル類、シクロヘキサンカルボン酸
ニトロフェニル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニル
フェニル類等があげられる。これらモノカルボン酸エス
テル類は単独あるいは２種以上混合して用いられる。

用いられるモノカルボン酸類の量は、芳香族ジアミン
１モル当り0.001〜1.0モルである。0.001モル未満で
は、高温成形時に粘度の上昇がみられ、成形加工性低下
の原因となる。また、1.0モルを越えると機械的特性が
低下する。好ましい使用量は、0.01〜0.5モルの割合で
ある。

また、一価のアミンを使用する場合は、例えば、アニ
リン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジ
ン、2,3−キシリジン、2,4−キシリジン、2,5−キシリ
ジン、2,6−キシリジン、3,4−キシリジン、3,5−キシ
リジン、ｏ−クロロアニリン、ｍ−クロロアニリン、ｐ
−クロロアニリン、ｏ−ブロモアニリン、ｍ−ブロモア
ニリン、ｐ−ブロモアニリン、ｏ−ニトロアニリン、ｍ
−ニトロアニリン、ｐ−ニトロアニリン、ｏ−アニシジ
ン、ｍ−アニシジン、ｐ−アニシジン、ｏ−フェネチジ
ン、ｍ−フェネチジン、ｐ−フェネチジン、ｏ−アミノ
フェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノ
ール、ｏ−アミノベンズアルデヒド、ｍ−アミノベンズ
アルデヒド、ｐ−アミノベンズアルデヒド、ｏ−アミノ
ベンゾニトリル、ｍ−アミノベンゾニトリル、ｐ−アミ
ノベンゾニトリル、２−アミノビフェニル、３−アミノ
ビフェニル、４−アミノビフェニル、２−アミノフェニ
ルフェニルエーテル、３−アミノフェニルフェニルエー
ル、４−アミノフェニルフェニルエーテル、２−アミノ
ベンゾフェノン、３−アミノベンゾフェノン、４−アミ
ノベンゾフェノン、２−アミノフェニルフェニルスルフ
ィド、３−アミノフェニルフェニルスルフィド、４−ア
ミノフェニルフェニルスルフィド、２−アミノフェニル
フェニルスルホン、３−アミノフェニルフェニルスルホ
ン、４−アミノフェニルフェニルスルホン、α−ナフチ
ルアミン、β−ナフチルアミン、１−アミノ−２−ナフ
トール、２−アミノ−１−ナフトール、４−アミノ−１
−ナフトール、５−アミノ−１−ナフトール、５−アミ
ノ−２−ナフトール、７−アミノ−２−ナフトール、８
−アミノ−１−ナフトール、８−アミノ−２−ナフトー
ル、１−アミノアントラセン、２−アミノアントラセ
ン、９−アミノアントラセン、メチルアミン、ジメチル
アミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミ
ン、ジプロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブ
チルアミン、ジイソブチルアミン、ペンチルアミン、ジ
ペンチルアミン、ベンジルアミン、シクロプロピルアミ
ン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シク
ロヘキシルアミン等があげられる。これらモノアミンは
単独あるいは２種以上混合して用いられる。

用いられるモノアミンの量は、芳香族ジカルボン酸類
１モル当り0.001〜1.0モルである。0.001モル未満で
は、高温成形時に粘度の上昇がみられ、成形加工性の低
下の原因となる。また、1.0モルを越えると機械的特性
が低下する。好ましい使用量は、0.01〜0.5モルの割合
である。

本発明の芳香族ポリアミドおよびその樹脂組成物は溶
融成形に供することが可能である。この場合、本発明の
目的を損なわない範囲で、他の熱可塑性樹脂を目的に応
じて適当量配合することも可能である。配合することの
できる熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアミドイミド、ポ
リエーテルイミド、変形ポリフェニレンオキシドなどが
あげられる。また、熱硬化性樹脂または充填材を、本発
明の目的を損なわない程度で配合することも可能であ
る。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、エポキシ
樹脂等があげられる。充填材としては、グラファイト、
カーボンランダム、ケイ石粉、二硫化モリブデン、フッ
素樹脂等の耐摩耗性向上材、ガラス繊維、カーボン繊
維、ボロン繊維、炭化ケイ素繊維、カーボンウィスカ
ー、アスベスト、金属繊維、セラミック繊維等の補強
材、三酸化アンチモン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム等の難燃性向上材、クレー、マイカなどの電気的特
性向上材、アスベスト、シリカ、グラファイトなどの耐
トラッキング向上材、硫酸バリウム、シリカ、メタケイ
酸カルシウム等の耐酸性向上材、鉄粉、亜鉛粉、アルミ
ニウム粉、銅粉等の熱伝導度向上材、その他ガラスビー
ズ、タルク、ケイ藻土、アルミナ、シラスバルン、水和
アルミナ、金属酸化物、着色料等である。

本発明に用いられる繊維状補強材としては種々のもの
が用いられ、例えばガラス繊維、炭素繊維、チタン酸カ
リウム繊維、芳香族ポリアミド繊維、炭化ケイ素繊維、
アルミナ繊維、ボロン繊維、セラミック繊維等が挙げら
れるが、特に好ましく用いられるのは、ガラス繊維、炭
素繊維、チタン酸カリウム繊維、芳香族ポリアミド繊維
である。

本発明に用いられるガラス繊維は、溶融ガラスを種々
の方法にて延伸しながら急冷し、所定直径の細い繊維状
としたものであり、単繊維同志を集束材で集束させたス
トランド、ストランドを均一に引き揃えて束にしたロー
ビング等を意味しており、本発明にはいずれも使用でき
る。該ガラス繊維は、本発明の基材樹脂と親和性をもた
せるために、アミノシラン、エポキシシランなどのシラ
ンカップリング剤、クロミッククロライド、その他目的
に応じた表面処理剤を使用することができる。本発明に
おけるガラス繊維の長さは得られる成形品の物性及び成
形品製造時の作業性に大きく影響する。一般にはガラス
繊維長が大となるほど、成形品の物性は向上するが、逆
に成形品製造時の作業性が悪くなる。このため、ガラス
繊維の長さが本発明においては0.1〜6mm、好ましくは0.
3〜4mmの範囲にあるものが、成形品の物性及び作業性の
バランスがとれているので好ましい。

また本発明で使用される炭素繊維とはポリアクリルニ
トリル、石油ピッチ等を主原料とし、炭化して得られる
高弾性、高強度繊維を示す。本発明ではポリアクリルニ
トリル系、石油ピッチ系いずれも使用できる。炭素繊維
は補強効果及び混合性などにより、適当な直径と適当な
アスペクト比（長さ／直径の比）を有するものを用い
る。炭素繊維の直径は、通常５〜20μｍ、特に８〜15μ
ｍ程度のものが好ましい。またアスペクト比は１〜60
0、特に補強効果及び混合性により、100〜350程度が好
ましい。アスペクト比が小さいと補強効果がなく、また
アスペクト比が大きいと混合性が悪くなり、良好な成形
品が得られない。また該炭素繊維の表面を種々の処理
剤、例えばエポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリアセタール樹脂等で処理したもの、そ
の他目的に応じ公知の表面処理剤を使用したものも用い
られる。

また本発明で使用されるチタン酸カリウム繊維は高強
度繊維（ウィスカー）の一種であり、化学組成としてK₂
O・6TiO₂、K₂O・6TiO₂・1/2H₂Oを基本とする針状結晶で
あり、代表的融点は1300〜1350℃である。平均繊維長は
５〜50μｍ、平均繊維径は0.05〜1.0μｍのものが適用
されるが、平均繊維長は20〜30μｍ、平均繊維径は0.1
〜0.3μｍのものが好ましい。該チタン酸カリウム繊維
は通常無処理でも使用しうるが、本発明の基材樹脂と親
和性をもたせるために、アミンシラン、エポキシシラン
などのシランカップリング剤、クロミッククロライド、
その他目的に応じた表面処理剤を使用することができ
る。

また本発明で使用される芳香族ポリアミド繊維は比較
的新しく開発された耐熱性有機繊維であり、多くのユニ
ークな特性を生かして各分野への展開が期待されてい
る。例えば代表的な例として次のような構造式などから
なるもので挙げられ、少なくともこれらの１種または２
種以上の混合物が用いられる。

その他オルト、メタ、パラ位の構造異性により各種骨
格の芳香族ポリアミド繊維があるが、中でも（１）のパ
ラ位−パラ位結合のものは軟化点及び融点が高く耐熱性
有機繊維として本発明で最も好ましい。

ガラス繊維及び炭素繊維においては、５重量部以下で
は本発明の特徴とするガラス繊維または炭素繊維特有の
補強効果は得られない。また逆に100重量部以上使用す
ると、組成物の成形時の流動性が悪くなり満足な成形品
を得ることが困難となる。チタン酸カリウム繊維におい
ては５重量部以下では、本発明の特徴とする高温時の機
械特性の改良が不十分である。また逆にその量が多くな
ると溶融混合での分散が不十分になり、更には流動性が
低くなり、通常の条件での成形が困難となり、好ましく
ない。好ましい使用量は10〜100重量部である。芳香族
ポリアミド繊維においては５重量部以下では、本発明の
特徴とする成形加工性及び機械強度の優れた組成物は得
られない。また100重量部以上使用すると、組成物の成
形時の流動性は悪くなり満足な成形品を得ることが困難
となる。好ましい使用量は10〜50重量部である。

本発明のポリアミドを用いた樹脂組成物は、通常公知
の方法により製造できるが特に次に示す方法が好まし
い。

（１）ポリアミド粉末、繊維状補強材を乳鉢、ヘンシェ
ルミキサー、ドラムブレンダー、タンブラーブレンダ
ー、ボールミル、リボンブレンダーなどを利用して予備
混合し、ついで通常公知の溶融混合機、熱ロールなどで
混練した後ペレットまたは紛状にする。

（２）ポリアミド粉末を予め有機溶媒に溶解または懸濁
させ、この溶液あるいは懸濁液に繊維状補強材を浸漬
し、然る後、溶媒を熱風オーブン中で除去した後、ペレ
ット状または粉状にする。この場合、溶媒として例え
ば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメ
トキシアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,
3−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプ
ロラクタム、1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、1,2−ビス（２−メトキシエト
キシ）エタン、ビス〔２−（２−メトキシエトキシ）エ
チル〕エーテル、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサ
ン、1,4−ジオキサン、ピリジン、ピコリン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルスルホン、テトラメチル尿素、
ヘキサメチルホスホルアミド等があげられる。またこれ
らの有機溶剤は、単独でもあるいは２種以上混合しても
差し支えない。

本発明のポリアミド樹脂組成物は、射出成形法、押出
成形法、圧縮成形法、回転成形法などの公知の成形法に
より成形され実用に供される。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例により、本発明の芳香族ポ
リアミドの製造例および得られた芳香族ポリアミドの物
性と性能を、詳細に説明する。

なお、例中で各種物性の測定は次の方法によった。

対数粘度：ポリアミド粉末0.50gをＮ−メチル−２−
ピロリドン100mlに溶解させた後、35℃において測定し
た。

ガラス転移温度（Tg）:DSC（島津DT−40シリーズ、DS
C−41M）により測定。

５％重量減少温度：空気中でDTA−TG（島津DT−40シ
リーズ、DTG−40M）により測定。

溶融粘度：島津高化式フローテスターCFT500Aにより
荷重100kgで測定。

合成例１ 撹拌機、窒素導入管を備えた容器に窒素雰囲気下にお
いて、1,4−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）−
α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼン26.43g（0.050モ
ル）とＮ−メチル−２−ピロリドン296gを装入し溶解さ
せた後、トリエチルアミン10.12g（0.10モル）を添加
し、５℃に冷却した。その後、撹拌を強めテレフタル酸
クロリド10.15g（0.050モル）を装入し、室温で３時間
撹拌を続けた。かくして得られた粘稠なポリマー溶液を
激しく撹拌しているメタノール中に排出して白色粉末を
析出させた。この白色粉末を濾別後、メタノールで洗浄
し、180℃で12時間減圧乾燥して、32.81g（収率99.6
％）のポリアミド粉末を得た。

このポリアミド粉末の対数粘度は2.04dl/g、ガラス転
移温度は238.0℃、５％重量減少温度は480.8℃であっ
た。

得られたポリアミド粉末の元素分析の結果は次の通り
である。

また得られたポリアミド粉末の赤外吸収スペクトル図
を第１図に示す。このスペクトル図では、アミドの特性
吸収帯である1660cm^-1付近と1510cm^-1付近に、顕著な吸
収が認められた。

さらに得られたポリアミド粉末をＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶解した後、ガラス板上にキャストし、150
℃で１時間、250℃で２時間加熱して無色透明のポリア
ミドフィルムを得た。このポリアミドフィルムの引張強
度は1320kg/cm²、引張伸び率は31％であった。測定法は
ともにASTM D−882に拠る。

またこのフィルムの吸水率は0.72％であった。測定法
はASTM D−750−63に拠る。

合成例２ 合成例１における1,4−ビス〔４−（４−アミノフェ
ノキシ）−α，α−ジメチルベンジル］ベンゼンを1,3
−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ）−α，α−ジメ
チルベンジル］ベンゼンに代えた以外は実施例１と同様
に行い、対数粘度1.55dl/gのポリアミド粉末、32.71g
（収率99.3％）を得た。

このポリアミド粉末のガラス転移温度は200.1℃、５
％重量減少温度は480.0℃であった。

得られたポリアミド粉末の元素分析の結果はつぎの通
りである。

また得られたポリアミド粉末の赤外吸収スペクトル図
を第２図に示す。このスペクトル図では、アミドの特性
吸収帯である1660cm^-1付近と1510cm^-1付近に顕著な吸収
が認められた。

さらに得られたポリアミド粉末を用いて、合成例１と
同様の方法で無色透明のポリアミドフィルムを得た。こ
のポリアミドフィルムの引張強度は1270kg/cm²、引張伸
び率は37％、吸水率は0.77％であった。

実施例１および２ 実施例１および４で得られたポリアミドそれぞれ100
重量部に対して、繊維長3mm、繊維径13μｍのシラン処
理を施したガラス繊維（日東紡績社商標:CS−3PE−476
S）を表−１に示した量添加し、ドラムブレンダー混合
機（川田製作所製）で混合した後、口径30mmの単軸押出
機により360℃の温度で溶融混練した後、ストランドを
空冷、切断してペレットを得た。

得られたペレットを射出成形（アーブルグ成形機、最
大型締め力35トン、射出圧力500kg/cm²、シリンダー温
度360℃、金型温度150℃）し、各種測定用試験片を得、
測定を行った。測定した引張り強度（ASTM D−638によ
る）、曲げ強度及び曲げ弾性率（ASTM D−790）、アイ
ゾット衝撃強度（ノッチ付き）（ASTM D−256）、熱変
形温度（ASTM D−648）、成形収縮率（ASTM D−955）の
結果を表−１に示す。

比較例１および２ 合成例１および２で得られたポリアミドそれぞれ100
重量部に対して、実施例１および２と同じガラス繊維
を、本発明の範囲以外で用いた結果を表−２に示す。

実施例３および４ 合成例１および２で得られたポリアミドそれぞれ100
重量部に対して、平均直径12μｍ、長さ3mm、アスペク
ト比250の炭素繊維（東レ社商標：トレカ）を表−３に
示した量添加し、実施例１および２と同様にして、表−
３に示す結果を得た。

比較例３および４ 合成例１および２で得られたポリアミドそれぞれ100
重量部に対して、実施例３および４と同じ炭素繊維を、
それぞれ120重量部添加し、実施例３および４と同様に
押出ストランド化を試みたが、何れもストランドは化不
可であった。

実施例５および６ 合成例１および２で得られたポリアミドそれぞれ100
重量部に対して、断面直径0.2μｍ、平均繊維長20μｍ
のチタン酸カリウム繊維（大塚化学薬品商標：ティスモ
ーＤ）を表−４に示した量添加し、実施例１および２と
同様にして、表−４に示す結果を得た。

実施例７および８ 合成例１および２で得られたポリアミドそれぞれ100
重量部に対して、平均繊維長3mmの芳香族ポリアミド繊
維（デュポン社商標:Kevlar）を表−５に示した量添加
し、実施例１および２と同様にして、表−５に示す結果
を得た。

〔発明の効果〕 本発明は、芳香族ポリアミドが本来有する優れた耐熱
性に加え、優れた加工性または熱安定性を有する全く新
規な芳香族ポリアミドを提供するものである。更に、本
発明の芳香族ポリアミド樹脂組成物は、寸法安定性、機
械強度に優れ加工性が著しく良好なため、これらの物性
を必要とする電気・電子部品、自動車部品、精密機械部
品、更には医療機器部品、宇宙航空機用基材等に用いら
れる極めて有用な材料であり、産業上の利用効果は非常
に大きい。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、合成例１および２により得られ
たそれぞれのポリアミド粉末の赤外吸収スペクトル図の
例である。

フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08L 77/00 - 77/12 C08G 69/00 - 69/50 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（Ｉ） （式中、Ｘは縮合多環式芳香族基または 式 からなる群より選ばれた１種または２種以上の基であ
   る。ただし、Ｙは直接接合 あり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、
   またはハロゲン基、フェニル基、ａは0,1または２、ｂ
   は０または１〜４の整数を表す。また、ｎは１〜1000の
   整数を表す。）で表される芳香族ポリアミドおよび／ま
   たは ジアミンとジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体とを
   反応させて得られるポリアミドにおいて、下記式（Ｉ） （式中、Ｘは縮合多環式芳香族基または 式 からなる群より選ばれた１種または２種以上の基であ
   る。ただし、Ｙは直接接合 あり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、
   またはハロゲン基、フェニル基、ａは0,1または２、ｂ
   は０または１〜４の整数を表す。また、ｎは１〜1000の
   整数を表す。）で表される繰り返し単位を基本骨格とし
   て有し、重縮合反応が一価のカルボン酸またはカルボン
   酸誘導体の共存下で行われ、芳香族ジカルボン酸または
   芳香族ジカルボン酸誘導体の量が芳香族ジアミン１モル
   当り、に対し0.01〜1.0モルの割合で反応して得られる
   ことを特徴とする熱安定性の良好なポリアミドおよび／
   または ジアミンとジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体とを
   反応させて得られるポリアミドにおいて、下記式（Ｉ） （式中、Ｘは縮合多環式芳香族基または 式 からなる群より選ばれた１種または２種以上の基であ
   る。ただし、Ｙは直接接合 あり、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基、
   またはハロゲン基、フェニル基、ａは0,1または２、ｂ
   は０または１〜４の整数を表す。また、ｎは１〜1000の
   整数を表す。）で表される繰り返し単位を基本骨格とし
   て有し、重縮合反応が一価のアミンの存在下で行われ、
   芳香族ジアミンの量が芳香族ジカルボン酸または芳香族
   ジカルボン酸誘導体１モル当り、0.7〜1.0モルの割合で
   あり、かつ一価のアミンの量が芳香族ジカルボン酸また
   は芳香族ジカルボン酸誘導体１モルに対し0.001〜1.0モ
   ルの割合で反応して得られることを特徴とする熱安定性
   の良好なポリアミド100重量部と繊維状補強材５ないし1
   00重量部とよりなるポリアミド樹脂組成物。
2. 【請求項２】繊維状補強材がガラス繊維、炭素繊維、チ
   タン酸カリウム繊維および芳香族ポリアミド繊維よりな
   る群より選ばれたものである、請求項１記載のポリアミ
   ド樹脂組成物。