JP2859920B2 - 燃料油組成物 - Google Patents
燃料油組成物Info
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/228—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles
- C10L1/2283—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones, imines; containing at least one carbon-to-nitrogen triple bond, e.g. nitriles containing one or more carbon to nitrogen double bonds, e.g. guanidine, hydrazone, semi-carbazone, azomethine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
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- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は燃料油組成物に関し、より詳しくは貯蔵中の
沈降物形成および色の発達に対して安定化された分解成
分含有燃料油組成物に関する。分解成分はしばしば燃料
油の高い収率を与えるために包含される。
沈降物形成および色の発達に対して安定化された分解成
分含有燃料油組成物に関する。分解成分はしばしば燃料
油の高い収率を与えるために包含される。
しかし、分解成分を含む燃料油が空気中で室温または
高温で貯蔵されるときにそれらが変色し、スラッジまた
は沈降物を沈降する。
高温で貯蔵されるときにそれらが変色し、スラッジまた
は沈降物を沈降する。
変色および沈降物形成の問題が燃料中の分解成分の存
在により悪化されることは明らかである。これは種々の
燃料配合物をAMS77.061促進安定性試験で試験したとき
に形成された沈降物の量および色の変化を示す表１中の
結果により示される。公表された研究〔例えばオフェン
ハウエル（Offenhauer）ほか、インダストリアル・アン
ド・エンジニアリング・ケミストリー（Industrial and
Engineering Chemistry）、1957、49巻、1265頁、およ
び液体燃料の長期安定性に関する第２回国際会議紀要
（Proceedings of the 2nd International Conference
on the Long Term Stability of Liquid Fuels）、サン
アントニオ（San Antonio,Texas）,1986年10月発行、参
照〕は変色および沈降物が燃料中に存在する硫黄および
窒素化合物の酸化に起因することを示唆している。分解
成分の分析はこれと矛盾しない。表２中の結果は分解成
分がストレート留出油より非常に多量の窒素および硫黄
を含むことを示す。また、安定なストレート留出油に対
する窒素および硫黄化合物の添加がAMS77.061試験にお
いて沈降物および色の両方の増加を生じ（表３）、最も
悪い結果は窒素および硫黄化合物がともに燃料中に存在
するときに得られる。
在により悪化されることは明らかである。これは種々の
燃料配合物をAMS77.061促進安定性試験で試験したとき
に形成された沈降物の量および色の変化を示す表１中の
結果により示される。公表された研究〔例えばオフェン
ハウエル（Offenhauer）ほか、インダストリアル・アン
ド・エンジニアリング・ケミストリー（Industrial and
Engineering Chemistry）、1957、49巻、1265頁、およ
び液体燃料の長期安定性に関する第２回国際会議紀要
（Proceedings of the 2nd International Conference
on the Long Term Stability of Liquid Fuels）、サン
アントニオ（San Antonio,Texas）,1986年10月発行、参
照〕は変色および沈降物が燃料中に存在する硫黄および
窒素化合物の酸化に起因することを示唆している。分解
成分の分析はこれと矛盾しない。表２中の結果は分解成
分がストレート留出油より非常に多量の窒素および硫黄
を含むことを示す。また、安定なストレート留出油に対
する窒素および硫黄化合物の添加がAMS77.061試験にお
いて沈降物および色の両方の増加を生じ（表３）、最も
悪い結果は窒素および硫黄化合物がともに燃料中に存在
するときに得られる。
燃料油中の沈降物および色の形成が少量のグアニジニ
ウムまたは置換グアニジニウム化合物を燃料中へ混合す
ることにより実質的に低下できることが見出された。グ
アニジニウムまたは置換グアニジニウム添加物は燃料油
が分解成分を含むときに殊に有効である。
ウムまたは置換グアニジニウム化合物を燃料中へ混合す
ることにより実質的に低下できることが見出された。グ
アニジニウムまたは置換グアニジニウム添加物は燃料油
が分解成分を含むときに殊に有効である。
本発明は、燃料油および添加物を含む燃料油組成物で
あって、 添加物が一般式： （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一でも異なって
いてもよく、それぞれ水素、あるいは置換または未置換
のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、あるいはシ
クロアルケニル基であり、かつA-は有機酸から誘導され
るアニオンであるが、A-がモノカルボン酸から誘導され
る場合には、該酸はアルケニル又はシクロアルケニルモ
ノカルボン酸ではなく、またA-がアルキルスルホン酸か
ら誘導される場合には、該アルキル基は12個以下の炭素
原子を含むか、あるいはポリプロピレン又はポリイソブ
チレンであることを条件とする） で表されるグアニジニウム塩である、前記組成物を提供
する。基R1〜R5のそれぞれは１〜40個の炭素原子を持つ
ことができる。この型の置換基の例としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、メチルシクロヘキシルがある。また、この型
のグアニジニウム塩には、該置換基が、ベンジル、フェ
ニル、トリル、キシリル、ジメチルフェニル、トリメチ
ルフェニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、ノニル
フェニル、又はドデシルフェニル等の置換または未置換
のアリール基であるものもある。好ましい置換基R1〜R5
は水素及びメチルである。
あって、 添加物が一般式： （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一でも異なって
いてもよく、それぞれ水素、あるいは置換または未置換
のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、あるいはシ
クロアルケニル基であり、かつA-は有機酸から誘導され
るアニオンであるが、A-がモノカルボン酸から誘導され
る場合には、該酸はアルケニル又はシクロアルケニルモ
ノカルボン酸ではなく、またA-がアルキルスルホン酸か
ら誘導される場合には、該アルキル基は12個以下の炭素
原子を含むか、あるいはポリプロピレン又はポリイソブ
チレンであることを条件とする） で表されるグアニジニウム塩である、前記組成物を提供
する。基R1〜R5のそれぞれは１〜40個の炭素原子を持つ
ことができる。この型の置換基の例としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、メチルシクロヘキシルがある。また、この型
のグアニジニウム塩には、該置換基が、ベンジル、フェ
ニル、トリル、キシリル、ジメチルフェニル、トリメチ
ルフェニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、ノニル
フェニル、又はドデシルフェニル等の置換または未置換
のアリール基であるものもある。好ましい置換基R1〜R5
は水素及びメチルである。
A-は、好ましくはカルボン酸、カルボン酸無水物、フ
ェノール、硫化フェノールまたはスルホン酸である有機
酸から誘導されるアニオンである。
ェノール、硫化フェノールまたはスルホン酸である有機
酸から誘導されるアニオンである。
カルボン酸は例えば： ｉ） 式： RCOOH （式中、Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル
またはアリールである） の酸。そのような酸の例にはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シク
ロヘキサンカルボン酸、２−メチルシクロヘキサンカル
ボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキス−２−エ
ン酸、安息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息
香酸、４−メチル安息香酸、サリチル酸、２−ヒドロキ
シ−４−メチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−エチル
安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−アミノ安息香酸、
ｐ−アミノ安息香酸、ｏ−メトキシ安息香酸およびｐ−
メトキシ安息香酸が含まれる。
ケニル、シクロアルケニル、アルカリール、アラルキル
またはアリールである） の酸。そのような酸の例にはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シク
ロヘキサンカルボン酸、２−メチルシクロヘキサンカル
ボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキス−２−エ
ン酸、安息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息
香酸、４−メチル安息香酸、サリチル酸、２−ヒドロキ
シ−４−メチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−エチル
安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−アミノ安息香酸、
ｐ−アミノ安息香酸、ｏ−メトキシ安息香酸およびｐ−
メトキシ安息香酸が含まれる。
ii） 式： HOOC−(CH2)n−COOH （式中、ｎは０または整数である） の、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸およびスベリン酸を含むジ
カルボン酸。また式： （式中、ｘは０または整数であり、ｙは０または整数
であり、Ｘおよびｙは等しいかまたは異なることがで
き、Ｒは（ｉ）中のように規定される） の酸が含まれる。そのような酸の例にはアルキルまたは
アルケニルコハク酸、２−メチルブタン二酸、２−エチ
ルペンタン二酸、２−ｎ−ドデシルブタン二酸、２−ｎ
−ドデセニルブタン二酸、２−フェニルブタン二酸、お
よび２−（ｐ−メチルフェニル）ブタン二酸が含まれ
る。前記の他のＲ基がアルキル鎖上に置換されることが
できる多置換アルキルジカルボン酸もまた含まれる。こ
れらの他の基は同一炭素原子または異なる原子上に置換
されることができる。そのような例には2,2−ジメチル
ブタン二酸;2,3−ジメチルブタン二酸、2,3,4−トリメ
チルペンタン二酸;2,2,3−トリメチルペンタン二酸；お
よび２−エチル−３−メチルブタンニ酸が合まれる。
酸、アジピン酸、ピメリン酸およびスベリン酸を含むジ
カルボン酸。また式： （式中、ｘは０または整数であり、ｙは０または整数
であり、Ｘおよびｙは等しいかまたは異なることがで
き、Ｒは（ｉ）中のように規定される） の酸が含まれる。そのような酸の例にはアルキルまたは
アルケニルコハク酸、２−メチルブタン二酸、２−エチ
ルペンタン二酸、２−ｎ−ドデシルブタン二酸、２−ｎ
−ドデセニルブタン二酸、２−フェニルブタン二酸、お
よび２−（ｐ−メチルフェニル）ブタン二酸が含まれ
る。前記の他のＲ基がアルキル鎖上に置換されることが
できる多置換アルキルジカルボン酸もまた含まれる。こ
れらの他の基は同一炭素原子または異なる原子上に置換
されることができる。そのような例には2,2−ジメチル
ブタン二酸;2,3−ジメチルブタン二酸、2,3,4−トリメ
チルペンタン二酸;2,2,3−トリメチルペンタン二酸；お
よび２−エチル−３−メチルブタンニ酸が合まれる。
ジカルボン酸にはまた式： HOOC−（CrH2r-2）COOH （式中、ｒは２またはそれ以上の整数である） の酸が含まれる。例にはマレイン酸、フマル酸、ペント
−２−エン二酸、ヘキス−２−エン二酸；ヘキス−３−
エン二酸、５−メチルヘキス−２−エン二酸;2,3−ジメ
チルペント−２−エン二酸;2−メチルブト−２−エン二
酸;2−ドデシルブト−２−エン二酸；および２−ポリイ
ソブチルブト−２−エン二酸が含まれる。
−２−エン二酸、ヘキス−２−エン二酸；ヘキス−３−
エン二酸、５−メチルヘキス−２−エン二酸;2,3−ジメ
チルペント−２−エン二酸;2−メチルブト−２−エン二
酸;2−ドデシルブト−２−エン二酸；および２−ポリイ
ソブチルブト−２−エン二酸が含まれる。
ジカルボン酸にはまた芳香族ジカルボン酸例えばフタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸および式： （式中、Ｒは（ｉ）中のように規定され、ｎ＝１、
２、３または４であり、ｎ＞１のときにはＲ基は同一ま
たは異なることができる） の置換フタル酸が含まれる。そのような酸の例には３−
メチルベンゼン−1,2−ジカルボン酸;4−フェニルベン
ゼン−1,3−ジカルボン酸;2−（１−プロペニル）ベン
ゼン−1,4−ジカルボン酸、および3,4−ジメチルベンゼ
ン−1,2−ジカルボン酸が含まれる。
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸および式： （式中、Ｒは（ｉ）中のように規定され、ｎ＝１、
２、３または４であり、ｎ＞１のときにはＲ基は同一ま
たは異なることができる） の置換フタル酸が含まれる。そのような酸の例には３−
メチルベンゼン−1,2−ジカルボン酸;4−フェニルベン
ゼン−1,3−ジカルボン酸;2−（１−プロペニル）ベン
ゼン−1,4−ジカルボン酸、および3,4−ジメチルベンゼ
ン−1,2−ジカルボン酸が含まれる。
カルボン酸無水物には前記カルボン酸から誘導される
ことができる酸無水物が含まれる。また前記カルボン酸
のいずれかの混合物から誘導されることができる酸無水
物である。特定の例には無水酢酸、プロピオン酸無水
物、安息香酸無水物、無水マレイン酸、無水コハク酸、
ドデシルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、
適宜置換されていることができるポリイソブチレンコハ
ク酸無水物、有利には500〜2,000ドルトンの分子量を持
つもの、無水フタル酸、および４−メチルフタル酸無水
物が含まれる。
ことができる酸無水物が含まれる。また前記カルボン酸
のいずれかの混合物から誘導されることができる酸無水
物である。特定の例には無水酢酸、プロピオン酸無水
物、安息香酸無水物、無水マレイン酸、無水コハク酸、
ドデシルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、
適宜置換されていることができるポリイソブチレンコハ
ク酸無水物、有利には500〜2,000ドルトンの分子量を持
つもの、無水フタル酸、および４−メチルフタル酸無水
物が含まれる。
第四級アンモニウム化合物のアニオンを誘導できるフ
ェノール類は多くの異なる型を有する。適当なフェノー
ル類の例には次のものが含まれる： （ｉ） 式： （式中、ｎ＝１、２、３、４または５であり、Ｒは前
に規定され、ｎ＞１のときに置換基は同一かまたは異な
ることができる） のフェノール類。炭化水素基（類）はケトまたはケオケ
ト基によりベンゼン環に結合されることができる。ある
いは炭化水素基（類）は酸素、硫黄または窒素原子によ
り結合されることができる。そのようなフェノール類の
例にはｏ−クレゾール;m−クレゾール;p−クレゾール;
2,3−ジメチルフェノール;2,4−ジメチルフェノール;2,
3,4−トリメチルフェノール;3−エチル−2,4−ジメチル
フェノール;2,3,4,5−テトラメチルフェノール;4−エチ
ル−2,3,5,6−テトラメチルフェノール;2−エチルフェ
ノール;3−エチルフェノール;4−エチルフェノール;2−
ｎ−プロピルフェノール;2−イソプロピルフェノール;4
−イソプロピルフェノール;4−ｎ−ブチルフェノール;4
−イソブチルフェノール;4−ｓ−ブチルフェノール;4−
ｔ−ブチルフェノール;4−ノニルフェノール;2−ドデシ
ルフェノール;4−ドデシルフェノール;4−オクタデシル
フェノール;2−シクロヘキシルフェノール;4−シクロヘ
キシルフェノール;2−アリルフェノール;4−アリルフェ
ノール;2−ヒドロキシジフェニル;4−ヒドロキシジフェ
ニル;4−メチル−４′−ヒドロキシジフェニル;o−メト
キシフェノール;p−メトキシフェノール;p−フェノキシ
フェノール;2−ヒドロキシジフェニルスルフィド;4−ヒ
ドロキシジフェニルスルフィド;4−ヒドロキシフェニル
メチルスルフィド；および４−ヒドロキシフェニルジメ
チルアミンが含まれる。アルキル基が低分子量オレフィ
ンの重合によって得られるアルキルフェノール類例えば
ポリプロピレンフェノールまたはポリイソブチレンフェ
ノールもまた含まれる。
ェノール類は多くの異なる型を有する。適当なフェノー
ル類の例には次のものが含まれる： （ｉ） 式： （式中、ｎ＝１、２、３、４または５であり、Ｒは前
に規定され、ｎ＞１のときに置換基は同一かまたは異な
ることができる） のフェノール類。炭化水素基（類）はケトまたはケオケ
ト基によりベンゼン環に結合されることができる。ある
いは炭化水素基（類）は酸素、硫黄または窒素原子によ
り結合されることができる。そのようなフェノール類の
例にはｏ−クレゾール;m−クレゾール;p−クレゾール;
2,3−ジメチルフェノール;2,4−ジメチルフェノール;2,
3,4−トリメチルフェノール;3−エチル−2,4−ジメチル
フェノール;2,3,4,5−テトラメチルフェノール;4−エチ
ル−2,3,5,6−テトラメチルフェノール;2−エチルフェ
ノール;3−エチルフェノール;4−エチルフェノール;2−
ｎ−プロピルフェノール;2−イソプロピルフェノール;4
−イソプロピルフェノール;4−ｎ−ブチルフェノール;4
−イソブチルフェノール;4−ｓ−ブチルフェノール;4−
ｔ−ブチルフェノール;4−ノニルフェノール;2−ドデシ
ルフェノール;4−ドデシルフェノール;4−オクタデシル
フェノール;2−シクロヘキシルフェノール;4−シクロヘ
キシルフェノール;2−アリルフェノール;4−アリルフェ
ノール;2−ヒドロキシジフェニル;4−ヒドロキシジフェ
ニル;4−メチル−４′−ヒドロキシジフェニル;o−メト
キシフェノール;p−メトキシフェノール;p−フェノキシ
フェノール;2−ヒドロキシジフェニルスルフィド;4−ヒ
ドロキシジフェニルスルフィド;4−ヒドロキシフェニル
メチルスルフィド；および４−ヒドロキシフェニルジメ
チルアミンが含まれる。アルキル基が低分子量オレフィ
ンの重合によって得られるアルキルフェノール類例えば
ポリプロピレンフェノールまたはポリイソブチレンフェ
ノールもまた含まれる。
式： および（または） （式中、Ｒ′およびＲ″は同一かまたは異なることが
でき、Ｒに対して前に規定したとおりであり、ｍおよび
ｎは整数であり、１より大きいそれぞれのｍまたはｎに
対して各Ｒ′またはＲ″は同一かまたは異なることがで
きる） のフェノール類もまた含まれる。そのようなフェノール
類の例には2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフ
ェニルメタン;5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメチル
ジフェニルメタン;4,4′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメ
チルジフェニルメタン;2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−
ジノニルジフェニルメタン、2,2′−ジヒドロキシ−5,
5′−ジドデシルフェニルメタンおよび2,2′,4,4′−テ
トラ−ｔ−ブチル−3,3′−ジヒドロキシジフェニルメ
タンが含まれる。
でき、Ｒに対して前に規定したとおりであり、ｍおよび
ｎは整数であり、１より大きいそれぞれのｍまたはｎに
対して各Ｒ′またはＲ″は同一かまたは異なることがで
きる） のフェノール類もまた含まれる。そのようなフェノール
類の例には2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフ
ェニルメタン;5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメチル
ジフェニルメタン;4,4′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメ
チルジフェニルメタン;2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−
ジノニルジフェニルメタン、2,2′−ジヒドロキシ−5,
5′−ジドデシルフェニルメタンおよび2,2′,4,4′−テ
トラ−ｔ−ブチル−3,3′−ジヒドロキシジフェニルメ
タンが含まれる。
式： および（または） （式中、Ｒ′およびＲ″は同一かまたは異なることが
でき、前に規定したとおりであり、ｍおよびｎは整数で
あり、１より大きいそれぞれのｍおよびｎに対して各
Ｒ′またはＲ″は同一かまたは異なることができ、ｘは
１、２、３または４である） の硫化フェノール類もまた含まれる。そのようなフェノ
ール類の例には： 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフェニルスル
フィド； 5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルジスルフィド； 4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルジスルフィド； 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジノニルジフェニルジス
ルフィド； 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルジ
スルフィド； 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルト
リスルフィド；および 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルテ
トラスルフィド、 が含まれる。
でき、前に規定したとおりであり、ｍおよびｎは整数で
あり、１より大きいそれぞれのｍおよびｎに対して各
Ｒ′またはＲ″は同一かまたは異なることができ、ｘは
１、２、３または４である） の硫化フェノール類もまた含まれる。そのようなフェノ
ール類の例には： 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフェニルスル
フィド； 5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルジスルフィド； 4,4′−ジヒドロキシ−3,3′−ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルジスルフィド； 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジノニルジフェニルジス
ルフィド； 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルジ
スルフィド； 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルト
リスルフィド；および 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルテ
トラスルフィド、 が含まれる。
グアニジニウム塩のアニオンを誘導できるスルホン酸
には、好ましい範囲は10〜80原子毎分子であるけれど
も、合計１〜200個の炭素原子毎分子を持つアルキルお
よびアリールスルホン酸が含まれる。この記載中に式： （式中、ｎ＝１、２、３、４、５であり、ｎ＞１のと
きに置換基は同一かまたは異なることができ、Ｒは前
記のようなＲを表わすことができる） のアリールスルホン酸が含まれる。
には、好ましい範囲は10〜80原子毎分子であるけれど
も、合計１〜200個の炭素原子毎分子を持つアルキルお
よびアリールスルホン酸が含まれる。この記載中に式： （式中、ｎ＝１、２、３、４、５であり、ｎ＞１のと
きに置換基は同一かまたは異なることができ、Ｒは前
記のようなＲを表わすことができる） のアリールスルホン酸が含まれる。
炭化水素基（類）はカルボニル基またはチオケト基を
通してベンゼン環に結合することができる。あるいは炭
化水素基（類）は硫黄、酸素または窒素原子を通してベ
ンゼン環に結合することができる。従って、使用できる
スルホン酸の例には、ベンゼンスルホン酸;o−トルエン
スルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸;p−トルエンスル
ホン酸;2,3−ジメチルベンゼンスルホン酸;2,4−ジメチ
ルベンゼンスルホン酸;2,3,4−トリメチルベンゼンスル
ホン酸;4−エチル−2,3−ジメチルベンゼンスルホン酸;
4−エチルベンゼンスルホン酸;4−ｎ−プロピルベンゼ
ンスルホン酸;4−ｎ−ブチルベンゼンスルホン酸;4−イ
ソブチルベンゼンスルホン酸;4−ｓ−ブチルベンゼンス
ルホン酸;4−ｔ−ブチルベンゼンスルホン酸;4−ノニル
ベンゼンスルホン酸;2−ドデシルベンゼンスルホン酸;4
−ドデシルベンゼンスルホン酸;4−シクロヘキシルベン
ゼンスルホン酸;2−シクロヘキシルベンゼンスルホン
酸;2−アリルベンゼンスルホン酸;2−フェニルベンゼン
スルホン酸;4−（４′−メチルフェニル）ベンゼンスル
ホン酸;4−メチルメルカプトベンゼンスルホン酸;2−メ
トキシベンゼンスルホン酸;4−フェノキシベンゼンスル
ホン酸;4−メチルアミノベンゼンスルホン酸;2−ジメチ
ルアミノベンゼンスルホン酸；および２−フェニルアミ
ノベンゼンスルホン酸が含まれる。Ｒが低分子量オレ
フィンの重合から誘導される前記の型のスルホン酸、例
えばポリプロピレンベンゼンスルホン酸およびポリイソ
ブチレンベンゼンスルホン酸もまた含まれる。
通してベンゼン環に結合することができる。あるいは炭
化水素基（類）は硫黄、酸素または窒素原子を通してベ
ンゼン環に結合することができる。従って、使用できる
スルホン酸の例には、ベンゼンスルホン酸;o−トルエン
スルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸;p−トルエンスル
ホン酸;2,3−ジメチルベンゼンスルホン酸;2,4−ジメチ
ルベンゼンスルホン酸;2,3,4−トリメチルベンゼンスル
ホン酸;4−エチル−2,3−ジメチルベンゼンスルホン酸;
4−エチルベンゼンスルホン酸;4−ｎ−プロピルベンゼ
ンスルホン酸;4−ｎ−ブチルベンゼンスルホン酸;4−イ
ソブチルベンゼンスルホン酸;4−ｓ−ブチルベンゼンス
ルホン酸;4−ｔ−ブチルベンゼンスルホン酸;4−ノニル
ベンゼンスルホン酸;2−ドデシルベンゼンスルホン酸;4
−ドデシルベンゼンスルホン酸;4−シクロヘキシルベン
ゼンスルホン酸;2−シクロヘキシルベンゼンスルホン
酸;2−アリルベンゼンスルホン酸;2−フェニルベンゼン
スルホン酸;4−（４′−メチルフェニル）ベンゼンスル
ホン酸;4−メチルメルカプトベンゼンスルホン酸;2−メ
トキシベンゼンスルホン酸;4−フェノキシベンゼンスル
ホン酸;4−メチルアミノベンゼンスルホン酸;2−ジメチ
ルアミノベンゼンスルホン酸；および２−フェニルアミ
ノベンゼンスルホン酸が含まれる。Ｒが低分子量オレ
フィンの重合から誘導される前記の型のスルホン酸、例
えばポリプロピレンベンゼンスルホン酸およびポリイソ
ブチレンベンゼンスルホン酸もまた含まれる。
式： R6−SO3H （式中、R6はアルキル、シクロアルキル、アルケニル
またはシクロアルケニルである） のスルホン酸もまた含まれる。使用できるそのようなス
ルホン酸の例にはメチルスルホン酸；エチルスルホン
酸;n−プロピルスルホン酸;n−ブチルスルホン酸；イソ
ブチルスルホン酸;s−ブチルスルホン酸;t−ブチルスル
ホン酸；ノニルスルホン酸；ドデシルスルホン酸；ポリ
プロピルスルホン酸；ポリイソブチルスルホン酸；シク
ロヘキシルスルホン酸；および４−メチルシクロヘキシ
ルスルホン酸が含まれる。
またはシクロアルケニルである） のスルホン酸もまた含まれる。使用できるそのようなス
ルホン酸の例にはメチルスルホン酸；エチルスルホン
酸;n−プロピルスルホン酸;n−ブチルスルホン酸；イソ
ブチルスルホン酸;s−ブチルスルホン酸;t−ブチルスル
ホン酸；ノニルスルホン酸；ドデシルスルホン酸；ポリ
プロピルスルホン酸；ポリイソブチルスルホン酸；シク
ロヘキシルスルホン酸；および４−メチルシクロヘキシ
ルスルホン酸が含まれる。
グアニジニウム化合物は適当な方法で合成することが
できる。２つの方法がグアニジン化合物の合成に好まし
い。
できる。２つの方法がグアニジン化合物の合成に好まし
い。
第１の方法においてグアニジンまたは置換グアニジン
がグアニジニウム塩をアルコール中のアルカリ金属水酸
化物で処理すること、例えば、 （式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記のとおりであ
る） により製造される。この型の反応において、Ｘは例えば
フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸、亜硫酸、
硫化物、メトサルフェート、エトサルフェート、亜硝
酸、硝酸、ホウ酸またはリン酸であることができる。金
属Ｍは例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウムであ
ることができる。アルコールは、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノールまたはイソプロパノールで
あることができる。
がグアニジニウム塩をアルコール中のアルカリ金属水酸
化物で処理すること、例えば、 （式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記のとおりであ
る） により製造される。この型の反応において、Ｘは例えば
フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸、亜硫酸、
硫化物、メトサルフェート、エトサルフェート、亜硝
酸、硝酸、ホウ酸またはリン酸であることができる。金
属Ｍは例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウムであ
ることができる。アルコールは、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノールまたはイソプロパノールで
あることができる。
金属塩を沈殿させ、濾去し、グアニジンまたは置換グ
アニジンの溶液を適当な溶媒中で酸と混合し、反応、例
えば、 （式中、Ａは前記のとおりである） させる。
アニジンの溶液を適当な溶媒中で酸と混合し、反応、例
えば、 （式中、Ａは前記のとおりである） させる。
反応の速度は反応温度を室温より高く上げることによ
り高めることができる。反応が終れば溶媒および水を蒸
留により除去する。
り高めることができる。反応が終れば溶媒および水を蒸
留により除去する。
第２の方法において、有機酸を金属酸化物または水酸
化物で処理して金属塩を形成させる： HA＋MOH→MA＋H2O （式中、ＭおよびＡは前記のとおりである）。
化物で処理して金属塩を形成させる： HA＋MOH→MA＋H2O （式中、ＭおよびＡは前記のとおりである）。
この反応を適当な溶媒（例えばヘプタンまたはトルエ
ン）中で行なうならば、反応中に形成される水を溶媒の
還流およびディーン・アンド・スタークトラップの使用
により除去できる。水がすべて除去されれば、金属塩の
溶液をグアニジニウム塩または置換グアニジニウム塩で
処理する、例えば、 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびＸは前記のとおり
である）。
ン）中で行なうならば、反応中に形成される水を溶媒の
還流およびディーン・アンド・スタークトラップの使用
により除去できる。水がすべて除去されれば、金属塩の
溶液をグアニジニウム塩または置換グアニジニウム塩で
処理する、例えば、 （式中、R1、R2、R3、R4、R5およびＸは前記のとおり
である）。
金属塩は濾過により除去され、溶媒は蒸留により除去さ
れる。これら２つの最終段階の順序は最終生成物の品質
に影響を及ぼさない。
れる。これら２つの最終段階の順序は最終生成物の品質
に影響を及ぼさない。
燃料組成物は有利には、グアニジニウム化合物を小重
量割合、好ましくは１重量％未満、より好ましくは0.00
0001〜0.1％、殊に２〜200ppm、含む。
量割合、好ましくは１重量％未満、より好ましくは0.00
0001〜0.1％、殊に２〜200ppm、含む。
望ましくない色の形成および沈降物を生ずる燃料油中
の分解成分は一般に重油の分解により得られ、主成分が
残油から得られる留分である燃料油であることができ
る。
の分解成分は一般に重油の分解により得られ、主成分が
残油から得られる留分である燃料油であることができ
る。
熱分解に利用できる典型的な方法はビスブレーキング
およびディレードコーキングである。あるいは燃料は接
触分解により得ることができ、主要方法は移動床分解お
よび流動床分解である。分解後、留出油は常圧または減
圧蒸留により抽出され、得られる留出油の沸点は通常60
〜500℃であり、軽循環油と称される留分であり、好ま
しくは150〜400℃の軽油の沸点範囲に相当する。この燃
料または分解留分および常圧留出油の混合物である燃料
からすべてなる組成物は本発明において使用できる。
およびディレードコーキングである。あるいは燃料は接
触分解により得ることができ、主要方法は移動床分解お
よび流動床分解である。分解後、留出油は常圧または減
圧蒸留により抽出され、得られる留出油の沸点は通常60
〜500℃であり、軽循環油と称される留分であり、好ま
しくは150〜400℃の軽油の沸点範囲に相当する。この燃
料または分解留分および常圧留出油の混合物である燃料
からすべてなる組成物は本発明において使用できる。
混合物である燃料油組成物中の直接蒸留留分と分解留
分との重量比はかなり変動できるが、しかし通常1:0.03
〜1:2、好ましくは1:0.05〜1:1である。典型的には分解
留分の含量は組成物の重量を基にして通常５〜97％、好
ましくは10〜50％である。
分との重量比はかなり変動できるが、しかし通常1:0.03
〜1:2、好ましくは1:0.05〜1:1である。典型的には分解
留分の含量は組成物の重量を基にして通常５〜97％、好
ましくは10〜50％である。
従って本発明はまた留出油留分および分解留分並びに
組成物中に溶性のグアニジニウム化合物を含む燃料組成
物を提供する。
組成物中に溶性のグアニジニウム化合物を含む燃料組成
物を提供する。
本発明はまた、一般式： （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一でも異なって
いてもよく、それぞれ水素、あるいは置換または未置換
のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、あるいはシ
クロアルケニル基であり、かつA-は有機酸から誘導され
るアニオンである） で表されるグアニジニウム塩を含む、燃料油用添加剤を
提供する。
いてもよく、それぞれ水素、あるいは置換または未置換
のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、あるいはシ
クロアルケニル基であり、かつA-は有機酸から誘導され
るアニオンである） で表されるグアニジニウム塩を含む、燃料油用添加剤を
提供する。
次の実施例は本発明の例示である。
実施例１ グアニジニウムドデシルフェナートの製造 水酸化ナトリウム（10g;0.25モル）のメタノール（10
0ml）中の溶液をドデシルフェノール（65.6g;0.25モ
ル）のトルエン（100ml）中の溶液に加えた。混合物を6
4℃に加熱してメタノールを除去し、次いで102℃に加熱
してトルエンを還流した。３時間の還流後水（4.2ml;0.
25モル）がディーン・アンド・スタークトラップ中に捕
集された。
0ml）中の溶液をドデシルフェノール（65.6g;0.25モ
ル）のトルエン（100ml）中の溶液に加えた。混合物を6
4℃に加熱してメタノールを除去し、次いで102℃に加熱
してトルエンを還流した。３時間の還流後水（4.2ml;0.
25モル）がディーン・アンド・スタークトラップ中に捕
集された。
反応混合物を室温に冷却し、塩化グアニジニウム（2
3.8g;0.25モル）のメタノール（200ml）中の溶液を加え
た。この混合物を２時間加熱還流し、次いで減圧下に温
度を150℃に上げることにより揮発性溶媒を除去した。
生成物をダイカライト（Dicalite）4200（けいそう土）
を通して濾過した。TBNは19.6mgKOH/gであった。この生
成物および類似の方法で合成された他のグアニジニウム
化合物を安定な留出油（燃料Ａ）と非水素化精製接触分
解軽油（燃料Ｂ）との配合物である燃料中で試験した。
燃料Ａは50ppmの窒素および0.24％の硫黄を含有した。
燃料Ｂは695ppmの窒素および1.11％の硫黄を含有した。
3.8g;0.25モル）のメタノール（200ml）中の溶液を加え
た。この混合物を２時間加熱還流し、次いで減圧下に温
度を150℃に上げることにより揮発性溶媒を除去した。
生成物をダイカライト（Dicalite）4200（けいそう土）
を通して濾過した。TBNは19.6mgKOH/gであった。この生
成物および類似の方法で合成された他のグアニジニウム
化合物を安定な留出油（燃料Ａ）と非水素化精製接触分
解軽油（燃料Ｂ）との配合物である燃料中で試験した。
燃料Ａは50ppmの窒素および0.24％の硫黄を含有した。
燃料Ｂは695ppmの窒素および1.11％の硫黄を含有した。
表１は種々の量のストレート留出油燃料と非水素化精
製接触分解軽油との配合の、AMS77.061試験における沈
降物および色に及ばす効果を示す。
製接触分解軽油との配合の、AMS77.061試験における沈
降物および色に及ばす効果を示す。
表２は種々の燃料の窒素および硫黄の含量を示す。
表３は安定な燃料（Ａ）の窒素および硫黄を含有する
化合物によるドーピングの色および沈降物に及ぼす効果
を示す。
化合物によるドーピングの色および沈降物に及ぼす効果
を示す。
実施例２〜４ 表４は実施例１中に記載したように製造された種々の
グアニジニウム化合物100ppmを、燃料A80重量％および
燃料B20重量％からなる燃料に添加することのAMS77.061
試験における沈降物および色に及ぼす効果を示す。グア
ニジニウム化合物を加えた燃料に対する結果と非添加燃
料に対する結果との比較はグアニジニウム化合物が沈降
物および色を制御することを示す。
グアニジニウム化合物100ppmを、燃料A80重量％および
燃料B20重量％からなる燃料に添加することのAMS77.061
試験における沈降物および色に及ぼす効果を示す。グア
ニジニウム化合物を加えた燃料に対する結果と非添加燃
料に対する結果との比較はグアニジニウム化合物が沈降
物および色を制御することを示す。
表５は実施例２のグアニジニウム塩100ppmを加えた燃
料A80重量％および燃料B20重量％からなる燃料の長期貯
蔵特性を示す。添加した燃料の沈降物および色は40℃で
112日後に非添加燃料のそれより一層良好であることを
知ることができる。
料A80重量％および燃料B20重量％からなる燃料の長期貯
蔵特性を示す。添加した燃料の沈降物および色は40℃で
112日後に非添加燃料のそれより一層良好であることを
知ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 米国特許3740338（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/22
Claims (9)
- 【請求項１】燃料油および添加物を含む燃料油組成物で
あって、 添加物が一般式： （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ水素、あるいは置換または未置換の
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、あるいはシク
ロアルケニル基であり、かつA-は有機酸から誘導される
アニオンであるが、A-がモノカルボン酸から誘導される
場合には、該酸はアルケニル又はシクロアルケニルモノ
カルボン酸ではなく、またA-がアルキルスルホン酸から
誘導される場合には、該アルキル基は12個以下の炭素原
子を含むか、あるいはポリプロピレン又はポリイソブチ
レンであることを条件とする） で表されるグアニジニウム塩であり、該塩を0.000001〜
0.1重量％含む、前記組成物。 - 【請求項２】R1、R2、R3、R4およびR5が水素である、請
求項（１）記載の組成物。 - 【請求項３】塩が誘導される酸がカルボン酸またはカル
ボン酸無水物である、請求項（１）又は（２）に記載の
組成物。 - 【請求項４】塩が誘導される酸がフェノールである、請
求項（１）又は（２）に記載の組成物。 - 【請求項５】塩が誘導される酸が式： または のメチレンビスフェノール、あるいは式： または の硫化フェノール（式中、Ｒ′およびＲ″は同一でも異
なっていてもよく、水素、あるいはアルキル、シクロア
ルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルカリー
ル、アラルキル、またはアリール基であり、ｍおよびｎ
は同一でも異なっていてもよく、それぞれ０または１〜
４の整数であり、１より大きいそれぞれのｍまたはｎに
対し各Ｒ′またはＲ″は同一でも異なっていてもよく、
Ｘは１、２、３または４である）である、請求項（１）
〜（４）のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】塩が誘導される酸がスルホン酸である、請
求項（１）又は（２）に記載の組成物。 - 【請求項７】塩を２〜200ppm含む、請求項（１）〜
（６）のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】燃料油が分解留分を10〜50％および直接蒸
留留分を90〜50％含む、請求項（１）〜（７）のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項９】一般式： （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ水素、あるいは置換または未置換の
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、あるいはシク
ロアルケニル基であり、かつA-は有機酸から誘導される
アニオンであるが、A-がモノカルボン酸から誘導される
場合には、該酸はアルケニル又はシクロアルケニルモノ
カルボン酸ではなく、またA-がアルキルスルホン酸から
誘導される場合には、該アルキル基は12個以下の炭素原
子を含むか、あるいはポリプロピレン又はポリイソブチ
レンであることを条件とする） で表されるグアニジニウム塩を含む燃料油用添加剤であ
って、燃料油が該塩を0.000001〜0.1重量％含むように
添加されるための、前記添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898906027A GB8906027D0 (en) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | Improved fuel oil compositions |
| GB8906027.1 | 1989-03-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02284990A JPH02284990A (ja) | 1990-11-22 |
| JP2859920B2 true JP2859920B2 (ja) | 1999-02-24 |
Family
ID=10653427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2066716A Expired - Lifetime JP2859920B2 (ja) | 1989-03-16 | 1990-03-16 | 燃料油組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5152807A (ja) |
| EP (1) | EP0388236B1 (ja) |
| JP (1) | JP2859920B2 (ja) |
| AT (1) | ATE97689T1 (ja) |
| CA (1) | CA2012144A1 (ja) |
| DE (1) | DE69004719T2 (ja) |
| GB (1) | GB8906027D0 (ja) |
Families Citing this family (7)
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| AT404087B (de) * | 1997-03-21 | 1998-08-25 | P O C Oil Industry Technology | Additiv und verfahren zur stabilisierung von flüssigen kohlenwasserstoffbrennstoffen gegen biologischen abbau |
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| US20100037514A1 (en) * | 2008-05-13 | 2010-02-18 | Afton Chemical Corporation | Fuel additives to maintain optimum injector performance |
| US8623105B2 (en) * | 2008-05-13 | 2014-01-07 | Afton Chemical Corporation | Fuel additives to maintain optimum injector performance |
| US8632628B2 (en) * | 2010-10-29 | 2014-01-21 | Lam Research Corporation | Solutions and methods for metal deposition |
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