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JP2933401B2 - Silver halide photographic material - Google Patents
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JP2933401B2 - Silver halide photographic material - Google Patents

Silver halide photographic material

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JP2933401B2
JP2933401B2 JP4245791A JP4245791A JP2933401B2 JP 2933401 B2 JP2933401 B2 JP 2933401B2 JP 4245791 A JP4245791 A JP 4245791A JP 4245791 A JP4245791 A JP 4245791A JP 2933401 B2 JP2933401 B2 JP 2933401B2
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hydrogen atom
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敦 朝武
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  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は形成される色素の分光吸
収特性が良好で、色再現性に優れ、かつ発色性が高く、
更に連続処理時における写真性能の変化が小さいハロゲ
ン化銀写真感光材料に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a dye to be formed which has good spectral absorption characteristics, excellent color reproducibility, and high color development.
Further, the present invention relates to a silver halide photographic material having a small change in photographic performance during continuous processing.

【0002】[0002]

【発明の背景】直接鑑賞用に供されるハロゲン化銀写真
感光材料、例えばカラー印画紙等に於いては、色素画像
を形成する発色剤として、通常イエローカプラー、マゼ
ンタカプラー及びシアンカプラーの組合せが用いられ
る。これらのカプラーに対しては得られる色素画像にお
ける色再現性、発色性および画像保存性等の基本的性能
が要求されるが、特に近年、対象物の本来の色を忠実に
再現すべく色再現性向上に対する要望がユーザー側から
高まっている。
BACKGROUND OF THE INVENTION In a silver halide photographic material used for direct viewing, for example, a color photographic paper, a combination of a yellow coupler, a magenta coupler and a cyan coupler is usually used as a color forming agent for forming a dye image. Used. These couplers are required to have basic performance such as color reproducibility, color developability and image storability in the obtained dye image, but in recent years, especially in recent years, color reproduction has been performed to faithfully reproduce the original color of the object. Demands for improved performance are increasing from users.

【0003】また近年、カラー撮影用およびプリント用
感光材料においてはそのプリント工程および現像処理工
程が短縮迅速化されてきており、高感度であること、処
理において安定であること等がますます強く要求される
ようになっている。
[0003] In recent years, the printing process and the developing process of color photographic materials and printing photographic materials have been shortened and speeded up, and there has been an ever-increasing demand for high sensitivity and stable processing. It is supposed to be.

【0004】特に連続処理時における処理液成分の濃度
変化に伴う写真性能の変化は、迅速処理化で益々大きな
問題となっている。
[0004] In particular, a change in photographic performance due to a change in the concentration of a processing solution component during continuous processing has become an increasingly serious problem in rapid processing.

【0005】しかしながら、これを満足するハロゲン化
銀写真感光材料は未だ見出だされていないのが実情であ
る。
However, a silver halide photographic light-sensitive material satisfying this has not been found yet.

【0006】[0006]

【発明の目的】本発明は、上記の実情を鑑みて為された
ものであり、本発明の目的は十分な発色性を有し、かつ
良好な色再現性と連続処理時における写真性能の変化が
小さいハロゲン化銀写真感光材料を提供することにあ
る。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned circumstances, and an object of the present invention is to provide sufficient color reproducibility, good color reproducibility, and a change in photographic performance during continuous processing. Is to provide a silver halide photographic light-sensitive material having a small value.

【0007】[0007]

【発明の構成】本発明の上記目的は、支持体上に少なく
とも1層のハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写
真感光材料において、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なく
とも1層に、下記一般式[Y−I]で表されるイエロー
カプラーの少なくとも1つと、下記一般式[I]および
一般式[II]で表される化合物の少なくとも1つを含有
することを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料(但
し、一般式[Y−I]で表されるイエローカプラーが下
記Y−1またはY−2で表される化合物であり、かつ、
一般式[I]および一般式[II]で表される化合物が下
記I−1、II−1およびII−2で表される化合物である
場合を除く。)により達成された。一般式[Y−I]
The object of the present invention is to provide a silver halide photographic material having at least one silver halide emulsion layer on a support, wherein at least one of the silver halide emulsion layers has the following general formula: A silver halide photographic light-sensitive material comprising at least one yellow coupler represented by [YI] and at least one compound represented by the following general formulas [I] and [II]. Materials (provided that the yellow coupler represented by the general formula [Y-I] is a compound represented by the following Y-1 or Y-2,
Except when the compounds represented by the general formulas [I] and [II] are compounds represented by the following I-1, II-1 and II-2. ). General formula [Y-I]

【0008】[0008]

【化6】 〔式中、RAおよびRBはアルキル基、シクロアルキル
基、またはアリール基を表す。XAはアシルアミノ基ま
たはスルホニルアミノ基を表す。ZAは一般式[Y−I
I]および[Y−III]で表される発色現像主薬の酸化体
との反応により離脱しうる基を表す。 一般式[Y−II]
Embedded image [Wherein, R A and R B represent an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. X A represents an acylamino group or a sulfonylamino group. Z A has the general formula [Y-I
And a group capable of leaving by reaction with an oxidized form of the color developing agent represented by [I] or [Y-III]. General formula [Y-II]

【0009】[0009]

【化7】 [式中、RCおよびRDは水素原子または置換基を表し、
Yは−N(RG)−、−O−又は−S(O)p−を表す
(式中、RGは水素原子または置換基を表し、pは0か
ら2までの整数を表す。)。] 一般式[Y−III]
Embedded image [Wherein, R C and R D represent a hydrogen atom or a substituent,
Y represents -N ( RG )-, -O- or -S (O) p- (wherein, RG represents a hydrogen atom or a substituent, and p represents an integer from 0 to 2). . General formula [Y-III]

【0010】[0010]

【化8】 [式中、REおよびRFは水素原子または置換基を表し、
Wは−O−または−S(O)r−を表す。rは0から2
までの整数を表す。]〕 一般式[I]
Embedded image Wherein R E and R F represent a hydrogen atom or a substituent;
W represents -O- or -S (O) r-. r is from 0 to 2
Represents an integer up to. ]] General formula [I]

【0011】[0011]

【化9】 [式中、R1及びR2は各々アルキル基を表す。R3はア
ルキル基、−NHR′3、−SR′3(R′3は1価の有
機基を表す。)または−COOR″3(R″3は水素原子
又は1価の有機基を表す。)を表す。mは0〜3の整数
を表す。] 一般式[II]
Embedded image [Wherein, R 1 and R 2 each represent an alkyl group. R 3 represents an alkyl group, -NHR '3, -SR' 3 (R '3 represents a monovalent organic group.) Or -COOR "3 (R" 3 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group. ). m represents an integer of 0 to 3. General formula [II]

【0012】[0012]

【化10】 [式中、R4は水素原子、ヒドロキシル基、オキシラジ
カル基、−SOR′4、−SO2 R′4(R′4はアルキ
ル基又はアリール基を表す。)、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基または−COR″4(R″4は水素原
子又は1価の有機基を表す。)を表す。R5、R6及びR
7は各々アルキル基を表す。R8及びR9は各々水素原子
又は−OCOR″′(R″′は1価の有機基を表す。)
を表す。
Embedded image Wherein R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an oxy radical group, —SOR ′ 4 , —SO 2 R ′ 4 (R ′ 4 represents an alkyl group or an aryl group), an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl A group or —COR ″ 4 (R ″ 4 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group). R 5 , R 6 and R
7 represents an alkyl group. R 8 and R 9 are each a hydrogen atom or —OCOR ″ ″ (R ″ ″ represents a monovalent organic group)
Represents

【0013】R8及びR9は共同して複素環を形成しても
よい。nは0〜4の整数を表す。] Y−1 Y−2 I−1 II−1 II‐2
R 8 and R 9 may together form a heterocyclic ring. n represents the integer of 0-4. ] Y-1 Y-2 I-1 II-1 II-2

【0014】[0014]

【本発明の具体的構成】一般式[Y−I]で示されるイ
エローカプラーについて説明する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The yellow coupler represented by the general formula [Y-I] will be described.

【0015】一般式[Y−I]においてRAおよびRB
表されるアルキル基としては、直鎖あるいは分岐のアル
キル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、t−ブチル基、n−ドデシル基、および1−ヘキシ
ルノニル基等が挙げられる。また、RAおよびRBで表さ
れるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シ
クロヘキシル基およびアダマンチル基などが挙げられ
る。これらRAおよびRBで表されるアルキル基およびシ
クロアルキル基はさらに置換基を有することができ、置
換基としては、例えば、ハロゲン原子(例えば塩素原
子、臭素原子等)、アリール基(例えばフェニル基、p
−t−オクチルフェニル基等)、アルコキシ基(例えば
メトキシ基等)、アリールオキシ基(例えば2,4−ジ
−t−アミルフェノキシ基等)、スルホニル基(例えば
メタンスルホニル基等)、アシルアミノ基(例えばアセ
チル基、ベンゾイル基等)、スルホニルアミノ基(例え
ばn−ドデカンスルホニルアミノ基等)およびヒドロキ
シ基等が挙げられる。
The alkyl group represented by R A and R B in the general formula [Y-I] includes a linear or branched alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a -Dodecyl group, 1-hexylnonyl group and the like. Examples of the cycloalkyl group represented by R A and R B include a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group. The alkyl group and cycloalkyl group represented by R A and R B may further have a substituent, for example, a halogen atom (eg, a chlorine atom, a bromine atom, etc.), an aryl group (eg, phenyl Group, p
-T-octylphenyl group, etc.), alkoxy group (eg, methoxy group, etc.), aryloxy group (eg, 2,4-di-t-amylphenoxy group, etc.), sulfonyl group (eg, methanesulfonyl group, etc.), acylamino group ( For example, an acetyl group, a benzoyl group, etc.), a sulfonylamino group (eg, n-dodecanesulfonylamino group, etc.), a hydroxy group and the like can be mentioned.

【0016】上記一般式[Y−I]においてRAおよび
Bで表されるアリール基としては、フェニル基あるい
はナフチル基等が挙げられる。これらRAおよびRBで表
されるアリール基はさらに置換基を有することができ、
置換基としては、例えば、ハロゲン原子(例えば塩素原
子、臭素原子等)、シアノ基、ニトロ基、アルキル基
(例えばメチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピ
ル基、t−ブチル基、およびn−ドデシル基等)、アリ
ール基(例えばフェニル基、p−t−オクチルフェニル
基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、アリー
ルオキシ基(例えば2,4−ジ−t−アミルフェノキシ
基等)、スルホニル基(例えばメタンスルホニル基、ト
リフルオロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル
基、およびp−トルエンスルホニル基等のアリールスル
ホニル基)、アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ
基、ミリストイルアミノ基等のアルキルカルボニルアミ
ノ基、ベンゾイルアミノ基等のアリールカルボニルアミ
ノ基)、スルホニルアミノ基(例えばメタンスルホニル
アミノ基、ヘプタフルオロプロパンスルホニルアミノ
基、n−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等のアルキル
スルホニルアミノ基、p−トルエンスルホニル基、ペン
タフルオロベンゼンスルホニルアミノ等のアリールスル
ホニルアミノ基)、およびヒドロキシ基等が挙げられ
る。
In the general formula [Y-I], examples of the aryl group represented by R A and R B include a phenyl group and a naphthyl group. The aryl group represented by R A and R B can further have a substituent,
Examples of the substituent include a halogen atom (eg, a chlorine atom, a bromine atom, etc.), a cyano group, a nitro group, and an alkyl group (eg, a methyl group, a trifluoromethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and an n-dodecyl group) Etc.), an aryl group (eg, phenyl group, pt-octylphenyl group, etc.), an alkoxy group (eg, methoxy group, etc.), an aryloxy group (eg, 2,4-di-t-amylphenoxy group, etc.), a sulfonyl group (For example, an alkylsulfonyl group such as a methanesulfonyl group and a trifluoromethanesulfonyl group, and an arylsulfonyl group such as a p-toluenesulfonyl group), an acylamino group (for example, an alkylcarbonylamino group such as an acetylamino group and a myristoylamino group, and a benzoylamino group) Arylcarbonylamino group), sulfonylua (E.g., an alkylsulfonylamino group such as a methanesulfonylamino group, a heptafluoropropanesulfonylamino group, an n-hexadecylsulfonylamino group, an arylsulfonylamino group such as a p-toluenesulfonyl group and pentafluorobenzenesulfonylamino), and And a hydroxy group.

【0017】RAは好ましくはアルキル基であり、分岐
アルキル基がより好ましく、t−ブチル基が特に好まし
い。
R A is preferably an alkyl group, more preferably a branched alkyl group, and particularly preferably a t-butyl group.

【0018】RBは好ましくはアルキル基であり、メチ
ル基が特に好ましい。
[0018] R B is preferably an alkyl group, a methyl group is particularly preferred.

【0019】上記一般式[Y−I]においてXAはアシ
ルアミノ基またはスルホニルアミノ基であり、より好ま
しくは下記の一般式[A]〜[F]で表される基が挙げ
られる。
In the general formula [Y-I], X A is an acylamino group or a sulfonylamino group, and more preferably, groups represented by the following general formulas [A] to [F].

【0020】[0020]

【化11】 Embedded image

【0021】一般式[A]〜[F]の中で、RKはアル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、R
LおよびRNは互いに独立して水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基またはアリール基を表す。RMは無置換
のアルキル基またはシクロアルキル基を表す。
In the general formulas [A] to [F], R K represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group;
L and R N independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. R M represents an unsubstituted alkyl group or cycloalkyl group.

【0022】RK、RL、RM、およびRNで表されるアル
キル基およびシクロアルキル基としては、例えば上記R
AおよびRBで表されるアルキル基およびシクロアルキル
基と同義の基を挙げることができる。このうち、RK
L、およびRNで表されるアルキル基およびシクロアル
キル基はさらに置換基を有することもでき、置換基とし
ては例えば、上記のRAおよびRBで表されるアルキル基
およびシクロアルキル基の置換基として挙げられている
基と同義の置換基を挙げることができる。
Examples of the alkyl group and cycloalkyl group represented by R K , R L , R M and R N include, for example,
Examples include the groups having the same meanings as the alkyl group and cycloalkyl group represented by A and R B. Of these, R K ,
R L, and alkyl and cycloalkyl groups represented by R N may also have a substituent, and examples of the substituent include, alkyl and cycloalkyl groups represented by the above R A and R B Substituents having the same meanings as the groups mentioned as the substituents can be exemplified.

【0023】RK、RL、およびRNで表されるアリール
基としては、例えば上記RAおよびRBで表されるアリー
ル基と同義の基を挙げることができる。これらRK
L、およびRNで表されるアリール基はさらに置換基を
有することもでき、置換基としては例えば、上記のRA
およびRBで表されるアリール基の置換基として挙げら
れている基と同義の置換基を挙げることができる。
The aryl group represented by R K , R L , and R N includes, for example, the same groups as the aryl groups represented by R A and R B. These R K ,
The aryl group represented by R L and R N may further have a substituent. Examples of the substituent include the above-mentioned R A.
And the same substituents as the groups exemplified as the substituents of the aryl group represented by R B.

【0024】RMは好ましくはアルキル基であり、分岐
のアルキル基がさらに好ましい。
R M is preferably an alkyl group, more preferably a branched alkyl group.

【0025】上記一般式[C]および[D]において、
Lはアルキレン基およびアリーレン基の中から選ばれる
2価の連結基を表す。Lで表されるアルキレン基は、シ
クロアルキレン基を含み、例えばメチレン基、1,2−
エチレン基、1,3−プロピレン基、または1,4−ブ
チレン基のような直鎖のアルキレン基、1,1−プロピ
レン基(エチルメチレン基)、2,3−プロピレン基
(1−メチル−1,2−エチレン基)、または2,2−
プロピレン基(ジメチルメチレン基)のような分岐のア
ルキレン基あるいは1,2−シクロヘキシレン基が挙げ
られる。また、これらのアルキレン基はさらに置換基を
有していても良く、置換基としては例えば、上記のRA
およびRBで表されるアルキル基およびシクロアルキル
基の置換基として挙げられている基と同義の置換基を挙
げることができる。
In the above general formulas [C] and [D],
L represents a divalent linking group selected from an alkylene group and an arylene group. The alkylene group represented by L includes a cycloalkylene group, for example, a methylene group, 1,2-
Linear alkylene group such as ethylene group, 1,3-propylene group, or 1,4-butylene group, 1,1-propylene group (ethylmethylene group), 2,3-propylene group (1-methyl-1 , 2-ethylene group) or 2,2-
Examples include a branched alkylene group such as a propylene group (dimethylmethylene group) or a 1,2-cyclohexylene group. Further, these alkylene groups may further have a substituent, and examples of the substituent include the above-mentioned R A.
And substituents as defined for the substituents of the alkyl group and the cycloalkyl group represented by R B.

【0026】Lで表されるアリーレン基としては炭素原
子数6〜14のアリーレン基が挙げられ、例えば、1,
2−フェニレン基、1,4−フェニレン基、および1,
4−ナフチレン基等が挙げられる。これらのアリーレン
基はさらに置換基を有していても良く、置換基としては
例えば、上記のRA及びRBで表されるアリール基の置換
基として挙げられている基と同義の置換基を挙げること
ができる。
Examples of the arylene group represented by L include an arylene group having 6 to 14 carbon atoms.
2-phenylene group, 1,4-phenylene group, and 1,
4-naphthylene group and the like. These arylene groups may further have a substituent. Examples of the substituent include a substituent having the same meaning as the above-mentioned group for the aryl group represented by R A and R B. Can be mentioned.

【0027】Lは好ましくはアルキレン基であり、連結
部分の炭素原子数が1から4の直鎖または分岐のアルキ
レン基(例えば1,3−プロピレン基、1,1−プロピ
レン基、あるいは1,1−ペンチレン基等)がさらに好
ましい。
L is preferably an alkylene group, and a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms in the linking portion (for example, 1,3-propylene group, 1,1-propylene group, or 1,1 -Pentylene group etc.) are more preferred.

【0028】上記一般式[C]においてBはベンゼン環
に置換可能な基を表し、例えば上記のRAおよびRBで表
される基と同義のアルキル基、シクロアルキル基、およ
びアリール基が挙げられる。また、ハロゲン原子(例え
ば塩素原子、臭素原子等)、シアノ基、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、アリ
ールオキシ基(例えば2,4−ジ−t−アミルフェノキ
シ基等)、アシルオキシ基(例えばメチルカルボニルオ
キシ基、ベンゾイルオキシ基等)、アルキルスルホニル
基(例えばメタンスルホニル基等)、アリールスルホニ
ル基(例えばベンゼンスルホニル基、p−トルエンスル
ホニル基等)、スルファモイル基(例えばN−プロピル
スルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基
等)、アシルアミノ基(例えばアセチル基、ベンゾイル
基、3−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチロ
イル基等)、アルキルスルホニルアミノ基(例えばメタ
ンスルホニルアミノ基、ドデカンスルホニルアミノ基
等)、アリールスルホニルアミノ基(例えばベンゼンス
ルホニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えばN−メ
チルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基
等)、アルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボ
ニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオ
キシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基
等)、およびイミド基(例えばコハク酸イミド基等)等
も挙げられる。nは0〜3の整数を表す。
In the general formula [C], B represents a group that can be substituted on a benzene ring, and examples thereof include an alkyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group as defined for the groups represented by R A and R B. Can be A halogen atom (eg, a chlorine atom, a bromine atom, etc.), a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, an alkoxy group (eg, a methoxy group), an aryloxy group (eg, a 2,4-di-t-amylphenoxy group) An acyloxy group (eg, methylcarbonyloxy group, benzoyloxy group, etc.), an alkylsulfonyl group (eg, methanesulfonyl group, etc.), an arylsulfonyl group (eg, benzenesulfonyl group, p-toluenesulfonyl group, etc.), a sulfamoyl group (eg, N- Propylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc.), acylamino group (eg, acetyl group, benzoyl group, 3- (2,4-di-t-amylphenoxy) butyroyl group, etc.), alkylsulfonylamino group ( For example, methanesulfonylamino group, dodecanesulfonylamino An arylsulfonylamino group (eg, benzenesulfonylamino group), a carbamoyl group (eg, N-methylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc.), an alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, etc.), An aryloxycarbonyl group (for example, a phenoxycarbonyl group) and an imide group (for example, a succinimide group) are also included. n represents the integer of 0-3.

【0029】Bで表されるベンゼン環に置換可能な基と
してはアルキル基およびヒドロキシ基が好ましく、アル
キル基としては例えばt−アミル基あるいはt−オクチ
ル基のような分岐のアルキル基がさらに好ましい。
The group which can be substituted on the benzene ring represented by B is preferably an alkyl group or a hydroxy group, and the alkyl group is more preferably a branched alkyl group such as a t-amyl group or a t-octyl group.

【0030】上記一般式[Y−II]においてRCおよび
Dで表される置換基としては、例えば上記RAおよびR
Bで表されるアルキル基、シクロアルキル基、およびア
リール基と同義の基を挙げることができる。これらのR
CおよびRDで表されるアルキル基、シクロアルキル基、
およびアリール基は置換基を有することもでき、置換基
としては、例えば上記のRAおよびRBで表されるアルキ
ル基、シクロアルキル基、およびアリール基の置換基と
して挙げられている基と同義の置換基を挙げることがで
きる。さらに、上記一般式[Y−II]においてRCおよ
びRDで表される置換基としては、例えばアルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ
基、アルキルスルホニル基、およびアリールスルホニル
基のようなヘテロ原子で連結する置換基も挙げることが
できる。これらのヘテロ原子で連結する置換基もさらに
置換基を有することができ、置換基としては例えば上記
のRAおよびRBで表されるアルキル基、シクロアルキル
基、およびアリール基の置換基として挙げられている基
と同義の置換基を挙げることができる。
The substituents represented by R C and R D in the above general formula [Y-II] include, for example, R A and R
Examples of the group include the same as the alkyl group, cycloalkyl group, and aryl group represented by B. These R
An alkyl group represented by C and RD , a cycloalkyl group,
And the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the same as those described above as the substituent of the alkyl group, the cycloalkyl group, and the aryl group represented by R A and R B. Can be mentioned. Further, examples of the substituent represented by R C and R D in the general formula [Y-II] include, for example, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an anilino group, an alkylsulfonyl group, and an arylsulfonyl group. And a substituent linked by a hetero atom. The substituents linked by these hetero atoms may further have a substituent, and examples of the substituent include the alkyl, cycloalkyl, and aryl groups represented by R A and R B described above. And the same substituents as those described above.

【0031】RCは好ましくは置換または無置換のアル
キル基である。
R C is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group.

【0032】RDは好ましくはアルキル基であり、炭素
原子数が1から6までのアルキル基がさらに好ましい。
R D is preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

【0033】上記一般式[Y−II]において、Yは−N
(RG)−、−O−、および−S(O)p−を表し、好
ましくは−O−である。pは0から2まで整数を表す。
In the above general formula [Y-II], Y is -N
( RG )-, -O-, and -S (O) p-, preferably -O-. p represents an integer from 0 to 2.

【0034】上記一般式[Y−II]においてRGで表さ
れる置換基としては、例えば上記RCおよびRDと同義の
置換基を挙げることができる。またRGはさらに置換基
を有することもでき、置換基としては、例えば上記のR
AおよびRBで表されるアルキル基、シクロアルキル基、
およびアリール基の置換基として挙げられている基と同
義の置換基を挙げることができる。
In the general formula [Y-II], examples of the substituent represented by R G include the same substituents as those of R C and R D. RG may further have a substituent, and examples of the substituent include the above-described R.
An alkyl group represented by A and R B , a cycloalkyl group,
And substituents having the same meanings as those mentioned as the substituents of the aryl group.

【0035】RGは好ましくは水素原子またはアルキル
基であり、RGがアルキル基の場合、RDと互いに結合
し、環構造を形成してもよい。
R G is preferably a hydrogen atom or an alkyl group. When R G is an alkyl group, R G may be bonded to R D to form a ring structure.

【0036】上記一般式[Y−III]においてREおよび
Fで表される置換基としては、例えば上記一般式[Y
−II]におけるRCおよびRDと同義の置換基を挙げるこ
とができる。またREおよびRFはさらに置換基を有する
こともでき、置換基としては、例えば上記のRAおよび
Bで表されるアルキル基、シクロアルキル基、および
アリール基の置換基として挙げられている基と同義の置
換基を挙げることができる。REおよびRFは互いに同一
であっても異なっていてもよく、さらに互いに結合し
て、環構造を形成してもよい。
The substituent represented by R E and R F in the above general formula [Y-III] includes, for example, the above general formula [Y
-II], the same substituents as R C and R D can be mentioned. Further, R E and R F may further have a substituent, and examples of the substituent include the substituents of the alkyl group, cycloalkyl group, and aryl group represented by R A and R B described above. Substituents which have the same meanings as those described above. R E and R F may be the same or different from each other, and may be further bonded to each other to form a ring structure.

【0037】REおよびRFとしてアリール基およびアル
キル基が好ましく、アルキル基が特に好ましい。
As R E and R F , an aryl group and an alkyl group are preferable, and an alkyl group is particularly preferable.

【0038】上記一般式[Y−III]において、Wは−
O−および−S(O)r−を表し、好ましくは−O−で
ある。rは0から2までの整数を表す。
In the above general formula [Y-III], W is-
Represents O- and -S (O) r-, preferably -O-. r represents an integer from 0 to 2.

【0039】上記一般式[Y−I]で表される2当量イ
エローカプラーはいずれかの置換基において結合し、ビ
ス体を形成しても良い。
The 2-equivalent yellow coupler represented by the above general formula [Y-I] may be bonded at any substituent to form a bis form.

【0040】本発明に係る一般式[Y−I]で表される
イエローカプラーは従来公知の方法により合成すること
ができる。
The yellow coupler represented by the general formula [Y-I] according to the present invention can be synthesized by a conventionally known method.

【0041】また、本発明に係る一般式[Y−I]で表
されるイエローカプラーは1種又は2種以上を組み合わ
せて用いることができ、また、別の種類のイエローカプ
ラーと併用することができる。
The yellow coupler represented by the general formula [Y-I] according to the present invention can be used alone or in combination of two or more kinds, and can be used in combination with another kind of yellow coupler. it can.

【0042】また、本発明にかかるイエローカプラー
は、通常ハロゲン化銀1モル当り約1×10-3モル〜約
1モル、好ましくは1×10-2モル〜8×10-1モルの
範囲で用いることができる。
The yellow coupler according to the present invention is used in an amount of usually about 1 × 10 -3 mol to about 1 mol, preferably 1 × 10 -2 mol to 8 × 10 -1 mol per mol of silver halide. Can be used.

【0043】次に、本発明に用いられる一般式[Y−
I]で表される2当量イエローカプラーの代表的具体例
を示すが本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
Next, the general formula [Y-
Specific examples of the 2-equivalent yellow coupler represented by I] are shown below, but the present invention is not limited thereto.

【0044】[0044]

【化12】 Embedded image

【0045】[0045]

【化13】 Embedded image

【0046】[0046]

【化14】 Embedded image

【0047】[0047]

【化15】 Embedded image

【0048】[0048]

【化16】 Embedded image

【0049】本発明の一般式[Y−I]で表されるイエ
ローカプラーは従来公知の方法により容り容易に合成す
ることができる。以下、本発明の代表的な合成例を示
す。 合成例;例示カプラー(1)の合成
The yellow coupler of the present invention represented by the general formula [Y-I] can be easily synthesized by a conventionally known method. Hereinafter, typical synthesis examples of the present invention will be described. Synthesis Example; Synthesis of Illustrative Coupler (1)

【0050】[0050]

【化17】 (1)4当量カプラー(A)の合成 α−ピバロイル−2−メトキシ−5−アミノアセトアニ
リド13.2gを酢酸エチル50mlに溶解し、水50ml
および炭酸ナトリウム2.65gを加え激しく撹拌し
た。ここへ2−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)
酪酸クロリド17.8gを酢酸エチル25mlに溶解した
溶液を滴下した。滴下終了後、1時間室温で撹拌し、有
機層を5%炭酸カリウム水溶液および希塩酸で水洗し
た。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒を除去し、
残渣を100mlのメタノールから再結晶し、目的とする
4当量カプラー(A)を得た。収量24.1g(収率8
5%) (2)例示カプラー(1)の合成 上記より得られた4当量カプラー(A)24.1gをク
ロロホルム100ml中に溶解し、氷冷下塩化スルフリル
6.3gを滴下した。滴下後、そのまま1時間撹拌し、
反応液を水洗、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下溶媒
を除去した。
Embedded image (1) Synthesis of 4-equivalent coupler (A) 13.2 g of α-pivaloyl-2-methoxy-5-aminoacetanilide was dissolved in 50 ml of ethyl acetate, and 50 ml of water was dissolved.
And 2.65 g of sodium carbonate, and the mixture was stirred vigorously. Here 2- (2,4-di-t-amylphenoxy)
A solution of 17.8 g of butyric chloride in 25 ml of ethyl acetate was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and the organic layer was washed with a 5% aqueous potassium carbonate solution and dilute hydrochloric acid. After dehydration with magnesium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure,
The residue was recrystallized from 100 ml of methanol to obtain the desired 4-equivalent coupler (A). Yield 24.1 g (yield 8
(2) Synthesis of Coupler (1) 24.1 g of the 4-equivalent coupler (A) obtained above was dissolved in 100 ml of chloroform, and 6.3 g of sulfuryl chloride was added dropwise under ice cooling. After dropping, stir for 1 hour,
The reaction solution was washed with water, dehydrated with magnesium sulfate, and the solvent was removed under reduced pressure.

【0051】得られた残渣をアセトン150ml中に溶解
し、これに3−ベンジル−4−エトキシヒダントイン1
3.0gおよび炭酸カリウム7.6gを加え3時間加熱
還流した。不溶物を濾別した後、5%炭酸カリウム水溶
液及び希塩酸で水洗した。硫酸マグネシウムで脱水後、
減圧下溶媒を除去し、残渣を100mlのメタノールから
再結晶し、目的とする例示カプラー(1)を得た。収量
19.1g(収率56%)。
The obtained residue was dissolved in 150 ml of acetone, and 3-benzyl-4-ethoxyhydantoin 1 was added thereto.
3.0 g and 7.6 g of potassium carbonate were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. After filtering off insolubles, the mixture was washed with a 5% aqueous potassium carbonate solution and dilute hydrochloric acid. After dehydration with magnesium sulfate,
The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was recrystallized from 100 ml of methanol to obtain the desired exemplified coupler (1). Yield 19.1 g (56% yield).

【0052】例示カプラー(1)の構造は、NMR、I
R、およびマススペクトルにより確認した。
The structure of the exemplified coupler (1) is represented by NMR, I
It was confirmed by R and mass spectrum.

【0053】例示カプラー(1)以外の例示カプラー
も、それらにそれぞれ対応する原料から出発し、上記合
成例に準じて合成された。
Exemplified couplers other than the exemplified coupler (1) were synthesized according to the above synthesis examples, starting from the corresponding raw materials.

【0054】次に、本発明の一般式[I]及び[II]で
表される化合物について説明する。一般式[I]
Next, the compounds represented by the general formulas [I] and [II] of the present invention will be described. General formula [I]

【0055】[0055]

【化18】 上記一般式[I]において、R1及びR2は各々アルキル
基を表す。R3はアルキル基、−NHR′3、−SR′3
(R′3は1価の有機基を表す。)または−COOR″3
(R″3は水素原子又は1価の有機基を表す。)を表
す。mは0〜3の整数を表す。
Embedded image In the general formula [I], R 1 and R 2 each represent an alkyl group. R 3 is an alkyl group, —NHR ′ 3 , —SR ′ 3
(R ′ 3 represents a monovalent organic group.) Or —COOR ″ 3
(R ″ 3 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group.) M represents an integer of 0 to 3.

【0056】上記アルキル基には、置換基を有するもの
も含まれる。 一般式[II]
The above alkyl groups include those having a substituent. General formula [II]

【0057】[0057]

【化20】 上記一般式[II]において、R4は水素原子、ヒドロキ
シル基、オキシラジカル基、−SOR′4、−SO
2 R′4(R′4はアルキル基又はアリール基を表
す。)、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
は−COR″4(R″4は水素原子又は1価の有機基を表
す。)を表す。R5、R6及びR7は各々アルキル基を表
す。R8及びR9は各々水素原子又は−OCOR″′
(R″′は1価の有機基を表す。)を表す。
Embedded image In the general formula [II], R 4 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an oxy radical group, —SOR ′ 4 , —SO
2 R '(the 4 R' 4 represents an alkyl group or an aryl group.), An alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or -COR a "4 (R" 4 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group.) Represent. R 5 , R 6 and R 7 each represent an alkyl group. R 8 and R 9 are each a hydrogen atom or —OCOR ″ ′
(R ″ ′ represents a monovalent organic group.)

【0058】R8及びR9は共同して複素環を形成しても
よい。nは0〜4の整数を表す。
R 8 and R 9 may together form a heterocyclic ring. n represents the integer of 0-4.

【0059】上記アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アリール基には、置換基を有するものも含まれ
る。
The above alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and aryl group include those having a substituent.

【0060】以下に一般式[I]及び[II]で表される
化合物(以下、本発明の化合物という。)の代表的具体
例を示すがこれに限定されるものではない。
The specific examples of the compounds represented by formulas [I] and [II] (hereinafter, referred to as compounds of the present invention) are shown below, but the invention is not limited thereto.

【0061】[0061]

【化21】 Embedded image

【0062】[0062]

【化22】 Embedded image

【0063】[0063]

【化23】 Embedded image

【0064】[0064]

【化24】 Embedded image

【0065】[0065]

【化25】 Embedded image

【0066】上記化合物の他に、特開昭59−1243
40号に記載されている化合物も好ましく用いることが
できる。
In addition to the above compounds, JP-A-59-1243
The compounds described in No. 40 can also be preferably used.

【0067】これらの化合物は単独で用いても併用して
もよい。その添加量としては本発明のカプラーに対し5
〜300モル%が好ましく、更に好ましくは10〜20
0モル%である。
These compounds may be used alone or in combination. The addition amount is 5 to the coupler of the present invention.
~ 300 mol%, more preferably 10-20
0 mol%.

【0068】本発明のイエローカプラー及び本発明の化
合物は、固体分散法、ラテックス分散法、水中油滴型乳
化分散法等種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感光材
料へ添加することができる。
The yellow coupler of the present invention and the compound of the present invention can be added to a silver halide photographic material by various methods such as a solid dispersion method, a latex dispersion method and an oil-in-water type emulsification dispersion method.

【0069】例えば水中油滴型乳化分散法は、カプラー
等の疎水性添加物を、通常トリクレジルホスフェート、
ジブチルフタレート等の沸点約 150℃以上の高沸点
有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオン酸ブチ
ル等の低沸点及び/又は水溶性有機溶媒を併用して溶解
し、ゼラチン水溶液等の親水性バインダー中に界面活性
剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水性コロイド
層中に添加すればよい。
For example, in the oil-in-water type emulsification dispersion method, a hydrophobic additive such as a coupler is usually added to tricresyl phosphate,
Dissolve in a high-boiling organic solvent such as dibutyl phthalate having a boiling point of about 150 ° C. or higher, if necessary, in combination with a low-boiling and / or water-soluble organic solvent such as ethyl acetate and butyl propionate. The emulsion may be emulsified and dispersed using a surfactant therein, and then added to the target hydrophilic colloid layer.

【0070】本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例
えばカラーのネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印
画紙等に適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用
に供されるカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果
が有効に発揮される。
The silver halide photographic light-sensitive material of the present invention can be applied to, for example, color negative and positive films, color photographic paper, etc., and particularly when applied to color photographic paper provided for direct viewing. The effect of the present invention is effectively exhibited.

【0071】このカラー印画紙を始めとする本発明のハ
ロゲン化銀写真感光材料は、減色法色再現を行う為に、
写真用カプラーとして、本発明のイエローカプラー及び
公知のマゼンタカプラー、シアンカプラーをそれぞれ含
有する青感性、緑感性及び赤感性のハロゲン化銀乳剤層
並びに非感光性層が支持体上に適宜の層数及び層順で積
層した構造を有しているが、該層数及び層順は重点性
能、使用目的によって適宜変更しても良い。
The silver halide photographic light-sensitive material of the present invention including this color photographic paper is used for color-reduction color reproduction.
As a photographic coupler, a blue-sensitive, green-sensitive and red-sensitive silver halide emulsion layer containing a yellow coupler of the present invention and a known magenta coupler and a cyan coupler, respectively, and a non-photosensitive layer are provided on a support with an appropriate number of layers. And the layers are stacked in the order of layers, but the number of layers and the order of layers may be appropriately changed depending on the emphasis performance and the purpose of use.

【0072】一般式[Y−I]のイエローカプラーと併
用し得るイエローカプラーとしては、ベンゾイルアセト
アニリド系及びピバロイルアセトアニリド系化合物等を
挙げることができる。
Examples of the yellow coupler which can be used in combination with the yellow coupler of the general formula [Y-I] include benzoylacetanilide compounds and pivaloylacetoanilide compounds.

【0073】シアンカプラーとしてはフェノール系及び
ナフトール系化合物等を挙げることができる。
Examples of the cyan coupler include phenol compounds and naphthol compounds.

【0074】また、マゼンタカプラーとしては、ピラゾ
ロピラゾール類、ピラゾロイミダゾール類、ピラゾロト
リアゾール類及びピラゾロテトラゾール類の各化合物の
ようなピラゾロアゾール系化合物、ピラゾロン系化合
物、ピラゾロベンツイミダゾール系化合物及び開鎖アシ
ルアセトニトリル系化合物が挙げられる。
Examples of the magenta coupler include pyrazolopyrazoles, pyrazoloimidazoles, pyrazolotriazoles, and pyrazolotetrazole compounds, pyrazoloazole compounds, pyrazolone compounds, and pyrazolobenzimidazole compounds. Compounds and open-chain acylacetonitrile compounds.

【0075】本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用い
られるハロゲン化銀乳剤(以下、本発明のハロゲン化銀
乳剤という。)には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭
化銀、沃塩化銀、塩臭化銀及び塩化銀等の通常のハロゲ
ン化銀乳剤に使用される任意のものを用いることができ
る。
The silver halide emulsion used in the silver halide photographic light-sensitive material of the present invention (hereinafter, referred to as the silver halide emulsion of the present invention) contains silver bromide, silver iodobromide, iodochloride as silver halide. Any of silver, silver chlorobromide, silver chloride and the like used in usual silver halide emulsions can be used.

【0076】本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
法、セレン増感法、還元増感法、貴金属増感法などによ
り化学増感される。
The silver halide emulsion of the present invention is chemically sensitized by a sulfur sensitization method, a selenium sensitization method, a reduction sensitization method, a noble metal sensitization method or the like.

【0077】本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界に
おいて増感色素として知られている色素を用いて、所望
の波長域に光学的に増感できる。
The silver halide emulsion of the present invention can be optically sensitized to a desired wavelength region using a dye known as a sensitizing dye in the photographic industry.

【0078】本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、
色カブリ防止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテック
ス、紫外線吸収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染
剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マット剤、
滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用いることが
できる。
The silver halide photographic light-sensitive material of the present invention includes
Color antifoggant, hardener, plasticizer, polymer latex, ultraviolet absorber, formalin scavenger, mordant, development accelerator, development retarder, fluorescent brightener, matting agent,
A lubricant, an antistatic agent, a surfactant and the like can be optionally used.

【0079】[0079]

【実施例】実施例1 ポリエチレンをラミネートした紙支持体(酸化チタン含
有量2.7g/m2)上に、下記の各層を支持体側より順
次塗設し、ハロゲン化銀カラー写真感光材料(No.1)
を作製した。
EXAMPLE 1 The following layers were sequentially coated on a polyethylene-laminated paper support (titanium oxide content: 2.7 g / m 2 ) from the support side, and a silver halide color photographic material (No. .1)
Was prepared.

【0080】層1……1.2g/m2のゼラチン、0.3
2g/m2(銀に換算して、以下同じ)の青感性塩臭化銀
乳剤(塩化銀含有率99.3モル%)、0.3g/m2
ジオクチルフタレート(以下DOPという。)に溶解し
た0.80g/m2のイエローカプラー(Y−A)を含有
する層。
Layer 1: 1.2 g / m 2 gelatin, 0.3
A blue-sensitive silver chlorobromide emulsion (silver chloride content: 99.3 mol%) of 2 g / m 2 (the same hereinafter in terms of silver) and a dioctyl phthalate (DOP) of 0.3 g / m 2 were obtained. A layer containing 0.80 g / m 2 of the dissolved yellow coupler (YA).

【0081】層2……0.7g/m2のゼラチンからなる
中間層。
Layer 2: an intermediate layer composed of 0.7 g / m 2 of gelatin.

【0082】層3……1.25g/m2のゼラチン、0.
20g/m2の緑感性塩臭化銀乳剤(塩化銀含有率99.
5モル%)、0.30g/m2のDOPに溶解した0.2
6g/m2マゼンタカプラー(M−1)を含有する層。
Layer 3... 1.25 g / m 2 gelatin, 0.
20 g / m 2 green-sensitive silver chlorobromide emulsion (silver chloride content 99.
5 mol%), 0.2 dissolved in 0.30 g / m 2 DOP.
Layer containing 6 g / m 2 magenta coupler (M-1).

【0083】層4……1.2g/m2のゼラチンと12mg
/m2の(AIC−1)からなる中間層。
Layer 4: 1.2 g / m 2 of gelatin and 12 mg
/ M 2 of an intermediate layer consisting of (AIC-1).

【0084】層5……1.4g/m2のゼラチン、0.2
0g/m2の赤感性塩臭化銀乳剤(塩化銀含有率99.7
モル%)、0.20g/m2のジブチルフタレート(以
下、DBPという。)に溶解した0.40g/m2のシア
ンカプラー(C−1)を含有する層。
Layer 5: 1.4 g / m 2 gelatin, 0.2
0 g / m 2 red-sensitive silver chlorobromide emulsion (silver chloride content 99.7)
Mol%), a layer containing 0.40 g / m 2 of a cyan coupler (C-1) dissolved in 0.20 g / m 2 of dibutyl phthalate (hereinafter referred to as DBP).

【0085】層6……1.0g/m2のゼラチン及び0.
2g/m2のDOPに溶解した0.3g/m2の紫外線吸収
剤(UV−1)を含有する層。
Layer 6: 1.0 g / m 2 gelatin and 0.1 g / m 2
Layer containing 0.3 g / m 2 UV absorber (UV-1) dissolved in 2 g / m 2 DOP.

【0086】層7……0.5g/m2のゼラチンを含有す
る層。
Layer 7: Layer containing 0.5 g / m 2 of gelatin.

【0087】なお、硬膜剤として、2,4−ジクロロ−
6−ヒドロキシ−s−トリアジンナトリウムを層2、4
及び7中に、それぞれゼラチン1g当り0.017gに
なるように添加した。
As a hardening agent, 2,4-dichloro-
6-hydroxy-s-triazine sodium layer 2
And 7, respectively, so as to be 0.017 g per 1 g of gelatin.

【0088】[0088]

【化26】 Embedded image

【0089】[0089]

【化27】 Embedded image

【0090】さらに前記の層構成のうち層1のイエロー
カプラー(Y−A)を表1に示すイエローカプラーに変
え、さらに表1に示すように本発明の化合物を添加した
以外は試料No.1と同様にして試料No.2〜20を作成し
た。
Sample No. 1 was prepared except that the yellow coupler (YA) of Layer 1 was changed to the yellow coupler shown in Table 1 and the compound of the present invention was added as shown in Table 1. In the same manner as in the above, Sample Nos. 2 to 20 were prepared.

【0091】尚各試料のイエローカプラーは試料No.1
のイエローカプラー(Y−A)と等モルになるように添
加した。
The yellow coupler of each sample was sample No. 1.
Was added so as to be equimolar to the yellow coupler (YA).

【0092】[0092]

【表1】 [Table 1]

【0093】得られた試料No.1〜No.20はそれぞれ、
適正露出にて撮影、現像処理されたネガフィルムとコニ
カ(株)製カラープリンターKCR5N−IIを用いて、
下記の処理工程にて、発色現像補充液の補充量が発色現
像タンク容量の2倍に達するまで連続処理を行なった。
The obtained samples No. 1 to No. 20 are respectively
Using a negative film photographed and developed with proper exposure and a color printer KCR5N-II manufactured by Konica Corporation,
In the following processing steps, continuous processing was performed until the replenishment amount of the color developing replenisher reached twice the capacity of the color developing tank.

【0094】尚、連続処理の開始時と終了時には、それ
ぞれの試料に光学ウェッジを通し露光したチェックピー
スを現像処理した。
At the start and end of the continuous processing, each of the samples was exposed through an optical wedge and the exposed check pieces were developed.

【0095】 処理工程 温度 時間 補充量 タンク容量 発色現像 35±0.3℃ 45秒 160ml/m2 16リットル 漂白定着 35±0.5℃ 45秒 215ml/m2 16リットル 安定化 (1) 30〜34℃ 30秒 10リットル (2) 30〜34℃ 30秒 10リットル (3) 30〜34℃ 30秒 245ml/m2 10リットル 乾燥 60〜80℃ 60秒 安定化は(3)−(1)へと向流方式で補充液を補充し
た。
Processing step Temperature Time Replenishment amount Tank capacity Color development 35 ± 0.3 ° C. 45 seconds 160 ml / m 2 16 liters Bleaching and fixing 35 ± 0.5 ° C. 45 seconds 215 ml / m 2 16 liters Stabilization (1) 30 to 30 34 ° C 30 seconds 10 liters (2) 30-34 ° C 30 seconds 10 liters (3) 30-34 ° C 30 seconds 245 ml / m 2 10 liters Drying 60-80 ° C 60 seconds Stabilization goes to (3)-(1) And the replenisher was replenished in a countercurrent manner.

【0096】各処理液の組成は下記の通りである。The composition of each processing solution is as follows.

【0097】 [発色現像液] タンク液 補充液 純水 800ml 800ml トリエタノールアミン 8g 10g N,N−ジエチルヒドロキシルアミン 5g 7g 塩化カリウム 2g 1.1g N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル−3−メチル−4− アミノアニリン硫酸塩 5g 7.4g テトラポリリン酸ナトリウム 2g 2.8g 炭酸カリウム 30g 30g 亜硫酸カリウム 0.2g 0.3g 螢光増白剤(4,4′−ジアミノスチルベンジスルホ誘導体) 1g 1.2g 純水を加えて全量を1リットルとし、硫酸又は水酸化ナ
トリウムを用いて、タンク液及び補充液どちらもpH1
0.2に調整する。
[Color developer] Tank solution Replenisher Pure water 800 ml 800 ml Triethanolamine 8 g 10 g N, N-diethylhydroxylamine 5 g 7 g Potassium chloride 2 g 1.1 g N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl-3 -Methyl-4-aminoaniline sulfate 5 g 7.4 g Sodium tetrapolyphosphate 2 g 2.8 g Potassium carbonate 30 g 30 g Potassium sulfite 0.2 g 0.3 g Optical brightener (4,4'-diaminostilbene disulfo derivative) 1 g 1.2 g Pure water was added to make the total volume 1 liter. Both the tank solution and the replenisher were adjusted to pH 1 using sulfuric acid or sodium hydroxide.
Adjust to 0.2.

【0098】 [漂白定着液](タンク液及び補充液) 純水 800ml エチレンジアミンテトラ酢酸第2鉄アンモニウム2水塩 60g エチレンジアミンテトラ酢酸 3g チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 100ml 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 27.5ml 水を加えて全量を1リットルとし、炭酸カリウム又は氷
酢酸でpH5.2に調整する。
[Bleaching / fixing solution] (Tank solution and replenisher) Pure water 800 ml Ferric ammonium ammonium diaminetetraacetate 60 g ethylenediaminetetraacetic acid 3 g ammonium thiosulfate (70% solution) 100 ml ammonium sulfite (40% solution) 27. The total volume is adjusted to 1 liter by adding 5 ml of water and adjusted to pH 5.2 with potassium carbonate or glacial acetic acid.

【0099】 [安定化液](タンク液及び補充液) 純水 800ml 5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン 1g 1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸 2g 水を加えて1リットルとし、硫酸又は水酸化カリウムに
てpH7.0に調整する。
[Stabilizing solution] (Tank solution and replenishing solution) Pure water 800 ml 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one 1 g 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid 2 g Water was added. Adjust to 1 liter and adjust to pH 7.0 with sulfuric acid or potassium hydroxide.

【0100】現像処理を行って得られた各試料のチェッ
クピースについて、各試料のイエロー濃度を測定し、感
度と最高濃度(Dmax)を求めたのち、新鮮液で処理
した場合とタンク量の2倍補充するまで連続処理したラ
ンニング液で処理した場合について比べ、連続処理時に
おける写真性能の変化を評価した。
For the check pieces of each sample obtained by performing the development processing, the yellow density of each sample was measured, and the sensitivity and the maximum density (Dmax) were determined. The change in photographic performance during continuous processing was evaluated in comparison with the case of processing with a running solution that was continuously processed until double replenishment.

【0101】感度は濃度0.5に相当する露光量の逆数
の値から求めた。結果を表2に示す。
The sensitivity was determined from the reciprocal of the exposure corresponding to a density of 0.5. Table 2 shows the results.

【0102】尚、感度は試料No.1を新鮮液で処理した
時の感度を100とし、相対感度で示した。
The sensitivity was expressed as relative sensitivity, where the sensitivity when sample No. 1 was treated with fresh liquid was 100.

【0103】[0103]

【表2】 [Table 2]

【0104】表2の結果から明らかなように、本発明の
試料は感度Dmaxが高く、連続処理時における写真性
能変化が小さい。
As is clear from the results shown in Table 2, the sample of the present invention has a high sensitivity Dmax and a small change in photographic performance during continuous processing.

【0105】[0105]

【発明の効果】本発明のハロゲン化銀写真感光材料にお
いては、優れた発色性と色再現性を有し、また、連続処
理時における写真性能変化が改善されるという効果を奏
する。
The silver halide photographic light-sensitive material of the present invention has excellent color developing properties and color reproducibility, and has the effect of improving the change in photographic performance during continuous processing.

フロントページの続き (72)発明者 長岡 陽子 東京都日野市さくら町1番地 コニカ株 式会社内 (56)参考文献 特開 平3−209461(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03C 7/36 G03C 7/392 Continued on the front page (72) Inventor Yoko Nagaoka 1 Sakuracho, Hino-shi, Tokyo Inside Konica Corporation (56) References JP-A-3-209461 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl) . 6, DB name) G03C 7/36 G03C 7/392

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 支持体上に少なくとも1層のハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において、
前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層に、下記一般
式[Y−I]で表されるイエローカプラーの少なくとも
1つと、下記一般式[I]および一般式[II]で表され
る化合物の少なくとも1つを含有することを特徴とする
ハロゲン化銀写真感光材料。但し、一般式[Y−I]で
表わされるイエローカプラーが下記Y−1またはY−2
で表される化合物であり、かつ、一般式[I]および一
般式[II]で表される化合物が下記I−1、II−1およ
びII−2で表される化合物である場合を除く。 一般式[Y−I] 【化1】 〔式中、RAおよびRBはアルキル基、シクロアルキル
基、またはアリール基を表す。XAはアシルアミノ基ま
たはスルホニルアミノ基を表す。ZAは一般式[Y−I
I]および[Y−III]で表される発色現像主薬の酸化体
との反応により離脱しうる基を表す。 一般式[Y−II] 【化2】 [式中、RCおよびRDは水素原子または置換基を表し、
Yは−N(RG)−、−O−又は−S(O)p−を表す
(式中、RGは水素原子または置換基を表し、pは0か
ら2までの整数を表す。)。] 一般式[Y−III] 【化3】 [式中、REおよびRFは水素原子または置換基を表し、
Wは−O−または−S(O)r−を表す。rは0から2
までの整数を表す。]〕 一般式[I] 【化4】 [式中、R1及びR2は各々アルキル基を表す。R3はア
ルキル基、−NHR′3、−SR′3(R′3は1価の有
機基を表す。)または−COOR″3(R″3は水素原子
又は1価の有機基を表す。)を表す。mは0〜3の整数
を表す。] 一般式[II] 【化5】 [式中、R4は水素原子、ヒドロキシル基、オキシラジ
カル基、−SOR′4、−SO2R′4(R′4はアルキル
基又はアリール基を表す。)、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基または−COR″4(R″4は水素原子
又は1価の有機基を表す。)を表す。R5、R6及びR7
は各々アルキル基を表す。R8及びR9は各々水素原子又
は−OCOR″′(R″′は1価の有機基を表す。)を
表す。R8及びR9は共同して複素環を形成してもよい。
nは0〜4の整数を表す。] Y−1 Y−2 I−1 II−1 II‐2
1. A silver halide photographic material having at least one silver halide emulsion layer on a support,
In at least one of the silver halide emulsion layers, at least one of yellow couplers represented by the following general formula [Y-I] and at least one of compounds represented by the following general formulas [I] and [II] A silver halide photographic light-sensitive material characterized by containing one. However, when the yellow coupler represented by the general formula [Y-I] is represented by the following Y-1 or Y-2
And the compounds represented by the general formulas [I] and [II] are compounds represented by the following I-1, II-1 and II-2. General formula [Y-I] [Wherein, R A and R B represent an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. X A represents an acylamino group or a sulfonylamino group. Z A has the general formula [Y-I
And a group capable of leaving by reaction with an oxidized form of the color developing agent represented by [I] or [Y-III]. General formula [Y-II] [Wherein, R C and R D represent a hydrogen atom or a substituent,
Y represents -N (R G )-, -O- or -S (O) p- (wherein, R G represents a hydrogen atom or a substituent, and p represents an integer from 0 to 2). . General formula [Y-III] Wherein R E and R F represent a hydrogen atom or a substituent;
W represents -O- or -S (O) r- . r is from 0 to 2
Represents an integer up to. ]] General formula [I] [Wherein, R 1 and R 2 each represent an alkyl group. R 3 represents an alkyl group, -NHR '3, -SR' 3 (R '3 represents a monovalent organic group.) Or -COOR "3 (R" 3 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group. ). m represents an integer of 0 to 3. General formula [II] Wherein R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an oxy radical group, —SOR ′ 4 , —SO 2 R ′ 4 (R ′ 4 represents an alkyl group or an aryl group), an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl A group or —COR ″ 4 (R ″ 4 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group). R 5 , R 6 and R 7
Each represents an alkyl group. R 8 and R 9 each represent a hydrogen atom or —OCOR ″ ′ (R ″ ″ represents a monovalent organic group). R 8 and R 9 may together form a heterocyclic ring.
n represents the integer of 0-4. ] Y-1 Y-2 I-1 II-1 II-2
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