JP2938726B2 - 第３級ブチルシクロアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
第３級ブチルシクロアルキルジアルコキシシラン化合物の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラン化合物の
製造方法に関するものであり、このシラン化合物は各種
建材、例えば木材、コンクリート、大理石の表面撥水剤
として有用なものである。
製造方法に関するものであり、このシラン化合物は各種
建材、例えば木材、コンクリート、大理石の表面撥水剤
として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】木材、コンクリート、大理石等の各種建
材表面に撥水性を付与するための撥水剤として直鎖のア
ルキル基を有するアルコキシシラン化合物が有用である
ことが知られている。撥水能に関しては、アルキル鎖長
が長く嵩高いアルコキシシラン化合物ほど優れている。
しかし、長鎖のアルキル基を有するシラン化合物は融点
や沸点が高くなり、製造、使用の面からその鎖長には限
界がある。このため容易に製造可能で取扱いが簡単な嵩
高い置換基を持つアルコキシシラン化合物の開発が望ま
れていた。
材表面に撥水性を付与するための撥水剤として直鎖のア
ルキル基を有するアルコキシシラン化合物が有用である
ことが知られている。撥水能に関しては、アルキル鎖長
が長く嵩高いアルコキシシラン化合物ほど優れている。
しかし、長鎖のアルキル基を有するシラン化合物は融点
や沸点が高くなり、製造、使用の面からその鎖長には限
界がある。このため容易に製造可能で取扱いが簡単な嵩
高い置換基を持つアルコキシシラン化合物の開発が望ま
れていた。
【０００３】一方、嵩高くかつフレキシビリティーの少
ない置換基を有するアルコキシシラン化合物は、シラン
カップリング剤やオレフィン重合用の触媒成分として有
用であることが知られている。そこで、新規な、嵩高く
かつフレキシビリティーの少ない置換基を持つアルコキ
シシラン化合物の出現が望まれていた。
ない置換基を有するアルコキシシラン化合物は、シラン
カップリング剤やオレフィン重合用の触媒成分として有
用であることが知られている。そこで、新規な、嵩高く
かつフレキシビリティーの少ない置換基を持つアルコキ
シシラン化合物の出現が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するため、嵩高くフレキシビリティーの少ない置
換基、加水分解性があるＳｉ−ＯＣＨ3 基、アルキル基
である第３級ブチル基とシクロアルキル基を有し、しか
も製造及び使用の際の取扱いが簡便な、新規なアルコキ
シシラン化合物を工業的に容易に得るための製造方法を
提供することを目的とするものである。
を解決するため、嵩高くフレキシビリティーの少ない置
換基、加水分解性があるＳｉ−ＯＣＨ3 基、アルキル基
である第３級ブチル基とシクロアルキル基を有し、しか
も製造及び使用の際の取扱いが簡便な、新規なアルコキ
シシラン化合物を工業的に容易に得るための製造方法を
提供することを目的とするものである。
【０００５】前記の目的を達成するためになされた本発
明のシラン化合物の製造方法は下記式 [Ｉ] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）Ｒ1 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 [Ｉ] で表わされるｔｅｒｔ（第３級）−ブチルシクロアルキ
ルジアルコキシシラン化合物を製造するためのものであ
る。 [Ｉ] 式のＲ1 は炭素数５〜７のシクロアルキル基
であり、Ｒ2 はメチル基またはエチル基である。
明のシラン化合物の製造方法は下記式 [Ｉ] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）Ｒ1 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 [Ｉ] で表わされるｔｅｒｔ（第３級）−ブチルシクロアルキ
ルジアルコキシシラン化合物を製造するためのものであ
る。 [Ｉ] 式のＲ1 は炭素数５〜７のシクロアルキル基
であり、Ｒ2 はメチル基またはエチル基である。
【０００６】[Ｉ] 式のｔｅｒｔ−ブチルシクロアルキ
ルジアルコキシシラン化合物の製造方法は、以下の通り
である。
ルジアルコキシシラン化合物の製造方法は、以下の通り
である。
【０００７】下記式 [II] Ｒ1 ＭｇＸ [II] で表わされるグリニャール試薬と、下記式 [III] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）ＳｉＨ（ＯＲ2 ）2 [III] で表わされるシラン化合物を反応させた後、得られる下
記式 [IV] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）Ｒ1 ＳｉＨ（ＯＲ2 ） [IV] で表わされるシラン化合物を、触媒の存在下、下記式
[Ｖ] Ｒ2 ＯＨ [Ｖ] で表わされるアルコールと反応させる。化学式 [II] 〜
[Ｖ] のＲ1 、Ｒ2 は化学式 [Ｉ] のＲ1 、Ｒ2 と同一
のものであり、化学式 [II] のＸはハロゲン原子であ
る。
記式 [IV] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）Ｒ1 ＳｉＨ（ＯＲ2 ） [IV] で表わされるシラン化合物を、触媒の存在下、下記式
[Ｖ] Ｒ2 ＯＨ [Ｖ] で表わされるアルコールと反応させる。化学式 [II] 〜
[Ｖ] のＲ1 、Ｒ2 は化学式 [Ｉ] のＲ1 、Ｒ2 と同一
のものであり、化学式 [II] のＸはハロゲン原子であ
る。
【０００８】化学式 [II] で表わされるグリニャール試
薬には、例えばシクロペンチルマグネシウムクロライ
ド、シクロペンチルマグネシウムブロマイド、シクロヘ
キシルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグネ
シウムブロマイド、シクロヘキシルマグネシウムアイオ
ダイド、シクロヘプチルマグネシウムクロライド、シク
ロヘプチルマグネシウムブロマイドがあげられる。グリ
ニャール試薬 [II] の製造方法は、シクロアルキルハラ
イドとマグネシウムをジエチルエーテルやテトラヒドロ
フランなどのエーテル系溶媒中で反応させるものであ
る。
薬には、例えばシクロペンチルマグネシウムクロライ
ド、シクロペンチルマグネシウムブロマイド、シクロヘ
キシルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグネ
シウムブロマイド、シクロヘキシルマグネシウムアイオ
ダイド、シクロヘプチルマグネシウムクロライド、シク
ロヘプチルマグネシウムブロマイドがあげられる。グリ
ニャール試薬 [II] の製造方法は、シクロアルキルハラ
イドとマグネシウムをジエチルエーテルやテトラヒドロ
フランなどのエーテル系溶媒中で反応させるものであ
る。
【０００９】化学式 [III]で表わされるｔｅｒｔ−ブチ
ルジアルコキシシラン化合物はｔｅｒｔ−ブチルジメト
キシシランまたはｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシランで
ある。これらの製造方法は特開昭６２−２２７９０号公
報に記載されている。
ルジアルコキシシラン化合物はｔｅｒｔ−ブチルジメト
キシシランまたはｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシランで
ある。これらの製造方法は特開昭６２−２２７９０号公
報に記載されている。
【００１０】化学式 [IV] で表わされるｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロアルキルアルコキシシラン化合物には、例えば
ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルメトキシシラン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルシクロペンチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルシクロヘキシルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘプチルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロヘプチルエトキシシランがあげられる。ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロアルキルアルコキシシラン化合物 [IV] の製
造方法はグリニャール試薬 [II] とｔｅｒｔ−ブチルジ
アルコキシシラン化合物 [III]とを反応させるものであ
る。この反応ではグリニャール試薬はｔｅｒｔ−ブチル
ジアルコキシシラン化合物に対して０．９〜１．１モル
当量使用される。反応の際、温度は０〜１００℃、好ま
しくは２０〜８０℃が望ましい。
ルシクロアルキルアルコキシシラン化合物には、例えば
ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルメトキシシラン、ｔｅ
ｒｔ−ブチルシクロペンチルエトキシシラン、ｔｅｒｔ
−ブチルシクロヘキシルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシルエトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘプチルメトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシク
ロヘプチルエトキシシランがあげられる。ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロアルキルアルコキシシラン化合物 [IV] の製
造方法はグリニャール試薬 [II] とｔｅｒｔ−ブチルジ
アルコキシシラン化合物 [III]とを反応させるものであ
る。この反応ではグリニャール試薬はｔｅｒｔ−ブチル
ジアルコキシシラン化合物に対して０．９〜１．１モル
当量使用される。反応の際、温度は０〜１００℃、好ま
しくは２０〜８０℃が望ましい。
【００１１】化学式 [Ｖ] で表わされるアルコールは、
メタノールまたはエタノールである。
メタノールまたはエタノールである。
【００１２】本発明の化学式 [Ｉ] で表わされるシラン
化合物には、例えばｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジ
メトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジエ
トキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジメト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジエトキ
シシランがあげられる。シラン化合物 [Ｉ] の製造方法
はｔｅｒｔ−ブチルシクロアルキルアルコキシシラン化
合物 [IV] とアルコール [Ｖ] を触媒の存在下で反応さ
せるものである。この反応で使用される触媒には、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属ア
ルコキサイド、パラジウム、もしくはロジウム、白金な
どの遷移金属、あるいは酢酸パラジウム、クロロトリス
トリフェニルフォスフィンロジウム、塩化白金酸などの
金属化合物があげられる。これらの触媒はｔｅｒｔ−ブ
チルシクロアルキルアルコキシシラン化合物に対して、
０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜１モル％使
用されることが望ましい。アルコールはｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロアルキルアルコキシシラン化合物に対して、１
〜１０モル当量使用される。反応はアルコールの沸点温
度付近で行なわれることが望ましい。
化合物には、例えばｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジ
メトキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジエ
トキシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジメト
キシシラン、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジエトキ
シシランがあげられる。シラン化合物 [Ｉ] の製造方法
はｔｅｒｔ−ブチルシクロアルキルアルコキシシラン化
合物 [IV] とアルコール [Ｖ] を触媒の存在下で反応さ
せるものである。この反応で使用される触媒には、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属ア
ルコキサイド、パラジウム、もしくはロジウム、白金な
どの遷移金属、あるいは酢酸パラジウム、クロロトリス
トリフェニルフォスフィンロジウム、塩化白金酸などの
金属化合物があげられる。これらの触媒はｔｅｒｔ−ブ
チルシクロアルキルアルコキシシラン化合物に対して、
０．０１〜１０モル％、好ましくは０．１〜１モル％使
用されることが望ましい。アルコールはｔｅｒｔ−ブチ
ルシクロアルキルアルコキシシラン化合物に対して、１
〜１０モル当量使用される。反応はアルコールの沸点温
度付近で行なわれることが望ましい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の製造方法により、新規で、かつ
嵩高い置換基を持つアルコキシシラン化合物を容易に得
ることができる。このアルコキシシラン化合物は使用さ
れる際にも取り扱いが簡単である。
嵩高い置換基を持つアルコキシシラン化合物を容易に得
ることができる。このアルコキシシラン化合物は使用さ
れる際にも取り扱いが簡単である。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００１５】実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計、及び滴下ロートを備えた
５００ｍｌのフラスコ中に金属マグネシウム１２．２ｇ
（０．５ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び
少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス雰囲気下で滴下ロート
からシクロヘキシルマグネシウムクロライド５９．３ｇ
（０．５ｍｏｌ）を内温４０〜５０℃で１時間滴下し、
さらに５５℃で１時間撹拌したところ、グリニャール試
薬であるシクロヘキシルマグネシウムクロライドを得
た。ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン７４．１ｇ
（０．５ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌ
を、撹拌機、還流冷却器、温度計、及び滴下ロートを備
えた別の５００ｍｌのフラスコ中に仕込み、窒素ガス雰
囲気下で滴下ロートから上記のシクロヘキシルマグネシ
ウムクロライドを内温３０〜４０℃で１時間滴下し、さ
らに７０〜８０℃で１時間撹拌した。この反応液を減圧
下で濾過した後、蒸留を行ない８９〜９１℃／１０ｍｍ
Ｈｇの留分をとったところ、化合物７９．２ｇを得た。
５００ｍｌのフラスコ中に金属マグネシウム１２．２ｇ
（０．５ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ及び
少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス雰囲気下で滴下ロート
からシクロヘキシルマグネシウムクロライド５９．３ｇ
（０．５ｍｏｌ）を内温４０〜５０℃で１時間滴下し、
さらに５５℃で１時間撹拌したところ、グリニャール試
薬であるシクロヘキシルマグネシウムクロライドを得
た。ｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシラン７４．１ｇ
（０．５ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌ
を、撹拌機、還流冷却器、温度計、及び滴下ロートを備
えた別の５００ｍｌのフラスコ中に仕込み、窒素ガス雰
囲気下で滴下ロートから上記のシクロヘキシルマグネシ
ウムクロライドを内温３０〜４０℃で１時間滴下し、さ
らに７０〜８０℃で１時間撹拌した。この反応液を減圧
下で濾過した後、蒸留を行ない８９〜９１℃／１０ｍｍ
Ｈｇの留分をとったところ、化合物７９．２ｇを得た。
【００１６】次いで撹拌機、還流冷却器、温度計、及び
滴下ロートを備えた別の２００ｍｌのフラスコ中にメタ
ノール６４．０ｇ及び触媒としてナトリウムメトキシド
０．４３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を仕込み、滴下ロートか
ら上記蒸留により得られた化合物７９．２ｇを６０〜７
０℃で１時間滴下し、３時間撹拌した。この反応液を蒸
留して９１〜９３℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する化合物
８１．８ｇを得た。収率は７１％であった。
滴下ロートを備えた別の２００ｍｌのフラスコ中にメタ
ノール６４．０ｇ及び触媒としてナトリウムメトキシド
０．４３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を仕込み、滴下ロートか
ら上記蒸留により得られた化合物７９．２ｇを６０〜７
０℃で１時間滴下し、３時間撹拌した。この反応液を蒸
留して９１〜９３℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する化合物
８１．８ｇを得た。収率は７１％であった。
【００１７】得られた物質の質量スペクトル（ＭＳ）、
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）測定を行なった。質量スペクトル（ＭＳ）の測
定結果を以下に示す。
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）測定を行なった。質量スペクトル（ＭＳ）の測
定結果を以下に示す。
【００１８】 ・質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） ２３０ （分子イオン（Ｍ+ ）ピーク） １７３ （Ｍ+ −Ｃ（ＣＨ3 ）3 イオンピーク） 核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定結果を表１に示
す。表１はシラン化合物が持つ水素の化学シフトの位置
を表わしている。
す。表１はシラン化合物が持つ水素の化学シフトの位置
を表わしている。
【００１９】・核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：σ
（ｐｐｍ）
（ｐｐｍ）
【００２０】
【化１】
【００２１】
【表１】
【００２２】赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定結果
は、シラン化合物のスペクトルチャートとして図１に示
されている。
は、シラン化合物のスペクトルチャートとして図１に示
されている。
【００２３】以上の分析結果から、得られた化合物がｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジメトキシシランである
ことが確認された。
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルジメトキシシランである
ことが確認された。
【００２４】実施例２ 実施例１で用いたシクロヘキシルクロライド５９．３ｇ
（０．５ｍｏｌ）の代わりにシクロペンチルクロライド
５２．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を使用した。これ以外は、
実施例１と同様の方法でグリニャール試薬を得、続いて
同様にｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシランと反応させ
た。この反応液を減圧下で濾過した後、蒸留を行ない７
３〜７５℃／１０ｍｍＨｇの留分をとったところ、化合
物７６．４ｇを得た。
（０．５ｍｏｌ）の代わりにシクロペンチルクロライド
５２．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を使用した。これ以外は、
実施例１と同様の方法でグリニャール試薬を得、続いて
同様にｔｅｒｔ−ブチルジメトキシシランと反応させ
た。この反応液を減圧下で濾過した後、蒸留を行ない７
３〜７５℃／１０ｍｍＨｇの留分をとったところ、化合
物７６．４ｇを得た。
【００２５】次いで撹拌機、還流冷却器、温度計、及び
滴下ロートを備えた別の２００ｍｌのフラスコ中にメタ
ノール６５．７ｇ及び触媒としてナトリウムメトキシド
０．４５ｇ（８．３ｍｍｏｌ）を仕込み、滴下ロートか
ら上記蒸留により得られた化合物７６．４ｇを６０〜７
０℃で１時間滴下し、３時間撹拌した。この反応液を蒸
留して９０〜９１℃／５ｍｍＨｇの沸点を有する化合物
８０．１ｇを得た。収率は７４％であった。
滴下ロートを備えた別の２００ｍｌのフラスコ中にメタ
ノール６５．７ｇ及び触媒としてナトリウムメトキシド
０．４５ｇ（８．３ｍｍｏｌ）を仕込み、滴下ロートか
ら上記蒸留により得られた化合物７６．４ｇを６０〜７
０℃で１時間滴下し、３時間撹拌した。この反応液を蒸
留して９０〜９１℃／５ｍｍＨｇの沸点を有する化合物
８０．１ｇを得た。収率は７４％であった。
【００２６】得られた物質の質量スペクトル（ＭＳ）、
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）測定を行なった。
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル
（ＩＲ）測定を行なった。
【００２７】質量スペクトル（ＭＳ）の測定結果を以下
に示す。
に示す。
【００２８】 ・質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／ｚ（帰属） ２１６ （分子イオン（Ｍ+ ）ピーク） １５９ （Ｍ+ −ＣＨ3 イオンピーク） 核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定結果を表２に示
す。表２はシラン化合物が持つ水素の化学シフトの位置
を表わしている。
す。表２はシラン化合物が持つ水素の化学シフトの位置
を表わしている。
【００２９】・核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）：σ
（ｐｐｍ）
（ｐｐｍ）
【００３０】
【化２】
【００３１】
【表２】
【００３２】赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定結果
は、シラン化合物のスペクトルチャートとして図２に示
されている。
は、シラン化合物のスペクトルチャートとして図２に示
されている。
【００３３】以上の分析結果から、得られた化合物がｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジメトキシシランである
ことが確認された。
ｅｒｔ−ブチルシクロペンチルジメトキシシランである
ことが確認された。
【図１】本発明を適用する製造方法の実施例で得られた
シラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
シラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２】本発明を適用する製造方法の別な実施例で得ら
れたシラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図であ
る。
れたシラン化合物の赤外吸収スペクトルを示す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工藤 宗夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子 材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−227707（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−163104（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−359904（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−22790（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−53791（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式 [II] Ｒ1 ＭｇＸ [II] （式中のＲ1 は炭素数５〜７のシクロアルキル基、Ｘは
ハロゲン原子）で表わされるグリニャール試薬と、下記
式 [III] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）ＳｉＨ（ＯＲ2 ）2 [III] （式中のＲ2 はメチル基あるいはエチル基）で表わされ
るシラン化合物を反応させた後、得られる下記式 [IV] （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）Ｒ1 ＳｉＨ（ＯＲ2 ） [IV] で表わされるシラン化合物を、触媒の存在下、下記式
[Ｖ] Ｒ2 ＯＨ [Ｖ] で表わされるアルコールと反応させることを特徴とする
下記式 （（ＣＨ3 ）3 Ｃ）Ｒ1 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 で表わされるｔｅｒｔ−ブチルシクロアルキルジアルコ
キシシラン化合物の製造方法。
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