JP2964632B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JP2964632B2 JP2964632B2 JP32967990A JP32967990A JP2964632B2 JP 2964632 B2 JP2964632 B2 JP 2964632B2 JP 32967990 A JP32967990 A JP 32967990A JP 32967990 A JP32967990 A JP 32967990A JP 2964632 B2 JP2964632 B2 JP 2964632B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- group
- charge transfer
- compound
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 title claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 39
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 39
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 3
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWOODERJGVWYJE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-phenylhydrazine Chemical compound CN(N)C1=CC=CC=C1 MWOODERJGVWYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNEPURVJQJNPQW-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[4-(diethylamino)phenyl]-4,4-diphenylbuta-1,3-dienyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MNEPURVJQJNPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 2
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLNOVWDVMWTOB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1CCCC2 XKLNOVWDVMWTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1NNC=C1 KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTNGCUMMLLRBAA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl]-n,n-diethyl-1,3-benzothiazol-6-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=C(N(CC)CC)C=C2S1 YTNGCUMMLLRBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJBAOOGKMNJJGK-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dihydropyrazol-2-yl)-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N1NC=CC1 FJBAOOGKMNJJGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-1,3-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)N(C=2C=CC=CC=2)N1 PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXWVEJFXXLLAIB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=CC=C1 XXWVEJFXXLLAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005874 Vilsmeier-Haack formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCO DZGCGKFAPXFTNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUJMFQYAKKPLSH-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(diethylamino)phenyl]methylideneamino]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 SUJMFQYAKKPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRXVZXYLBWKRG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylnitrous amide Chemical group CCN(N=O)C1=CC=CC=C1 WXRXVZXYLBWKRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAXCWSIJKVASQC-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(C)C1=CC=CC=C1 MAXCWSIJKVASQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRWSIBVXSYPWLH-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-[(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)methylideneamino]aniline Chemical compound C1CCCN1C(C=C1)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XRWSIBVXSYPWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N trichloroepoxyethane Chemical class ClC1OC1(Cl)Cl CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、ヒドラゾン基を有する低分子電荷移動材料
を用いた電子写真感光体に関する。
を用いた電子写真感光体に関する。
[従来の技術およびその課題] 従来、電子写真方式において使用される感光体の光導
伝材料として、セレン(Se)、硫化カドミウム(Cd
S)、酸化亜鉛(ZnO)、アモルファスシリコン(a−S
i)等の無機物質がある。これらの無機系感光体は多く
の長所を持っているが、それと同時に種々の欠点、例え
ば有害であることや、コスト高であること等の欠点を持
っている。このため、近年になって、これらの欠点のな
い有機物質を用いた有機感光体が数多く提案され、実用
化に供されている。
伝材料として、セレン(Se)、硫化カドミウム(Cd
S)、酸化亜鉛(ZnO)、アモルファスシリコン(a−S
i)等の無機物質がある。これらの無機系感光体は多く
の長所を持っているが、それと同時に種々の欠点、例え
ば有害であることや、コスト高であること等の欠点を持
っている。このため、近年になって、これらの欠点のな
い有機物質を用いた有機感光体が数多く提案され、実用
化に供されている。
また、これらの感光体の構造としては、電荷担体を発
生する材料(以下、電荷発生材料と呼称する。)と、発
生した電荷担体を受け入れ、これを移動させる材料(以
下、電荷移動材料と呼称する。)とを別々の層にした機
能分離型感光体を有する多層構造と、電荷発生と電荷移
動を同一材料で行う単層タイプ感光体を有する単層構造
が挙げられるが、多層構造のほうが材料の選択の幅が大
きく、かつ高感度になることから、多く採用されてい
る。
生する材料(以下、電荷発生材料と呼称する。)と、発
生した電荷担体を受け入れ、これを移動させる材料(以
下、電荷移動材料と呼称する。)とを別々の層にした機
能分離型感光体を有する多層構造と、電荷発生と電荷移
動を同一材料で行う単層タイプ感光体を有する単層構造
が挙げられるが、多層構造のほうが材料の選択の幅が大
きく、かつ高感度になることから、多く採用されてい
る。
近年、ノンインパクトプリンティング技術の発展に伴
い、レーザ光源を使用した電子写真プリンタの研究開発
が盛んに行われている。これらの装置においては、装置
サイズの小型化と、高速化が進められており、感光体材
料についても高感度、高移動度化が望まれているが、従
来の電荷移動材料を電荷移動層に用いた電子写真感光体
では、残留電位、暗減衰が大きい等、未だに十分な感度
が得られていない。
い、レーザ光源を使用した電子写真プリンタの研究開発
が盛んに行われている。これらの装置においては、装置
サイズの小型化と、高速化が進められており、感光体材
料についても高感度、高移動度化が望まれているが、従
来の電荷移動材料を電荷移動層に用いた電子写真感光体
では、残留電位、暗減衰が大きい等、未だに十分な感度
が得られていない。
本発明は以上に述べたような従来の事情に鑑みてなさ
れたもので、高移動度で、かつ残留電位、暗減衰が小さ
く、良好な繰り返し安定性を示す電荷移動材料を含む電
子写真感光体を提供することを目的とする。
れたもので、高移動度で、かつ残留電位、暗減衰が小さ
く、良好な繰り返し安定性を示す電荷移動材料を含む電
子写真感光体を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段] 本発明者らは、このような従来の状況に鑑みて研究を
続けた結果、下記一般式[I]で示されるヒドラゾン化
合物と他の一種以上の電荷移動材料とをブレンドするこ
とにより、高移動度で、残留電位、暗減衰が小さく、良
好な繰り返し安定性を示す電子写真感光体が得られるこ
とを見い出した。
続けた結果、下記一般式[I]で示されるヒドラゾン化
合物と他の一種以上の電荷移動材料とをブレンドするこ
とにより、高移動度で、残留電位、暗減衰が小さく、良
好な繰り返し安定性を示す電子写真感光体が得られるこ
とを見い出した。
すなわち本発明は、電荷発生材料と電荷移動材料を含
む電子写真感光体において、電荷移動材料として、一般
式[I]; (式中、R1は、水素原子、アルキル基、置換基を含んで
いてもよいフェニル基、アリル基またはベンジル基を示
し、R2〜R8は、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、アルコ
キシ基、アルキル基または置換基を含んでいてもよいフ
ェニル基で同一でも異なっていてもかまわない。R9は、
水素原子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェ
ニル基またはベンジル基を示し、R10、R11は、水素原
子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェニル
基、ベンジル基またはナフチル基で同一でも異なってい
てもかまわない。) で示されるヒドラゾン基を有する化合物と、他の一種以
上の電荷移動材料とを含むことを特徴とする電子写真感
光体である。
む電子写真感光体において、電荷移動材料として、一般
式[I]; (式中、R1は、水素原子、アルキル基、置換基を含んで
いてもよいフェニル基、アリル基またはベンジル基を示
し、R2〜R8は、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、アルコ
キシ基、アルキル基または置換基を含んでいてもよいフ
ェニル基で同一でも異なっていてもかまわない。R9は、
水素原子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェ
ニル基またはベンジル基を示し、R10、R11は、水素原
子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェニル
基、ベンジル基またはナフチル基で同一でも異なってい
てもかまわない。) で示されるヒドラゾン基を有する化合物と、他の一種以
上の電荷移動材料とを含むことを特徴とする電子写真感
光体である。
またその製造方法は、一般式[II]; (式中、R1は、水素原子、アルキル基、置換基を含んで
いてもよいフェニル基、アリル基またはベンジル基を示
し、R2〜R8は、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、アルコ
キシ基、アルキル基または置換基を含んでいてもよいフ
ェニル基で同一でも異なっていてもかまわない。R9は、
水素原子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェ
ニル基またはベンジル基を表す。) で示される化合物と、一般式[III]; (式中、R10、R11は、水素原子、アルキル基、置換基を
含んでいてもよいフェニル基、ベンジル基またはナフチ
ル基で同一でも異なっていてもかまわない。) で示されるヒドラジン化合物とを反応させることによっ
て製造することができる。
いてもよいフェニル基、アリル基またはベンジル基を示
し、R2〜R8は、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、アルコ
キシ基、アルキル基または置換基を含んでいてもよいフ
ェニル基で同一でも異なっていてもかまわない。R9は、
水素原子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェ
ニル基またはベンジル基を表す。) で示される化合物と、一般式[III]; (式中、R10、R11は、水素原子、アルキル基、置換基を
含んでいてもよいフェニル基、ベンジル基またはナフチ
ル基で同一でも異なっていてもかまわない。) で示されるヒドラジン化合物とを反応させることによっ
て製造することができる。
本発明によるヒドラゾン化合物は、例えば次のように
して製造することができる。即ち、N−メチルアニリン
を亜硝酸でニトロソ化し、還元して1−フェニル−1−
メチルヒドラジンを得る。このヒドラジンとシクロヘキ
サノンとを縮合させ、カルバゾール誘導体を得る。これ
を還元した後、ビルスマイヤー反応によりアルデヒド基
を導入し、次いでヒドラジン化合物と縮合反応させるこ
とにより、本発明のヒドラゾン化合物を得ることができ
る。
して製造することができる。即ち、N−メチルアニリン
を亜硝酸でニトロソ化し、還元して1−フェニル−1−
メチルヒドラジンを得る。このヒドラジンとシクロヘキ
サノンとを縮合させ、カルバゾール誘導体を得る。これ
を還元した後、ビルスマイヤー反応によりアルデヒド基
を導入し、次いでヒドラジン化合物と縮合反応させるこ
とにより、本発明のヒドラゾン化合物を得ることができ
る。
また上述のカルバゾール誘導体は、N−ニトロソ−N
−エチルアニリンとシクロヘキサノンを亜鉛の存在下、
酢酸溶媒中で反応させることにより、一段階で得ること
もできる。
−エチルアニリンとシクロヘキサノンを亜鉛の存在下、
酢酸溶媒中で反応させることにより、一段階で得ること
もできる。
本発明において、一般式[I]で示されるヒドラゾン
化合物は、テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶液に可溶であり、ポリカーボネート等の
樹脂とともに溶解した溶液をキャストすることによって
硬いフィルムを製造することができるため、電子写真感
光体の電荷移動材料として有用である。
化合物は、テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶液に可溶であり、ポリカーボネート等の
樹脂とともに溶解した溶液をキャストすることによって
硬いフィルムを製造することができるため、電子写真感
光体の電荷移動材料として有用である。
本発明の電子写真感光体は、導電性基板上に、アンダ
ーコート層、電荷発生層、電荷移動層の順に積層された
ものが望ましいが、アンダーコート層、電荷移動層、電
荷発生層の順で積層されたものや、アンダーコート層上
に電荷発生材料と電荷移動材料を適当な樹脂で分散塗工
されたものでもよい。また必要に応じてアンダーコート
層は省略することもできる。本発明による、ヒドラゾン
化合物を混合した電荷移動材料を電荷移動層として適当
なバインダーと共に基板上に塗工することで、きわめて
分散性がよく、高い電荷移動度で、かつ残留電位、暗減
衰が小さく、良好な繰り返し安定性を示す電荷移動層を
得ることができる。
ーコート層、電荷発生層、電荷移動層の順に積層された
ものが望ましいが、アンダーコート層、電荷移動層、電
荷発生層の順で積層されたものや、アンダーコート層上
に電荷発生材料と電荷移動材料を適当な樹脂で分散塗工
されたものでもよい。また必要に応じてアンダーコート
層は省略することもできる。本発明による、ヒドラゾン
化合物を混合した電荷移動材料を電荷移動層として適当
なバインダーと共に基板上に塗工することで、きわめて
分散性がよく、高い電荷移動度で、かつ残留電位、暗減
衰が小さく、良好な繰り返し安定性を示す電荷移動層を
得ることができる。
電荷移動層の塗工は、スピンコーター、アプリケータ
ー、スプレーコーター、バーコーター、浸漬コーター、
ドクターブレード、ローラーコーター、カーテンコータ
ー、ビードコーター装置を用いて行い、乾燥は、望まし
くは加熱乾燥で、40〜200℃、10分から6時間の範囲
で、静止または送風条件下で行う。
ー、スプレーコーター、バーコーター、浸漬コーター、
ドクターブレード、ローラーコーター、カーテンコータ
ー、ビードコーター装置を用いて行い、乾燥は、望まし
くは加熱乾燥で、40〜200℃、10分から6時間の範囲
で、静止または送風条件下で行う。
低分子電荷移動材料としては、ピレン,N−エチルカル
バゾール,N−イソプロピルカルバゾール,N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール,N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデ
ン−9−エチルカルバゾール,N,N−ジフェニルヒドラジ
ノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチアジン,N,N−
ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフ
ェノキサジン,p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン,p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニルヒドラゾ
ン,p−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニル
ヒドラゾン,2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド−1′−エチル−1′−ベンゾチアゾリルヒド
ラゾン,2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデ
ヒド−1′−プロピル−1′−ベンゾチアゾリルヒドラ
ゾン,2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒ
ド−1′,1′−ジフェニルヒドラゾン,9−エチルカルバ
ゾール−3−カルボキサルデヒド−1′−メチル−1′
−フェニルヒドラゾン,1−ベンジル−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリン−6−カルボキシアルデヒド−1′,1′
−ジンフェニルヒドラゾン,1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン,p
−ジエチルベンズアルデヒド−3−メチルベンズチアゾ
リノン−2−ヒドラゾン,4−N,N−ジベンジル−2−メ
チル−ベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、1,1−ビス(p−N,N−ジエチルアミノフェ
ニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等のブタジ
エン類、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール,1−フェニル−3−(p−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン,1−(キノリル(2))−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン,1−(ピリジル(2))−3−
(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン,1−(6−メトキシ−ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン,1−
(ピリジル(3))−3−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン,1−(ピリジル(2))−3−(p−ジエチルアミノ
スリル)−4−メチル−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン,1−(ピリジル(2))−3−(α−
メチル−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン,1−フェニル−3−
(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−
(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン,1−フェニ
ル−3−(α−ベンジル−p−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−6−ピラ
ゾリン,スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、2−
(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノ
ベンズオキサゾール,2−(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−4(p−ジエチルアミノフェニル)−5−(2−
クロロフェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合
物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチ
ルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェ
ニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、1,1−ビ
ス(4−N,N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)
ヘプタン,1,1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチルア
ミノ−2−メチルフェニル)エタン等のポリアリールア
ルカン類、1,1−ジフェニル−p−ジフェニルアミノエ
チレン等のスチルベン系化合物、4,4′−3−メチルフ
ェニルフェニルアミノビフェニル等のトリアリールアミ
ノ系化合物等が用いられる。これらの材料は、そのうち
の一種を一般式[I]のヒドラゾン化合物と共に用いて
もよいし、二種以上をヒドラゾン化合物と共に用いても
よい。
バゾール,N−イソプロピルカルバゾール,N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカ
ルバゾール,N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデ
ン−9−エチルカルバゾール,N,N−ジフェニルヒドラジ
ノ−3−メチリデン−10−エチルフェノチアジン,N,N−
ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフ
ェノキサジン,p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン,p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニルヒドラゾ
ン,p−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニル
ヒドラゾン,2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド−1′−エチル−1′−ベンゾチアゾリルヒド
ラゾン,2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデ
ヒド−1′−プロピル−1′−ベンゾチアゾリルヒドラ
ゾン,2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒ
ド−1′,1′−ジフェニルヒドラゾン,9−エチルカルバ
ゾール−3−カルボキサルデヒド−1′−メチル−1′
−フェニルヒドラゾン,1−ベンジル−1,2,3,4−テトラ
ヒドロキノリン−6−カルボキシアルデヒド−1′,1′
−ジンフェニルヒドラゾン,1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン,p
−ジエチルベンズアルデヒド−3−メチルベンズチアゾ
リノン−2−ヒドラゾン,4−N,N−ジベンジル−2−メ
チル−ベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、1,1−ビス(p−N,N−ジエチルアミノフェ
ニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等のブタジ
エン類、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール,1−フェニル−3−(p−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン,1−(キノリル(2))−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ピラゾリン,1−(ピリジル(2))−3−
(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン,1−(6−メトキシ−ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン,1−
(ピリジル(3))−3−(p−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン,1−(ピリジル(2))−3−(p−ジエチルアミノ
スリル)−4−メチル−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン,1−(ピリジル(2))−3−(α−
メチル−p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン,1−フェニル−3−
(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−
(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン,1−フェニ
ル−3−(α−ベンジル−p−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)−6−ピラ
ゾリン,スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、2−
(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノ
ベンズオキサゾール,2−(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−4(p−ジエチルアミノフェニル)−5−(2−
クロロフェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合
物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチ
ルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビ
ス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−フェ
ニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、1,1−ビ
ス(4−N,N−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)
ヘプタン,1,1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチルア
ミノ−2−メチルフェニル)エタン等のポリアリールア
ルカン類、1,1−ジフェニル−p−ジフェニルアミノエ
チレン等のスチルベン系化合物、4,4′−3−メチルフ
ェニルフェニルアミノビフェニル等のトリアリールアミ
ノ系化合物等が用いられる。これらの材料は、そのうち
の一種を一般式[I]のヒドラゾン化合物と共に用いて
もよいし、二種以上をヒドラゾン化合物と共に用いても
よい。
電荷移動層を塗工によって形成する際に用いるバイン
ダー樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリビニルカルバゾール樹脂、ポリビニルアントラセ
ン樹脂やポリビニルピレン樹脂などの有機光導電性ポリ
マーからも選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラ
ール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリス
チレン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩
ビ−酢ビ共重合体、ポリビニルアセタール樹脂、ポリア
クリロニトリル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロ
リドン樹脂、ポリシラン等の絶縁性樹脂を挙げることが
できる。電荷移動層中に含有する樹脂は、99重量%以
下、好ましくは40重量%以下が適している。またこれら
の樹脂は、1種または2種以上組み合わせて用いてもよ
い。
ダー樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリビニルカルバゾール樹脂、ポリビニルアントラセ
ン樹脂やポリビニルピレン樹脂などの有機光導電性ポリ
マーからも選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラ
ール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリス
チレン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩
ビ−酢ビ共重合体、ポリビニルアセタール樹脂、ポリア
クリロニトリル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロ
リドン樹脂、ポリシラン等の絶縁性樹脂を挙げることが
できる。電荷移動層中に含有する樹脂は、99重量%以
下、好ましくは40重量%以下が適している。またこれら
の樹脂は、1種または2種以上組み合わせて用いてもよ
い。
電荷移動材料およびバインダー樹脂を溶解する溶剤は
樹脂等の種類によって異なり、後述する電荷発生層やア
ンダーコート層に塗工時に影響を与えないものから選択
することが好ましい。具体的には、ベンゼン、キシレ
ン、リグロイン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、酢酸
エチル、メチルセロソルブなどのエステル類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、
トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、およびジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類が用いられる。
樹脂等の種類によって異なり、後述する電荷発生層やア
ンダーコート層に塗工時に影響を与えないものから選択
することが好ましい。具体的には、ベンゼン、キシレ
ン、リグロイン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、酢酸
エチル、メチルセロソルブなどのエステル類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、
トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、およびジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類が用いられる。
なお、電子写真感光体の電荷移動層の膜厚としては、
10〜25μmが好ましい。さらに、この電荷移動層には、
通常用いられる各種添加剤、例えば紫外線吸収剤、電子
吸収性材料等を必要に応じて添加することができる。
10〜25μmが好ましい。さらに、この電荷移動層には、
通常用いられる各種添加剤、例えば紫外線吸収剤、電子
吸収性材料等を必要に応じて添加することができる。
電荷発生層といては、拘置の光導電性材料、例えばCd
S,Se,ZnO等の無機材料、あるいはCu,Al,In,Ti,Pb,V等の
金属原子を有するフタロシアニン類、さらには無金属フ
タロシアニン、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、あるいは
シアニン系顔料等の有機材料を単独あるいは混合して使
用できる。
S,Se,ZnO等の無機材料、あるいはCu,Al,In,Ti,Pb,V等の
金属原子を有するフタロシアニン類、さらには無金属フ
タロシアニン、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、あるいは
シアニン系顔料等の有機材料を単独あるいは混合して使
用できる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いるバイン
ダー樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
エステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリケトン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩ビ−酢ビ
共重合体、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアクリロニ
トリル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン
樹脂等の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、99重量%以下、好ましくは30〜65
重量%が適している。またこれらの樹脂は、1種または
2種以上組み合わせて用いてもよい。
ダー樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
エステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アク
リル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリケトン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、塩ビ−酢ビ
共重合体、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアクリロニ
トリル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン
樹脂等の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、99重量%以下、好ましくは30〜65
重量%が適している。またこれらの樹脂は、1種または
2種以上組み合わせて用いてもよい。
電荷発生材料およびバインダー樹脂を溶解する溶剤は
樹脂等の種類によって異なり、後述するアンダーコート
層に塗工時に影響を与えないものから選択することが好
ましい。具体適には、ベンゼン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香
族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
イサノンなどのケトン類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノールなどのアルコール類、酢酸エチル、メチ
ルセロソレブなどのエステル類、四塩化炭素、クロロホ
ルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、およびジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類が用いられる。
樹脂等の種類によって異なり、後述するアンダーコート
層に塗工時に影響を与えないものから選択することが好
ましい。具体適には、ベンゼン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香
族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
イサノンなどのケトン類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノールなどのアルコール類、酢酸エチル、メチ
ルセロソレブなどのエステル類、四塩化炭素、クロロホ
ルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、およびジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類が用いられる。
なお、電子写真感光体の電荷発生層の膜厚は、帯電性
の保持、安定性確保のために0.1〜0.5μmが好ましい。
また必要に応じてバインダーと共に可塑剤等を用いるこ
ともできる。塗工は、前述した電荷移動層と同等な方法
で行うことができる。
の保持、安定性確保のために0.1〜0.5μmが好ましい。
また必要に応じてバインダーと共に可塑剤等を用いるこ
ともできる。塗工は、前述した電荷移動層と同等な方法
で行うことができる。
アンダーコート層に用いられるバインダー樹脂として
は、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン11、ナイロン61
0、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど
のアルコール可溶性ポリアミド樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール樹脂、ニトロセルロース樹脂、エチレン
−アクリル酸共重合体、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂が用いられる。アンダーコー
ト層の塗工は、前述の電荷移動層、電荷発生層と同等な
方法で行うことができる。その際、アンダーコート層の
膜厚は0.1〜20μm、望ましくは0.5〜10μmが良い。ま
たこれらのアンダーコート層は必要に応じて省略するこ
ともできる。
は、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン11、ナイロン61
0、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど
のアルコール可溶性ポリアミド樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール樹脂、ニトロセルロース樹脂、エチレン
−アクリル酸共重合体、ゼラチン、ポリウレタン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂が用いられる。アンダーコー
ト層の塗工は、前述の電荷移動層、電荷発生層と同等な
方法で行うことができる。その際、アンダーコート層の
膜厚は0.1〜20μm、望ましくは0.5〜10μmが良い。ま
たこれらのアンダーコート層は必要に応じて省略するこ
ともできる。
本発明の電子写真感光体は、複写機に用いられるだけ
ではなく、太陽電池、光変換素子および光ディスク用吸
収材料としても好適である。
ではなく、太陽電池、光変換素子および光ディスク用吸
収材料としても好適である。
[実施例] 以下、本発明の実施例について詳細に説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例1(電荷移動材料の製造) 本実施例では、次の一連の反応式で示される方法によ
って、式(5)で示されるヒドラゾン化合物を製造し
た。
って、式(5)で示されるヒドラゾン化合物を製造し
た。
化合物(1)の製造 亜鉛末20g(0.31mol)と水30mlの混合物に攪拌下、氷
酢酸20ml(21g,0.35mol)に溶かしたN−ニトロソ−N
−メチルアニリン10g(0.073mol)を滴下した。反応温
度は10〜20℃で1.5〜2時間かけて滴下した後、室温で
1時間攪拌した。水浴上で、80℃に温め、未反応の亜鉛
を濾別した。固体を5%塩酸で洗い、濾液と合わせて40
%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。エーテルで抽出し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸溜して1
−メチル−1−フェニルヒドラジンを得た。収量4.6g
(収率52%)。
酢酸20ml(21g,0.35mol)に溶かしたN−ニトロソ−N
−メチルアニリン10g(0.073mol)を滴下した。反応温
度は10〜20℃で1.5〜2時間かけて滴下した後、室温で
1時間攪拌した。水浴上で、80℃に温め、未反応の亜鉛
を濾別した。固体を5%塩酸で洗い、濾液と合わせて40
%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。エーテルで抽出し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸溜して1
−メチル−1−フェニルヒドラジンを得た。収量4.6g
(収率52%)。
化合物(2)の製造 シクロヘキサノン19.6g(0.2mol)を酢酸72g(1.2mo
l)に溶かし、還流下、1−メチル−1−フェニルヒド
ラジン24.4g(0.2mol)を滴下した。3時間還流した
後、水を加え、析出した結晶を濾別した。水、エタノー
ルで順次洗浄し、メタノールを用いて再結晶することに
より、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾールを得た。収
量26.1g(収率70%)。
l)に溶かし、還流下、1−メチル−1−フェニルヒド
ラジン24.4g(0.2mol)を滴下した。3時間還流した
後、水を加え、析出した結晶を濾別した。水、エタノー
ルで順次洗浄し、メタノールを用いて再結晶することに
より、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾールを得た。収
量26.1g(収率70%)。
またこの化合物(2)は次の方法によっても製造でき
る。
る。
N−ニトロソ−N−メチルアニリン5g(36mmol)、亜
鉛末15g(230mmol)のエタノール溶液50mlに、シクロヘ
キサノン2.5g(25mmol)の酢酸溶液50mlを10〜20℃に保
ちながら1〜1.5時間かけて滴下した。室温で1時間、
還流下で2時間攪拌した後、水中に加えた。析出する結
晶を濾別し、メタノールを用いて再結晶し、白色結晶の
化合物(2)を得た。収量2.7g(収率58%)。
鉛末15g(230mmol)のエタノール溶液50mlに、シクロヘ
キサノン2.5g(25mmol)の酢酸溶液50mlを10〜20℃に保
ちながら1〜1.5時間かけて滴下した。室温で1時間、
還流下で2時間攪拌した後、水中に加えた。析出する結
晶を濾別し、メタノールを用いて再結晶し、白色結晶の
化合物(2)を得た。収量2.7g(収率58%)。
化合物(3)の製造 化合物(2)1.9g(10mmol)の10N−塩酸−エタノー
ル溶液に還流下、亜鉛末1.6g(25mmol)を少量ずつ加え
た。8時間加熱還流した後、水中に加え、溶液を水酸化
カリウムでアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。
減圧下、溶媒を除去し、黄色オイル状の化合物(3)を
得た。収量1.1g(収率60%)。
ル溶液に還流下、亜鉛末1.6g(25mmol)を少量ずつ加え
た。8時間加熱還流した後、水中に加え、溶液を水酸化
カリウムでアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。
減圧下、溶媒を除去し、黄色オイル状の化合物(3)を
得た。収量1.1g(収率60%)。
化合物(4)の製造 化合物(3)0.95g(5mmol)のDMF溶液15mlに塩化ホ
スホリル1.1g(7mmol)のDMF溶液10mlを滴下した。50℃
で3時間攪拌した後、溶液を水酸化カリウムでアルカリ
性にし、クロロホルムで抽出した。減圧下、溶媒を除去
し、黄色オイル状の化合物(4)を得た。収量0.83g
(収率76%)。
スホリル1.1g(7mmol)のDMF溶液10mlを滴下した。50℃
で3時間攪拌した後、溶液を水酸化カリウムでアルカリ
性にし、クロロホルムで抽出した。減圧下、溶媒を除去
し、黄色オイル状の化合物(4)を得た。収量0.83g
(収率76%)。
化合物(5)の製造 化合物(4)1.1g(5mmol)、1,1−ジフェニルヒドラ
ジン0.92g(5mmol)、ベンゼン10mlを50mlフラスコに仕
込み、さらに少量のp−トルエンスルホン酸を加えた。
6時間還流した後、酢酸エチルで抽出した。溶媒にヘキ
サン−ベンゼン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより単離し、黄色固体の化合物(5)
を得た。収量1.2g(収率70%)。
ジン0.92g(5mmol)、ベンゼン10mlを50mlフラスコに仕
込み、さらに少量のp−トルエンスルホン酸を加えた。
6時間還流した後、酢酸エチルで抽出した。溶媒にヘキ
サン−ベンゼン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより単離し、黄色固体の化合物(5)
を得た。収量1.2g(収率70%)。
実施例2 アルミニウム基板上にナイロンよりなるアンダーコー
ト層を形成し、該アンダーコート層上に電荷発生層とし
てフタロシアニンを含むブチラールフィルム(0.1μm
厚)を形成した。さらにその上に、化合物(5)/1,1−
ビス(p−N,N−ジエチルアミノフェニル)−4,4−ジフ
ェニル1,3−ブタジエン/ポリカーボネート/塩化メチ
レン(9:1:10:50重量比)溶液を塗布し、80℃、30分間
焼き付けて15μm厚の電荷移動層を形成させた。膜の塗
工性は良好で、塗膜強度も十分な膜が得られた。川口電
機製静電記録試験装置を用いて−5kVのコロナ放電で表
面電位を−900Vにした後、3秒間暗減衰させ、5ルック
スの白色光を、5秒間照射し、その表面電位が1/2にな
るまでの時間(秒)を求め、半減露光量(ルックス秒)
を得た。その結果は、半減露光量0.5ルックス秒、電荷
保持率92%、残留電位−2Vと非常に良い感光体特性を示
した。
ト層を形成し、該アンダーコート層上に電荷発生層とし
てフタロシアニンを含むブチラールフィルム(0.1μm
厚)を形成した。さらにその上に、化合物(5)/1,1−
ビス(p−N,N−ジエチルアミノフェニル)−4,4−ジフ
ェニル1,3−ブタジエン/ポリカーボネート/塩化メチ
レン(9:1:10:50重量比)溶液を塗布し、80℃、30分間
焼き付けて15μm厚の電荷移動層を形成させた。膜の塗
工性は良好で、塗膜強度も十分な膜が得られた。川口電
機製静電記録試験装置を用いて−5kVのコロナ放電で表
面電位を−900Vにした後、3秒間暗減衰させ、5ルック
スの白色光を、5秒間照射し、その表面電位が1/2にな
るまでの時間(秒)を求め、半減露光量(ルックス秒)
を得た。その結果は、半減露光量0.5ルックス秒、電荷
保持率92%、残留電位−2Vと非常に良い感光体特性を示
した。
第1図は本実施例にて製造した電子写真感光体の概略
断面図で、図中、1はアルミニウム(Al)基板、2は電
荷発生層、3は電荷移動層、4はアンダーコート層であ
る。
断面図で、図中、1はアルミニウム(Al)基板、2は電
荷発生層、3は電荷移動層、4はアンダーコート層であ
る。
実施例3 上記実施例2で使用した1,1−ビス(p−N,N−ジエチ
ルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエ
ンに代えて、4−N,N−ジフェニル−2−メチル−ベン
ズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンを用いた他は実施
例2と同様にして電子写真感光体を製造し、その特性を
評価した。その結果は、半減露光量=0.5ルックス秒、
電荷保持率93%、残留電位−5Vと非常に高い光感度を示
した。
ルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエ
ンに代えて、4−N,N−ジフェニル−2−メチル−ベン
ズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンを用いた他は実施
例2と同様にして電子写真感光体を製造し、その特性を
評価した。その結果は、半減露光量=0.5ルックス秒、
電荷保持率93%、残留電位−5Vと非常に高い光感度を示
した。
実施例4 実施例2と同様にアンダーコート層、電荷発生層を形
成し、その上に化合物(5)/1,1−ビス(p−N,N−ジ
エチルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタ
ジエン/4−N,N−ジフェニル−2−メチル−ベンズアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン/ポリカーボネート/塩
化メチレン(9:2:1:8:50)溶液を用いた他は実施例2と
同様に測定した。その結果は、半減露光量0.5ルックス
秒、電荷保持率93%、残留電位−3Vと良好な感光体特性
を示した。
成し、その上に化合物(5)/1,1−ビス(p−N,N−ジ
エチルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタ
ジエン/4−N,N−ジフェニル−2−メチル−ベンズアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン/ポリカーボネート/塩
化メチレン(9:2:1:8:50)溶液を用いた他は実施例2と
同様に測定した。その結果は、半減露光量0.5ルックス
秒、電荷保持率93%、残留電位−3Vと良好な感光体特性
を示した。
[発明の効果] 以上説明したように、本発明によれば、特定のヒドラ
ゾン化合物を一種以上の低分子電荷移動材料とブレンド
し、電荷移動材料として用いることにより、高移動度
で、かつ残留電位、暗減衰が小さく、良好な繰り返し安
定性を示す電子写真感光体が得られる。
ゾン化合物を一種以上の低分子電荷移動材料とブレンド
し、電荷移動材料として用いることにより、高移動度
で、かつ残留電位、暗減衰が小さく、良好な繰り返し安
定性を示す電子写真感光体が得られる。
第1図は本発明による電子写真感光体の一実施例の概略
断面図である。 1……アルミニウム基板 2……電荷発生層 3……電荷移動層 4……アンダーコート層
断面図である。 1……アルミニウム基板 2……電荷発生層 3……電荷移動層 4……アンダーコート層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/06 REGISTRY(STN) CA(STN) WPID/L(DIALOG)
Claims (1)
- 【請求項1】電荷発生材料と電荷移動材料を含む電子写
真感光体において、電荷移動材料として、一般式; (式中、R1は、水素原子、アルキル基、置換基を含んで
いてもよいフェニル基、アリル基またはベンジル基を示
し、R2〜R8は、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、アルコ
キシ基、アルキル基または置換基を含んでいてもよいフ
ェニル基で同一でも異なっていてもかまわない。R9は、
水素原子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェ
ニル基またはベンジル基を示し、R10、R11は、水素原
子、アルキル基、置換基を含んでいてもよいフェニル
基、ベンジル基またはナフチル基で同一でも異なってい
てもかまわない。) で示されるヒドラゾン基を有する化合物と、他の一種以
上の電荷移動材料とを含むことを特徴とする電子写真感
光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32967990A JP2964632B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32967990A JP2964632B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04204537A JPH04204537A (ja) | 1992-07-24 |
| JP2964632B2 true JP2964632B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=18224056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32967990A Expired - Fee Related JP2964632B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964632B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP32967990A patent/JP2964632B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04204537A (ja) | 1992-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61129653A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0441342B2 (ja) | ||
| JP2847828B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2964632B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH055359B2 (ja) | ||
| JPH02190864A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2622749B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS61151547A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0454228B2 (ja) | ||
| JP2869196B2 (ja) | テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 | |
| JPH1063019A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2535203B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2627652B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2538266B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0473578B2 (ja) | ||
| JPS61177462A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2641061B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2608310B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH11271997A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2566431B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2652389B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0434742B2 (ja) | ||
| JP3587941B2 (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH07120056B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0364761A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070813 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080813 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |