JP2984378B2 - Carboxylic acid ester compounds and liquid crystal compounds - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、新規なカルボン酸エステ
ル化合物および液晶化合物に関する。The present invention relates to a novel carboxylic ester compound and a liquid crystal compound.
【０００２】[0002]
【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。2. Description of the Related Art At present, a display device using a liquid crystal compound which is widely used is usually driven by a TN (twisted nematic) mode.
【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。[0003] However, when this method is adopted,
In order to change the displayed image, it is necessary to change the position of the molecules of the liquid crystal compound in the device, which increases the driving time and the voltage required to change the molecular position of the liquid crystal compound, that is, consumption There is a problem that electric power also increases.
【０００４】強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮され
る。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐ
ｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅの値
が液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネ
ルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。
そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の
方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つ
ので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であ
り、動画用の表示デバイスなどとして用いるのに特に適
している。A switching element using a ferroelectric liquid crystal compound, unlike a switching element using a TN mode or an STN mode, can function as a switching element only by changing the orientation of molecules of the liquid crystal compound. Switching time is greatly reduced. Further, the spontaneous polarization (P
Since the value of Ps × E given by s) and the electric field intensity (E) is the effective energy intensity for changing the orientation direction of the molecules of the liquid crystal compound, the power consumption is very small.
Such a ferroelectric liquid crystal compound has two stable states, that is, bistability, depending on the direction of an applied electric field, and thus has very good switching threshold characteristics, and is used as a display device for a moving image. Particularly suitable for use.
【０００５】[0005]
【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物を光スイッチング素子などに使用する場合、強誘電
性液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付近ある
いはそれ以下にあること、動作温度幅が広いこと、スイ
ッチング速度が大きい（速い）ことおよびスイッチング
しきい値電圧が適正な範囲内にあることなど多くの特性
が要求される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は
強誘電性液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性で
ある。2. Description of the Prior Art When such a ferroelectric liquid crystal compound is used for an optical switching device, the ferroelectric liquid crystal compound must have, for example, an operating temperature range around or below room temperature, an operating temperature range. Many characteristics are required, such as a wide switching speed, a high (fast) switching speed, and a switching threshold voltage within an appropriate range. Among these, the operating temperature range is a particularly important characteristic when a ferroelectric liquid crystal compound is put to practical use.
【０００６】しかしながら、これまで知られている強誘
電性液晶化合物においては、例えば、R.B.Meyer,et.a
l.,の論文［ジャーナル・フイジーク（J.de Phys.）３
６巻Ｌ−６９頁、１９７５年］、田口雅明、原田隆正の
論文［第１１回液晶討論会予稿集１６８頁、１９８５
年］に記載されているように、一般に動作温度が狭く、
また動作温度範囲が広い強誘電性液晶化合物であっても
動作温度範囲が室温を含まない高温度域であるなど、強
誘電性液晶化合物として実用上満足できるものは得られ
ていない。However, among known ferroelectric liquid crystal compounds, for example, RBMeyer, et.
l., [J. de Phys. 3
6, L-69, 1975], and papers by Masaaki Taguchi and Takamasa Harada [Preliminary Papers of the 11th Liquid Crystal Symposium, 168 pages, 1985]
Year], the operating temperature is generally narrow,
Even a ferroelectric liquid crystal compound having a wide operating temperature range has not been practically satisfactory as a ferroelectric liquid crystal compound, for example, the operating temperature range is a high temperature range not including room temperature.
【０００７】[0007]
【発明の目的】本発明は、新規なカルボン酸エステル化
合物を提供することを目的としている。An object of the present invention is to provide a novel carboxylic acid ester compound.
【０００８】さらに、詳しくは特に液晶物質として有用
性の高いカルボン酸エステル化合物を提供することを目
的としている。また、本発明は、新規な液晶化合物をも
提供することを目的としている。[0008] More specifically, it is an object of the present invention to provide a carboxylic acid ester compound having high utility especially as a liquid crystal substance. Another object of the present invention is to provide a novel liquid crystal compound.
【０００９】[0009]
【発明の概要】本発明に係るカルボン酸エステル化合物
は、次式［Ａ］で表わされることを特徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION The carboxylic acid ester compound according to the present invention is characterized by being represented by the following formula [A].
【００１０】[0010]
【化７】 Embedded image
【００１１】…［Ａ］ ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０のア
ルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素数
３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
る１種の基であり、Ｘは、−COO−または−CH2O−のい
ずれかの基または単結合を表し、ＡおよびＢは、それぞ
れ独立に、In the formula [A], R is an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. X is a group or a single bond of any of —COO— or —CH 2 O—, and A and B are each independently
【００１２】[0012]
【化８】 Embedded image
【００１３】（Ｒ″はＣＨ3、ＣＦ3およびＣ2Ｈ5からな
る群から選択される基であり、Ｒはエステル基を含む
こともある炭素数２〜１８の炭化水素基であり、ｚは０
〜３の整数を表す）で表される光学活性基であり、ｍお
よびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す（ただ
し、ｍおよびｎの両者が同時に０になることはない。ま
た、Ｒ*は、４〜２０の炭素数を有し、エステル基を含
むこともある下記(R ″ is a group selected from the group consisting of CH 3 , CF 3 and C 2 H 5 , R is a hydrocarbon group having 2 to 18 carbon atoms which may contain an ester group, Is 0
And m and n each independently represent an integer of 0 to 2 (however, both m and n do not become 0 at the same time). In addition, R * has 4 to 20 carbon atoms and may include an ester group.
【化９】 よりなる群から選ばれる光学活性基を表すことが好まし
い。Embedded image It preferably represents an optically active group selected from the group consisting of:
【００１４】また、本発明に係る液晶化合物は、上記式
［Ａ］で表されることを特徴としている。本発明により
新規なカルボン酸エステル化合物が提供される。Further, the liquid crystal compound according to the present invention is characterized by being represented by the above formula [A]. The present invention provides a novel carboxylic acid ester compound.
【００１５】このようなカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として用いることにより、動作温度範囲が広
く、スイッチング速度が大きく、消費電力がきわめて少
なく、しかも安定したコントラストが得られるなどの優
れた特性を有する各種デバイスを得ることができる。By using such a carboxylate compound as a liquid crystal compound, various kinds of excellent characteristics such as a wide operating temperature range, a high switching speed, a very low power consumption, and a stable contrast can be obtained. You can get the device.
【００１６】[0016]
【発明の具体的説明】以下、本発明に係るカルボン酸エ
ステル化合物および液晶化合物について説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the carboxylic acid ester compound and the liquid crystal compound according to the present invention will be described.
【００１７】本発明に係るカルボン酸エステル化合物
は、次式［Ａ］で表すことができる。The carboxylic ester compound according to the present invention can be represented by the following formula [A].
【００１８】[0018]
【化１０】 Embedded image
【００１９】…［Ａ］ ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０のア
ルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素数
３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
る１種の基を表す。In the formula [A], R is a group consisting of an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. Represents one selected group.
【００２０】上記式［Ａ］において、Ｒが炭素数３〜２
０のアルキル基である場合には、このようなアルキル基
としては、直鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態
であってもよいが、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカル
ボン酸エステルの分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直
構造をとるため、優れた液晶性を示す。このような直鎖
状のアルキル基の具体的な例としては、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基お
よびオクタデシル基などを挙げることができる。In the above formula [A], R represents 3 to 2 carbon atoms.
When the alkyl group is 0, the alkyl group may be any of a linear, branched, and alicyclic form. The acid ester molecule exhibits excellent liquid crystallinity because it has a rigid structure in which the molecule extends straight. Specific examples of such linear alkyl groups include hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl and octadecyl. Can be.
【００２１】また、Ｒが炭素数３〜２０のハロゲン化ア
ルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の例として
は、上記のようなアルキル基の水素原子の少なくとも一
部が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩなどのハロゲン原子で置
換された基を挙げることができる。When R is a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, examples of the halogenated alkyl group include those in which at least a part of the hydrogen atoms of the above-mentioned alkyl group is F, Cl, or Br. And groups substituted with a halogen atom such as I.
【００２２】また、Ｒが炭素数３〜２０のアルコキシ基
である場合には、このようなアルコール基の例として
は、上記のようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙
げることができる。このようなアルコキシ基の具体的な
例としては、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオ
キシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシル
オキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、
ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオ
クタデシルオキシ基を挙げることができる。When R is an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, examples of such an alcohol group include an alkoxy group having an alkyl group as described above. Specific examples of such an alkoxy group include a hexoxy group, a heptoxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, an undecyloxy group, a dodecyloxy group, a tetradecyloxy group,
Heptadecyloxy, hexadecyloxy and octadecyloxy groups can be mentioned.
【００２３】上記のようなＲを有する化合物のうちアル
コキシ基を有する化合物が特に優れた液晶性を示す。ま
た、上記式［Ａ］において、Ｘは、−COO−または−Ｃ
Ｈ2O−あるいは単結合を表す。これらの内、本発明のカ
ルボン酸エステル化合物を液晶化合物として使用する場
合、Ｘは−COO−または−ＣＨ2O−であることが好まし
く、特に分子の直線性を考慮すると、Ｘは、−COO−で
あることが好ましい。Among the compounds having R as described above, compounds having an alkoxy group show particularly excellent liquid crystallinity. In the above formula [A], X is -COO- or -C
Represents H 2 O— or a single bond. Of these, when using a carboxylic acid ester compound of the present invention as a liquid crystal compound, it is preferred that X is -COO- or -CH 2 O-a is, especially considering the linearity of the molecule, X is, -COO -Is preferred.
【００２４】また、上記式［Ａ］において、ＡおよびＢ
は、それぞれ独立に、In the above formula [A], A and B
Are, independently of each other,
【００２５】[0025]
【化１１】 Embedded image
【００２６】よりなる群から選ばれる基を表す。これら
の基のうち、本発明のカルボン酸エステル化合物を液晶
化合物として使用する場合、液晶物質としての特性を考
慮すると、Represents a group selected from the group consisting of Among these groups, when the carboxylate compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, considering the properties as a liquid crystal substance,
【００２７】[0027]
【化１２】 Embedded image
【００２８】であることが好ましく、なかでもフェニレ
ン基が特に好ましい。また、式［Ａ］において、Ｒ
*は、不整炭素を少なくとも１個有する炭素数４〜２０
の光学活性基を表す。なお、この光学活性基を構成する
炭素原子に結合している水素原子は、例えばＦ、Ｃｌ、
ＢｒおよびＩなどのハロゲン原子、特に好ましくはフッ
素原子で置換されていてもよい。このような光学活性基
の具体的な例としては、And a phenylene group is particularly preferred. In the formula [A], R
* Represents 4 to 20 carbon atoms having at least one asymmetric carbon.
Represents an optically active group. The hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the optically active group is, for example, F, Cl,
It may be substituted with a halogen atom such as Br and I, particularly preferably a fluorine atom. Specific examples of such an optically active group include:
【００２９】[0029]
【化１３】 Embedded image
【００３０】を挙げることができる。これらの基のう
ち、本発明のカルボン酸エステル化合物を液晶化合物と
して使用する場合、液晶物質としての特性を考慮する
と、以下に示す基が好ましい。The following can be mentioned. Among these groups, when the carboxylate compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, the following groups are preferred in view of the properties as a liquid crystal substance.
【００３１】[0031]
【化１４】 Embedded image
【００３２】[0032]
【００３３】[0033]
【００３４】また、式［Ａ］において、ｍおよびｎは、
それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。ただし、上記式
［Ａ］において、ｍおよびｎの両者が同時に０になるこ
とはない。In the formula [A], m and n are
Each independently represents an integer of 0 to 2. However, in the above formula [A], both m and n do not become 0 at the same time.
【００３５】特に、このカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として使用する場合には、ｍは、１または２で
あることが好ましい。さらに、上記式［Ａ］において、
1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基としては、 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基および 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチル基を挙げることが
できる。In particular, when the carboxylic acid ester compound is used as a liquid crystal compound, m is preferably 1 or 2. Further, in the above formula [A],
As the 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyl group 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-naphthyl group 1,2, Examples include a 3,4-tetrahydro-2,6-naphthyl group and a 1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyl group.
【００３６】特に本発明のカルボン酸エステル化合物を
液晶化合物として使用する場合には、分子全体が直線状
になることが好ましく、このため1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフチル基としては、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフ
チル基が特に好ましい。In particular, when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, it is preferable that the whole molecule be linear. Therefore, the 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group is preferably A 2,3,4-tetrahydro-2,6-naphthyl group is particularly preferred.
【００３７】従って、上記式［Ａ］で表されるカルボン
酸エステル化合物としては、具体的には次式［１］〜
［３２］で表される化合物を挙げることができる。Accordingly, the carboxylic acid ester compound represented by the above formula [A] is specifically represented by the following formulas [1] to
The compound represented by [32] can be mentioned.
【００３８】[0038]
【化１５】 Embedded image
【００３９】 …［１］… [1]
【００４０】[0040]
【化１６】 Embedded image
【００４１】 …［２］… [2]
【００４２】[0042]
【化１７】 Embedded image
【００４３】 …［３］… [3]
【００４４】[0044]
【化１８】 Embedded image
【００４５】 …［４］… [4]
【００４６】[0046]
【化１９】 Embedded image
【００４７】 …［５］… [5]
【００４８】[0048]
【化２０】 Embedded image
【００４９】 …［６］… [6]
【００５０】[0050]
【化２１】 Embedded image
【００５１】 …［７］… [7]
【００５２】[0052]
【化２２】 Embedded image
【００５３】 …［８］… [8]
【００５４】[0054]
【化２３】 Embedded image
【００５５】 …［９］[9]
【００５６】[0056]
【化２４】 Embedded image
【００５７】 …［１０］… [10]
【００５８】[0058]
【化２５】 Embedded image
【００５９】 …［１１］… [11]
【００６０】[0060]
【化２６】 Embedded image
【００６１】 …［１２］… [12]
【００６２】[0062]
【化２７】 Embedded image
【００６３】 …［１３］[13]
【００６４】[0064]
【化２８】 Embedded image
【００６５】 …［１４］… [14]
【００６６】[0066]
【化２９】 Embedded image
【００６７】 …［１５］[15]
【００６８】[0068]
【化３０】 Embedded image
【００６９】 …［１６］[16]
【００７０】[0070]
【化３１】 Embedded image
【００７１】 …［１７］… [17]
【００７２】[0072]
【化３２】 Embedded image
【００７３】 …［１８］[18]
【００７４】[0074]
【化３３】 Embedded image
【００７５】 …［１９］... [19]
【００７６】[0076]
【化３４】 Embedded image
【００７７】 …［２０］... [20]
【００７８】[0078]
【化３５】 Embedded image
【００７９】 …［２１］[21]
【００８０】[0080]
【化３６】 Embedded image
【００８１】 …［２２］... [22]
【００８２】[0082]
【化３７】 Embedded image
【００８３】 …［２３］[23]
【００８４】[0084]
【化３８】 Embedded image
【００８５】 …［２４］[24]
【００８６】[0086]
【化３９】 Embedded image
【００８７】 …［２５］[25]
【００８８】[0088]
【化４０】 Embedded image
【００８９】 …［２６］[26]
【００９０】[0090]
【化４１】 Embedded image
【００９１】 …［２７］[27] [27]
【００９２】[0092]
【化４２】 Embedded image
【００９３】 …［２８］[28] [28]
【００９４】[0094]
【化４３】 Embedded image
【００９５】 …［２９］[29]
【００９６】[0096]
【化４４】 Embedded image
【００９７】 …［３０］[30]
【００９８】[0098]
【化４５】 Embedded image
【００９９】 …［３１］... [31]
【０１００】[0100]
【化４６】 Embedded image
【０１０１】 …［３２］ 上記のようなカルボン酸エステル化合物は、公知の合成
技術を組み合わせて利用することにより製造することが
できる。[32] The carboxylic acid ester compound as described above can be produced by using a combination of known synthesis techniques.
【０１０２】例えば、上記のカルボン酸エステル化合物
は、以下に示す合成経路に従って合成することができ
る。For example, the above carboxylic acid ester compound can be synthesized according to the following synthetic route.
【０１０３】[0103]
【化４７】 Embedded image
【０１０４】すなわち、例えば、6-n-アルコキシナフタ
レン-2-カルボン酸と1,2-エトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。That is, for example, by refluxing a mixture of 6-n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid and 1,2-ethoxyethane while dropping isoamyl alcohol in the presence of sodium metal, 3,4-tetrahydro-6
This gives -n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid.
【０１０５】こうして得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸と、4-ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステルとを、4-N,N-ジメチルアミ
ノピリジンおよび塩化メチレンを溶媒として用い、N,
N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド溶液を滴下しなが
ら反応させることにより、4-（1′,2′,3′,4′-テトラ
ヒドロ6′-n-アルコキシ-2′-ナフトイルオキシ）安息
香酸ベンジルエステルを得る。The thus obtained 1,2,3,4-tetrahydro-6
-N-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid and 4-hydroxybenzoic acid benzyl ester, using 4-N, N-dimethylaminopyridine and methylene chloride as a solvent, N,
The reaction was carried out while dropping the N'-dicyclohexylcarbodiimide solution to give benzyl 4- (1 ', 2', 3 ', 4'-tetrahydro-6'-n-alkoxy-2'-naphthoyloxy) benzoate. obtain.
【０１０６】上記のようにして得られた4-（1′,2′,
3′,4′-テトラヒドロ-6′-n-アルコキシ-2′-ナフトイ
ルオキシ）安息香酸ベンジルエステルを、テトラヒドロ
フラン等の溶媒に投入し、パラジウム／炭素等の還元触
媒の存在下に水素ガスを用いて還元することにより、4-
（1′,2′,3′,4′-テトラヒドロ-6′-n-アルコキシ-
2′-ナフトイルオキシ）安息香酸を得る。The 4- (1 ′, 2 ′,
3 ′, 4′-Tetrahydro-6′-n-alkoxy-2′-naphthoyloxy) benzoic acid benzyl ester is charged into a solvent such as tetrahydrofuran, and hydrogen gas is supplied in the presence of a reduction catalyst such as palladium / carbon. By using and reducing,
(1 ', 2', 3 ', 4'-tetrahydro-6'-n-alkoxy-
2'-Naphthoyloxy) benzoic acid is obtained.
【０１０７】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび塩化メチレンを溶媒として用い、N,N′-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、ヒドロキシ
安息香酸と不整炭素を有するアルコールとから得られる
エステル化合物と、上記工程で得られた4-（1′,2′,
3′,4′-テトラヒドロ-6′-n-アルコキシ-2′-ナフトイ
ルオキシ）安息香酸とを反応させることにより、本発明
のカルボン酸エステル化合物を得ることができる。Then, using 4-N, N-dimethylaminopyridine and methylene chloride as solvents, an N, N'-dicyclohexylcarbodiimide solution was added dropwise to an ester compound obtained from hydroxybenzoic acid and an alcohol having an asymmetric carbon. And the 4- (1 ′, 2 ′,
The carboxylic acid ester compound of the present invention can be obtained by reacting with 3 ', 4'-tetrahydro-6'-n-alkoxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid.
【０１０８】なお、上記方法は、本発明のカルボン酸エ
ステル化合物の製造方法の一例であり、本発明のカルボ
ン酸エステル化合物は、この製造方法によって限定され
るものではない。The above method is an example of the method for producing the carboxylic acid ester compound of the present invention, and the carboxylic acid ester compound of the present invention is not limited by this method.
【０１０９】例えば上記のような方法により製造される
本発明のカルボン酸エステル化合物の内、次式で表され
る4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-デシ
ルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキシ］
安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチルエステルの
1Ｈ-ＮＭＲのチャートを図１に示す。For example, among the carboxylic acid ester compounds of the present invention produced by the above method, 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro- 6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy]
Benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester
FIG. 1 shows a chart of 1 H-NMR.
【０１１０】[0110]
【化４８】 Embedded image
【０１１１】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図１に於けるピークに
付した番号と対応している。また次式で表される4-
(1′,2′,3′,4′-テトラヒドロ-6′-n-デシルオキシ-
2′-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1″-トリフルオロメ
チルヘプチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲのチャートを図２に
示す。The numbers 1 to 14 in the above formula represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG. In addition, 4-
(1 ′, 2 ′, 3 ′, 4′-Tetrahydro-6′-n-decyloxy-
FIG. 2 shows a 1 H-NMR chart of 2′-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ″ -trifluoromethylheptyl ester.
【０１１２】[0112]
【化４９】 Embedded image
【０１１３】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図２に於けるピークに
付した番号と対応している。また次式で表わされる4-
［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-ヘプチル
オキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキシ］安
息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチルエステルの1
Ｈ−ＮＭＲのチャートを図３に示す。The numbers 1 to 14 in the above formula represent hydrogen atoms, and the numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG. In addition, 4-
[4 '- (1 ", 2", 3 ", 4" - tetrahydro -6 "-n-heptyloxy -2" - naphthoyloxy) benzoyloxy] 1 of benzoic acid R-1-trifluoromethyl-heptyl ester
An H-NMR chart is shown in FIG.
【０１１４】[0114]
【化５０】 Embedded image
【０１１５】なお、上記式中において１〜１５の番号
は、水素原子を示し、この番号は、第３図に於けるピー
クに付した番号と対応している。上記のようにして得ら
れた式［Ａ］で表されるカルボン酸エステル化合物は、
例えば液晶化合物として使用することができる。In the above formula, the numbers 1 to 15 represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers assigned to the peaks in FIG. The carboxylic acid ester compound represented by the formula [A] obtained as described above,
For example, it can be used as a liquid crystal compound.
【０１１６】特に光学活性を有するカルボン酸エステル
化合物は、強誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化
合物として使用することができる。そして、このような
カルボン酸エステル化合物の内、次式［３］、［４］、
［５］、［６］、［７］、［８］および［１３］で表さ
れる化合物が特に優れた液晶特性を示す。Particularly, a carboxylic acid ester compound having optical activity can be used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. And among such carboxylic acid ester compounds, the following formulas [3], [4],
The compounds represented by [5], [6], [7], [8] and [13] exhibit particularly excellent liquid crystal properties.
【０１１７】[0117]
【化５１】 Embedded image
【０１１８】 …［３］[3] [3]
【０１１９】[0119]
【化５２】 Embedded image
【０１２０】 …［４］[4] [4]
【０１２１】[0121]
【化５３】 Embedded image
【０１２２】 …［５］… [5]
【０１２３】[0123]
【化５４】 Embedded image
【０１２４】 …［６］… [6]
【０１２５】[0125]
【化５５】 Embedded image
【０１２６】 …［７］[7] [7]
【０１２７】[0127]
【化５６】 Embedded image
【０１２８】 …［８］[8]
【０１２９】[0129]
【化５７】 Embedded image
【０１３０】 …［１３］ このように液晶化合物として特に優れている、式
［３］、［４］、［５］、［６］、［７］、［８］およ
び［１３］でそれぞれ表される化合物の相転移温度を表
１に示す。なお、以下に示す表において、Ｃryは、結晶
相、Ｓm Ｃ*は、カイラルスメクチック相、Ｓm Ａは、
スメクチックＡ相、Ｉsoは、等方性液体を表す。[13] The compounds represented by the formulas [3], [4], [5], [6], [7], [8] and [13], which are particularly excellent as a liquid crystal compound, are shown below. Table 1 shows the phase transition temperatures of the compounds. In the tables shown below, Cry is a crystalline phase, Sm C * is a chiral smectic phase, and SmA is
Smectic A phase, I so represents an isotropic liquid.
【０１３１】表１ 本発明の液晶化合物中には、表１に例示したように、広
い温度範囲で、スメクチック相を呈する化合物が多い。Table 1 As exemplified in Table 1, many liquid crystal compounds of the present invention exhibit a smectic phase in a wide temperature range.
【０１３２】従来、液晶化合物を単独で使用した場合
に、上記の化合物のように広い温度範囲でスメクチック
相を呈する液晶化合物はほとんど知られていない。そし
て、本発明の液晶化合物は、スメクチック相を示す温度
が広いだけでなく、このような液晶化合物を用いて製造
された光スイッチング素子は、高速応答性にも優れてい
る。Heretofore, almost no liquid crystal compounds exhibiting a smectic phase in a wide temperature range, such as the compounds described above, when a liquid crystal compound is used alone. The liquid crystal compound of the present invention not only has a wide temperature at which a smectic phase is exhibited, but also an optical switching element manufactured using such a liquid crystal compound has excellent high-speed response.
【０１３３】本発明の液晶化合物は単独で使用すること
もできるが、他の液晶化合物と混合することにより液晶
組成物として使用することもできる。例えば、本発明の
液晶化合物は、カイラルスメクチック液晶組成物の主剤
あるいは他のスメクチック相を呈する化合物を主剤とす
る液晶組成物の助剤として使用することができる。The liquid crystal compound of the present invention can be used alone, or can be used as a liquid crystal composition by mixing with another liquid crystal compound. For example, the liquid crystal compound of the present invention can be used as a main component of a chiral smectic liquid crystal composition or as an auxiliary of a liquid crystal composition mainly composed of a compound exhibiting another smectic phase.
【０１３４】なお、本発明に係る液晶化合物を用いて例
えば表示素子などを形成する際には、上記のカルボン酸
エステル化合物および他の液晶化合物に加えてさらに、
例えば、電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常の液
晶化合物に配合することができる添加剤を配合してもよ
い。When a liquid crystal compound according to the present invention is used to form a display device, for example, in addition to the above carboxylic acid ester compound and other liquid crystal compounds,
For example, additives that can be blended with a general liquid crystal compound, such as a conductivity-imparting agent and a life improving agent, may be blended.
【０１３５】本発明の液晶化合物は、表面安定化強誘電
性液晶素子、ヘリカル変歪型素子、過度散乱型素子、ゲ
ストホスト型素子、あるいは垂直配向液晶素子などに利
用することができる。The liquid crystal compound of the present invention can be used for a surface stabilized ferroelectric liquid crystal element, a helical distortion type element, an excessive scattering type element, a guest-host type element, a vertical alignment liquid crystal element and the like.
【０１３６】本発明の液晶化合物の内でも特に強誘電性
を有する液晶化合物は、上記のような用途の他に、光シ
ャッターあるいは液晶プリンターなどの光スイッチング
素子、圧電素子および焦電素子などの液晶素子として好
ましく使用することができる。Among the liquid crystal compounds of the present invention, the liquid crystal compounds having particularly ferroelectricity may be used for liquid crystal devices such as optical switching devices such as optical shutters or liquid crystal printers, piezoelectric devices and pyroelectric devices, in addition to the above-mentioned applications. It can be preferably used as an element.
【０１３７】[0137]
【発明の効果】本発明により新規なカルボン酸エステル
化合物が提供される。この新規なカルボン酸エステル化
合物は、光学的に活性であり、しかも1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフチレン環とベンゼン環とがエステル結合で結合
されているため、さらにベンゼン環が２個ある場合には
これらのベンゼン環同士もエステル結合で結合されてい
るため、室温を含む広範な温度範囲においてスメクチッ
ク相を示し、強誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶
化合物として好ましく使用することができる。According to the present invention, a novel carboxylic acid ester compound is provided. This new carboxylic acid ester compound is optically active, and further has two benzene rings because the 1,2,3,4-tetrahydronaphthylene ring and the benzene ring are linked by an ester bond. In such a case, since these benzene rings are also bonded by an ester bond, they exhibit a smectic phase in a wide temperature range including room temperature, and can be preferably used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. .
【０１３８】このような本発明の液晶化合物に、同種お
よび／または他種の液晶物質を配合することにより、本
発明の液晶化合物の強誘電性を損なうことなく、液晶を
使用できる温度範囲を広域化することができる。By blending the same and / or other kinds of liquid crystal substances with such a liquid crystal compound of the present invention, the temperature range in which the liquid crystal can be used can be widened without impairing the ferroelectricity of the liquid crystal compound of the present invention. Can be
【０１３９】従って、このような液晶化合物を用いるこ
とにより、広い温度範囲において高速応答性を有する液
晶素子等を得ることができる。さらに、このような素子
を用いて製造した液晶ディスプレイにおいては、操作時
間を大幅に短縮することができる。Therefore, by using such a liquid crystal compound, it is possible to obtain a liquid crystal element having high-speed response in a wide temperature range. Further, in a liquid crystal display manufactured using such an element, the operation time can be greatly reduced.
【０１４０】このようなディスプレイでは、消費電力の
低減を図ることができると共に、安定したコントラスト
が得られる。また、低電圧駆動も可能である。また、本
発明のカルボン酸エステル化合物を反強誘電性液晶化合
物として使用する場合メモリー性の実現が容易になり配
向性を向上させるなどの特性を付与することができる。In such a display, power consumption can be reduced and a stable contrast can be obtained. Further, low voltage driving is also possible. Further, when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as an antiferroelectric liquid crystal compound, it is possible to impart characteristics such as easy realization of memory properties and improvement of alignment properties.
【０１４１】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited to these examples.
【０１４２】[0142]
【０１４３】[0143]
【実施例１】4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-
6″-n-デシルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイ
ルオキシ］安息香酸R-1- トリフルオロメチルヘプチ
ルエステルの合成 第１段階 6-n-デシルオキシ-タフタレン-2-カルボン酸３．８６ｇ
（11.8ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３０ml
の混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金属ナ
トリウム３．０ｇ（130ミリグラム原子）を加え、さら
に還流温度にまで加熱した。Example 1 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-
Synthesis of 6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester First step 3.86 g of 6-n-decyloxy-taphthalene-2-carboxylic acid
(11.8 mmol) and 130 ml of 1,2-diethoxyethane
In a mixture of the above, 3.0 g (130 mg atom) of metallic sodium was added with stirring at 120 ° C. under a nitrogen atmosphere, and the mixture was further heated to reflux temperature.
【０１４４】この混合物にイソ-アミルアルコール１０
ｇ（114ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１
時間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属
ナトリウムをエタノールを加えて分解した後、反応混合
物を２０％塩酸を用いて、酸性にした。The mixture was mixed with iso-amyl alcohol 10
g (114 mmol) was added dropwise over 1 hour, and an additional 11
The reaction was carried out under reflux for an hour. After cooling to room temperature, the remaining metallic sodium was decomposed by adding ethanol, and then the reaction mixture was acidified with 20% hydrochloric acid.
【０１４５】この反応混合物に水１００mlを加えた後、
有機層を分離し、さらにこの有機層を水洗した。有機層
を減圧下に濃縮すると固体４．２５ｇを得た。この固体
をトルエンを用いた再結晶することにより、1,2,3,4-テ
トラヒドロ-6-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン
酸、２．９５ｇ（8.89ミリモル）を得た。After adding 100 ml of water to the reaction mixture,
The organic layer was separated, and the organic layer was washed with water. The organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain 4.25 g of a solid. The solid was recrystallized from toluene to give 2.95 g (8.89 mmol) of 1,2,3,4-tetrahydro-6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid.
【０１４６】第２段階 第１段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-n-デシル
オキシナフタレン-2-カルボン酸１．６６ｇ（5ミリモ
ル）、4-ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル１．１４
ｇ（5ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０．
１２ｇ（1ミリモル）および塩化メチレン２０mlの混合
物に、N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド１．０３
ｇ（5ミリモル）を含む塩化メチレン溶液１０mlを室温
で、攪拌下に１時間かけて滴下した。Second Step 1.66 g (5 mmol) of 1,2,3,4-tetrahydro-6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid obtained in the first step, benzyl 4-hydroxybenzoate 1.14
g (5 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine.
To a mixture of 12 g (1 mmol) and 20 ml of methylene chloride was added 1.03 N, N'-dicyclohexylcarbodiimide.
g (5 mmol) of a methylene chloride solution (10 ml) was added dropwise at room temperature over 1 hour with stirring.
【０１４７】さらに室温下で１０時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
白色固体である4-(1′,2′,3′,4′-テトラヒドロ6′-n
-デシルオキシ-2′-ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジ
ルエステル２．３２ｇ（4.28ミリモル）を得た。The reaction was further performed at room temperature for 10 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. By separating the concentrate using column chromatography,
4- (1 ', 2', 3 ', 4'-tetrahydro-6'-n is a white solid
2.32 g (4.28 mmol) of benzyl-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoate were obtained.
【０１４８】第３段階 第２段階で得られた4-(1′,2′,3′,4′-テトラヒドロ
6′-n-デシルオキシ-2′-ナフトイルオキシ）安息香酸
ベンジルエステル２．１７ｇ（4ミリモル）、５％パラ
ジウム／炭素１ｇおよびテトラヒドロフラン３０mlの混
合物中に室温、常圧攪拌下に水素を８時間吹きこんだ。
反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて濾過し、
さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体である4-(1′,
2′,3′,4′-テトラヒドロ6′-n-デシルオキシ-2′-ナ
フトイルオキシ）安息香酸１．５９ｇ（3.52ミリモル）
を得た。Third Step The 4- (1 ', 2', 3 ', 4'-tetrahydro
Hydrogen in a mixture of 2.17 g (4 mmol) of 6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid benzyl ester, 5 g of 5% palladium / carbon and 30 ml of tetrahydrofuran was stirred at room temperature under normal pressure for 8 hours. I blew it.
The reaction mixture was filtered using Celite, a filter aid,
The obtained filtrate was further concentrated to give a white solid, 4- (1 ′,
1.59 g (3.52 mmol) of 2 ', 3', 4'-tetrahydro-6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid
I got
【０１４９】第４段階 第３段階で得られた4-(1′,2′,3′,4′-テトラヒドロ
6′-n-デシルオキシ-2′-ナフトイルオキシ）安息香酸
０．４５ｇ（1ミリモル）、4-ヒドロキシ安息香酸R-1′
-トリフルオロメチルヘプチルエステル０．３０ｇ（1ミ
リモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇ
（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２１ｇ
（1ミリモル）を含む塩化メチレン溶液２mlを室温、攪
拌下に１時間かけて滴下した。さらに室温下で８時間反
応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮し
た。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離す
ることにより、無色の半固体０．５２ｇを得た。Fourth Step The 4- (1 ', 2', 3 ', 4'-tetrahydro
0.45 g (1 mmol) of 6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid, R-1 'of 4-hydroxybenzoic acid
-Trifluoromethylheptyl ester 0.30 g (1 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine 0.012 g
(0.1 mmol) and 10 ml of methylene chloride in 0.21 g of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide
(1 mmol) in 2 ml of a methylene chloride solution was added dropwise over 1 hour under stirring at room temperature. The reaction was further performed at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.52 g of a colorless semi-solid.
【０１５０】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝７３８であった。図１にこの化合物1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果よ
り、この化合物は目的とする4-［4′-(1″,2″,3″,4″
-テトラヒドロ-6″-n-デシルオキシ-2″-ナフトイルオ
キシ）ベンゾイルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロ
メチルヘプチルエステル［例示化合物（５）］であると
同定した。The FD-mass spectrum value of this semi-solid was M / e = 738. FIG. 1 shows this compound 1 H-NM.
3 shows a chart of an R spectrum. From the results of these analyses, this compound was found to be the desired 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4"
-Tetrahydro-6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester [exemplified compound (5)].
【０１５１】[0151]
【実施例２】4-(1′,2′,3′,4-テトラヒドロ-6′-n-デ
シルオキシ-2′-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1″-ト
リフルオロメチルヘプチルエステルの合成 第５段階 第１段階で得られた、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-n-デシ
ルオキシ−ナフタレン-2-カルボン酸０．３３ｇ（1ミリ
モル）、4-ヒドロキシ安息香・酸R-1′-トリフルオロメ
チルヘプチルエステル０．３０ｇ（1ミリモル）、4-N,N
-ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇ（0.1ミリモル）
および塩化メチレン１０mlの反応混合物に、N,N′-ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．２１ｇ（1ミリモル）
を含む塩化メチレン溶液２mlを室温、攪拌下に１時間か
けて滴下した。Example 2 Synthesis of 4- (1 ′, 2 ′, 3 ′, 4-tetrahydro-6′-n-decyloxy-2′-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ″ -trifluoromethylheptyl ester 5 steps 0.32 g (1 mmol) of 1,2,3,4-tetrahydro-6-n-decyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid obtained in the first step, 4-hydroxybenzoic acid R-1 ' -Trifluoromethylheptyl ester 0.30 g (1 mmol), 4-N, N
-Dimethylaminopyridine 0.012 g (0.1 mmol)
0.21 g (1 mmol) of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide in a reaction mixture of
Was added dropwise over 1 hour under stirring at room temperature.
【０１５２】さらに、室温下で８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の粘稠液体０．５８ｇを得た。Further, the reaction was carried out at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. By separating the concentrate using column chromatography,
0.58 g of a colorless viscous liquid was obtained.
【０１５３】この化合物のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６１８であった。図２にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析結果よ
り、この化合物は目的とする4-(1′,2′,3′,4′-テト
ラヒドロ-6′-n-デシルオキシ-2′-ナフトイルオキシ安
息香酸R-1″-トリフルオロメチルヘプチルエステル［例
示化合物（１３）］であると同定した。The FD-mass spectrum value of this compound was M / e = 618. FIG. 2 shows the 1 H-N
3 shows an MR spectrum chart. Based on the results of these analyses, this compound was found to be the desired 4- (1 ', 2', 3 ', 4'-tetrahydro-6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxybenzoic acid R-1 "-triethyl It was identified as fluoromethylheptyl ester [exemplified compound (13)].
【０１５４】[0154]
【実施例３】4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-
6″-n-ヘプチルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾ
イルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチ
ルエステルの合成 実施例１において、第１段階で使用した6-n-デシルオキ
シ-ナフタレン-2-カルボン酸の代わりに、6-n-ヘプチル
オキシ-ナフタレン-2-カルボン酸を用いた以外は実施例
１と同様に操作し、無色の半固体０．３４ｇを得た。Example 3 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-
Synthesis of 6 "-n-heptyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester 6-n-decyloxy-naphthalene- used in the first step in Example 1 The same operation as in Example 1 was carried out except that 6-n-heptyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid was used instead of 2-carboxylic acid, to obtain 0.34 g of a colorless semisolid.
【０１５５】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝６９６であった。第３図にこの化合物の1
Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析
結果より、この化合物は目的とする4-［4′-(1″,2″,
3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-ヘプチルオキシ-2″-ナフ
トイルオキシ）ベンゾイルオキシ］安息香酸R-1-トリ
フルオロメチルヘプチルエステル［例示化合物（８）］
であると同定した。The FD-mass spectrum value of this semi-solid was M / e = 696. FIG. 3 shows one of the compounds.
1 shows a chart of 1 H-NMR spectrum. From these analysis results, this compound was found to be the desired 4- [4 '-(1 ″, 2 ″,
3 ", 4" -tetrahydro-6 "-n-heptyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester [exemplified compound (8)]
Was identified.
【０１５６】[0156]
【実施例４】4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-
6″-n-オクチルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾ
イルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチ
ルエステルの合成 実施例１において、第１段階で使用した6-n-デシルオキ
シ-ナフタレン-2-カルボン酸の代わりに、6-n-オクチル
オキシ-ナフタレン-2-カルボン酸を用いた以外は実施例
１と同様に操作し、無色の半固体０．４８ｇを得た。Example 4 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-
Synthesis of 6 "-n-octyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester 6-n-decyloxy-naphthalene- used in Example 1 in the first step The same operation as in Example 1 was carried out except that 6-n-octyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid was used instead of 2-carboxylic acid, to obtain 0.48 g of a colorless semisolid.
【０１５７】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝７１０であった。この化合物は目的とする
4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-オクチ
ルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキシ］
安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチルエステル
［例示化合物（７）］であると同定した。The value of the FD-mass spectrum of this semi-solid was M / e = 710. This compound is intended
4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-6 "-n-octyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy]
It was identified as R-1-trifluoromethylheptyl benzoate [exemplary compound (7)].
【０１５８】[0158]
【実施例５】4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-
6″-n-ノニルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイ
ルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチル
エステルの合成 実施例１において、第１段階で使用した6-n-デシルオキ
シ-ナフタレン-2-カルボン酸の代わりに、6-n-ノニルオ
キシ-ナフタレン-2-カルボン酸を用いた以外は実施例１
と同様に操作し、無色の半固体０．５１ｇを得た。Example 5 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-
Synthesis of 6 "-n-nonyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester 6-n-decyloxy-naphthalene-2 used in the first step in Example 1 Example 1 except that 6-n-nonyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid was used instead of 1-carboxylic acid
In the same manner as in the above, 0.51 g of a colorless semi-solid was obtained.
【０１５９】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝７２４であった。この化合物は目的とする
4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-ノニル
オキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキシ］安
息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチルエステル［例
示化合物（６）］であると同定した。The value of the FD-mass spectrum of this semi-solid was M / e = 724. This compound is intended
4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-6 "-n-nonyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester [ Exemplary compound (6)].
【０１６０】[0160]
【実施例６】4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-
6″-n-ウンデシルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベン
ゾイルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプ
チルエステルの合成 実施例１において、第１段階で使用した6-n-デシルオキ
シ-ナフタレン-2-カルボン酸の代わりに、6-n-ウンデシ
ルオキシ-ナフタレン-2-カルボン酸を用いた以外は実施
例１と同様に操作し、無色の半固体０．４２ｇを得た。Example 6 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-
Synthesis of 6 "-n-undecyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester 6-n-decyloxy-naphthalene used in the first step in Example 1 The same operation as in Example 1 was carried out except that 6-n-undecyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid was used instead of 2-carboxylic acid, to obtain 0.42 g of a colorless semisolid.
【０１６１】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝７５２であった。この化合物は目的とする
4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-ウンデ
シルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキ
シ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチルエステ
ル［例示化合物（４）］であると同定した。The FD-mass spectrum value of this semi-solid was M / e = 752. This compound is intended
4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-6 "-n-undecyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl It was identified as ester [exemplified compound (4)].
【０１６２】[0162]
【実施例７】4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-
6″-n-ドデシルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾ
イルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチ
ルエステルの合成 実施例１において、第１段階で使用した6-n-デシルオキ
シ-ナフタレン-2-カルボン酸の代わりに、6-n-ドデシル
オキシ-ナフタレン-2-カルボン酸を用いた以外は実施例
１と同様に操作し、無色の半固体０．４７ｇを得た。Example 7 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-
Synthesis of 6 "-n-dodecyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1-trifluoromethylheptyl ester 6-n-decyloxy-naphthalene- used in Example 1 in the first step The same operation as in Example 1 was carried out except that 6-n-dodecyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid was used instead of 2-carboxylic acid, to obtain 0.47 g of a colorless semisolid.
【０１６３】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝７６６であった。この化合物は目的とする
4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒドロ-6″-n-ドデシ
ルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキシ］
安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプチルエステル
［例示化合物（３）］であると同定した。The FD-mass spectrum value of this semi-solid was M / e = 766. This compound is intended
4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-6 "-n-dodecyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy]
It was identified as R-1-trifluoromethylheptyl benzoate [Exemplified Compound (3)].
【図１】図１は、4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒ
ドロ-6″-n-デシルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベン
ゾイルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘプ
チルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートであ
る。BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a schematic representation of 4- [4 '-(1 ", 2", 3 ", 4" -tetrahydro-6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R- 1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of 1-trifluoromethylheptyl ester.
【図２】図２は、4-(1′,2′,3′,4-テトラヒドロ-6′-
n-デシルオキシ-2′-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1″
-トリフルオロメチルヘプチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲス
ペクトルのチャートである。FIG. 2 shows 4- (1 ′, 2 ′, 3 ′, 4-tetrahydro-6′-
n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ″
1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of -trifluoromethylheptyl ester.
【図３】図３は、4-［4′-(1″,2″,3″,4″-テトラヒ
ドロ-6″-n-ヘプチルオキシ-2″-ナフトイルオキシ）ベ
ンゾイルオキシ］安息香酸R-1-トリフルオロメチルヘ
プチルエステルの1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートであ
る。FIG. 3 shows 4- [4 ′-(1 ″, 2 ″, 3 ″, 4 ″ -tetrahydro-6 ″ -n-heptyloxy-2 ″ -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R 1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of 1-trifluoromethylheptyl ester.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮 越 照 一 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580 番32 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 山 中 徹 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580 番32 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 谷 口 捷 生 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−49754（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−282345（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Teruichi Miyakoshi 580-2 32 Takuji, Nagaura, Sodegaura-cho, Kimitsu-gun, Chiba Prefecture Inside Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. Machi Nagaura Takuji No. 580 No. 32 Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Katsuo Taniguchi 3 Chigusa Coast, Ichihara City, Chiba Prefecture Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. (56) References 49754 (JP, A) JP-A-62-444 (JP, A) JP-A-61-282345 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) CA (STN) REGISTRY ( STN)
Claims (5)
ル化合物； 【化１】 ［ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０の
アルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素
数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる１種の基であり、 Ｘは、−COO−または−CH2O−のいずれかの基または単
結合を表し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 【化２】 （Ｒ″はＣＨ3、ＣＦ3およびＣ2Ｈ5からなる群から選択
される基であり、 Ｒはエステル基を含むこともある炭素数２〜１８の炭
化水素基であり、ｚは０〜３の整数を表す） で表される光学活性基であり、 ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す
（ただし、ｍおよびｎの両者が同時に０になることはな
い）］。1. A carboxylic acid ester compound represented by the following formula [A]; [However, in the formula [A], R is one group selected from the group consisting of an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. X represents a group or a single bond of either —COO— or —CH 2 O—, and A and B each independently represent (R ″ is a group selected from the group consisting of CH 3 , CF 3 and C 2 H 5 , R is a hydrocarbon group having 2 to 18 carbon atoms which may include an ester group, and z is 0 to M and n each independently represent an integer of 0 to 2 (however, both m and n do not become 0 at the same time)] .
ル基を含むこともある下記 【化３】 よりなる群から選ばれる光学活性基を表すことを特徴と
する請求項１に記載のカルボン酸エステル化合物。2. R * has 4 to 20 carbon atoms and may contain an ester group. The carboxylate compound according to claim 1, which represents an optically active group selected from the group consisting of:
される基であり、Ｒはエステル基を含むこともある炭
素数２〜１８の炭化水素基であり、ｚは０〜３の整数を
表す） で表される光学活性基であり、 ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す
（ただし、ｍおよびｎの両者が同時に０になることはな
い）］。3. A liquid crystal compound represented by the following formula [A]: (R ″ is a group selected from the group consisting of CH 3 , CF 3 and C 2 H 5 , R is a hydrocarbon group having 2 to 18 carbon atoms which may include an ester group, and z is 0 to M and n each independently represent an integer of 0 to 2 (however, both m and n do not become 0 at the same time)] .
ル基を含むこともある下記 【化５】 よりなる群から選ばれる光学活性基を表すことを特徴と
する請求項３に記載の液晶化合物。4. R * has 4 to 20 carbon atoms and may contain an ester group. The liquid crystal compound according to claim 3, which represents an optically active group selected from the group consisting of:
徴とする請求項３に記載の液晶化合物。5. In the above formula [A], R is an alkoxy group, and A is The liquid crystal compound according to claim 3, wherein m is an integer of 1 or 2, and n is 0.
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|---|---|---|---|
| JP31845689 | 1989-12-07 | ||
| JP1-318456 | 1989-12-07 | ||
| JP2400934A JP2984378B2 (en) | 1989-12-07 | 1990-12-07 | Carboxylic acid ester compounds and liquid crystal compounds |
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