JP2998707B2

JP2998707B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2998707B2
Application number: JP9183998A
Authority: JP
Inventors: 小田　　敦; 敏泰鈴木; 悦雄長谷川
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 1997-07-09
Filing date: 1997-07-09
Publication date: 2000-01-11
Anticipated expiration: 2017-07-09
Also published as: US20020041978A1; US6322908B1; US6613456B2; JPH1131580A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れる
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。イーストマン・コダック社のＣ.Ｗ.Ｔａｎｇらに
よる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告
（Ｃ.Ｗ.Ｔａｎｇ,Ｓ.Ａ.ＶａｎＳｌｙｋｅ,アプライド
フィジックスレターズ（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃ
ｓＬｅｔｔｅｒｓ）,５１巻,９１３頁、１９８７年な
ど）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機Ｅ
Ｌ素子に関する研究が盛んに行われている。

【０００３】Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジ
アミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利
点としては、発光層ヘの正孔の注入効率を高めること、
陰極より注入された電子をブロックして再結合により生
成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成
した励起子を閉じこめること、等が挙げられる。この例
のように、有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送
（注入）層／電子輸送性発光層の２層型、または正孔輸
送（注入）層／発光層／電子輸送（注入）層の３層型等
がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入
された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造
や形成方法の工夫がなされている。

【０００４】正孔輸送性材料としては、スターバースト
分子である４,４',４"−トリス（３−メチルフェニルフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミンや、Ｎ,Ｎ'−ジフェ
ニル−Ｎ,Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−［１,１'
−ビフェニル］−４,４'−ジアミン等のトリフェニルア
ミン誘導体や、芳香族ジアミン誘導体がよく知られてい
る（例えば、特開平８−２０７７１、同８−４０９９
５、同８−４０９９７、同８−５４３３９７、同８−８
７１２２各号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。

【０００５】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤
色までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５、同７−１３８５６１、同３−
２００２８９各号公報等）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、ま
だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性
能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目的
は、高輝度且つ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することに
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示
される化合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ
素子は、従来よりも高輝度発光し、連続駆動時の発光寿
命も長いことを見いだした。また、前記材料は高いキャ
リヤ輸送性を有することがわかり、前記材料を正孔輸送
材料、または電子輸送材料として作製した有機ＥＬ素
子、および前記材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸
送材料との混合薄膜を用いて作製した有機ＥＬ素子は、
従来よりも高輝度発光を示し、連続駆動時の発光寿命も
長いことを見いだし本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち本発明は、陽極と陰極間に発光層
を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が
下記一般式（Ｉ）で示される材料を単独もしくは混合物
として含むことを特徴とし、また有機薄膜層として正孔
輸送層あるいは電子輸送層を有し、これらの層が下記一
般式（Ｉ）で表される化合物を単独もしくは混合物とし
て含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子である。

【０００９】

【化２】（ただし、Ｒ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
キシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換
のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ
基であり、互いに結合して環を形成してもよい）。

【００１０】本発明の化合物は、一般式（Ｉ）で表され
る構造を有する化合物である。上記一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基で
あり、互いに結合して環を形成してもよい。ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ
る。

【００１１】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１,２−ジヒドロキシエチル基、
１,３−ジヒドロキシイソプロピル基、２,３−ジヒドロ
キシ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１,２−ジクロ
ロエチル基、１,３−ジクロロイソプロピル基、２,３−
ジクロロ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリクロロプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１,２−ジクロ
ロエチル基、１,３−ジクロロイソプロピル基、２,３−
ジクロロ−ｔ―ブチル基、１,２,３−トリクロロプロピ
ル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロ
モエチル基、２−ブロモイソブチル基、１,２−ジブロ
モエチル基、１,３−ジブロモイソプロピル基、２,３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリブロモプロピ
ル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロ
モエチル基、２−ブロモイソブチル基、１,２−ジブロ
モエチル基、１,３−ジブロモイソプロピル基、２,３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１,２−ジヨー
ドエチル基、１,３−ジヨードイソプロピル基、２,３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリヨードプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、ｌ,２−ジヨー
ドエチル基、１,３−ジヨードイソプロピル基、２,３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリヨードプロピ
ル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミ
ノエチル基、２−アミノインブチル基、１,２−ジアミ
ノエチル基、１,３−ジアミノイソプロピル基、２,３−
ジアミノ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリアミノプロピ
ル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミ
ノエチル基、２−アミノイソブチル基、１,２−ジアミ
ノエチル基、１,３−ジァミンィンプロピル基、２,３−
ジアミノ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１,２−ジシア
ノエチル基、１,３−ジシアノイソプロピル基、２,３−
ジシアノ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリシアノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１,２−ジシア
ノエチル基、１,３−ジシアノイソプロピル基、２,３−
ジシアノ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリシアノプロピ
ル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニト
ロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１,２−ジニト
ロエチル基、１,３−ジニトロイソプロピル基、２,３−
ジニトロｔ−ブチル基、１,２,３−トリニトロプロピル
基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロ
エチル基、２−ニトロイソブチル基、１,２−ジニトロ
エチル基、１,３−ジニトロイソプロピル基、２,３−ジ
ニトロ−ｔ−ブチル基、１,２,３−トリニトロプロピル
基等が挙げられる。

【００１２】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００１３】置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フエナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル
基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００１４】また、置換もしくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−べンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１,７−フエナン
スロリン−２−イル基、１,７−フェナンスロリン−３
−イル基、１,７−フエナンスロリン−４−イル基、１,
７−フェナンスロリン−５−イル基、１,７−フェナン
スロリン−６−イル基、１,７−フェナンスロリン−８
−イル基、１,７−フェナンスロリン−９−イル基、１,
７−フェナンスロリン−１０−イル基、１,８−フエナ
シスロリン−２−イル基、ｌ,８−フェナンスロリン−
３−イル基、１,８−フェナンスロリン−４−イル基、
１,８−フェナンスロリン−５−イル基、１,８−フェナ
ンスロリン−６−イル基、１,８−フェナンスロリン−
７−イル基、１,８−フェナンスロリン−９−イル基、
１,８−フエナンスロリン−１０−イル基、１,９−フェ
ナンスロリン−２−イル基、１,９−フエナンスロリン
−３−イル基、１,９−フェナンスロリン−４−イル
基、１,９−フェナンスロリン−５−イル基、１,９−フ
エナンスロリン−６−イル基、１,９−フェナンスロリ
ン−７−イル基、１,９−フェナンスロリン−８−イル
基、１,９−フェナンスロリン−１０−イル基、１,１０
−フェナンスロリン−２−イル基、１,１０−フェナン
スロリン−３−イル基、１,１０−フェナンスロリン−
４−イル基、１,１０−フエナンスロリン−５−イル
基、２,９−フエナンスロリン−１−イル基、２,９−フ
ェナンスロリン−３−イル基、２,９−フェナンスロリ
ン−４−イル基、２,９−フェナンスロリン−５−イル
基、２,９−フェナンスロリン−６−イル基、２,９−フ
エナンスロリン−７−イル基、２,９−フェナンスロリ
ン−８−イル基、２,９−フェナンスロリン−１０−イ
ル基、２,８−フェナンスロリン−１−イル基、２,８−
フェナンスロリン−３−イル基、２,８−フェナンスロ
リン−４−イル基、２,８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２,８−フェナンスロリン−６−イル基、２,８−
フェナンスロリン−７−イル基、２,８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２,８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２,７−フェナンスロリン−１−イル基、２,７
−フエナンスロリン−３−イル基、２,７−フェナンス
ロリン−４−イル基、２,７−フエナンスロリン−５−
イル基、２,７−フェナンスロリン−６−イル基、２,７
−フェナンスロリン−８−イル基、２,７−フェナンス
ロリン−９−イル基、２,７−フェナンスロリン−１０
−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、
１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３
−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０
−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−
フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フ
ェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オ
キサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル
基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル
基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル
基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロ
ール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、
２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール
−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−
メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５
−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−
（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−
メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリ
ル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３
−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４
−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙
げられる。

【００１５】また環を形成する２価基の例として、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
ジフェニルメタン−２,２'−ジイル基、ジフェニルエタ
ン−３,３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−４,４'−
ジイル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｎ−ヘキトキシ基、シクロヘキトキシ基等が挙げら
れる。

【００１６】置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−
０Ｘで表される基であり、Ｘとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１,２−ジヒドロキシエチル基、１,３−ジヒドロキシイ
ンプロピル基、２,３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、
１,２,３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル
基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ク
ロロイソブチル基、１,２−ジクロロエチル基、１,３−
ジクロロインプロピル基、２,３−ジクロロ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリクロロプロピル基、クロロメチル
基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ク
ロロイソブチル基、１,２−ジクロロエチル基、１,３−
ジクロロイソプロピル基、２,３−ジクロロ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１,２−ジブロモエチル基、１,３−
ジブロモイソプロピル基、２,３−ジブロモ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリブロモプロピル基、ブロモメチル
基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブ
ロモイソブチル基、１,２−ジブロモエチル基、１,３−
ジブロモイソプロピル基、２,３−ジブロモ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨ
ードイソブチル基、１,２−ジヨードエチル基、１,３−
ジヨードイソプロピル基、２,３−ジヨード−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリヨードプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１,２−ジアミノエチル基、１,３−
ジアミノイソプロピル基、２,３−ジアミノ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリアミノプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１,２−ジアミノエチル基、１,３−
ジアミノイソプロピル基、２,３−ジアミノ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリアミノプロピル基、シアノメチル
基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シ
アノイソブチル基、１,２−ジシアノエチル基、１,３−
ジシアノインプロピル基、２,３−ジシアノ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１,２−ジニトロエチル基、１,３−
ジニトロイソプロピル基、２,３−ジニトロ−ｔ−ブチ
ル基、１,２,３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１７】置換もしくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００１８】置換もしくは無置換のアリールオキシ基
は、−０Ｙと表され、Ｙとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フエナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フエナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフエニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ（２−フェニルプロピル）フェニル基、
３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチ
ル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビ
フェニルイル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル
−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラ
ジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−
ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、
４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−べンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−インベ
ンゾフラニル基、４−インベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１,７−フェナンスロリン−２−イル
基、１,７−フェナンスロリン−３−イル基、１,７−フ
ェナンスロリン−４−イル基、１,７−フェナンスロリ
ン−５−イル基、１,７−フェナンスロリン−６−イル
基、１,７−フェナンスロリン−８−イル基、１,７−フ
ェナンスロリン−９−イル基、１,７−フェナンスロリ
ン−１０−イル基、１,８−フェナンスロリン−２−イ
ル基、１,８−フェナンスロリン−３−イル基、１,８−
フェナンスロリン−４−イル基、１,８−フエナンスロ
リン−５−イル基、１,８−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１,８−フエナンスロリン−７−イル基、１,８−
フェナンスロリン−９−イル基、１,８−フェナンスロ
リシ−１０−イル基、１,９−フェナンスロリン−２−
イル基、１,９−フェナンスロリン−３−イル基、１,９
−フェナンスロリン−４−イル基、１,９−フェナンス
ロリン−５−イル基、１,９−フェナンスロリン−６−
イル基、１,９−フェナンスロリン−７−イル基、ｌ,９
−フェナンスロリン−８−イル基、１,９−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１,ｌ０−フェナンスロリン−
２−イル基、１,１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１,１０−フェナンスロリン−４−イル基、１,１０
−フェナンスロリン−５−イル基、２,９−フェナンス
ロリン―１−イル基、２,９−フェナンスロリン−３−
イル基、２,９−フェナンスロリン−４−イル基、２,９
−フェナンスロリン−５−イル基、２,９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２,９−フェナンスロリン−７−
イル基、２,９−フェナンスロリン−８−イル基、２,９
−フェナンスロリン−１０−イル基、２,８−フェナン
スロリン−１−イル基、２,８−フェナンスロリン−３
−イル基、２,８−フェナンスロリン−４−イル基、２,
８−フェナンスロリン−５−イル基、２,８−フェナン
スロリン−６−イル基、２,８−フェナンスロリン−７
−イル基、２,８−フェナンスロリン−９−イル基、２,
８−フェナンスロリン−１０−イル基、２,７−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２,７−フェナンスロリン−
３−イル基、２,７−フェナンスロリン−４−イル基、
２,７−フェナンスロリン−５−イル基、２,７−フェナ
ンスロリン−６−イル基、２,７−フェナンスロリン−
８−イル基、２,７−フェナンスロリン−９−イル基、
２,７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナ
ジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル
基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル
基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジ
アゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロ
ール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、
２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール
−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−
メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４
−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−
ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロ
ピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インド
リル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−
３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２
−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−イ
ンドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ
−ブチル３−インドリル基が挙げられる。

【００１９】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００２０】

【化３】

【００２１】

【化４】

【００２２】

【化５】

【００２３】

【化６】

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】

【化１８】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有
機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その
例として、図１〜４に示すように陽極、発光層、陰
極、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、
陽極、正孔輸送層、発光層、陰極、あるいは陽極、
発光層、電子輸送層、陰極等の構造が挙げられる。本発
明における化合物は上記のどの有機層に用いられてもよ
く、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドー
プさせることも可能である。

【００３６】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１,１−シクロヘキ
サン［０１］、Ｎ,Ｎ'−ジフエニル−Ｎ,Ｎ'−ビス（３
−メチルフェニル）−１,１'−ビフェニル−４,４'−ジ
アミン［０２］、Ｎ,Ｎ'−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１,１'−ビフェニル）−４,４'−ジ
アミン［０３］等のトリフェニルジアミンや、スターバ
ースト型分子（［０４］〜［０６］）等が挙げられる。

【００３７】

【化１９】

【００３８】

【化２０】

【００３９】

【化２１】

【００４０】

【化２２】

【００４１】

【化２３】

【００４２】

【化２４】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限定されず、通
常電子輸送材として使用されている化合物であれば何を
使用してもよい。例えば、２−（４−ビフェニリル）−
５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１,３,４−オキサジ
アゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１,３,４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン
［０８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘
導体（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属
錯体（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。

【００４３】

【化２５】

【００４４】

【化２６】

【００４５】

【化２７】

【００４６】

【化２８】

【００４７】

【化２９】

【００４８】

【化３０】

【００４９】

【化３１】

【００５０】

【化３２】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層に注入す
る役割を担うものであり、４.５ｅＶ以上の仕事関数を
有することが効果的である。

【００５１】本発明に用いられる陽極材料の具体例とし
ては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥ
ＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、陰極
としては、電子輸送帯または発光層に電子を注入ずる目
的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。

【００５２】陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００５３】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
テイング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーテイング法、キャステイング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。

【００５４】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施態様を説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。

【００５６】

【実施例】

［合成例］本発明の化合物は従来既知の方法（例えば、
Ｅ.Ｍ.Ｋｏｓｏｗｅｒ、Ｂ.Ｐａｚｈｅｎｃｈｅｖｓｋ
ｙ、ジャーナルオブアメリカンケミカルソサイアテイ
（Ｊ.Ａｍ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.）１０２巻、４９８３頁、
１９８０年）により合成することができる。

【００５７】一例を挙げると、アセト酢酸エステル誘導
体とヒドラジンとの反応により３,４−ジ置換−２−ピ
ラゾリン−５−オンを合成し、次いで塩素との反応によ
り３,４−ジ置換−４−クロロ−２−ピラゾリン−５−
オンを合成する。最後にこれを塩基で処理して化合物
［１］が得られる。

【００５８】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。

【００５９】［合成例１］３,４,６,７−テトラメチ
ル−１,５−ジアザビシクロ［３,３,０］オクタ−３,５
−ジエン−２,８−ジオン（化合物（２））の合成２−メチルアセト酢酸エチルのエタノール溶液に過剰の
ヒドラジンを加え、１時間加熱した。反応終了後、反応
溶液を冷却し、ベンゼン−石油エーテル（１:１）から
再結晶して３,４−ジメチル−２−ピラゾリン−５−オ
ンを合成した。次いで、３,４−ジメチル−２−ピラゾ
リン−５−オンの１,２−ジクロロエタン溶液に、塩素
ガスを導入し、緩やかに還流させた。反応終了後、反応
溶液を冷却し、濾過した。溶媒を留去しオイル状の残査
をべンゼン−石油エーテル（１:１）から再結晶して３,
４−ジメチル−４−クロロ−２−ピラゾリン−５−オン
を合成した。

【００６０】さらに、３,４−ジメチル−４−クロロ−
２−ピラゾリン−５−オンのジクロロメタン溶液を氷温
に冷却した炭酸カリウム水和物および炭酸カリウムの混
合物のジクロロメタン懸濁液に滴下し、２時間氷温で撹
件後、室温でさらに１０時間撹件した。反応終了後、反
応溶液を濾過して濃縮後アセトニトリル溶液から再結晶
して３,４,６,７−テトラメチル−１,５−ジアザビシク
ロ［３,３,０］オクタ−３,５−ジエン−２,８−ジオン
を合成した。

【００６１】［合成例２〜１４］化合物（１）および
（３）〜（１４）の合成２−メチルアセト酢酸エチルの代わりに表に示す化合物
を用いる以外は合成例１と同様の操作を行い化合物
（１）および（３）〜（１４）を合成した。

【００６２】［合成例１５］３,４,６−トリメチル−
７−フェニル−１,５−ジアザビシクロ［３,３,０］オ
クタ−３,５−ジエン−２,８−ジオン（化合物（１
５））の合成合成例１と同様の操作により、２−フェニルアセト酢酸
エチルおよび２−メチルアセト酢酸エチルから３−メチ
ル−４−フェニル−４−クロロ−２−ピラゾリン−５−
オンおよび３,４−ジメチル−４−クロロ−２−ピラゾ
リン−５−オンを合成した。これら混合物のジクロロメ
タン溶液を炭酸カリウム水和物および炭酸カリウムのジ
クロロメタン懸濁液に滴下し、２時間氷温で攪拌後、室
温でさらに１０時間攪拌した。反応終了後、濾過して濃
縮後アセトニトリル溶液から再結晶して３,４,６−トリ
メチル−７−フェニル−１,５−ジアザビシクロ［３,
３,０］オクタ−３,５−ジエン−２,８−ジオンを合成
した。

【００６３】［合成例１６］化合物（１６）の合成２−フエニルアセト酢酸エチルおよび２−メチルアセト
酢酸エチルの代わりに表２に示す化合物を用いる以外は
合成例１５と同様の操作を行い、化合物（１６）を合成
した。

【００６４】

【表１】

【００６５】

【表２】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１〜７）、正孔
輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例８〜１０）、電
子輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例１１〜１
２）、正孔輸送層（実施例１３〜１４）、および電子輸
送層（実施例１５）として用いた例を示す。

【００６６】［実施例１］実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極／発光層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光層
として、化合物（１）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
にて１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、８５ｃｄ／ｍ²
の紫色発光が得られた。

【００６７】［実施例２］発光材料として、化合物（１
３）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加した
ところ、１５０ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００６８】［実施例３］ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上にＮ,Ｎジメチルホルム
アミド中に化合物（３）を３ｗｔ％溶かした溶液を用
い、スピンコート法により１００ｎｍの発光層を形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
により１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／
ｍ²の青色発光が得られた。

【００６９】［実施例４］実施例４に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸
送層として、Ｎ,Ｎ'−ジフェニル−Ｎ,Ｎ'−ビス（３−
メチルフェニル）−［１,１'−ビフェニル］−４,４'−
ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。
次に、発光層として、化合物（２）を真空蒸着法にて４
０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層として２−（４−ビ
フェニル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１,３,
４−オキサジアゾール［０７］を真空蒸着法にて２０ｎ
ｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法によって１５０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
２０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００７０】［実施例５］正孔輸送層としてＮ,Ｎ'−ジ
フェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１,１'−ビ
フェニル）−４,４'−ジアミン［０３］を、発光層とし
て化合物（５）を、電子輸送層としてビス｛２−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール｝
−ｍ−フェニレン［０８］を用いる以外は実施例４と同
様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²の
青色発光が得られた。

【００７１】［実施例６］正孔輸送層として［０４］
を、発光層として化合物（６）を、電子輸送層として
［１１］を用いる以外は実施例４と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、２８００ｃｄ／ｍ²の青緑色発光が得
られた。

【００７２】［実施例７］正孔輸送層として［０５］
を、発光層として化合物（７）を、電子輸送層として
［１２］を用いる以外は、実施例４と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、２１００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得ら
れた。

【００７３】［実施例８］正孔輸送層として［０４］
を、発光層として化合物（９）を、電子輸送層として
［０９］を用いる以外は、実施例４と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、２４００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得ら
れた。

【００７４】［実施例９］実施例９に用いた素子の断面
構造を図４に示す。素子は陽極／発光層／電子輸送層／
陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによつてシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に発光層としてＮ,Ｎ'
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１,１'
−ビフエニル）−４,４'−ジアミン［０３］と化合物
（４）を、１:１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜
を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［０９］
を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマ
グネシウム−銀合金を１５０ｎｍ形成してＥＬ素子を作
製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
１２００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００７５】［実施例１０］化合物（９）の代わりに化
合物（１６）を用いる以外は、実施例８と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ²の青色発光が
得られた。

【００７６】［実施例１１］ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（１１）と、
Ｎ,Ｎ'−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１,１'−ビフェニル）−４,４'−ジアミン［０３］をモ
ル比で１:１０の割合で含有するＮ,Ｎジメチルホルムア
ミド溶液を用いたスピンコート法により１００ｎｍの発
光層を形成した。次に［１０］を真空蒸着法により５０
ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法により１５０ｎｍ形成して
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られ
た。

【００７７】［実施例１２］実施例１２に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極／正孔輸送層／発光
層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に正孔輸送層とし
て［０４］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、
発光層として［０７］と化合物（１０）とを２０:１の
重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を１５０ｎｍ形成してＥ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、１５００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。

【００７８】［実施例１３］正孔輸送層としてＮ,Ｎ'−
ジフェニル−Ｎ,Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）―
［１,１'−ビフェニル］−４,４'−ジアミン［０２］
を、発光層として［１３］と化合物（１２）とを２０:
１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以外
は、実施例１１と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１
７００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。

【００７９】［実施例１４］正孔輸送層として化合物
（５）と発光層として［１３］を用いる以外は、実施例
４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／
ｍ²の黄色発光が得られた。

【００８０】［実施例１５］正孔輸送層として化合物
（１５）と発光層として［１３］を用いる以外は、実施
例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１００ｃｄ
／ｍ²の黄色発光が得られた。

【００８１】［実施例１６］正孔輸送層としてＮ,Ｎ'−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１,１'−
ビフェニル）−４,４'−ジアミン［０３］を、発光層と
して［１３］を、電子輸送層として化合物（８）を用い
る以外は、実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１８００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。

【００８２】［実施例１７］正孔輸送層としてＮ,Ｎ'−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１,１'−
ビフェニル）−４,４'−ジアミン［０３］を、発光層と
して［１３］を、電子輸送層として化合物（１０）を用
いる以外は、実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この素字に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２０００ｃｄ／ｍ²の黄色発光が得られた。

【００８３】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の素子（実施例１）を示す摸式断面図。

【図２】本発明の素子（実施例４）を示す摸式断面図。

【図３】本発明の素子（実施例１２）を示す摸式断面
図。

【図４】本発明の素子（実施例９）を示す摸式断面図。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極間に発光層を含む一層または
複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が
下記一般式（Ｉ）で示される材料を単独もしくは混合物
として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。【化１】（ただし、Ｒ¹〜Ｒ⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
キシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換
のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ
基であり、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
輸送層を有し、この層が一般式（Ｉ）で表される化合物
を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、この層が一般式（Ｉ）で表される化合物
を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。