JP3233206B2

JP3233206B2 - 有機エレクトロルミネッセント素子

Info

Publication number: JP3233206B2
Application number: JP00088698A
Authority: JP
Inventors: 東口　　達; 小田　　敦; 石川　　仁志
Original assignee: NEC Corp
Current assignee: NEC Corp
Priority date: 1998-01-06
Filing date: 1998-01-06
Publication date: 2001-11-26
Anticipated expiration: 2018-01-06
Also published as: JPH11195486A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。

【０００３】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子によ
る低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，
Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレ
ターズ（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅ
ｒｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなさ
れて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関
する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス
（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層
に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いて
いる。

【０００４】積層構造の利点としては、発光層への正孔
の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブ
ロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高
めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめること
などが挙げられる。

【０００５】この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注
入）層の３層型等が良く知られている。こうした積層型
構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高
めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。

【０００６】正孔輸送性材料としては、スターバースト
分子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニ
ルフェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン等のトリフ
ェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く知ら
れている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開
平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公
報、特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−８７１
２２号公報等）。

【０００７】電子輸送性材料としては、オキサジアゾー
ル誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。

【０００８】また、発光材料としては、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、ク
マリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス
スチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等
の発光材料が知られており、それらの発光色も青色から
赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されて
おり、カラー表示素子の実現が期待されている（例え
ば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８
５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】最近では、より高輝
度、長寿命の有機ＥＬ素子が求められ、このような有機
ＥＬ素子の開示あるいは報告がなされているが、まだ必
ずしも充分なものとはいえない。従って、このような高
性能な有機ＥＬ素子を得るための材料開発が強く求めら
れている。

【００１０】そこで本発明の目的は、高輝度の有機ＥＬ
素子を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のテリレン化
合物を発光材料として用いて作製した有機ＥＬ素子は、
従来の素子よりも高輝度発光することを見い出した。ま
た、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわか
り、前記材料を正孔輸送材料として作製した有機ＥＬ素
子、及び前記材料と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送
材料との混合薄膜を用いて作製した有機ＥＬ素子は従来
の素子よりも高輝度発光を示すことを見い出し、本発明
に至った。また、前記テリレン化合物の中でも、ジアリ
ールアミノ基を置換基に有するものを用いて作製した有
機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを見
い出し、本発明に至った。また、ジアリールアミノ基を
置換基に有するテリレン化合物の中でも、アリール基が
スチリル基を置換基として有するものを用いて作製した
有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを
見い出し、本発明に至った。

【００１２】

【００１３】すなわち本発明は、陰極と陽極の間に、発
光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機
エレクトロルミネッセント素子において、前記有機薄膜
層の少なくとも一層に、一般式（１）：

【化１０２】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁶は、それら
のうちの２つで環を形成していてもよい。但し、Ｒ¹〜
Ｒ¹⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、
Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
表し、このアリール基は置換基を有していてもよい。）
で表されるジアリールアミノ基である。）で示されるテ
リレン化合物を、単独もしくは混合物として含むことを
特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子に関す
る。また、本発明は、一般式（１）で示される化合物の
Ｒ¹〜Ｒ¹⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａ
ｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール
基を表し、このアリール基は置換基を有していてもよ
い。）で表されるジアリールアミノ基であり、Ａｒ¹、
Ａｒ²の少なくとも一つは、置換または無置換のスチリ
ル基を置換基として有することを特徴とする、前記の有
機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【００１４】また、本発明は、前記有機薄膜層として、
少なくとも正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式
(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。

【００１５】また、本発明は、前記有機薄膜層として、
少なくとも電子輸送層を有し、この有機薄膜層が一般式
(１)で表される化合物を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。

【００１６】また、本発明は、一般式（１）で示される
化合物のＲ¹〜Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａ
ｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０の
アリール基を表し、このアリール基は置換基を有してい
てもよい。）で表されるジアリールアミノ基であること
を特徴とする、前項記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子である。

【００１７】また、本発明は、一般式（１）で示される
化合物のＲ¹〜Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａ
ｒ²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０の
アリール基を表し、このアリール基は置換基を有してい
てもよい。）で表されるジアリールアミノ基であり、Ａ
ｒ¹、Ａｒ²の少なくとも一つは、置換または無置換のス
チリル基を置換基として有することを特徴とする、前記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１９】本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層に用い
る化合物は、一般式(１)で表される構造を有する化合物
である。式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ
¹⁶は、それらのうちの２つで環を形成していてもよい。
但し、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ
²（Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。）で表されるジアリールアミノ基である。

【００２０】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。

【００２１】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ¹
Ｘ²と表され、Ｘ¹、Ｘ²としてはそれぞれ独立に水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル
基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナ
ントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリ
ル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、
１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタ
セニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、
２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２
−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピ
リジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２
−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル
基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６
−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベン
ゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラ
ニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨード
プロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２２】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２３】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２４】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２５】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル
基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００２６】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピ
ロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリ
ジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−
インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、
５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００２７】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２８】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチル
ビフェニルイル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２９】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロ
ピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シ
アノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシ
アノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，
３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノ
プロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２
−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−
ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、
２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニ
トロプロピル基等が挙げられる。

【００３０】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基等が挙げられる。また、炭素数６〜
２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピ
レニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置
換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若
しくは無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置
換のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水
素基、前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前
記の置換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若
しくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙
げられる。

【００３１】また、Ａｒ¹、Ａｒ²が置換基として有する
スチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−ジ
フェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基とし
て、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しく
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは無置
換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシクロ
アルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ
基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前
記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換
若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無
置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する置
換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニル基等
が挙げられる。

【００３２】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００３３】

【００３４】

【化４】

【００３５】

【化５】

【００３６】

【化６】

【００３７】

【化７】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有
機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、その
例として図１〜４に示すように、（ａ）陽極２、発光層
４、陰極６（図１）、（ｂ）陽極２、正孔輸送層３、発
光層４、電子輸送層５、陰極６（図２）、（ｃ）陽極
２、正孔輸送層３、発光層４、陰極６（図３）、あるい
は（ｄ）陽極２、発光層４、電子輸送層５、陰極６（図
４）、等の構造が挙げられる。

【００３８】本発明における化合物（１）は上記のどの
有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材
料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。

【００３９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常、正孔輸送材として使用されている化合
物であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス
（ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロ
ヘキサン：

【００４０】

【化８】Ｎ，Ｎ’―ジフェニル−Ｎ，Ｎ’―ビス（３−メチルフ
ェニル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミ
ン：

【００４１】

【化９】Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン：

【００４２】

【化１０】等のトリフェニルジアミン類や、スターバースト型分
子：

【００４３】

【化１１】

【００４４】

【化１２】

【００４５】

【化１３】等が挙げられる。

【００４６】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常、電子輸送材として使用されている化合
物であれば何を使用してもよい。例えば、２−（４−ビ
フェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール：

【００４７】

【化１４】ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン：

【００４８】

【化１５】等のオキサジアゾール誘導体や、トリアゾール誘導体：

【００４９】

【化１６】

【００５０】

【化１７】キノリノール系の金属錯体：

【００５１】

【化１８】

【００５２】

【化１９】

【００５３】

【化２０】

【００５４】

【化２１】等が挙げられる。

【００５５】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が適用できる。

【００５６】また、陰極としては、電子輸送帯または発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料を
用いることが好ましい。陰極材料は特に限定されない
が、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウ
ム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−ア
ルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミ
ニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−
銀合金等が使用できる。

【００５７】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。一
般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、
真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に
溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング
法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法
等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

【００５８】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。

【００５９】

【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例
に限定されない。

【００６０】（合成例１）テリレンの合成常法に従い１，４−ジ−１−ナフチルナフタレンを、塩
化アルミニウムと塩化ナトリウムを１８０℃に加熱、融
解させた液体中に少しずつ加え、その後攪拌しながら加
熱を続けた。反応終了後、反応液を塩酸中に注ぎ、ろ
過、及び熱水による洗浄により、テリレンの粗精製物を
得た。その後、常法に従って精製し、目的のテリレンを
得た。

【００６１】（合成例２）化合物(３)（ジ−ｐ−トリル
アミノテリレン）の合成テリレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら１当量の
臭素を加えて４時間反応させブロム化した後、常法に従
って精製し、ブロモテリレンを得た。こうして得たブロ
モテリレンに、ジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、
銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反応液を
水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。そ
の後、常法にしたがって精製し、ジ−ｐ−トリルアミノ
テリレンを得た。（合成例３）化合物(４)（ビス（ジ−
ｐ−トリルアミノ）テリレン）の合成テリレンを四塩化炭素に溶解し、冷却しながら２当量の
臭素を加えて反応させブロム化した後、常法に従って精
製し、ジブロモテリレンを得た。こうして得たジブロモ
テリレンに、２当量のジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリ
ウム、銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させた。反
応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出し
た。その後、常法にしたがって精製し、ビス（ジ−ｐ−
トリルアミノ）テリレンを得た。

【００６２】（合成例４）化合物(５)（（４−（４−メ
チルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミノ）テ
リレン）の合成合成例３と同様の手法でブロモテリレンを得た。ブロモ
テリレンに、１当量のフェニル−ｐ−トリルアミン、炭
酸カリウム、銅粉を加え、２００℃で３０時間反応させ
た。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応物を
抽出した。その後、常法にしたがって精製し、フェニル
−ｐ−トリルアミノテリレンを得た。フェニル−ｐ−ト
リルアミノテリレンをトルエンに溶解させ、これにオキ
シ塩化リンを加えて室温で攪拌した。これにＮ−メチル
ホルムアニリドを滴下し、５０℃で５時間攪拌した。反
応終了後、冷水にゆっくり注ぎ、分液ロートに移してト
ルエン層を水で中性になるまで数回洗浄した。硫酸マグ
ネシウムで乾燥し次いで溶媒を留去した後、常法に従い
精製してＮ−ｐ−ホルミルフェニル−Ｎ−トリルアミノ
テリレンを得た。得られたＮ−ｐ−ホルミルフェニル−
Ｎ−トリルアミノテリレンとｐ−メチルベンジルホスホ
ン酸ジエチルエステル、水素化ナトリウムをジメチルス
ルホキシド中で1昼夜反応させた。反応液を氷水に注い
だ後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法
に従って精製し、４−（４−メチルフェニルビニル）フ
ェニル−ｐ−トリルアミノ）テリレンを得た。

【００６３】（合成例５）化合物(６)（ビス（４−（４
−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルアミ
ノ））テリレン）の合成ブロモテリレンの代りにジブロモテリレンを用い、フェ
ニル−ｐ−トリルアミンを２当量用いる以外は合成例４
と同様にして、ビス（４−（４−メチルフェニルビニ
ル）フェニル−ｐ−トリルアミノ））テリレンを得た。

【００６４】以下、本発明の化合物（１）を発光層に用
いた場合（実施例１〜１４）、化合物（１）と正孔輸送
材料との混合薄膜を発光層に用いた場合（実施例１５〜
１７）、化合物（１）と電子輸送材料との混合薄膜を発
光層に用いた場合（実施例１８〜２０）、化合物（１）
を正孔輸送層に用いた場合（実施例２１、２２）、化合
物（１）を電子輸送層に用いた場合（実施例２３）の例
を示す。

【００６５】（参考例１）参考例１に用いた素子の断面構造を図１に示す。以下に
参考例１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について
説明する。素子は陽極／発光層／陰極により構成されて
いる。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによって
シート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に発光層として、テリレンを真空蒸着法にて
４０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００６６】（実施例１）発光材料として、化合物（３）を用いる以外は参考例１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００６７】（実施例２）発光材料として、化合物（４）を用いる以外は参考例１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、９０ｃｄ／ｍ²の発
光が得られた。

【００６８】（実施例３）発光材料として、化合物（５）を用いる以外は参考例１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１１０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００６９】（実施例４）発光材料として、化合物（６）を用いる以外は参考例１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０ｃｄ／ｍ²の
発光が得られた。

【００７０】（実施例５）ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物（６）のクロロホルム溶液を用いたスピン
コート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に陰極
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００
ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ²の発光が得
られた。

【００７１】（参考例２）参考例２に用いた素子の断面構造を図２に示す。素子は
陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極により構
成されている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極とした。その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン（正孔輸送
材（８））を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に、
発光層としてテリレンを真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に、電子輸送層として２−（４−ビフェニル）−
５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール（電子輸送材（１３））を真空蒸着法にて２
０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合
金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、３５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７２】（実施例６）発光材料として化合物（３）を用いる以外は参考例２と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００７３】（実施例７）発光材料として化合物（４）を用いる以外は参考例２と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９００ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００７４】（実施例８）発光材料として化合物（５）を用いる以外は参考例２と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０１０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００７５】（実施例９）発光材料として化合物（６）を用いる以外は参考例２と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２４７０ｃｄ／ｍ²
の発光が得られた。

【００７６】（実施例１０）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（正孔輸送材（９））を、電子輸送層として
ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン（電子輸送材（１
４））を用いる以外は実施例６と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１８５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７７】（実施例１１）正孔輸送層として電子輸送材（１０）を、発光層として
化合物(４)を、電子輸送層として電子輸送材（１７）を
用いる以外は参考例２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２３１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７８】（実施例１２）正孔輸送層として正孔輸送材（１１）を、発光層として
化合物(６)を、電子輸送層として電子輸送材（１８）を
用いる以外は参考例２と同様の操作を行い有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３９６０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００７９】（実施例１３）実施例１３に用いた素子の断面構造を図４に示す。素子
は陽極／発光層／電子輸送層／陰極により構成されてい
る。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシ
ート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に発光層として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン（正孔輸送材（９））と化合物
（３）を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を
５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送層として［０９］を
真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次に陰極としてマグ
ネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７
１０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８０】（実施例１４）化合物（３）の代わりに化合物（６）を用いる以外は実
施例１３と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２１００
ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８１】（実施例１５）ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物（６）とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン（正孔輸送材（９））をモル比で１：１
０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたスピンコ
ート法により４０ｎｍの発光層を形成した。次に、電子
輸送材（１６）を用いて真空蒸着法により５０ｎｍの電
子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウム−
銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、８８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８２】（実施例１６）実施例１６に用いた素子の断面構造を図３に示す。素子
は陽極／正孔輸送層／発光層／陰極により構成されてい
る。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによってシ
ート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン（正孔輸送材（９））を真空蒸
着法にて５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、電子
輸送材（１７）と化合物（４）とを２０：１の重量比で
真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成した。次に、陰極とし
てマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ形成してＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１５２０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８３】（実施例１７）発光層として、電子輸送材（１７）と化合物（６）とを
２０：１の重量比で真空共蒸着した５０ｎｍの膜を用い
る以外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１８００ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８４】（実施例１８）正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−
４，４′−ジアミン（正孔輸送材（８））を用い、発光
層として、電子輸送材（１９）と化合物（６）とを２
０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用いる以
外は実施例１６と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１
６４０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００８５】（実施例１９）正孔輸送層として化合物（５）を、発光層として電子輸
送材（１９）を用いる以外は参考例２と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、６００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００８６】（実施例２０）正孔輸送材料として化合物（６）を用いる以外は実施例
１９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８７０ｃｄ／
ｍ²の発光が得られた。

【００８７】（参考例３）電子輸送層としてテリレンを用い、発光層として電子輸
送材（１７）を用いる以外は、参考例２と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ²の発光が得られ
た。

【００８８】

【発明の効果】以上説明したとおり、化合物（１）を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られる有機ＥＬ素子を提供できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の
断面図である。

【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の
断面図である。

【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の
断面図である。

【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の
断面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３正孔輸送層４発光層５電子輸送層６陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平10−183112（ＪＰ，Ａ) 特開平11−67450（ＪＰ，Ａ) 特開平10−102051（ＪＰ，Ａ) 特開平11−97174（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】陰極と陽極の間に、発光層を含む一層ま
たは複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネ
ッセント素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一
層に、一般式（１）：【化１０１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、カルボキシル基を表す。またＲ¹〜Ｒ¹⁶は、それら
のうちの２つで環を形成していてもよい。但し、Ｒ¹〜
Ｒ¹⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、
Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
表し、このアリール基は置換基を有していてもよい。）
で表されるジアリールアミノ基である。）で示されるテ
リレン化合物を、単独もしくは混合物として含むことを
特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
【請求項２】前記有機薄膜層として、少なくとも正孔
輸送層を有し、該正孔輸送層が一般式(１)で表される化
合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】前記有機薄膜層として、少なくとも電子
輸送層を有し、該電子輸送層が一般式(１)で表される化
合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】一般式（１）で示される化合物のＲ¹〜
Ｒ¹⁶のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、
Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
表し、このアリール基は置換基を有していてもよい。）
で表されるジアリールアミノ基であり、Ａｒ¹、Ａｒ²の
少なくとも一つは、置換または無置換のスチリル基を置
換基として有することを特徴とする請求項１、２又は３
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】一般式（１）で示される化合物のＲ¹〜
Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、
Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
表し、このアリール基は置換基を有していてもよい。）
で表されるジアリールアミノ基であることを特徴とする
請求項１、２又は３記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
【請求項６】一般式（１）で示される化合物のＲ¹〜
Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹Ａｒ²（Ａｒ¹、
Ａｒ²はそれぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基を
表し、このアリール基は置換基を有していてもよい。）
で表されるジアリールアミノ基であり、Ａｒ¹、Ａｒ²の
少なくとも一つは、置換または無置換のスチリル基を置
換基として有することを特徴とする請求項１、２又は３
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。