JP3007669B2 - コーテイング材 - Google Patents
コーテイング材Info
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- Japan
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- coating material
- copolymer
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性の各種インキ、耐熱性各種塗料等の
着色物の上層にコートすることにより、保護層として用
いることができるコーティング材に係わり、さらにいえ
ば液晶ディスプレイのカラー化に用いている各種カラー
フィルタのオーバーコート層として用いることに適した
コーティング材に関する。
着色物の上層にコートすることにより、保護層として用
いることができるコーティング材に係わり、さらにいえ
ば液晶ディスプレイのカラー化に用いている各種カラー
フィルタのオーバーコート層として用いることに適した
コーティング材に関する。
液晶ディスプレイのカラー化には、カラーフィルタが
用いられており、その製造方法について数多く提案され
ている。その中でも特に染色法を用いたカラーフィルタ
の製造方法はよく知られている。
用いられており、その製造方法について数多く提案され
ている。その中でも特に染色法を用いたカラーフィルタ
の製造方法はよく知られている。
染色法を用いたカラーフィルタの場合、被染色基質に
ゼラチン、カゼイン等の天然高分子材料が、また色素に
染料が用いられている為、これらの材料によるカラーフ
ィルタの信頼性（耐熱性、耐湿性、耐薬品性等）を向上
させる目的から色素層の上にコーティング材を塗布、硬
化させることによりオーバーコート層が形成される。
ゼラチン、カゼイン等の天然高分子材料が、また色素に
染料が用いられている為、これらの材料によるカラーフ
ィルタの信頼性（耐熱性、耐湿性、耐薬品性等）を向上
させる目的から色素層の上にコーティング材を塗布、硬
化させることによりオーバーコート層が形成される。
コーティング材に求められる特性としては、 （１）透明性 （２）カラーフィルタとの密着性 （３）耐熱性（250℃以上） （４）耐薬品性 （５）ITO（透明電極膜）との密着性 （６）封止材との接着性 等がある。
従来のコーティング材としては、熱硬化型のアクリル
系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリカ系の
無機コート材等が有る。しかし、従来のアクリル系、ウ
レタン系樹脂では耐熱性、密着性が低い、エポキシ系樹
脂ではITO（インジウム−錫−オキサイド）蒸着後のク
ラックが発生し易い、シリカ系のコート材では密着性が
低いといった様に信頼性に欠ける問題があり、上記の特
性を満足出来るコーティング材はなかった。従って本発
明は耐熱性と密着性、さらには透明性の良いコーティン
グ材を提供することを目的とする。
系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリカ系の
無機コート材等が有る。しかし、従来のアクリル系、ウ
レタン系樹脂では耐熱性、密着性が低い、エポキシ系樹
脂ではITO（インジウム−錫−オキサイド）蒸着後のク
ラックが発生し易い、シリカ系のコート材では密着性が
低いといった様に信頼性に欠ける問題があり、上記の特
性を満足出来るコーティング材はなかった。従って本発
明は耐熱性と密着性、さらには透明性の良いコーティン
グ材を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、エポキシ基を少なくとも一つ有
する単量体（ａ）並びにＮ−置換アミド若しくはＮ−置
換イミド基の何れかを有する単量体（ｂ）からなり、前
記単量体（ａ）の比率が20〜55重量部である共重合体
と、前記共重合体の100重量部当たり多価カルボン酸も
しくは多価カルボン酸無水物の何れか少なくとも１種
（ｃ）を主成分として１〜100重量部含み、溶剤に溶解
していることを特徴とするコーティング材（熱硬化性保
護膜材料）により上記課題を解決した。
する単量体（ａ）並びにＮ−置換アミド若しくはＮ−置
換イミド基の何れかを有する単量体（ｂ）からなり、前
記単量体（ａ）の比率が20〜55重量部である共重合体
と、前記共重合体の100重量部当たり多価カルボン酸も
しくは多価カルボン酸無水物の何れか少なくとも１種
（ｃ）を主成分として１〜100重量部含み、溶剤に溶解
していることを特徴とするコーティング材（熱硬化性保
護膜材料）により上記課題を解決した。
本発明のコーティング材は、共重合体の一部にアミド
・イミド基のいずれかを導入することにより、耐熱性を
向上させるだけでなく、カラーフィルタ材料の天然タン
パク、アクリル系樹脂、染料さらに顔料などと親和性を
高めているため、従来のアクリル系樹脂より密着性に優
れていると考えられる。
・イミド基のいずれかを導入することにより、耐熱性を
向上させるだけでなく、カラーフィルタ材料の天然タン
パク、アクリル系樹脂、染料さらに顔料などと親和性を
高めているため、従来のアクリル系樹脂より密着性に優
れていると考えられる。
本発明に用いる共重合体を構成する成分（ａ）は、グ
リシジル（メタ）アクリレート、3,4エポキシブチル
（メタ）アクリレートなどがある。架橋成分としては、
エポキシ基以外にヒドロキシル基を有するモノマーでも
可能ではあるが、有機溶剤との相溶性が低下し、平滑性
を損なうなどの問題がある為エポキシ基が良い。
リシジル（メタ）アクリレート、3,4エポキシブチル
（メタ）アクリレートなどがある。架橋成分としては、
エポキシ基以外にヒドロキシル基を有するモノマーでも
可能ではあるが、有機溶剤との相溶性が低下し、平滑性
を損なうなどの問題がある為エポキシ基が良い。
成分（ｂ）のＮ−置換アミド、Ｎ−置換イミド基を有
する単量体としては、N,N−ジメチル（メタ）アクリル
アミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ−フェニ
ルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等があ
る。その他アミド基含有モノマーとしてはアクリルアミ
ドなどもあるがＮ置換体でないと有機溶剤との相溶性が
低下し平滑性を損なうなどの問題がある。
する単量体としては、N,N−ジメチル（メタ）アクリル
アミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ−フェニ
ルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等があ
る。その他アミド基含有モノマーとしてはアクリルアミ
ドなどもあるがＮ置換体でないと有機溶剤との相溶性が
低下し平滑性を損なうなどの問題がある。
（ａ），（ｂ）の比率は、（ａ）が20〜55重量部で、
（ａ）が55重量部以上では接着性が上がらず、20重量部
以下では架橋不足となり耐薬品性、硬度が低下する。共
重合体の分子量としては、5000〜20万で好ましくは１万
〜５万である。分子量20万以上では架橋が進み過ぎて接
着不足を起こし、5000以下では架橋密度が低く耐性が損
なわれる。
（ａ）が55重量部以上では接着性が上がらず、20重量部
以下では架橋不足となり耐薬品性、硬度が低下する。共
重合体の分子量としては、5000〜20万で好ましくは１万
〜５万である。分子量20万以上では架橋が進み過ぎて接
着不足を起こし、5000以下では架橋密度が低く耐性が損
なわれる。
さらに、成分（ｃ）としては、エポキシ基と反応する
多価カルボン酸でありコハク酸、アジピン酸、マレイン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸等の２官能、トリメリット酸、トリメシン
酸等の３官能、ピロメリット酸、1,2,5,6−テトラカル
ボキシルナフタリン等の４官能カルボン酸等が挙げられ
る。この中でも架橋密度、樹脂との相溶性から３〜４官
能の芳香族多価カルボン酸及びその無水物が好ましい。
多価カルボン酸でありコハク酸、アジピン酸、マレイン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸等の２官能、トリメリット酸、トリメシン
酸等の３官能、ピロメリット酸、1,2,5,6−テトラカル
ボキシルナフタリン等の４官能カルボン酸等が挙げられ
る。この中でも架橋密度、樹脂との相溶性から３〜４官
能の芳香族多価カルボン酸及びその無水物が好ましい。
添加量としては、（ａ），（ｂ）の共重合体の100重
量部当たり１〜100重量部の範囲であり好ましくは10〜4
0重量部である。添加量100重量部を超えるとオーバーコ
ート層とカラーフィルタとの接着性が低下する上、本発
明のコーティング材の安定性も悪くなる。また１重量部
未満では、架橋密度が十分上がらない為耐薬品性や強靱
性に問題がある。
量部当たり１〜100重量部の範囲であり好ましくは10〜4
0重量部である。添加量100重量部を超えるとオーバーコ
ート層とカラーフィルタとの接着性が低下する上、本発
明のコーティング材の安定性も悪くなる。また１重量部
未満では、架橋密度が十分上がらない為耐薬品性や強靱
性に問題がある。
本発明のコーティング材の場合、上述した（ａ）〜
（ｃ）の成分の他に、必要に応じて接着性をさらに向上
させるSiカップリング剤の添加が可能で、メチルトリメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（3,4−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランなどが
挙げられる。
（ｃ）の成分の他に、必要に応じて接着性をさらに向上
させるSiカップリング剤の添加が可能で、メチルトリメ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタク
リロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（3,4−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランなどが
挙げられる。
本発明のコーティング材は、上記諸成分を均一に混合
することにより得られる。これらの成分を混合する方法
としては、これらの成分を適当な溶媒に溶解することに
よって混合するのが好ましい。
することにより得られる。これらの成分を混合する方法
としては、これらの成分を適当な溶媒に溶解することに
よって混合するのが好ましい。
本発明の樹脂を均一に溶解する溶剤としては、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなど
のケトン類、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノエチルエーテルなどのエーテル類、酢酸ブ
チル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、乳酸エチルなどのエステル類が挙げられる。特に溶
解性、コーティング性の点からはエチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルが好ましい。
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなど
のケトン類、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコールモノエチルエーテルなどのエーテル類、酢酸ブ
チル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、乳酸エチルなどのエステル類が挙げられる。特に溶
解性、コーティング性の点からはエチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルが好ましい。
本発明の組成分を混合する順序は特に限定するもので
はない。またコーティング材の溶液濃度についても特に
限定するものではないが、使用目的や透明基板に塗布す
る方法に応じて適宜選択される。一般的には10〜40重量
％程度で使用する。
はない。またコーティング材の溶液濃度についても特に
限定するものではないが、使用目的や透明基板に塗布す
る方法に応じて適宜選択される。一般的には10〜40重量
％程度で使用する。
以上の様にして得られたコーティング材は、図面の第
１図に示すように、透明基板１とカラーフィルタ層２等
からなる基体上にロールコータ、スピンコータなどによ
り任意の厚さに塗布し150〜250℃で30分〜５時間程度乾
燥することでオーバーコート層３となり、カラーフィル
タ層２の色調、透明性を損なうことなく、カラーフィル
タを保護することができる。
１図に示すように、透明基板１とカラーフィルタ層２等
からなる基体上にロールコータ、スピンコータなどによ
り任意の厚さに塗布し150〜250℃で30分〜５時間程度乾
燥することでオーバーコート層３となり、カラーフィル
タ層２の色調、透明性を損なうことなく、カラーフィル
タを保護することができる。
以下に、本発明の実施例によって具体的に説明する。
〔実施例１〕 冷却管、攪拌機、温度計を備えた容量１の三径丸底
フラスコにフェニルマレイミド50g、グリシジルメタク
リレート50g、シクロヘキサノン250gを仕込み、十分に
窒素置換をした後、アゾビスイソブチロニトリル1.5gを
仕込み溶液の温度を80℃に昇温し５時間攪拌を続け共重
合体を得た。この共重合体の重量平均分子量はポリスチ
レン換算で40000であった。
フラスコにフェニルマレイミド50g、グリシジルメタク
リレート50g、シクロヘキサノン250gを仕込み、十分に
窒素置換をした後、アゾビスイソブチロニトリル1.5gを
仕込み溶液の温度を80℃に昇温し５時間攪拌を続け共重
合体を得た。この共重合体の重量平均分子量はポリスチ
レン換算で40000であった。
ここで得られた共重合体溶液100gにトリメリット酸の
ジグライム溶液12％を25g加えてよく攪拌しコーティン
グ材を得た。
ジグライム溶液12％を25g加えてよく攪拌しコーティン
グ材を得た。
このコーティング材を先に作製したカラーフィルタ上
にスピンコータ1200rpmでコートした後、200℃60分でオ
ーバーコート層を硬化させた。得られたカラーフィルタ
は平滑性に優れ（0.2μｍ以下）外観上の異常はなかっ
た。接触型による膜厚測定の結果1.1μｍであった。
にスピンコータ1200rpmでコートした後、200℃60分でオ
ーバーコート層を硬化させた。得られたカラーフィルタ
は平滑性に優れ（0.2μｍ以下）外観上の異常はなかっ
た。接触型による膜厚測定の結果1.1μｍであった。
以上のようにして作製したオーバーコート層について
次の試験を行った。まず400〜700nmの全領域における透
過率を測定し全領域で95％以上を確認した。測定機には
オリンパス（株）社製，顕微分光光度計を用いた。次に
オーバーコート層とカラーフィルタとの密着性を調べ
た。120℃2atm5時間のプレッシャークッカー試験の後、
テープ剥離による基盤目試験（JIS K−5400）を行った
結果、剥離は全く認められなかった。また、５％NaOH、
５％H2SO4の水溶液、NMP（Ｎ−メチルピロリジノン）に
常温30分浸漬した後の膜厚の変化、透過率の変化、密着
性についても異常は発生しなかった。
次の試験を行った。まず400〜700nmの全領域における透
過率を測定し全領域で95％以上を確認した。測定機には
オリンパス（株）社製，顕微分光光度計を用いた。次に
オーバーコート層とカラーフィルタとの密着性を調べ
た。120℃2atm5時間のプレッシャークッカー試験の後、
テープ剥離による基盤目試験（JIS K−5400）を行った
結果、剥離は全く認められなかった。また、５％NaOH、
５％H2SO4の水溶液、NMP（Ｎ−メチルピロリジノン）に
常温30分浸漬した後の膜厚の変化、透過率の変化、密着
性についても異常は発生しなかった。
さらに、オーバーコート層の上にITO（インジウム−
錫−オキサイド）を蒸着してITOに対する適正を調べた
がクラック、剥がれ等の異常は認められなかった。また
封止剤との接着性についても良好な結果を得た。
錫−オキサイド）を蒸着してITOに対する適正を調べた
がクラック、剥がれ等の異常は認められなかった。また
封止剤との接着性についても良好な結果を得た。
以上の結果から本発明のコーティング材を用いたオー
バーコート層は、透明性、耐熱性、密着性、ITO適正な
どに優れていることが確認できた。
バーコート層は、透明性、耐熱性、密着性、ITO適正な
どに優れていることが確認できた。
〔実施例２〕 実施例１と同様に GMA（グリシジルメタアクリレート） 60g アクリロイルモルホリン 40g ECA（エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート） 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1.2g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量
平均分子量はポリスチレン換算で80000であった。
ート） 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1.2g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量
平均分子量はポリスチレン換算で80000であった。
実施例１と同様にしてコーティング材を得た後、実施
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
〔実施例３〕 実施例１と同様に GMA（グリシジルメタアクリレート） 50g シクロヘキシルマレイミド 50g ECA（エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート） 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量
平均分子量はポリスチレン換算で40000であった。
ート） 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量
平均分子量はポリスチレン換算で40000であった。
実施例１と同様にしてコーティング材を得た後、実施
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
〔比較例１〕 実施例１と同様に GMA（グリシジルメタアクリレート） 100g ECA（エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート） 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量平
均分子量はポリスチレン換算で50000であった。
ート） 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量平
均分子量はポリスチレン換算で50000であった。
実施例１と同様にしてコーティング材を得た後、実施
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
〔比較例２〕 実施例１と同様に GMA（グリシジルメタアクリレート） 85g フェニルマレイミド 15g シクロヘキサノン 250g AIBN（アゾビスイソブチロニトリル） 1g これらを仕込み共重合体を得た。この共重合体の重量
平均分子量はポリスチレン換算で60000であった。
平均分子量はポリスチレン換算で60000であった。
実施例１と同様にしてコーティング材を得た後、実施
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
例１と同様にカラーフィルタ基板上に回転塗布を行いオ
ーバーコート層を形成した。実施例１と同様の試験を行
い表１のような結果を得た。
〔発明の効果〕 本発明に係わるコーテイング材は、共重合体の一部に
アミド・イミド基のいずれかを有しているので、耐熱
性、耐湿性、さらに密着性に優れかつクラックが発生し
ない。
アミド・イミド基のいずれかを有しているので、耐熱
性、耐湿性、さらに密着性に優れかつクラックが発生し
ない。
また、コーティング材をカラーフィルタの表面に塗布
した場合は、オーバーコート層として必要な物性、強靱
性、硬度、耐光性、透明性、耐溶剤性、カラーフィルタ
との密着性、封止剤との接着性についても実用上極めて
優れている。通常アミド・イミド基などは、黄色の着色
が懸念されるが意外にも問題になる程度のものではなか
った。
した場合は、オーバーコート層として必要な物性、強靱
性、硬度、耐光性、透明性、耐溶剤性、カラーフィルタ
との密着性、封止剤との接着性についても実用上極めて
優れている。通常アミド・イミド基などは、黄色の着色
が懸念されるが意外にも問題になる程度のものではなか
った。
第１図はコーテイング材を塗布することによりオーバー
コート層を設けたカラーフィルタの一例を示す断面図で
ある。 １……透明基板 ２……カラーフィルタ層 ３……オーバーコート層 ４……ブラックマトリクス
コート層を設けたカラーフィルタの一例を示す断面図で
ある。 １……透明基板 ２……カラーフィルタ層 ３……オーバーコート層 ４……ブラックマトリクス
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 小林 均 (56)参考文献 特開 昭50−51538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−125110（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−148027（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/20 - 59/38 C08G 59/42 C09D 163/00 - 163/10 G02B 1/10 G09F 9/00
Claims (2)
- 【請求項１】エポキシ基を少なくとも一つ有する単量体
（ａ）並びにＮ−置換アミド若しくはＮ−置換イミド基
の何れかを有する単量体（ｂ）からなり、前記単量体
（ａ）の比率が20〜55重量部である共重合体と、前記共
重合体の100重量部当たり多価カルボン酸もしくは多価
カルボン酸無水物の何れか少なくとも１種（ｃ）を主成
分として１〜100重量部含み、溶剤に溶解していること
を特徴とするコーティング材。 - 【請求項２】前記共重合体の分子量が5000〜20万である
ことを特徴とする請求項（１）記載のコーティング材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2250746A JP3007669B2 (ja) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | コーテイング材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2250746A JP3007669B2 (ja) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | コーテイング材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04130128A JPH04130128A (ja) | 1992-05-01 |
| JP3007669B2 true JP3007669B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=17212423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2250746A Expired - Fee Related JP3007669B2 (ja) | 1990-09-20 | 1990-09-20 | コーテイング材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3007669B2 (ja) |
-
1990
- 1990-09-20 JP JP2250746A patent/JP3007669B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04130128A (ja) | 1992-05-01 |
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