JP3045803B2 - アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法 - Google Patents
アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法Info
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- Furan Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色素の中間体であるア
ントラキノンジカルボン酸無水物の製造法に関する。
ントラキノンジカルボン酸無水物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アントラキノンジカルボン酸無水物は分
散染料、近赤外線吸収剤、カラー液晶用２色性色素、偏
光板用色素等に用いられるアントラキノン系色素の製造
に用いられる中間体として重要な化合物である。
散染料、近赤外線吸収剤、カラー液晶用２色性色素、偏
光板用色素等に用いられるアントラキノン系色素の製造
に用いられる中間体として重要な化合物である。
【０００３】従来、アントラキノンジカルボン酸無水物
の製造方法として、１，４−ジアミノ−２，３−ジシア
ノアントラキノンを加水分解する下記式（Ａ）（化３）
の方法が「ザ ケミストリー オブ シンセティク ダ
イズ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ．）Ｖｏｌｕｍｅ III」Ｋ．Ｖｅｎ
ｋａｔａｒａｍａｎ著；Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
刊の４１４項に記載されている。
の製造方法として、１，４−ジアミノ−２，３−ジシア
ノアントラキノンを加水分解する下記式（Ａ）（化３）
の方法が「ザ ケミストリー オブ シンセティク ダ
イズ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ．）Ｖｏｌｕｍｅ III」Ｋ．Ｖｅｎ
ｋａｔａｒａｍａｎ著；Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
刊の４１４項に記載されている。
【０００４】
【化３】 しかしながら、式（Ａ）の方法は多工程数を要し、又副
反応として下記式（Ｂ）（化４）の反応が起こり、
反応として下記式（Ｂ）（化４）の反応が起こり、
【０００５】
【化４】 酸無水物（ａ）中に、イミド（ｂ）が必ず共存し純度が
低いという欠点があった。又、上記のイミド（ｂ）を除
く方法として特開平２−３６８３号にカルボン酸無水物
の精製法が開示されているが、工程数が多伎にわたり、
工業的に利用する一般的合成法としては問題があった。
そのため高收率で簡便な新しい製造法を検討する必要が
あった。
低いという欠点があった。又、上記のイミド（ｂ）を除
く方法として特開平２−３６８３号にカルボン酸無水物
の精製法が開示されているが、工程数が多伎にわたり、
工業的に利用する一般的合成法としては問題があった。
そのため高收率で簡便な新しい製造法を検討する必要が
あった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アン
トラキノンジカルボン酸無水物をより簡便な方法で、し
かも高収率、高純度で製造する方法を提供することであ
る。
トラキノンジカルボン酸無水物をより簡便な方法で、し
かも高収率、高純度で製造する方法を提供することであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意検討した結果、本発明を達成したも
のである。即ち、本発明の方法は、下記一般式（Ｉ）
（化５）
解決するために鋭意検討した結果、本発明を達成したも
のである。即ち、本発明の方法は、下記一般式（Ｉ）
（化５）
【０００８】
【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アミノ基および水酸基を表わ
し、Ｒ2は水素原子、アミノ基、水酸基、およびハロゲ
ン原子を表わし、但し、ｎが２以上の場合はＲ2 は互い
に等しくても異なっていても良い。ｎは１〜４の整数を
表わす。）で示されるアントラキノンジニトリルを、濃
度６０〜１００％の硫酸中、５０〜２００℃で処理する
ことを特徴とする下記一般式（ＩＩ）（化６）
し、Ｒ2は水素原子、アミノ基、水酸基、およびハロゲ
ン原子を表わし、但し、ｎが２以上の場合はＲ2 は互い
に等しくても異なっていても良い。ｎは１〜４の整数を
表わす。）で示されるアントラキノンジニトリルを、濃
度６０〜１００％の硫酸中、５０〜２００℃で処理する
ことを特徴とする下記一般式（ＩＩ）（化６）
【０００９】
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アミノ基および水酸基を表わ
し、Ｒ2は水素原子、アミノ基、水酸基、およびハロゲ
ン原子を表わし、但し、ｎが２以上の場合はＲ2 は互い
に等しくても異なっていても良い。ｎは１〜４の整数を
表わす。）で示されるアントラキノンジカルボン酸無水
物を高收率、高純度で得られる事を見出した。
し、Ｒ2は水素原子、アミノ基、水酸基、およびハロゲ
ン原子を表わし、但し、ｎが２以上の場合はＲ2 は互い
に等しくても異なっていても良い。ｎは１〜４の整数を
表わす。）で示されるアントラキノンジカルボン酸無水
物を高收率、高純度で得られる事を見出した。
【００１０】本発明の製造方法で用いられる一般式
（Ｉ）で示されるアントラキノンジニトリルとしは、具
体的には、１，４−ジヒドロキシアントラキノン−２，
３−ジニトリル、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラ
キノン−２，３−ジニトリル、１−アミノ−４，５−ジ
ヒドロキシアントラキノン−２，３−ジニトリル、１−
アミノ−４，５，８−トリヒドロキシアントラキノン−
２，３−ジニトリル、４−ヒドロキシ−１，５，８−ト
リアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル、１−ア
ミノ−４，８−ジヒドロキシアントラキノン−２，３−
ジニトリル、１，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ
アントラキノン−２，３−ジニトリル、１，８−ジアミ
ノ−４，５−ジヒドロキシアントラキノン−２，３−ジ
ニトリル等が挙げられる。
（Ｉ）で示されるアントラキノンジニトリルとしは、具
体的には、１，４−ジヒドロキシアントラキノン−２，
３−ジニトリル、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラ
キノン−２，３−ジニトリル、１−アミノ−４，５−ジ
ヒドロキシアントラキノン−２，３−ジニトリル、１−
アミノ−４，５，８−トリヒドロキシアントラキノン−
２，３−ジニトリル、４−ヒドロキシ−１，５，８−ト
リアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル、１−ア
ミノ−４，８−ジヒドロキシアントラキノン−２，３−
ジニトリル、１，５−ジアミノ−４，８−ジヒドロキシ
アントラキノン−２，３−ジニトリル、１，８−ジアミ
ノ−４，５−ジヒドロキシアントラキノン−２，３−ジ
ニトリル等が挙げられる。
【００１１】本発明で使用する硫酸の濃度は６０〜１０
０％の範囲であり、好ましくは８０〜９５％が良い。６
０％以下の硫酸濃度では、一般式（Ｉ）の化合物の硫酸
に対する溶解度が不足し反応が進行しない。
０％の範囲であり、好ましくは８０〜９５％が良い。６
０％以下の硫酸濃度では、一般式（Ｉ）の化合物の硫酸
に対する溶解度が不足し反応が進行しない。
【００１２】硫酸の使用量は、原料である一般式（Ｉ）
の化合物の３〜５０倍重量であり、好ましくは５〜２０
倍重量が良い。３倍未満の場合では反応が完結せず、低
純度の一般式（ＩＩ）の化合物が得られるのみである。
尚、５０倍を超える硫酸を使用しても特に問題はない
が、無闇に多量を使用することは反応器の容積効率を低
下させるのみであり、３〜５０倍重量の硫酸を使用した
場合と比較して特に効果は見られない。
の化合物の３〜５０倍重量であり、好ましくは５〜２０
倍重量が良い。３倍未満の場合では反応が完結せず、低
純度の一般式（ＩＩ）の化合物が得られるのみである。
尚、５０倍を超える硫酸を使用しても特に問題はない
が、無闇に多量を使用することは反応器の容積効率を低
下させるのみであり、３〜５０倍重量の硫酸を使用した
場合と比較して特に効果は見られない。
【００１３】反応温度は５０〜２００℃の範囲であり、
好ましくは１１０〜１４０℃の範囲が良い。５０℃未満
の温度では反応が進行せず、一方、２００℃を超える温
度では不純物が生成し純度が低下する。又、反応時間は
１〜２０時間の範囲であり、好ましくは３〜１０時間程
度である。
好ましくは１１０〜１４０℃の範囲が良い。５０℃未満
の温度では反応が進行せず、一方、２００℃を超える温
度では不純物が生成し純度が低下する。又、反応時間は
１〜２０時間の範囲であり、好ましくは３〜１０時間程
度である。
【００１４】以上のように反応させた後、反応液を室温
まで冷却した後、氷水に排出し、濾過洗浄、乾燥するこ
とにより高収率、高純度で一般式（ＩＩ）で表わされる
アントラキノンジカルボン酸無水物を得ることができ
る。
まで冷却した後、氷水に排出し、濾過洗浄、乾燥するこ
とにより高収率、高純度で一般式（ＩＩ）で表わされる
アントラキノンジカルボン酸無水物を得ることができ
る。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。 実施例１ ６０％の硫酸１００ｇに１，４−ジヒドロキシアントラ
キノン−２，３−ジニトリル１０ｇを室温で装入し、１
００℃で５時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却し
た後、氷水２００ｇに排出し、濾過、水洗した後、乾燥
し、１，４−ジヒドロキシアントラキノン−２，３−ジ
カルボン酸無水物１０．１ｇを得た。収率９４．４％、
液体クロマトグラフにより純度は９２％であった。
する。 実施例１ ６０％の硫酸１００ｇに１，４−ジヒドロキシアントラ
キノン−２，３−ジニトリル１０ｇを室温で装入し、１
００℃で５時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却し
た後、氷水２００ｇに排出し、濾過、水洗した後、乾燥
し、１，４−ジヒドロキシアントラキノン−２，３−ジ
カルボン酸無水物１０．１ｇを得た。収率９４．４％、
液体クロマトグラフにより純度は９２％であった。
【００１６】実施例２ ８０％の硫酸１００ｇに１−アミノ−４−ヒドロキシア
ントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇを室温で装入
し、１２０℃で５時間加熱攪拌した。反応液を室温まで
冷却した後、氷水３００ｇに排出し、濾過、水洗した
後、乾燥し、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物１０.0ｇを得た。収率
９３．５％、純度９５％であった。
ントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇを室温で装入
し、１２０℃で５時間加熱攪拌した。反応液を室温まで
冷却した後、氷水３００ｇに排出し、濾過、水洗した
後、乾燥し、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物１０.0ｇを得た。収率
９３．５％、純度９５％であった。
【００１７】実施例３ ９０％の硫酸１００ｇに１−アミノ−４−ヒドロキシア
ントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇを室温で装入
し、１３０℃で３時間加熱攪拌した。反応液を室温まで
冷却した後、氷水３５０ｇに排出し、濾過、水洗した
後、乾燥し、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物１０．１ｇを得た。收
率９４．５％、純度９８％であった。
ントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇを室温で装入
し、１３０℃で３時間加熱攪拌した。反応液を室温まで
冷却した後、氷水３５０ｇに排出し、濾過、水洗した
後、乾燥し、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物１０．１ｇを得た。收
率９４．５％、純度９８％であった。
【００１８】実施例４ ９５％の硫酸１００ｇに１，５−ジアミノ−４，８−ジ
ヒドロキシアントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇ
を室温で装入し、１５０℃で２時間加熱攪拌した。反応
液を室温まで冷却した後、氷水３７５ｇに排出し、濾
過、水洗した後、乾燥し、１，５−ジアミノ−４，８−
ジヒドロキシアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無
水物９．８ｇを得た。収率９２．５％、純度９３％であ
った。
ヒドロキシアントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇ
を室温で装入し、１５０℃で２時間加熱攪拌した。反応
液を室温まで冷却した後、氷水３７５ｇに排出し、濾
過、水洗した後、乾燥し、１，５−ジアミノ−４，８−
ジヒドロキシアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無
水物９．８ｇを得た。収率９２．５％、純度９３％であ
った。
【００１９】実施例５ １００％の硫酸１００ｇに１−アミノ−４，５，８−ト
リヒドロキシアントラキノン−２，３−ジニトリルを室
温で装入し、６０℃で８時間加熱攪拌した。反応液を室
温まで冷却した後、氷水４００ｇに排出し、濾過、水洗
した後、乾燥し、１−アミノ−４，５，８−トリヒドロ
キシアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物１
０．１ｇを得た。収率９５．３％、純度９１％であっ
た。
リヒドロキシアントラキノン−２，３−ジニトリルを室
温で装入し、６０℃で８時間加熱攪拌した。反応液を室
温まで冷却した後、氷水４００ｇに排出し、濾過、水洗
した後、乾燥し、１−アミノ−４，５，８−トリヒドロ
キシアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物１
０．１ｇを得た。収率９５．３％、純度９１％であっ
た。
【００２０】実施例６ ９８％の硫酸１００ｇに４−ヒドロキシ−１，５，８−
トリアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇ
を室温で装入し、２００℃で３時間加熱攪拌した。反応
液を室温まで冷却した後、氷水３９０ｇに排出し、濾
過、水洗した後、乾燥し、４−ヒドロキシ−１，５，８
−トリアミノアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無
水物１０．３ｇを得た。収率９７．２％、純度９６％で
あった。
トリアミノアントラキノン−２，３−ジニトリル１０ｇ
を室温で装入し、２００℃で３時間加熱攪拌した。反応
液を室温まで冷却した後、氷水３９０ｇに排出し、濾
過、水洗した後、乾燥し、４−ヒドロキシ−１，５，８
−トリアミノアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無
水物１０．３ｇを得た。収率９７．２％、純度９６％で
あった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法は、簡易な操作によって、
高収率、高純度でアントラキノンジカルボン酸無水物を
得ることができ、工業的にも容易に実施しうる方法であ
る。
高収率、高純度でアントラキノンジカルボン酸無水物を
得ることができ、工業的にも容易に実施しうる方法であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−17854（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−260050（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/77 C07D 255/49 - 255/60 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アミノ基および水酸基を表わ
し、Ｒ2は水素原子、アミノ基、水酸基、およびハロゲ
ン原子を表わし、但し、ｎが２以上の場合はＲ2 は互い
に等しくても異なっていても良い。ｎは１〜４の整数を
表わす。）で示されるアントラキノンジニトリルを、濃
度６０〜１００％の硫酸中、５０〜２００℃で処理する
ことを特徴とする下記一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、アミノ基および水酸基を表わ
し、Ｒ2は水素原子、アミノ基、水酸基、およびハロゲ
ン原子を表わし、但し、ｎが２以上の場合はＲ2 は互い
に等しくても異なっていても良い。ｎは１〜４の整数を
表わす。）で示されるアントラキノンジカルボン酸無水
物の製造方法。 - 【請求項２】 硫酸濃度が８０〜９５％であり、硫酸の
使用量が一般式（I)で表わされるアントラキノンジニト
リルの３〜５０倍重量である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 処理温度が１１０〜１４０℃である請求
項２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096580A JP3045803B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096580A JP3045803B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327584A JPH04327584A (ja) | 1992-11-17 |
| JP3045803B2 true JP3045803B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=14168899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3096580A Expired - Fee Related JP3045803B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | アントラキノンジカルボン酸無水物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3045803B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008223171A (ja) * | 2007-03-13 | 2008-09-25 | Asahi Kasei Fibers Corp | 赤外線透過防止性に優れた編地 |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP3096580A patent/JP3045803B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04327584A (ja) | 1992-11-17 |
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