JP3062899B2 - ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法 - Google Patents
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ナトリウムホルムアル
デヒドスルホキシレート（ＮａＳＯ２ＣＨ２ＯＨ・２Ｈ
２Ｏ）水溶液の安定化方法に関する。
デヒドスルホキシレート（ＮａＳＯ２ＣＨ２ＯＨ・２Ｈ
２Ｏ）水溶液の安定化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシ
レートは、レドックス重合反応における触媒または助触
媒およびセルロース繊維の捺染等に用いられる有用な化
合物である。
レートは、レドックス重合反応における触媒または助触
媒およびセルロース繊維の捺染等に用いられる有用な化
合物である。
【０００３】使用に際しては、水を添加し、水溶液とし
て使用するが、特にレドックス重合における触媒または
助触媒として用いる場合は、ナトリウムホルムアルデヒ
ドスルホキシレートが水溶液中で不安定であるため、使
用直前に水に溶解して使用している。このため、溶解作
業に多大な時間と労力を要し、効率的な生産活動の妨げ
となっているのが現状である。また、使用量が多くなり
溶解頻度が多い場合には、混合時に発生するナトリウム
ホルムアルデヒドスルホキシレート粉塵による作業環境
の悪化等も懸念される。
て使用するが、特にレドックス重合における触媒または
助触媒として用いる場合は、ナトリウムホルムアルデヒ
ドスルホキシレートが水溶液中で不安定であるため、使
用直前に水に溶解して使用している。このため、溶解作
業に多大な時間と労力を要し、効率的な生産活動の妨げ
となっているのが現状である。また、使用量が多くなり
溶解頻度が多い場合には、混合時に発生するナトリウム
ホルムアルデヒドスルホキシレート粉塵による作業環境
の悪化等も懸念される。
【０００４】そこで、安定剤を用いてナトリウムホルム
アルデヒドスルホキシレート水溶液を安定化させること
が研究されてきた。従来、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレート水溶液の安定剤としては、硫化ナトリ
ウム（Ｋｉｍ．Ｋｉｍ．Ｔｅｃｋｈｎｏｌ ２６（１
０）．１２３１−４（Ｒｕｓｓ）１９８３）、ホルムア
ルデヒド（Ｂａｒｗｎｉｋｉ−Ｓｒｏｄｋｉ Ｐｏｍｏ
ｃｎｉｃｚｅ ２０（１）．１−１２（Ｐｏｌ）１９７
６）等が知られている。
アルデヒドスルホキシレート水溶液を安定化させること
が研究されてきた。従来、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレート水溶液の安定剤としては、硫化ナトリ
ウム（Ｋｉｍ．Ｋｉｍ．Ｔｅｃｋｈｎｏｌ ２６（１
０）．１２３１−４（Ｒｕｓｓ）１９８３）、ホルムア
ルデヒド（Ｂａｒｗｎｉｋｉ−Ｓｒｏｄｋｉ Ｐｏｍｏ
ｃｎｉｃｚｅ ２０（１）．１−１２（Ｐｏｌ）１９７
６）等が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記安定剤の
うち、硫化ナトリウムは、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレートを、例えばレドックス重合反応におけ
る助触媒として用いた場合、重合触媒の活性を阻害する
おそれがある。また、ホルムアルデヒドは、その毒性に
問題があり、最終製品中の残留量が厳しく規制されてい
るため、その使用は好ましくない。
うち、硫化ナトリウムは、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレートを、例えばレドックス重合反応におけ
る助触媒として用いた場合、重合触媒の活性を阻害する
おそれがある。また、ホルムアルデヒドは、その毒性に
問題があり、最終製品中の残留量が厳しく規制されてい
るため、その使用は好ましくない。
【０００６】本発明の目的は、上記のような欠点を有し
ないナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶
液の安定剤を提供することであり、これによって、ナト
リウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の調製
時にその分解に伴なうホルマリン、硫化物等の生成を防
ぎ、同時にアルカリ度の低下を防ぐことにある。さら
に、溶解作業の効率化および作業環境の改善をはかるこ
とにある。
ないナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶
液の安定剤を提供することであり、これによって、ナト
リウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の調製
時にその分解に伴なうホルマリン、硫化物等の生成を防
ぎ、同時にアルカリ度の低下を防ぐことにある。さら
に、溶解作業の効率化および作業環境の改善をはかるこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記した状
況に鑑み、鋭意検討の結果、ある種のアルデヒド、ケト
ン、オキシム、アミド、アセタールがナトリウムホルム
アルデヒドスルホキシレート水溶液の安定剤として有用
であることを見い出し、本発明に到達した。
況に鑑み、鋭意検討の結果、ある種のアルデヒド、ケト
ン、オキシム、アミド、アセタールがナトリウムホルム
アルデヒドスルホキシレート水溶液の安定剤として有用
であることを見い出し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち、本発明の要旨は、ナトリウムホ
ルムアルデヒドスルホキシレート水溶液を調製するに際
し、固形ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート
１００重量部に対し、下記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で示さ
れる化合物群から選択される少なくとも１種を０．１〜
３．０重量部添加することを特徴とするナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法であ
る。 Ｒ１ＣＨＯ （Ｉ） Ｒ２Ｒ３Ｃ＝Ｏ （ＩＩ） Ｒ４Ｒ５Ｃ＝Ｎ−ＯＨ （ＩＩＩ） Ｒ６ＣＯＮＨ２ （ＩＶ） Ｒ７Ｒ８Ｃ（ＯＲ９）２ （Ｖ） （式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ９は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ９の
直鎖または分岐アルキル基を表わし、Ｒ４〜Ｒ８は、そ
れぞれ、水素原子またはＣ１〜Ｃ９の直鎖もしくは分岐
アルキル基を表わす。）
ルムアルデヒドスルホキシレート水溶液を調製するに際
し、固形ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート
１００重量部に対し、下記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で示さ
れる化合物群から選択される少なくとも１種を０．１〜
３．０重量部添加することを特徴とするナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法であ
る。 Ｒ１ＣＨＯ （Ｉ） Ｒ２Ｒ３Ｃ＝Ｏ （ＩＩ） Ｒ４Ｒ５Ｃ＝Ｎ−ＯＨ （ＩＩＩ） Ｒ６ＣＯＮＨ２ （ＩＶ） Ｒ７Ｒ８Ｃ（ＯＲ９）２ （Ｖ） （式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ９は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ９の
直鎖または分岐アルキル基を表わし、Ｒ４〜Ｒ８は、そ
れぞれ、水素原子またはＣ１〜Ｃ９の直鎖もしくは分岐
アルキル基を表わす。）
【０００９】本発明で用いることのできるナトリウムホ
ルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定剤の具体
例としては、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレル
アルデヒド、イソバレルアルデヒド、ヘキサナール、ヘ
プタナール等のアルデヒド類；アセトン、メチルエチル
ケトン、３−ペンタノン、イソプロピルメチルケトン、
メチルプロピルケトン、３−ヘキサノン、２−メチル−
３−ペンタノン、４−ヘプタノン、２，４−ジメチル−
３−ペンタノン、２−メチル−３−ヘキサノン等のケト
ン類；ホルムアルデヒドオキシム、アセトアルデヒドオ
キシム、プロピオンアルデヒドオキシム、ブチルアルデ
ヒドオキシム、イソブチルアルデヒドオキシム、バレル
アルデヒドオキシム、イソバレルアルデヒドオキシム、
ヘキサナールオキシム、ヘプタナールオキシム、ノナナ
ールオキシム等のオキシム類；ホルムアミド、アセトア
ミド、プロピオンアミド、ブチルアミド、イソブチルア
ミド、バレルアミド、イソバレルアミド、ヘキサンアミ
ド、ヘプタンアミド、ノナンアミド等のアミド類；ホル
ムアルデヒドジメチルアセタール、ホルムアルデヒドジ
エチルアセタール、アセトアルデヒドジメチルアセター
ル、アセトンジメチルアセタール等のアセタール類；お
よびこれらの混合物が挙げられる。
ルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定剤の具体
例としては、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレル
アルデヒド、イソバレルアルデヒド、ヘキサナール、ヘ
プタナール等のアルデヒド類；アセトン、メチルエチル
ケトン、３−ペンタノン、イソプロピルメチルケトン、
メチルプロピルケトン、３−ヘキサノン、２−メチル−
３−ペンタノン、４−ヘプタノン、２，４−ジメチル−
３−ペンタノン、２−メチル−３−ヘキサノン等のケト
ン類；ホルムアルデヒドオキシム、アセトアルデヒドオ
キシム、プロピオンアルデヒドオキシム、ブチルアルデ
ヒドオキシム、イソブチルアルデヒドオキシム、バレル
アルデヒドオキシム、イソバレルアルデヒドオキシム、
ヘキサナールオキシム、ヘプタナールオキシム、ノナナ
ールオキシム等のオキシム類；ホルムアミド、アセトア
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ド、ヘプタンアミド、ノナンアミド等のアミド類；ホル
ムアルデヒドジメチルアセタール、ホルムアルデヒドジ
エチルアセタール、アセトアルデヒドジメチルアセター
ル、アセトンジメチルアセタール等のアセタール類；お
よびこれらの混合物が挙げられる。
【００１０】なかでも、少量の添加で長期に亘って保存
安定化が可能であるとの理由から、アセトアルデヒド、
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、アセトン、
メチルエチルケトン、３−ヘキサノン、２−メチル−３
−ペンタノン、アセトアルデヒドオキシム、ブチルアル
デヒドオキシム、バレルアルデヒドオキシム、ノナナー
ルオキシム、アセトアミド、イソブチルアミド、ヘキサ
ンアミド、ホルムアルデヒドジメチルアセタール、ホル
ムアルデヒドジエチルアセタール、アセトアルデヒドジ
メチルアセタール等が好ましく用いられる。
安定化が可能であるとの理由から、アセトアルデヒド、
ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、アセトン、
メチルエチルケトン、３−ヘキサノン、２−メチル−３
−ペンタノン、アセトアルデヒドオキシム、ブチルアル
デヒドオキシム、バレルアルデヒドオキシム、ノナナー
ルオキシム、アセトアミド、イソブチルアミド、ヘキサ
ンアミド、ホルムアルデヒドジメチルアセタール、ホル
ムアルデヒドジエチルアセタール、アセトアルデヒドジ
メチルアセタール等が好ましく用いられる。
【００１１】上記した安定剤の添加量は、固形ナトリウ
ムホルムアルデヒドスルホキシレート１００重量部に対
して０．１〜３．０重量部、好ましくは０．３〜２．０
重量部が適量である。０．１重量部未満では、実質的に
安定剤の添加効果が現われず、３．０重量部を超えて添
加してもそれに見合う効果が得られないため有利でな
い。安定剤の添加方法は、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレート水溶液の調製時、固形ナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレートと同時に添加混合しても
よく、また先にナトリウムホルムアルデヒドスルホキシ
レート水溶液を調製した後、安定剤を添加してもよい。
ムホルムアルデヒドスルホキシレート１００重量部に対
して０．１〜３．０重量部、好ましくは０．３〜２．０
重量部が適量である。０．１重量部未満では、実質的に
安定剤の添加効果が現われず、３．０重量部を超えて添
加してもそれに見合う効果が得られないため有利でな
い。安定剤の添加方法は、ナトリウムホルムアルデヒド
スルホキシレート水溶液の調製時、固形ナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレートと同時に添加混合しても
よく、また先にナトリウムホルムアルデヒドスルホキシ
レート水溶液を調製した後、安定剤を添加してもよい。
【００１２】このようにして調製すれば、濃度が１〜６
０重量％のナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレー
ト水溶液を得ることができ、３０〜４０℃にて保存した
場合に最大６０日まで安定に保存することができる。
０重量％のナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレー
ト水溶液を得ることができ、３０〜４０℃にて保存した
場合に最大６０日まで安定に保存することができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例になんら限定される
ものではない。（以下、「部」は「重量部」を示す。）
説明するが、本発明はこれら実施例になんら限定される
ものではない。（以下、「部」は「重量部」を示す。）
【００１４】実施例１〜１６および比較例１〜３ 以下に示した配合でナトリウムホルムアルデヒドスルホ
キシレートの水溶液をつくり、表１〜４記載の安定剤を
所定量添加し、安定剤の添加による該水溶液の安定性を
比較した。水溶液は、ガラス製の容器に入れ密栓し、３
０℃で保存し、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシ
レートの濃度、硫化物の存否およびアルカリ度について
経時変化を測定した。結果を表１〜４に示す。なお、配
合例および分析法は以下の通りである。
キシレートの水溶液をつくり、表１〜４記載の安定剤を
所定量添加し、安定剤の添加による該水溶液の安定性を
比較した。水溶液は、ガラス製の容器に入れ密栓し、３
０℃で保存し、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシ
レートの濃度、硫化物の存否およびアルカリ度について
経時変化を測定した。結果を表１〜４に示す。なお、配
合例および分析法は以下の通りである。
【００１５】［配合例］ 水 ７００部 ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート ３００部 （ＮａＳＯ２ＣＨ２ＯＨ・２Ｈ２Ｏ） 安定剤（表１〜４記載） 所定量（部）
【００１６】［分析法］ ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶
液の濃度（重量％）は、ＪＩＳ Ｋ １４７６−１９８
０記載の方法に準じて求めた。 硫化物の存否の分析については、ＪＩＳ Ｋ １４
７６−１９８０記載の方法に準じておこない、直ちに暗
い色が現われる（硫化物が存在する）場合を×、直ちに
暗い色が現われない（硫化物が存在しない）場合を○と
して判定した。 アルカリ度：ナトリウムホルムアルデヒドスルホキ
シレート水溶液をナトリウムホルムアルデヒドスルホキ
シレート固形換算で約１ｇに相当する量採取し、これを
１００ｍｌに希釈し、マグネチックスタラーで緩やかに
かき混ぜながら、Ｎ／１０塩酸を用いて、中和滴定し
た。指示薬としてはフェノールフタレイン溶液を用い
た。中和に要したＮ／１０塩酸の量からＮａＯＨ重量に
換算し、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート
固形換算１ｇあたりのＮａＯＨ重量（重量％）で表わし
た。
液の濃度（重量％）は、ＪＩＳ Ｋ １４７６−１９８
０記載の方法に準じて求めた。 硫化物の存否の分析については、ＪＩＳ Ｋ １４
７６−１９８０記載の方法に準じておこない、直ちに暗
い色が現われる（硫化物が存在する）場合を×、直ちに
暗い色が現われない（硫化物が存在しない）場合を○と
して判定した。 アルカリ度：ナトリウムホルムアルデヒドスルホキ
シレート水溶液をナトリウムホルムアルデヒドスルホキ
シレート固形換算で約１ｇに相当する量採取し、これを
１００ｍｌに希釈し、マグネチックスタラーで緩やかに
かき混ぜながら、Ｎ／１０塩酸を用いて、中和滴定し
た。指示薬としてはフェノールフタレイン溶液を用い
た。中和に要したＮ／１０塩酸の量からＮａＯＨ重量に
換算し、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート
固形換算１ｇあたりのＮａＯＨ重量（重量％）で表わし
た。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】
【発明の効果】安定剤を用いない場合、ナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレート水溶液中のナトリウムホ
ルムアルデヒドスルホキシレート濃度、アルカリ度は時
間とともに徐々に低下し、硫化物は徐々に増加する。し
かし、本発明の方法によれば、ナトリウムホルムアルデ
ヒドスルホキシレートを水溶液の状態で長期に亘り安定
に保存でき、溶解に要する労力の削減および作業環境の
改善等が可能となる。
ムアルデヒドスルホキシレート水溶液中のナトリウムホ
ルムアルデヒドスルホキシレート濃度、アルカリ度は時
間とともに徐々に低下し、硫化物は徐々に増加する。し
かし、本発明の方法によれば、ナトリウムホルムアルデ
ヒドスルホキシレートを水溶液の状態で長期に亘り安定
に保存でき、溶解に要する労力の削減および作業環境の
改善等が可能となる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−28954（ＪＰ，Ａ) 特許38776（ＪＰ，Ｃ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 313/00 C07C 315/00 C07C 381/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシ
レート水溶液を調製するに際し、固形ナトリウムホルム
アルデヒドスルホキシレート（ＮａＳＯ２ＣＨ２ＯＨ・
２Ｈ２Ｏ）１００重量部に対し、下記一般式（Ｉ）〜
（Ｖ）で示される化合物群から選択される少なくとも１
種を０．１〜３．０重量部添加することを特徴とするナ
トリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安
定化方法。 Ｒ１ＣＨＯ （Ｉ） Ｒ２Ｒ３Ｃ＝Ｏ （ＩＩ） Ｒ４Ｒ５Ｃ＝Ｎ−ＯＨ （ＩＩＩ） Ｒ６ＣＯＮＨ２ （ＩＶ） Ｒ７Ｒ８Ｃ（ＯＲ９）２ （Ｖ） （式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ９は、それぞれ、Ｃ１〜Ｃ９の
直鎖または分岐アルキル基を表わし、Ｒ４〜Ｒ８は、そ
れぞれ、水素原子またはＣ１〜Ｃ９の直鎖もしくは分岐
アルキル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4049853A JP3062899B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4049853A JP3062899B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246982A JPH05246982A (ja) | 1993-09-24 |
| JP3062899B2 true JP3062899B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=12842620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4049853A Expired - Lifetime JP3062899B2 (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート水溶液の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3062899B2 (ja) |
-
1992
- 1992-03-06 JP JP4049853A patent/JP3062899B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05246982A (ja) | 1993-09-24 |
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