JP3136158B2 - 肥料および他の殺虫剤とホスホロアミドチオエート誘導体とのペレット化法 - Google Patents
肥料および他の殺虫剤とホスホロアミドチオエート誘導体とのペレット化法Info
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、殺菌剤、除草剤、肥料、または他の殺虫剤
を含む殺虫性のＮ−ヒドロカルボイルホスホロアミドチ
オエート類および／またはホスホロアミドジチオエート
類ペレット化製剤を製造する方法に関する。
を含む殺虫性のＮ−ヒドロカルボイルホスホロアミドチ
オエート類および／またはホスホロアミドジチオエート
類ペレット化製剤を製造する方法に関する。
背景技術 ある種のＮ−ヒドロカルボイルホスホロアミドチオエ
ート類およびホスホロアミドジチオエート類は、高い殺
虫作用を有する。このクラスに属する化合物の中の特に
重要な商業的殺虫剤は、殺虫剤オルセン であり、オル
センは直接摂取するか又は該殺虫剤と接触した昆虫に加
え、植物を植物とする昆虫および／または植物に棲息す
る昆虫を殺滅するよう植物に浸透吸収される。米国特許
第3,716,600号、同3,845,172号、同3,914,417号を参照
のこと。オルセンは商業的には、約97〜99.5％の純度の
工業用化学品として生産される。商業用に工業用オルセ
ン を製剤化する一つの方法は、工業用の粉末をヒュー
ムドシリカのような凝結防止剤及び湿潤剤と混合するこ
とである。湿潤剤はシリカ（存在する場合）の湿潤を助
け、オルセン の拡散改良に用いられ、凝結防止剤は、
容器中でのオルセン の凝集を防ぐために用いられる。
ート類およびホスホロアミドジチオエート類は、高い殺
虫作用を有する。このクラスに属する化合物の中の特に
重要な商業的殺虫剤は、殺虫剤オルセン であり、オル
センは直接摂取するか又は該殺虫剤と接触した昆虫に加
え、植物を植物とする昆虫および／または植物に棲息す
る昆虫を殺滅するよう植物に浸透吸収される。米国特許
第3,716,600号、同3,845,172号、同3,914,417号を参照
のこと。オルセンは商業的には、約97〜99.5％の純度の
工業用化学品として生産される。商業用に工業用オルセ
ン を製剤化する一つの方法は、工業用の粉末をヒュー
ムドシリカのような凝結防止剤及び湿潤剤と混合するこ
とである。湿潤剤はシリカ（存在する場合）の湿潤を助
け、オルセン の拡散改良に用いられ、凝結防止剤は、
容器中でのオルセン の凝集を防ぐために用いられる。
湿潤剤は、雨、露、若しくは灌漑による水分にさらさ
れた後で、スプレー液として作物に施し、または粉末と
して施すことにより、シリカ（存在する場合）の湿潤を
助け、またオルセンの拡散を改良するために利用され
る。オルセン を粉末化した商業的形態のものは、オル
セン 90S、オルセン 75S、オルセン 50Sと呼ばれる
希釈品、および他の商業的な希釈品として入手出来る。
れた後で、スプレー液として作物に施し、または粉末と
して施すことにより、シリカ（存在する場合）の湿潤を
助け、またオルセンの拡散を改良するために利用され
る。オルセン を粉末化した商業的形態のものは、オル
セン 90S、オルセン 75S、オルセン 50Sと呼ばれる
希釈品、および他の商業的な希釈品として入手出来る。
粉末の形態をとれば、オルセン の製剤を比較的高濃
度（例えばオルセン 90S）にまですることができる。
他の低濃度の製剤は、−xxSで示される可溶性の粉末を
使用する別個の市場を目標にしている。大部分の場合、
オルセン xxSの作物への使用は、水溶液スプレーによ
る。凝結防止剤は、溶液／混合工程中、製品の流動性を
促進するが、溶液法の使用価値を高めるものではない。
一方、すべての粉末に固有のほこりによる操作困難性の
ために、この形態の製品は、液体および凝集形態より望
ましくはない。更に、オルセン は、ほこりの問題と複
合される（有機チオ化合物であると信じられる）特徴的
なメルカプタン臭を有している。
度（例えばオルセン 90S）にまですることができる。
他の低濃度の製剤は、−xxSで示される可溶性の粉末を
使用する別個の市場を目標にしている。大部分の場合、
オルセン xxSの作物への使用は、水溶液スプレーによ
る。凝結防止剤は、溶液／混合工程中、製品の流動性を
促進するが、溶液法の使用価値を高めるものではない。
一方、すべての粉末に固有のほこりによる操作困難性の
ために、この形態の製品は、液体および凝集形態より望
ましくはない。更に、オルセン は、ほこりの問題と複
合される（有機チオ化合物であると信じられる）特徴的
なメルカプタン臭を有している。
オルセン は、液体で利用でき、該形態では粉塵によ
る風媒性汚染は最小限になるか、排除される。しかしな
がら、溶液の溶解性と貯蔵安定性という制限により、そ
の濃度は最高25％に制限され、残りは溶媒と補薬とより
なる。液体製剤のオルセン は溶媒を有し、荷作り費用
や容器廃棄が必要となり、価格や空容器廃棄の必要性の
ため需要者にとっては魅力が薄い。
る風媒性汚染は最小限になるか、排除される。しかしな
がら、溶液の溶解性と貯蔵安定性という制限により、そ
の濃度は最高25％に制限され、残りは溶媒と補薬とより
なる。液体製剤のオルセン は溶媒を有し、荷作り費用
や容器廃棄が必要となり、価格や空容器廃棄の必要性の
ため需要者にとっては魅力が薄い。
もう一つの粉塵による風媒性汚染を最小限にしうるオ
ルセン 凝塊（Agglomerate）は、噴霧により大きな粒
子に適用され、次いで乾燥され、オルセン の濃度を希
釈せざるを得なくなるか、またはパン（pan）造粒、押
出し、流動造粒、ペレット化のような当業者に公知の方
法により凝塊を形成するために結合剤や凝結防止剤を組
み合わせた低濃度のオルセン に限定せざるを得なくな
る。
ルセン 凝塊（Agglomerate）は、噴霧により大きな粒
子に適用され、次いで乾燥され、オルセン の濃度を希
釈せざるを得なくなるか、またはパン（pan）造粒、押
出し、流動造粒、ペレット化のような当業者に公知の方
法により凝塊を形成するために結合剤や凝結防止剤を組
み合わせた低濃度のオルセン に限定せざるを得なくな
る。
これらの方法によるオルセン の濃度は、今まで約36
〜50％以下の濃度に限定され、知られている典型的な商
業的製品はわずか５％のオルセンにすぎない。オルセン
濃度の制限は、この形態の製品の実現可能な操作性を
制限するオルセン の溶融性によるものである。有効成
分の濃度は、さらに、凝塊を形成する結合剤の能力によ
り制限される。すなわち、最低量のいずれか特定の結合
剤が、摩擦抵抗、破裂強さ及びかさ密度という物性を満
足させるために必要となる。液状のオルセン 溶液を凝
塊の上にスプレーし、次に乾燥した場合、濃度の制限
は、スプレーされる凝塊の実際的な湿潤能力に左右され
た。液体を使用しすぎると泥状となる。これら低レベル
のオルセン 濃度では、商業的製品を製造するにはより
高価となり、溶液スプレーによるオルセン 製剤の使用
には適さない。
〜50％以下の濃度に限定され、知られている典型的な商
業的製品はわずか５％のオルセンにすぎない。オルセン
濃度の制限は、この形態の製品の実現可能な操作性を
制限するオルセン の溶融性によるものである。有効成
分の濃度は、さらに、凝塊を形成する結合剤の能力によ
り制限される。すなわち、最低量のいずれか特定の結合
剤が、摩擦抵抗、破裂強さ及びかさ密度という物性を満
足させるために必要となる。液状のオルセン 溶液を凝
塊の上にスプレーし、次に乾燥した場合、濃度の制限
は、スプレーされる凝塊の実際的な湿潤能力に左右され
た。液体を使用しすぎると泥状となる。これら低レベル
のオルセン 濃度では、商業的製品を製造するにはより
高価となり、溶液スプレーによるオルセン 製剤の使用
には適さない。
オルセンxxS製剤は、無機の凝結防止剤成分に起因す
る問題を有する。これらの凝結防止剤は、水（噴霧によ
る場合の典型的な溶媒）にも他の通常の溶媒にも不溶で
ある。不溶性のために凝結防止剤は、散布器のスプレー
タンク中に沈降する。沈降した凝結防止剤はスプレーノ
ズルを詰まらせ、オルセン xxS系製品の市場性を損な
う。このスプレーノズルが詰まる問題は、農業において
は極く当然である。オルセン xxS製品を他の市販殺虫
剤と現地混合する場合に起こりうる。一方では凝結防止
剤の沈降の発生を最小限にする方法を発展させてはいる
が、オルセン xxSの使用に不都合を増すノズル詰まり
を避ける特別の操作が必要である。
る問題を有する。これらの凝結防止剤は、水（噴霧によ
る場合の典型的な溶媒）にも他の通常の溶媒にも不溶で
ある。不溶性のために凝結防止剤は、散布器のスプレー
タンク中に沈降する。沈降した凝結防止剤はスプレーノ
ズルを詰まらせ、オルセン xxS系製品の市場性を損な
う。このスプレーノズルが詰まる問題は、農業において
は極く当然である。オルセン xxS製品を他の市販殺虫
剤と現地混合する場合に起こりうる。一方では凝結防止
剤の沈降の発生を最小限にする方法を発展させてはいる
が、オルセン xxSの使用に不都合を増すノズル詰まり
を避ける特別の操作が必要である。
更に、凝結防止剤は、原料の処理操作中に、製造工程
装置中で剥離し、スプレーノズル詰まりを起こさせる凝
結防止剤の不溶性少片を形成する。このことは、有効成
分の正確な量の使用とは反することになる。
装置中で剥離し、スプレーノズル詰まりを起こさせる凝
結防止剤の不溶性少片を形成する。このことは、有効成
分の正確な量の使用とは反することになる。
したがって、粉塵に特有の問題を解決するオルセン
粉末に代わりうる形態が、製造業者および市場の双方か
ら望まれている。粉末オルセン に代わりうる一つの形
態は、ペレット（円筒状の固体）である。ペレットは、
実際に粉塵問題をなくし、表面積−重量比を減らし、臭
いの問題を軽減する。
粉末に代わりうる形態が、製造業者および市場の双方か
ら望まれている。粉末オルセン に代わりうる一つの形
態は、ペレット（円筒状の固体）である。ペレットは、
実際に粉塵問題をなくし、表面積−重量比を減らし、臭
いの問題を軽減する。
しかしながら、上に述べたように現在入手できる粒状
オルセン は、比較的少量のオルセン を、典型的には
わずか５％の有効成分を、含むにすぎない。乾燥オルセ
ン の工業用粉末から工業分析（technical assay）
（約97％の有効成分）オルセン のペレットを製造する
試みは、これまで不成功であった。現在入手できる粒状
オルセン を作るのに必要な凝結防止剤や結合剤が、生
産コストを上昇させ、装置の過剰な摩耗と破損を起こし
うるし、また、製品の配合の主要部分を占めることか
ら、有効量のオルセン を保護すべき作物に到達させる
ためには濃縮した粉末よりもより 製品が必要となる。
オルセン は、比較的少量のオルセン を、典型的には
わずか５％の有効成分を、含むにすぎない。乾燥オルセ
ン の工業用粉末から工業分析（technical assay）
（約97％の有効成分）オルセン のペレットを製造する
試みは、これまで不成功であった。現在入手できる粒状
オルセン を作るのに必要な凝結防止剤や結合剤が、生
産コストを上昇させ、装置の過剰な摩耗と破損を起こし
うるし、また、製品の配合の主要部分を占めることか
ら、有効量のオルセン を保護すべき作物に到達させる
ためには濃縮した粉末よりもより 製品が必要となる。
さらに、現在入手可能な粒状のオルセン を形成する
ために用いる凝結防止剤や結合剤は、粉末のオルセン製
剤で凝結防止剤が有するのと同一の水不溶性という問題
がある。このため、商業的な粒状オルセン 製品は、作
物への直接的な使用、すなわち植物上またはその周辺に
粒状物を置くことに限定される。これは商業的な農業に
とっては実際的ではない。さらに、場合によっては、オ
ルセン および他の殺虫剤を含むタンク混合物には、混
用に問題がある。かくて、殺虫剤または殺虫剤混合物と
肥料との混用できる混合液を開発することが望ましい。
ために用いる凝結防止剤や結合剤は、粉末のオルセン製
剤で凝結防止剤が有するのと同一の水不溶性という問題
がある。このため、商業的な粒状オルセン 製品は、作
物への直接的な使用、すなわち植物上またはその周辺に
粒状物を置くことに限定される。これは商業的な農業に
とっては実際的ではない。さらに、場合によっては、オ
ルセン および他の殺虫剤を含むタンク混合物には、混
用に問題がある。かくて、殺虫剤または殺虫剤混合物と
肥料との混用できる混合液を開発することが望ましい。
オルセン と、他の肥料、除草剤、殺菌剤または他の
殺虫剤をも含むペレットで、これらの有効成分を上記の
問題なしに担持するものを製造する方法を提供すること
が、それ故望ましい。
殺虫剤をも含むペレットで、これらの有効成分を上記の
問題なしに担持するものを製造する方法を提供すること
が、それ故望ましい。
かくて、肥料、除草剤、殺菌剤または他の殺虫剤を含
む殺虫性のＮ−ヒドロカルボイルホスホロアミドチオエ
ート類およびホスホロアミドジチオエート類のペレット
化した形態のものを提供するのが本発明の目的である。
む殺虫性のＮ−ヒドロカルボイルホスホロアミドチオエ
ート類およびホスホロアミドジチオエート類のペレット
化した形態のものを提供するのが本発明の目的である。
このことおよび本発明の他の目的は、以下の記述およ
び発明の実施例から明らかになる。
び発明の実施例から明らかになる。
発明の概要 本発明は、有効成分の一つとして、下記の式 （式中、ＲおよびR1はそれぞれ炭素原子数６までのアル
キル、アルケニル、またはアルキニルであり、R3は水素
または炭素原子数１〜６のアルキルであり、R2は水素、
炭素原子数１〜18のアルキル、炭素原子数３〜８のシク
ロアルキル、炭素原子数２〜18のアルケニル、または炭
素原子数３〜18のアルキニルであり、Ｙは酸素またはイ
オウである）により表される殺虫性化合物または化合物
の混合物を含むペレットよりなるペレット化された殺虫
性組成物を製造する方法を提供する。該ペレットは、少
なくとも約92％の摩耗抵抗、約1.5lb−Ｆを超える平均
硬度、少なくとも約39 lb/ft3（約0.63gm/cc）のかさ
密度により特徴づけられる。該ペレットは、固体の組成
物の押出し加工により製造する。これらペレット中の殺
虫剤成分の濃度は、約２〜80％a.i.の範囲にあり、最も
とりうる濃度は70％a.i.である。
キル、アルケニル、またはアルキニルであり、R3は水素
または炭素原子数１〜６のアルキルであり、R2は水素、
炭素原子数１〜18のアルキル、炭素原子数３〜８のシク
ロアルキル、炭素原子数２〜18のアルケニル、または炭
素原子数３〜18のアルキニルであり、Ｙは酸素またはイ
オウである）により表される殺虫性化合物または化合物
の混合物を含むペレットよりなるペレット化された殺虫
性組成物を製造する方法を提供する。該ペレットは、少
なくとも約92％の摩耗抵抗、約1.5lb−Ｆを超える平均
硬度、少なくとも約39 lb/ft3（約0.63gm/cc）のかさ
密度により特徴づけられる。該ペレットは、固体の組成
物の押出し加工により製造する。これらペレット中の殺
虫剤成分の濃度は、約２〜80％a.i.の範囲にあり、最も
とりうる濃度は70％a.i.である。
好ましい実施態様の説明 該ペレットの有効な殺虫成分の一つは、下記の式 （式中、Ｒ、R1、R2、R3、およびＹは上記のとおりであ
る）の化合物、または化合物の混合物である。特に好ま
しい化合物は、ＲおよびR1がそれぞれ独立に、メチル、
エチル、アリル、またはアルケニルであり、R2が水素ま
たはアルキルであり、R3が水素であり、Ｙが酸素である
化合物である。最も好ましい化合物は、Ｒ、R1、及びR2
がメチルであり、R3が水素であり、そしてＹが酸素であ
る化合物である。上記式の化合物は、米国特許第3,716,
600号、第3,845,600号および第3,914,417号に技術的な
形式で記載されているとおり製造され、それらは通常約
97〜98.5％の純度の組成物を提供する。この工業グレー
ドの殺虫剤は、乾燥した形状で、本明細書に記載のペレ
ット化の前に、一以上の固体または液体の有効成分と混
合することになる。
る）の化合物、または化合物の混合物である。特に好ま
しい化合物は、ＲおよびR1がそれぞれ独立に、メチル、
エチル、アリル、またはアルケニルであり、R2が水素ま
たはアルキルであり、R3が水素であり、Ｙが酸素である
化合物である。最も好ましい化合物は、Ｒ、R1、及びR2
がメチルであり、R3が水素であり、そしてＹが酸素であ
る化合物である。上記式の化合物は、米国特許第3,716,
600号、第3,845,600号および第3,914,417号に技術的な
形式で記載されているとおり製造され、それらは通常約
97〜98.5％の純度の組成物を提供する。この工業グレー
ドの殺虫剤は、乾燥した形状で、本明細書に記載のペレ
ット化の前に、一以上の固体または液体の有効成分と混
合することになる。
上記の混合物もまた、硫酸アンモニウムのような不活
性の希釈剤を、全ペレット組成物のうちの約５重量％未
満、好ましくは全ペレット組成物のうちの２％以下の量
含んでいてもよい。
性の希釈剤を、全ペレット組成物のうちの約５重量％未
満、好ましくは全ペレット組成物のうちの２％以下の量
含んでいてもよい。
「プルロニック 」または「テトロニック 」（BASF
により販売）という商標で知られる高分子界面活性剤の
ような界面活性剤を、加えることもできる。通常、界面
活性剤は、全ペレット組成物の約５重量％未満含まれ
る。本発明に従って使用する界面活性剤は高分子性のも
のであり、押出しうる固体組成物を形成するためには、
約80〜130゜Fの温度範囲内で軟化し、約130゜Fを超える
融点を有する必要がある。そのような非イオン性界面活
性剤としては、一般的なタイプのアルキルまたはアリー
ルアルコールエチレートがある。これ等の界面活性剤と
しては、ペトロライトケミカル社により製造された商標
名ユニソックス（520、580、480等）；プルロニック
（BASF）、セロゲン（商標）（ヘンケル）、テトロニッ
ク界面活性剤、エチレンジアミンのプロピレンおよびエ
チレンオキサイドとのブロック共重合体；およびアルカ
リケミカルズ社により製造されたアルカサーフ（商
標）、アルカトロニック（商標）、アルカポール（商
標）（グリコール）などが商業的に入手できる。
により販売）という商標で知られる高分子界面活性剤の
ような界面活性剤を、加えることもできる。通常、界面
活性剤は、全ペレット組成物の約５重量％未満含まれ
る。本発明に従って使用する界面活性剤は高分子性のも
のであり、押出しうる固体組成物を形成するためには、
約80〜130゜Fの温度範囲内で軟化し、約130゜Fを超える
融点を有する必要がある。そのような非イオン性界面活
性剤としては、一般的なタイプのアルキルまたはアリー
ルアルコールエチレートがある。これ等の界面活性剤と
しては、ペトロライトケミカル社により製造された商標
名ユニソックス（520、580、480等）；プルロニック
（BASF）、セロゲン（商標）（ヘンケル）、テトロニッ
ク界面活性剤、エチレンジアミンのプロピレンおよびエ
チレンオキサイドとのブロック共重合体；およびアルカ
リケミカルズ社により製造されたアルカサーフ（商
標）、アルカトロニック（商標）、アルカポール（商
標）（グリコール）などが商業的に入手できる。
使用する特定の界面活性剤は、ある程度は、ペレット
の目的とする用途により決まる。約16〜20を越える範囲
内にあるHLBを有するこれらの界面活性剤は、実質的に
水溶性であり、それ故、散布液を散布するのに用いる従
来の混合タンクで使用できる。約16未満のHLBを有する
界面活性剤から作ったペレットは、低い水溶性を有し、
例えば、植物への直接使用やペレットの有効成分をコン
トロールしながら放出するため植物の環境へ使用する際
に有用となる。
の目的とする用途により決まる。約16〜20を越える範囲
内にあるHLBを有するこれらの界面活性剤は、実質的に
水溶性であり、それ故、散布液を散布するのに用いる従
来の混合タンクで使用できる。約16未満のHLBを有する
界面活性剤から作ったペレットは、低い水溶性を有し、
例えば、植物への直接使用やペレットの有効成分をコン
トロールしながら放出するため植物の環境へ使用する際
に有用となる。
ペレットに高い水溶性を付与する特に好ましい界面活
性剤は、ユニソックス480である。ペレットに低い溶解
性を付与する特に好ましい界面活性剤は、ユニソックス
520である。
性剤は、ユニソックス480である。ペレットに低い溶解
性を付与する特に好ましい界面活性剤は、ユニソックス
520である。
異なる界面活性剤の組合せも、希望通りにペレットの
溶解性を変更するために用いうることが分かるであろ
う。
溶解性を変更するために用いうることが分かるであろ
う。
任意に、固体および／または液体の添加物も、乾燥混
合物に加えてもよい。添加物としては、全ペレット組成
物の約５重量％まで、好ましくは２重量％以下の無水硫
酸マグネシウムである。これは脱水剤として働き、ペレ
ット中に存在する微量の水を吸収し、殺虫剤が加水分解
するのを防止する。少量の消臭剤および消泡剤も、添加
物として使用してもよい。
合物に加えてもよい。添加物としては、全ペレット組成
物の約５重量％まで、好ましくは２重量％以下の無水硫
酸マグネシウムである。これは脱水剤として働き、ペレ
ット中に存在する微量の水を吸収し、殺虫剤が加水分解
するのを防止する。少量の消臭剤および消泡剤も、添加
物として使用してもよい。
今まで論じてきたように、上記の殺虫性組成物の外
に、有効成分を含むペレット化した組成物を提供するこ
とが、本発明に特有の利点である。特に、ペレット中の
オルセン 殺虫剤を他の殺虫剤、特に、デシス（商標）
（デルタメスリンとしても知られている。融点98〜101
℃）、ピドリン（商標）およびアサナ（商標）（フェン
バレート）、ダニトール（商標）のようなピレスロイド
系殺虫剤、カスケード（商標）（フルフェノクスロ
ン）、ダルスバン（商標）（クロルピリホス）、ダイブ
ロム（商標）（「ナレド」）等と組合せることは、特に
有利である。これらの殺虫剤の多くは固体であり、かく
てオルセン とのペレットを作るために、これらは好ま
しくは粉砕し、必要ならば、細かい粒子径（平均粒径１
〜８ミクロン）にまで粉砕し、固体分散剤、固体湿潤
剤、および／または固体界面活性剤と混合する。特に好
ましい組成物は、６重量％のモルウェット（商標）D425
分散剤、0.5％湿潤剤、および７％のユニソックス（商
標）480界面活性剤を含む、13:1の比率でオルセン と
アサナ（商標）とを混ぜ合わせペレットに形成した混合
物である。
に、有効成分を含むペレット化した組成物を提供するこ
とが、本発明に特有の利点である。特に、ペレット中の
オルセン 殺虫剤を他の殺虫剤、特に、デシス（商標）
（デルタメスリンとしても知られている。融点98〜101
℃）、ピドリン（商標）およびアサナ（商標）（フェン
バレート）、ダニトール（商標）のようなピレスロイド
系殺虫剤、カスケード（商標）（フルフェノクスロ
ン）、ダルスバン（商標）（クロルピリホス）、ダイブ
ロム（商標）（「ナレド」）等と組合せることは、特に
有利である。これらの殺虫剤の多くは固体であり、かく
てオルセン とのペレットを作るために、これらは好ま
しくは粉砕し、必要ならば、細かい粒子径（平均粒径１
〜８ミクロン）にまで粉砕し、固体分散剤、固体湿潤
剤、および／または固体界面活性剤と混合する。特に好
ましい組成物は、６重量％のモルウェット（商標）D425
分散剤、0.5％湿潤剤、および７％のユニソックス（商
標）480界面活性剤を含む、13:1の比率でオルセン と
アサナ（商標）とを混ぜ合わせペレットに形成した混合
物である。
上記殺虫剤のいくつかは、ピドリン（商標）（黄色の
液体、融点23℃）のように液体である。そのような場合
には、該液体をまずケイ藻土［例、セラトム（商標）］
のようなキャリヤーに吸収させ、次に二つの固体（オル
セン 及びピドリン（商標）で飽和したセラトム（商
標））を、固体の分散剤、固体の湿潤剤、および固体の
界面活性剤と混合させてもよい。
液体、融点23℃）のように液体である。そのような場合
には、該液体をまずケイ藻土［例、セラトム（商標）］
のようなキャリヤーに吸収させ、次に二つの固体（オル
セン 及びピドリン（商標）で飽和したセラトム（商
標））を、固体の分散剤、固体の湿潤剤、および固体の
界面活性剤と混合させてもよい。
ある場合には、ダニトール（商標）のような第二の殺
虫剤は毒性が強く、それ故、ペレットを取扱う危険を軽
減するために、まず、ダニトール（商標）を、プルロニ
ック シリーズ（Ｆ−108）、テトロニック（商標）シ
リーズ（例、908）、ユニソックス（商標）シリーズ
（例、480、550または520）のような界面活性剤と共に
粉砕することによって、ダニトール（商標）を界面活性
剤と混合してカプセルに封入してもよい。オルセン
を、次に、粉砕したダニトール（商標）／界面活性剤
と混合し、ペレットミルでペレットにする。
虫剤は毒性が強く、それ故、ペレットを取扱う危険を軽
減するために、まず、ダニトール（商標）を、プルロニ
ック シリーズ（Ｆ−108）、テトロニック（商標）シ
リーズ（例、908）、ユニソックス（商標）シリーズ
（例、480、550または520）のような界面活性剤と共に
粉砕することによって、ダニトール（商標）を界面活性
剤と混合してカプセルに封入してもよい。オルセン
を、次に、粉砕したダニトール（商標）／界面活性剤
と混合し、ペレットミルでペレットにする。
同様に、固体または液体の殺菌剤、除草剤、または肥
料を、上記の方法に従い、オルセン と共にペレット化
する。
料を、上記の方法に従い、オルセン と共にペレット化
する。
さらに、ある場合、特に肥料が有効成分である時に
は、オルセン 殺虫剤を肥料（または殺菌剤、除草剤も
しくは他の殺虫剤）と直接接触させると、オルセン を
化学的に分解するか又はその逆に分解され、それによっ
てペレットの望ましい活性を損なうことにもなる。その
ような場合には、それぞれの有効成分を別々にペレット
化し、次に混合し、それによりそれぞれの有効成分の安
定性を保持する。例えば、コサイド（商標）（水酸化
銅）は化学的にはオルセン との混用ができないが、そ
れ故、まずコサイド（商標）／ユニソックス（商標）48
0ペレットを安定な組み合わせとし、次に、オルセン
ペレットと組み合わせて、安定な物理的殺虫剤／殺菌剤
製剤を形成する。他の殺菌剤としては、スポットレス
（商標）、ホルペット（商標）、カプタン（商標）等が
ある。使用される除草剤としては、ドイリノール（商
標）、ドルノール（商標）、オドラム（商標）、サーフ
ラン（商標）、ベンチマーク（商標）、セレクト（商
標）などがある。肥料としては、23−19−17等のような
NPK肥料の様々な製剤がある。
は、オルセン 殺虫剤を肥料（または殺菌剤、除草剤も
しくは他の殺虫剤）と直接接触させると、オルセン を
化学的に分解するか又はその逆に分解され、それによっ
てペレットの望ましい活性を損なうことにもなる。その
ような場合には、それぞれの有効成分を別々にペレット
化し、次に混合し、それによりそれぞれの有効成分の安
定性を保持する。例えば、コサイド（商標）（水酸化
銅）は化学的にはオルセン との混用ができないが、そ
れ故、まずコサイド（商標）／ユニソックス（商標）48
0ペレットを安定な組み合わせとし、次に、オルセン
ペレットと組み合わせて、安定な物理的殺虫剤／殺菌剤
製剤を形成する。他の殺菌剤としては、スポットレス
（商標）、ホルペット（商標）、カプタン（商標）等が
ある。使用される除草剤としては、ドイリノール（商
標）、ドルノール（商標）、オドラム（商標）、サーフ
ラン（商標）、ベンチマーク（商標）、セレクト（商
標）などがある。肥料としては、23−19−17等のような
NPK肥料の様々な製剤がある。
ある場合には、ペレットを形成する物理的な乾燥混合
物を、溶液からの蒸発を用いて均質に混合する必要が生
じる。例えば、オルセン をまずユニソックス480（商
標）のような界面活性剤と（典型的には1:4の比で）混
合し、メチレンクロライドまたはアルコールもしくは水
の溶液を作ることにより、オルセン を界面活性剤で保
護することができる。溶媒を蒸発させ、残存固体を粉砕
し、適当な大きさ（例えば20メッシュ）にまでふるいを
かける。次に、乾燥粉末を固体の肥料（例えば、23−19
−17）と混合し、上記の通りペレット化する。この場
合、オルセン は界面活性剤により肥料から保護され
る。
物を、溶液からの蒸発を用いて均質に混合する必要が生
じる。例えば、オルセン をまずユニソックス480（商
標）のような界面活性剤と（典型的には1:4の比で）混
合し、メチレンクロライドまたはアルコールもしくは水
の溶液を作ることにより、オルセン を界面活性剤で保
護することができる。溶媒を蒸発させ、残存固体を粉砕
し、適当な大きさ（例えば20メッシュ）にまでふるいを
かける。次に、乾燥粉末を固体の肥料（例えば、23−19
−17）と混合し、上記の通りペレット化する。この場
合、オルセン は界面活性剤により肥料から保護され
る。
本発明による最も好ましい実施態様においては、ペレ
ットは、固体の工業用殺虫剤組成物と他の有効成分、及
び上記の他の乾燥添加物を任意に加えた押出し可能な乾
燥混合物を形成することにより製造する。乾燥成分は粉
砕するか、または粉末状で供給しなければならない。あ
る場合には、硫酸アンモニウムのような希釈剤を、全組
成物の約５重量％未満、通常は約１重量％程度一般に使
用する。この組成物には、溶媒は添加しない。しかしな
がら、商品化した界面活性剤の多くには少量（典型的に
は界面活性剤の約２重量％）の水分が含まれることが、
理解される。そのような水分の存在はペレットの製造に
は有害ではなく、必要ならば、該ペレットを後で乾燥す
ればよい。
ットは、固体の工業用殺虫剤組成物と他の有効成分、及
び上記の他の乾燥添加物を任意に加えた押出し可能な乾
燥混合物を形成することにより製造する。乾燥成分は粉
砕するか、または粉末状で供給しなければならない。あ
る場合には、硫酸アンモニウムのような希釈剤を、全組
成物の約５重量％未満、通常は約１重量％程度一般に使
用する。この組成物には、溶媒は添加しない。しかしな
がら、商品化した界面活性剤の多くには少量（典型的に
は界面活性剤の約２重量％）の水分が含まれることが、
理解される。そのような水分の存在はペレットの製造に
は有害ではなく、必要ならば、該ペレットを後で乾燥す
ればよい。
押出し生成物が押出口から出てくる際に、その生成物
を適当な大きさ、通常約３〜10mmの長さに切る。有用な
ペレットは、約３〜25mmの長さで約1.5〜7mmの直径を有
する押出物である。約１〜5mmの直径を有する球形ペレ
ットも有用である。
を適当な大きさ、通常約３〜10mmの長さに切る。有用な
ペレットは、約３〜25mmの長さで約1.5〜7mmの直径を有
する押出物である。約１〜5mmの直径を有する球形ペレ
ットも有用である。
実施例１ ホバルト（Ｃ−147）ミキサーの中で、アサナ（商
標）工業用（75％）殺虫剤171gを、セラトム（商標）MN
−47ケイ藻土243gにゆっくりと加えた。15分間混合後、
165gのモルウェット（商標）Ｄ−425及び15gのモルウェ
ットEFW（分散剤）を加えた。これを、210gのユニソッ
クス（商標）480（界面活性剤）、2196gのオルセン 工
業用（98％）および1.5gの消泡剤（消泡剤Ａ）と混合し
た。殺虫剤のかたまりをほぐすために、その混合物をふ
るいにかけ、次に押し出してペレットにした。
標）工業用（75％）殺虫剤171gを、セラトム（商標）MN
−47ケイ藻土243gにゆっくりと加えた。15分間混合後、
165gのモルウェット（商標）Ｄ−425及び15gのモルウェ
ットEFW（分散剤）を加えた。これを、210gのユニソッ
クス（商標）480（界面活性剤）、2196gのオルセン 工
業用（98％）および1.5gの消泡剤（消泡剤Ａ）と混合し
た。殺虫剤のかたまりをほぐすために、その混合物をふ
るいにかけ、次に押し出してペレットにした。
実施例２ 177gのスポットレス（商標）工業用（81％）、165gの
モルウェット（商標）Ｄ−425及び45gのモルウェット
（商標）EFWからなるプレミックスを、ホバルトミキサ
ー中で混合した。このプレミックスを、次に、2465gの
オルセン 原体（98％）、150gのユニソックス（商標）
480及び1.5gの消泡剤Ａと混合した。この混合物を約100
゜Fで押出し、ペレットにした。
モルウェット（商標）Ｄ−425及び45gのモルウェット
（商標）EFWからなるプレミックスを、ホバルトミキサ
ー中で混合した。このプレミックスを、次に、2465gの
オルセン 原体（98％）、150gのユニソックス（商標）
480及び1.5gの消泡剤Ａと混合した。この混合物を約100
゜Fで押出し、ペレットにした。
実施例３ ホバルトミキサー中に、210のダイブロム（商標）
（殺虫剤）を、300gのセラトム（商標）に加え、15分間
混合した。このプレミックスを、次に2100gのオルセン
原体（98％）、165gのモルウェット（商標）Ｄ−42
5、15gのモルウェット（商標）EFW、210gのユニソック
ス（商標）480および1.5gの消泡剤Ａと混合した。この
混合物を91゜Fで押出しペレットにした。
（殺虫剤）を、300gのセラトム（商標）に加え、15分間
混合した。このプレミックスを、次に2100gのオルセン
原体（98％）、165gのモルウェット（商標）Ｄ−42
5、15gのモルウェット（商標）EFW、210gのユニソック
ス（商標）480および1.5gの消泡剤Ａと混合した。この
混合物を91゜Fで押出しペレットにした。
実施例４ 2700gの肥料23−19−17および240gのユニソックス
（商標）480を含むプレミックスに、60gのオルセン 原
体（97％）および1.5gの消泡剤Ａを加えた。その混合物
を、カリフォルニアペレットミルで押し出して3/32″ペ
レットとし、次に乾燥した。
（商標）480を含むプレミックスに、60gのオルセン 原
体（97％）および1.5gの消泡剤Ａを加えた。その混合物
を、カリフォルニアペレットミルで押し出して3/32″ペ
レットとし、次に乾燥した。
実施例５ 60gのオルセン 原体（97％）および240gのユニソッ
クス（商標）480よりなるプレミックスを粉末状に粉砕
し、次にメチレンクロライドを加え、混合物を均一にな
るまで攪拌した。メチレンクロライドを蒸発させ、該固
体を粉砕し、乾燥し、その後ホバルトミキサー中に入れ
た。そのミキサーに、2700gの肥料23−19−17を、次に
1.5gの消泡剤Ａを加えた。その混合物を約95゜Fのダイ
温度で押出し、3/32″のペレットにし、次に乾燥した。
クス（商標）480よりなるプレミックスを粉末状に粉砕
し、次にメチレンクロライドを加え、混合物を均一にな
るまで攪拌した。メチレンクロライドを蒸発させ、該固
体を粉砕し、乾燥し、その後ホバルトミキサー中に入れ
た。そのミキサーに、2700gの肥料23−19−17を、次に
1.5gの消泡剤Ａを加えた。その混合物を約95゜Fのダイ
温度で押出し、3/32″のペレットにし、次に乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハッセ，ケント，エイ. アメリカ合衆国94803―3568 カリフォ ルニア州 エル ソブランテ，キップリ ング ストリート 5818 (72)発明者 サトレ，ロドリック，アイ. アメリカ合衆国94801 カリフォルニア 州ポイント リッチモンド，モーガン アベニュー 625 (72)発明者 トルスラー，ジェームス，エィチ. アメリカ合衆国94523―2529 カリフォ ルニア州 プレザント ヒル，デボン アベニュー 136 (56)参考文献 特開 昭59−139306（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−126006（ＪＰ，Ａ) 米国特許3914417（ＵＳ，Ａ) 米国特許4683224（ＵＳ，Ａ) 鈴木照麿著「農薬製剤学」（1965）株 式会社南江堂発行、第124−128頁、第 206−208頁 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 27/00 - 65/02
Claims (10)
- 【請求項１】（ｉ）殺虫性ペレット重量に対して50％以
上の下記の式により表わされる１種または２種以上の化
合物 （式中、ＲとR1は、それぞれ炭素原子数６までのアルキ
ル、アルケニル、またはアルキニルであり、R3は水素ま
たは炭素原子数１〜６のアルキルであり、R2は水素、炭
素原子数１〜18のアルキル、炭素原子数３〜８のシクロ
アルキル、炭素原子数２〜18のアルケニル、または炭素
原子数３〜18のアルキニルであり、Ｙは酸素またはイオ
ウである）、及び （ii）殺菌剤、除草剤、肥料、および他の殺虫剤よりな
る群から選択される第二有効成分 からなる殺虫性ペレットを、 （ａ）該化合物、該第二有効成分及び、所望により、分
散剤、湿潤剤、および／または界面活性剤からなる押出
し可能な混合物の生成及び （ｂ）該押出し可能な混合物の押出し及び押出物の切断
によるペレット化からなる 工程により製造する方法。 - 【請求項２】Ｒ及びR1がそれぞれ独立してメチル、エチ
ル、アリルまたはアルケニルであり、R2が水素またはア
ルキルであり、R3が水素であり、Ｙが酸素である請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】Ｒ、R1、およびR2がメチルであり、R3が水
素である請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】第二有効成分が殺虫剤を含む、請求項１に
記載の方法。 - 【請求項５】殺虫剤が固体のピレスロイドを含む請求項
４に記載の方法。 - 【請求項６】（ｉ）殺虫性ペレット重量に対して50％以
上の下記の式により表される１種または２種以上の化合
物 （式中、ＲとR1は、それぞれ炭素原子数６までのアルキ
ル、アルケニル、またはアルキニルであり、R3は水素ま
たは炭素原子数１〜６のアルキルであり、R2は水素、炭
素原子数１〜18のアルキル、炭素原子数３〜８のシクロ
アルキル、炭素原子数２〜18のアルケニル、または炭素
原子数３〜18のアルキニルであり、Ｙは酸素またはイオ
ウである）、及び （ii）第二有効成分としての、固体の不活性担体に吸収
された液体のピレスロイドからなる殺虫性ペレットを、 （ａ）該化合物及び該第二有効成分からなる押出し可能
な混合物の生成及び （ｂ）該押出し可能な混合物の押出し及び押出物の切断
によるペレット化からなる 工程により製造する方法。 - 【請求項７】押出し可能な混合物が、さらに固体の分散
剤、湿潤剤、および／または界面活性剤を含み、（ａ）
工程が、第二有効成分を界面活性剤と混合して、界面活
性剤をコートした該第二有効成分の粒子を作り、該化合
物を界面活性剤をコートした該粒子と混合することから
なる、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】固体の不活性担体がケイ藻土を含む請求項
６に記載の方法。 - 【請求項９】（ｉ）殺虫性ペレット重量に対して50％以
上の下記の式により表される１種または２種以上の化合
物 （式中、ＲとR1は、それぞれ炭素原子数６までのアルキ
ル、アルケニル、またはアルキニルであり、R3は水素ま
たは炭素原子数１〜６のアルキルであり、 R2は水素、炭素原子数１〜18のアルキル、炭素原子数３
〜８のシクロアルキル、炭素原子数２〜18のアルケニ
ル、または炭素原子数３〜18のアルキニルであり、Ｙは
酸素またはイオウである）、及び （ii）殺菌剤、除草剤、肥料、および他の殺虫剤よりな
る群から選択される第二有効成分とからなる固体殺虫性
ペレットを （ａ）該化合物、分散剤、湿潤剤、および／または界面
活性剤を含む懸濁液、または溶液を作り （ｂ）該溶液または分散液から溶媒を蒸発させ、 （ｃ）残った固体を粒子に分割し、 （ｄ）該粒子を、該第二有効成分と混合し、生成した混
合物をペレットにする、 という工程により製造する方法。 - 【請求項１０】第二有効成分が固体の肥料を含む、請求
項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/472,353 US5075058A (en) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | Process for preparing pellets comprising insecticidal n-hydrocarboyl phosphoroamidothioates and/or phosphoroamidodithioates, and fungicides, herbicides, fertilizers or other insecticides |
| US472,353 | 1990-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04504583A JPH04504583A (ja) | 1992-08-13 |
| JP3136158B2 true JP3136158B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=23875175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03504467A Expired - Lifetime JP3136158B2 (ja) | 1990-01-30 | 1991-01-29 | 肥料および他の殺虫剤とホスホロアミドチオエート誘導体とのペレット化法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5075058A (ja) |
| EP (1) | EP0465635B1 (ja) |
| JP (1) | JP3136158B2 (ja) |
| AT (1) | ATE173885T1 (ja) |
| AU (1) | AU649018B2 (ja) |
| BR (1) | BR9104188A (ja) |
| CA (1) | CA2047755C (ja) |
| DE (1) | DE69130550T2 (ja) |
| ES (1) | ES2125234T3 (ja) |
| WO (1) | WO1991011104A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4010533A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-10 | Henkel Kgaa | Tablettierte wasch- und/oder reinigungsmittel fuer haushalt und gewerbe und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE59006160D1 (de) * | 1989-08-09 | 1994-07-21 | Henkel Kgaa | Herstellung verdichteter granulate für waschmittel. |
| WO1992016107A1 (en) * | 1991-03-25 | 1992-10-01 | Valent U.S.A. Corporation | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
| US5352674A (en) * | 1991-03-25 | 1994-10-04 | Valent U.S.A. | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
| DE4216535A1 (de) * | 1991-08-21 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Formkoerper zur bekaempfung von schaedlingen |
| US5662897A (en) * | 1994-07-27 | 1997-09-02 | U. Of Ga Research Foundation | Insect viruses, sequences, insecticidal compositions and methods of use |
| CA2269806C (en) | 1996-10-28 | 2006-01-24 | Bernhard H. Van Lengerich | Embedding and encapsulation of controlled release particles |
| US8828432B2 (en) | 1996-10-28 | 2014-09-09 | General Mills, Inc. | Embedding and encapsulation of sensitive components into a matrix to obtain discrete controlled release particles |
| US6013272A (en) * | 1996-12-19 | 2000-01-11 | Valent U.S.A. Corporation | Chemically stable, insecticidally active phosphoroamidothioate pellet compositions and methods for their manufacture |
| US7201923B1 (en) | 1998-03-23 | 2007-04-10 | General Mills, Inc. | Encapsulation of sensitive liquid components into a matrix to obtain discrete shelf-stable particles |
| ES2331442T3 (es) * | 1998-03-23 | 2010-01-04 | General Mills, Inc. | Encapsulacion de componentes en productos comestibles. |
| NZ507670A (en) * | 1998-04-24 | 2002-02-01 | Monsanto Co | Concentrate composition comprising plant treatment compound in acid form and a surfactant |
| DK1073513T3 (da) | 1998-04-24 | 2003-12-22 | Basf Corp | Forbedret ekstruderingsproces |
| US6235300B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-05-22 | Amway Corporation | Plant protecting adjuvant containing topped or peaked alcohol alkoxylates and conventional alcohol alkoxylates |
| GB9901479D0 (en) * | 1999-01-22 | 1999-03-17 | Collag Ltd | Process for producing water soluble and water dispersible granules |
| US6153181A (en) * | 1999-09-03 | 2000-11-28 | Ecolab Inc. | Granular pest bait |
| US6500463B1 (en) | 1999-10-01 | 2002-12-31 | General Mills, Inc. | Encapsulation of sensitive components into a matrix to obtain discrete shelf-stable particles |
| US6436453B1 (en) | 2000-06-16 | 2002-08-20 | General Mills, Inc. | Production of oil encapsulated minerals and vitamins in a glassy matrix |
| US6468568B1 (en) | 2000-06-16 | 2002-10-22 | General Mills, Inc. | Oligosaccharide encapsulated mineral and vitamin ingredients |
| US6558718B1 (en) | 2000-06-19 | 2003-05-06 | General Mills, Inc. | Nutrient clusters for food products and methods of preparation |
| US7157094B2 (en) * | 2001-03-09 | 2007-01-02 | Arysta Lifescience North America Group | Granulated active ingredients |
| US6875381B2 (en) | 2001-12-18 | 2005-04-05 | United Phosphorus, Ltd. | Process for preparation of chemically stable, dry-flow, low compact, dust free, soluble granules of phosphoroamidothioates |
| US20050163814A1 (en) * | 2002-03-27 | 2005-07-28 | Jesse Gaytan | Granulated phosphoroamido(di) thioates |
| US7431986B2 (en) * | 2002-07-24 | 2008-10-07 | General Mills, Inc. | Encapsulation of sensitive components using pre-emulsification |
| US6752943B1 (en) | 2002-12-31 | 2004-06-22 | United Phosphorus, Ltd. | Apparatus and process for granulating dry powder materials |
| US7074355B2 (en) * | 2003-09-02 | 2006-07-11 | United Phosphorus Ltd. | Process for dry granulation by agitative balling for the preparation of chemically stable, dry-flow, low compact, dust free, soluble spherical granules of phosphoroamidothioate |
| US7803413B2 (en) * | 2005-10-31 | 2010-09-28 | General Mills Ip Holdings Ii, Llc. | Encapsulation of readily oxidizable components |
| US8221776B1 (en) | 2006-05-19 | 2012-07-17 | Sander William A | Phosphoroamidothioate granules and methods of manufacture thereof |
| JP2011173799A (ja) * | 2010-02-23 | 2011-09-08 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 微粒状殺菌剤組成物および／または微粒状殺虫剤組成物 |
| JP5686525B2 (ja) * | 2010-04-07 | 2015-03-18 | 北興化学工業株式会社 | 微粒状除草剤組成物 |
| US20130089578A1 (en) * | 2011-10-11 | 2013-04-11 | Winfield Solutions, Llc | Liquid insecticide including diatomaceous earth |
| WO2015142609A1 (en) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | Fmc Corporation | Odor-reduced pyrethroid-organothiophosphate formulations |
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| WO2022034533A1 (en) * | 2020-08-13 | 2022-02-17 | Coromandel International Limited | Insecticidal composition |
| WO2024263880A1 (en) * | 2023-06-22 | 2024-12-26 | Koppers Performance Chemicals, Inc. | Methods of manufacture of biocidal compositions, articles for storing biocidal compositions, wood preservative solutions, and wood products produced therefrom |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3914417A (en) | 1972-12-21 | 1975-10-21 | Chevron Res | Insectidical N-hydrocarboyl phosphoroamidothioates and phosphoroamidodithioates |
| US4683224A (en) | 1985-09-18 | 1987-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-formyl phosphonamidothioates as pesticides |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4065289A (en) * | 1970-07-24 | 1977-12-27 | Murphy Chemical Limited | Method of making solid fertilizer herbicide granules |
| US4048268A (en) * | 1975-02-19 | 1977-09-13 | Eli Lilly And Company | Stabilization method |
| IT1202382B (it) * | 1977-11-23 | 1989-02-09 | Sipcam Spa | Composizione insetticida,nematocida ed acaricida |
| US4665100A (en) * | 1981-03-13 | 1987-05-12 | Eli Lilly And Company | Process for formulating a synthetic drug for use in animal feed, and resulting formulation |
| DE3119965A1 (de) * | 1981-05-20 | 1982-12-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4668455A (en) * | 1981-07-31 | 1987-05-26 | Nordtend A/S | Method of shaping a polymer/steroid admixture into a product for repelling non-predatory animals |
| US4374082A (en) * | 1981-08-18 | 1983-02-15 | Richard Hochschild | Method for making a pharmaceutical and/or nutritional dosage form |
| NL8201928A (nl) * | 1981-10-30 | 1983-05-16 | Chemische Ind En Handelmaatsch | Werkwijze voor het bereiden van een korrelvormig mengsel van toevoegsels voor de kunststofindustie door dergelijke toevoegsels te mengen en vervolgens tot een korrelvorm te verwerken. |
| JPS58188801A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-11-04 | Yashima Sangyo Kk | 害虫駆除用農薬杭 |
| US4767773A (en) * | 1982-06-30 | 1988-08-30 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Synergistic insecticidal compositions |
| US4542162A (en) * | 1983-02-09 | 1985-09-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for forming insect, animal or bird repellent fluid and solid-containing thermoplastic films and pellets, uses thereof and process for producing same |
| JPS6165805A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-04 | Nippon Ekishiyou Kk | 防殺虫フイルムの製造方法 |
| JPS61137804A (ja) * | 1984-12-11 | 1986-06-25 | Nippon Ekishiyou Kk | 防殺虫効果を有する植物育成用具の製造方法 |
| JPS61152765A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Nippon Ekishiyou Kk | シクロデキストリン類で包接された化合物を含有した合成樹脂製品及びその製造方法 |
| US4678594A (en) * | 1985-07-19 | 1987-07-07 | Colgate-Palmolive Company | Method of encapsulating a bleach and activator therefor in a binder |
-
1990
- 1990-01-30 US US07/472,353 patent/US5075058A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-29 CA CA002047755A patent/CA2047755C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-29 WO PCT/US1991/000586 patent/WO1991011104A1/en not_active Ceased
- 1991-01-29 EP EP91904062A patent/EP0465635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-29 JP JP03504467A patent/JP3136158B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-29 ES ES91904062T patent/ES2125234T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-29 AU AU72473/91A patent/AU649018B2/en not_active Expired
- 1991-01-29 DE DE69130550T patent/DE69130550T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-29 AT AT91904062T patent/ATE173885T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-01-29 BR BR919104188A patent/BR9104188A/pt not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3914417A (en) | 1972-12-21 | 1975-10-21 | Chevron Res | Insectidical N-hydrocarboyl phosphoroamidothioates and phosphoroamidodithioates |
| US4683224A (en) | 1985-09-18 | 1987-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-formyl phosphonamidothioates as pesticides |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 鈴木照麿著「農薬製剤学」（１９６５）株式会社南江堂発行、第１２４−１２８頁、第２０６−２０８頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1991011104A1 (en) | 1991-08-08 |
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| CA2047755A1 (en) | 1991-07-31 |
| ATE173885T1 (de) | 1998-12-15 |
| CA2047755C (en) | 1999-08-10 |
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| AU7247391A (en) | 1991-08-21 |
| EP0465635A1 (en) | 1992-01-15 |
| DE69130550D1 (de) | 1999-01-14 |
| US5075058A (en) | 1991-12-24 |
| BR9104188A (pt) | 1992-03-03 |
| EP0465635B1 (en) | 1998-12-02 |
| AU649018B2 (en) | 1994-05-12 |
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