JP3146296B2 - 光導電性組成物 - Google Patents
光導電性組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光導電性組成物に関する
ものである。詳しくは、フラーレン、すなわち炭素クラ
スター化合物と置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）と
を含む光導電性組成物に関する。
ものである。詳しくは、フラーレン、すなわち炭素クラ
スター化合物と置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）と
を含む光導電性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機光導電体は複写機や太陽電池などに
広く使用、あるいは研究されている。複写機では光感応
性のドラム（感光ドラム）を有し、感光ドラム表面は電
荷キャリア（以下キャリアという）発生層とキャリア輸
送層の２層構造からなっているのが一般的である。キャ
リア発生層やキャリア輸送層に多くの材料が開発されて
いるが、その材料としては低分子の材料が高分子バイン
ダーに混合され、製膜されたものが使われることが多
い。この高分子バインダーである光導電性高分子として
はポリビニルカルバゾールなどのペンダント型高分子が
知られている。ペンダント型高分子では光励起により生
じた励起子がペンダント基の会合体部分などにトラップ
されるために、キャリア発生の量子収量やキャリアの移
動度が低いことが知られている。このために、低分子化
合物を高分子に分子分散し、低分子化合物からのキャリ
ア発生や移動を高めることが行われてきた。さらに、導
電性高分子として知られる共役系高分子についても光励
起により光導電性を示すことが知られている。
広く使用、あるいは研究されている。複写機では光感応
性のドラム（感光ドラム）を有し、感光ドラム表面は電
荷キャリア（以下キャリアという）発生層とキャリア輸
送層の２層構造からなっているのが一般的である。キャ
リア発生層やキャリア輸送層に多くの材料が開発されて
いるが、その材料としては低分子の材料が高分子バイン
ダーに混合され、製膜されたものが使われることが多
い。この高分子バインダーである光導電性高分子として
はポリビニルカルバゾールなどのペンダント型高分子が
知られている。ペンダント型高分子では光励起により生
じた励起子がペンダント基の会合体部分などにトラップ
されるために、キャリア発生の量子収量やキャリアの移
動度が低いことが知られている。このために、低分子化
合物を高分子に分子分散し、低分子化合物からのキャリ
ア発生や移動を高めることが行われてきた。さらに、導
電性高分子として知られる共役系高分子についても光励
起により光導電性を示すことが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で報告されてきた共役系高分子はキャリアの移動度は比
較的高い値が報告されているが、その光電気伝導度は必
ずしも大きいとは言えなかった。優れた光導電体として
キャリアの移動度の高い材料でしかもキャリア発生の量
子収量の高い高分子材料が求められていた。
で報告されてきた共役系高分子はキャリアの移動度は比
較的高い値が報告されているが、その光電気伝導度は必
ずしも大きいとは言えなかった。優れた光導電体として
キャリアの移動度の高い材料でしかもキャリア発生の量
子収量の高い高分子材料が求められていた。
【０００４】本発明の目的は、前記の問題点を解決する
フラーレンと置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）とを
含む光導電性組成物を提供することにある。
フラーレンと置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）とを
含む光導電性組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、共役系高
分子の光導電性の増加を鋭意検討した結果、置換ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）に、フラーレン、特にＣ６
０を混合することにより、高分子材料を単独で用いた場
合に比べて、光電流が大幅に増加することを見いだし、
本発明に至った。
分子の光導電性の増加を鋭意検討した結果、置換ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）に、フラーレン、特にＣ６
０を混合することにより、高分子材料を単独で用いた場
合に比べて、光電流が大幅に増加することを見いだし、
本発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は一般式化２
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に水
素；炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；ならびに炭素数６〜２０の芳香族炭化
水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつそれらの
少なくとも２つが炭素数４〜２０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルチオ基であり、ｎは５以上の数を
表す。）で表される置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンとを含む光導電性組成物を提供するこ
とにある。
素；炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；ならびに炭素数６〜２０の芳香族炭化
水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつそれらの
少なくとも２つが炭素数４〜２０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルチオ基であり、ｎは５以上の数を
表す。）で表される置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンとを含む光導電性組成物を提供するこ
とにある。
【０００８】以下、本発明の光導電性組成物について詳
細に説明する。本発明に用いられる一般式化２で表わさ
れる置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）は溶剤に可溶
性のものである。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそ
れぞれ独立に水素，炭素数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基および炭素数６〜２０の芳香
族炭化水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつ可
溶性を与えるには、それらの少なくとも２つが炭素数４
〜２０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
基であることが必要である。
細に説明する。本発明に用いられる一般式化２で表わさ
れる置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）は溶剤に可溶
性のものである。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそ
れぞれ独立に水素，炭素数１〜２０のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基および炭素数６〜２０の芳香
族炭化水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつ可
溶性を与えるには、それらの少なくとも２つが炭素数４
〜２０のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ
基であることが必要である。
【０００９】これらのなかで製膜性が良好なアルキル
基、アルコキシ基が特に好ましい。ここで、炭素数１〜
２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、デシル基、ラウリル基、３−メチル−ブチ
ル基、イソプロピル基などであり、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基が好ましい。
基、アルコキシ基が特に好ましい。ここで、炭素数１〜
２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、デシル基、ラウリル基、３−メチル−ブチ
ル基、イソプロピル基などであり、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基が好ましい。
【００１０】また、炭素数１〜２０のアルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基、３
−メチル−ブトキシ基、イソプロピルオキシ基などであ
り、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基が好まし
い。炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、メチル
チオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、3-メチル- ブチル
チオ基、イソプロピルチオ基などであり、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、デシルチオ基が好ましい。炭素数６〜２０の芳香族
炭化水素基としては、フェニル基、４−アルコキシフェ
ニル基、４−アルキルフェニル基、１−ナフタレン基、
２−ナフタレン基が例示される。
ては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基、３
−メチル−ブトキシ基、イソプロピルオキシ基などであ
り、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基が好まし
い。炭素数１〜２０のアルキルチオ基としては、メチル
チオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、3-メチル- ブチル
チオ基、イソプロピルチオ基などであり、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、デシルチオ基が好ましい。炭素数６〜２０の芳香族
炭化水素基としては、フェニル基、４−アルコキシフェ
ニル基、４−アルキルフェニル基、１−ナフタレン基、
２−ナフタレン基が例示される。
【００１１】具体的な置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）としては、ポリ（２，５−ジペンチル−ｐ−フェニ
レンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシル−ｐ−フェ
ニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチル−ｐ−フ
ェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチル−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシル−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジペンチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキ
シルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ−ｐ−フェニレン
ビニレン）、ポリ（２，５−ジペンチルチオ−ｐ−フェ
ニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシルチオ−ｐ
−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチルチ
オ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−
５−ヘプチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）などが
例示される。
ン）としては、ポリ（２，５−ジペンチル−ｐ−フェニ
レンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシル−ｐ−フェ
ニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチル−ｐ−フ
ェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチル−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシル−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジペンチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキ
シルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５
−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ−ｐ−フェニレン
ビニレン）、ポリ（２，５−ジペンチルチオ−ｐ−フェ
ニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシルチオ−ｐ
−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプチルチ
オ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２−メトキシ−
５−ヘプチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）などが
例示される。
【００１２】これらの中で、ポリ（２，５−ジペンチル
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオ
クチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）が好ましい。これらの置換
ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）は単独で用いてもよい
し、２種類以上を混合して用いてもよい。また、これら
重合体に対応するモノマーを２種類以上共重合して得ら
れる共重合体でもよい。
−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジヘプ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジオ
クチル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジ
ペンチルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ
（２，５−ジヘキシルオキシ−ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）、ポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジデシルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）が好ましい。これらの置換
ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）は単独で用いてもよい
し、２種類以上を混合して用いてもよい。また、これら
重合体に対応するモノマーを２種類以上共重合して得ら
れる共重合体でもよい。
【００１３】一般式化２において、ｎは繰り返し単位の
数を表し、５以上であれば特に限定されないが、余りに
も小さすぎると均一な膜が得られにくい場合があり、ま
た、余りに大きすぎても溶解性が低下し、均一に製膜す
ることが困難になる場合があるのでｎの範囲は１０〜３
００００が好ましく、１０〜１００００がより好まし
い。
数を表し、５以上であれば特に限定されないが、余りに
も小さすぎると均一な膜が得られにくい場合があり、ま
た、余りに大きすぎても溶解性が低下し、均一に製膜す
ることが困難になる場合があるのでｎの範囲は１０〜３
００００が好ましく、１０〜１００００がより好まし
い。
【００１４】一般式化２で示される置換ポリ（ｐ−フェ
ニレンビニレン）の合成法としては特に限定されない
が、例えば特開平１−２５４７３４号公報、特開平１−
７９２１７号公報等に記載されている方法が用いられ
る。すなわち、例えば、相当するビス（ハロゲン化メチ
ル）化合物、より具体的には、例えば、２，５−ジオク
チルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドを、キシレン／
第三級ブチルアルコール混合溶媒中、第三級ブトキシカ
リウムを用いて重合させる脱ハロゲン化水素法を挙げる
ことができる。また、相当するホスホニウム塩とアルデ
ヒドとをリチウムアルコラートを触媒として反応させる
方法であるＷｉｔｔｉｇ法、相当するスルホニウム塩を
アルカリ存在下に重合させ、ついで脱スルホニウム塩処
理を行なうスルホニウム塩分解法などが例示される。ま
た、これらの高分子化合物を用いる場合、その純度が光
導電性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマ
トグラフによる分別等の純化処理をすることが望まし
い。
ニレンビニレン）の合成法としては特に限定されない
が、例えば特開平１−２５４７３４号公報、特開平１−
７９２１７号公報等に記載されている方法が用いられ
る。すなわち、例えば、相当するビス（ハロゲン化メチ
ル）化合物、より具体的には、例えば、２，５−ジオク
チルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドを、キシレン／
第三級ブチルアルコール混合溶媒中、第三級ブトキシカ
リウムを用いて重合させる脱ハロゲン化水素法を挙げる
ことができる。また、相当するホスホニウム塩とアルデ
ヒドとをリチウムアルコラートを触媒として反応させる
方法であるＷｉｔｔｉｇ法、相当するスルホニウム塩を
アルカリ存在下に重合させ、ついで脱スルホニウム塩処
理を行なうスルホニウム塩分解法などが例示される。ま
た、これらの高分子化合物を用いる場合、その純度が光
導電性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマ
トグラフによる分別等の純化処理をすることが望まし
い。
【００１５】本発明に用いられるフラーレン、すなわち
炭素クラスター化合物はＮａｔｕｒｅ ３４７巻、３５
４ページ（１９９０年）に開示された方法などで得られ
る。黒鉛電極を用い、１〜１００ｍｍＨｇのヘリウム雰
囲気でアーク放電し、得られた煤から溶媒抽出し、カラ
ム分離精製することにより得られる。フラーレンのうち
で、Ｃ６０、Ｃ７０が好ましく、Ｃ６０が特に好まし
い。
炭素クラスター化合物はＮａｔｕｒｅ ３４７巻、３５
４ページ（１９９０年）に開示された方法などで得られ
る。黒鉛電極を用い、１〜１００ｍｍＨｇのヘリウム雰
囲気でアーク放電し、得られた煤から溶媒抽出し、カラ
ム分離精製することにより得られる。フラーレンのうち
で、Ｃ６０、Ｃ７０が好ましく、Ｃ６０が特に好まし
い。
【００１６】フラーレンを置換ポリ（ｐ−フェニレンビ
ニレン）に混合して使用する場合、その量は少なすぎる
と効果が小さく、多すぎると経済的に不利であり、また
成形体の光導電性を阻害するために、混合する割合は置
換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）の繰り返し単位に対
して０．１〜４０モル％が好ましく、より好ましくは
０．５〜２０モル％が好適に使用される。
ニレン）に混合して使用する場合、その量は少なすぎる
と効果が小さく、多すぎると経済的に不利であり、また
成形体の光導電性を阻害するために、混合する割合は置
換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）の繰り返し単位に対
して０．１〜４０モル％が好ましく、より好ましくは
０．５〜２０モル％が好適に使用される。
【００１７】本発明の光導電性組成物を電子写真などの
感光体に使用する場合、薄膜に成形することが一般的で
ある。その成膜方法としては、特に限定されないが、一
般式化２の置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）とフラ
ーレンとを溶液状態または溶融状態で混合、あるいは分
散し、スピンコーティング法、キャスティング法、ディ
ッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
を用いることができる。溶液の塗布に用いる溶媒として
はフラーレン、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）を
溶解させるものであれば、特に制限はなく、トルエン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン等が例示される。
感光体に使用する場合、薄膜に成形することが一般的で
ある。その成膜方法としては、特に限定されないが、一
般式化２の置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）とフラ
ーレンとを溶液状態または溶融状態で混合、あるいは分
散し、スピンコーティング法、キャスティング法、ディ
ッピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法
を用いることができる。溶液の塗布に用いる溶媒として
はフラーレン、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）を
溶解させるものであれば、特に制限はなく、トルエン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン等が例示される。
【００１８】また、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンと混合膜の機械的な特性向上のため
に、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）以外の高分子
化合物を溶液に混合して製膜してもよい。混合する高分
子化合物としては、特に限定されないが、キャリア輸送
を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対
する吸収が強くないものが好適に用いられる。例えば、
ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジメ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−チエ
ニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、
ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが
例示される。これら高分子の混合割合は置換ポリ（ｐ−
フェニレンビニレン）に対して５０重量％以下であり、
好ましくは３０重量％以下であり、さらに好ましくは２
０重量％以下である。
ン）とフラーレンと混合膜の機械的な特性向上のため
に、置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）以外の高分子
化合物を溶液に混合して製膜してもよい。混合する高分
子化合物としては、特に限定されないが、キャリア輸送
を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対
する吸収が強くないものが好適に用いられる。例えば、
ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−ジメ
チル−ｐ−フェニレンビニレン）、ポリ（２，５−チエ
ニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、
ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどが
例示される。これら高分子の混合割合は置換ポリ（ｐ−
フェニレンビニレン）に対して５０重量％以下であり、
好ましくは３０重量％以下であり、さらに好ましくは２
０重量％以下である。
【００１９】本発明の光導電性組成物を電子写真などの
感光体に使用する場合の膜厚は、少なくともピンホール
が発生しないような厚みが必要であり、その膜厚は５ｎ
ｍ〜３００μｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１００μ
ｍ、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５０μｍである。
感光体に使用する場合の膜厚は、少なくともピンホール
が発生しないような厚みが必要であり、その膜厚は５ｎ
ｍ〜３００μｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１００μ
ｍ、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５０μｍである。
【００２０】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
に限定されるものではない。 実施例１ 特開平１−７９２１７号公報の実施例６で、２，５−ジ
ヘプチル−ｐ−キシリレンジブロミドの代わりに２，５
−ジオクチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドを用い
て実施例６記載の方法でポリ（２，５−ジオクチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン）を合成した。このものの
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰ
Ｃ）により測定したところ、ポリスチレン換算の数平均
分子量で５７０００であった。
に限定されるものではない。 実施例１ 特開平１−７９２１７号公報の実施例６で、２，５−ジ
ヘプチル−ｐ−キシリレンジブロミドの代わりに２，５
−ジオクチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドを用い
て実施例６記載の方法でポリ（２，５−ジオクチルオキ
シ−ｐ−フェニレンビニレン）を合成した。このものの
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰ
Ｃ）により測定したところ、ポリスチレン換算の数平均
分子量で５７０００であった。
【００２１】Ｎａｔｕｒｅ ３４７巻、３５４ページ
（１９９０年）に記載の方法に従い、黒鉛電極を用い、
１００ｍｍＨｇのヘリウム雰囲気でアーク放電し、煤を
得た。この煤をベンゼン抽出を行い、Ｃ６０混合物を得
た。これを塩基性活性アルミナを担体とし、ヘキサンを
展開溶媒として、カラム分離精製をおこない、純度９８
％のＣ６０を得た。Ｃ６０の構造および純度は質量分析
から確認した。
（１９９０年）に記載の方法に従い、黒鉛電極を用い、
１００ｍｍＨｇのヘリウム雰囲気でアーク放電し、煤を
得た。この煤をベンゼン抽出を行い、Ｃ６０混合物を得
た。これを塩基性活性アルミナを担体とし、ヘキサンを
展開溶媒として、カラム分離精製をおこない、純度９８
％のＣ６０を得た。Ｃ６０の構造および純度は質量分析
から確認した。
【００２２】得られたポリ（２，５−ジオクチルオキシ
−ｐ−フェニレンビニレン）とＣ６０を０．１〜２０モ
ル％の混合比でトルエンに溶解し、インジウム・錫酸化
物（ＩＴＯ）薄膜電極を有するガラス板上にスピンコー
ト法により塗布した。この時のポリ（２，５−ジオクチ
ルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）の濃度は０. １ｍ
ｏｌ／ｌであった。この薄膜の上に約５ｍｍ角の金電極
を真空蒸着により作成した。
−ｐ−フェニレンビニレン）とＣ６０を０．１〜２０モ
ル％の混合比でトルエンに溶解し、インジウム・錫酸化
物（ＩＴＯ）薄膜電極を有するガラス板上にスピンコー
ト法により塗布した。この時のポリ（２，５−ジオクチ
ルオキシ−ｐ−フェニレンビニレン）の濃度は０. １ｍ
ｏｌ／ｌであった。この薄膜の上に約５ｍｍ角の金電極
を真空蒸着により作成した。
【００２３】タングステンランプを光源とし、照射光強
度を一定にして、１０Ｖを印可して、各試料のＩＴＯ電
極と金電極間に生ずる光電流を測定した。Ｃ６０の混合
割合と光電流値の関係を図１に示した。Ｃ６０の混合割
合が増加するにしたがい、光電流値は増加し、５モル％
で飽和した。この時の光電流値は８×１０-8（任意単
位）であった。さらに、この光電流は可視光で生じてい
ることを確認した。なお、光電流の値（任意単位）は、
生じる光電流の値を照射光強度で除した値である。
度を一定にして、１０Ｖを印可して、各試料のＩＴＯ電
極と金電極間に生ずる光電流を測定した。Ｃ６０の混合
割合と光電流値の関係を図１に示した。Ｃ６０の混合割
合が増加するにしたがい、光電流値は増加し、５モル％
で飽和した。この時の光電流値は８×１０-8（任意単
位）であった。さらに、この光電流は可視光で生じてい
ることを確認した。なお、光電流の値（任意単位）は、
生じる光電流の値を照射光強度で除した値である。
【００２４】比較例１ 実施例１で得たポリ（２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−
フェニレンビニレン）を用い、Ｃ６０を混合しない以外
は実施例１と同様に、ＩＴＯ電極上に薄膜化し金電極を
作成した。得られた試料について光電流を測定すると図
１に示すように２×１０-10 （任意単位）となり、Ｃ６
０を５モル％混合した場合に比べ、１／４００であっ
た。
フェニレンビニレン）を用い、Ｃ６０を混合しない以外
は実施例１と同様に、ＩＴＯ電極上に薄膜化し金電極を
作成した。得られた試料について光電流を測定すると図
１に示すように２×１０-10 （任意単位）となり、Ｃ６
０を５モル％混合した場合に比べ、１／４００であっ
た。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の光導電性
組成物は、従来のものと比較して、大きな光電流が得ら
れ、複写機等の感光体としての使用が可能である。
組成物は、従来のものと比較して、大きな光電流が得ら
れ、複写機等の感光体としての使用が可能である。
【図１】Ｃ６０の混合割合と光電流値の関係を示す相関
図。
図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野口 公信 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (56)参考文献 特開 平１−79217（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 61/00 - 61/02 C08L 65/00
Claims (1)
- 【請求項１】一般式化１ 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は、それぞれ独立に水
素；炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基および
アルキルチオ基；ならびに炭素数６〜２０の芳香族炭化
水素基からなる群から選ばれた基を示し、かつそれらの
少なくとも２つが炭素数４〜２０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルキルチオ基であり、ｎは５以上の数を
表す。）で表される置換ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）とフラーレンとを含む光導電性組成物。
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|---|---|---|---|
| JP33298792A JP3146296B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 光導電性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33298792A JP3146296B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 光導電性組成物 |
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|---|---|
| JPH06179802A JPH06179802A (ja) | 1994-06-28 |
| JP3146296B2 true JP3146296B2 (ja) | 2001-03-12 |
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ID=18261041
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|---|---|---|---|
| JP33298792A Expired - Fee Related JP3146296B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 光導電性組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2009157424A1 (ja) | 2008-06-23 | 2009-12-30 | 住友化学株式会社 | 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子 |
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|---|---|---|---|---|
| KR100414697B1 (ko) | 1999-01-25 | 2004-01-13 | 리카가쿠 겐큐쇼 | 감광성 수지조성물 및 이를 사용한 반도체장치 |
| US7250147B2 (en) | 2001-01-29 | 2007-07-31 | Tour James M | Process for derivatizing carbon nanotubes with diazonium species |
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| US9136489B2 (en) | 2006-05-02 | 2015-09-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing organic photoelectric conversion device and organic photoelectric conversion device |
| JP2011116962A (ja) * | 2009-10-30 | 2011-06-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び電子素子 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP33298792A patent/JP3146296B2/ja not_active Expired - Fee Related
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