JP2553586B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2553586B2 JP2553586B2 JP24331987A JP24331987A JP2553586B2 JP 2553586 B2 JP2553586 B2 JP 2553586B2 JP 24331987 A JP24331987 A JP 24331987A JP 24331987 A JP24331987 A JP 24331987A JP 2553586 B2 JP2553586 B2 JP 2553586B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrophotographic photosensitive
- sulfonium salt
- photosensitive member
- polyparaphenylene vinylene
- photoconductive layer
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真方式の複写機，光プリンタ等に用
いられる電子写真感光体に関するものである。
いられる電子写真感光体に関するものである。
従来の技術 従来知られている感光体材料としては、セレン，酸化
亜鉛，硫化カドミウム，アモルファスシリコンなどの無
機物質、アントラセン，アントラキノン，ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールなどの有機ポリマーが知られている。
これらの感光体材料は、そのほとんどが単独で用いられ
ることなく、他の材料と複合して用いられる。複合の目
的は、たとえば感度の向上、感光波長域の変更、耐久性
の向上、塗膜としての加工性の付与等々である。その手
段としては、たとえば、合金化，ドーピング，混合，ポ
リマーブレンド，塗布，積層等々である。
亜鉛，硫化カドミウム，アモルファスシリコンなどの無
機物質、アントラセン，アントラキノン，ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールなどの有機ポリマーが知られている。
これらの感光体材料は、そのほとんどが単独で用いられ
ることなく、他の材料と複合して用いられる。複合の目
的は、たとえば感度の向上、感光波長域の変更、耐久性
の向上、塗膜としての加工性の付与等々である。その手
段としては、たとえば、合金化，ドーピング，混合，ポ
リマーブレンド，塗布，積層等々である。
しかし、一般に高感度の感光体材料は、加工性が悪か
ったり、高価であったり、有害物質であったり、すべて
の目的を満足し得ないのが実状である。
ったり、高価であったり、有害物質であったり、すべて
の目的を満足し得ないのが実状である。
一方電子写真の発展は機械工学，電子工学技術により
ますます進められ、当初から利用されていた複写機のみ
ならず、電子計算機用プリンター，マイクロフィルム，
スライドフィルム、あるいは軽印刷用にまで活用される
におよび、しかもカラー複写，高速複写，拡大，縮小複
写など種々の応用がなされている。上記のように電子写
真の活用が広範になると光導電性材料に対する要求特性
もより高度・多岐にわたってくる。
ますます進められ、当初から利用されていた複写機のみ
ならず、電子計算機用プリンター，マイクロフィルム，
スライドフィルム、あるいは軽印刷用にまで活用される
におよび、しかもカラー複写，高速複写，拡大，縮小複
写など種々の応用がなされている。上記のように電子写
真の活用が広範になると光導電性材料に対する要求特性
もより高度・多岐にわたってくる。
また、ポリパラフェニレンビニレンは、フェニル基と
ビニレン基が交互に配列した直鎖状共役系高分子であ
り、主鎖にフェニル基と共役系を含むことから、光導電
性を有することが予想され、電子写真感光体への応用が
期待できる。ポリパラフェニレンビニレンは、既にウィ
ッティヒ（Wittig）反応法あるいは脱塩化水素法等によ
り合成できることが知られているが、これらの合成法に
より得られる重合体は重合度が低く、かつ不溶，不融の
粉末状であり、フィルム状に成形することは不可能であ
った。
ビニレン基が交互に配列した直鎖状共役系高分子であ
り、主鎖にフェニル基と共役系を含むことから、光導電
性を有することが予想され、電子写真感光体への応用が
期待できる。ポリパラフェニレンビニレンは、既にウィ
ッティヒ（Wittig）反応法あるいは脱塩化水素法等によ
り合成できることが知られているが、これらの合成法に
より得られる重合体は重合度が低く、かつ不溶，不融の
粉末状であり、フィルム状に成形することは不可能であ
った。
一方、可溶性高分子中間体である高分子スルホニウム
塩を経由しスルホニウム塩を脱離させる方法によりポリ
パラフェニレンビニレン構造ができることはジャーナル
・オブ・ポリマーサイエンス（Journal of polymer sci
ence）,A−1,6,PP,1058（1968）で、さらに米国特許3,5
32,648号明細書および米国特許3,706,677号明細書にお
いては、同様の反応を用い高分子スルホニウム塩をキャ
スト製膜しフィルム状成形物ができることを開示してい
る。その後、特開昭60−11528号公報や特開昭61−16251
8号公報においても同様に開示しているが、その目的物
は光導電性組成物や高強度高弾性フィルムであって、電
子写真感光体に関する報告は未だなされていない。
塩を経由しスルホニウム塩を脱離させる方法によりポリ
パラフェニレンビニレン構造ができることはジャーナル
・オブ・ポリマーサイエンス（Journal of polymer sci
ence）,A−1,6,PP,1058（1968）で、さらに米国特許3,5
32,648号明細書および米国特許3,706,677号明細書にお
いては、同様の反応を用い高分子スルホニウム塩をキャ
スト製膜しフィルム状成形物ができることを開示してい
る。その後、特開昭60−11528号公報や特開昭61−16251
8号公報においても同様に開示しているが、その目的物
は光導電性組成物や高強度高弾性フィルムであって、電
子写真感光体に関する報告は未だなされていない。
発明が解決しようとする問題点 本発明は上述のような技術背景をもとに、フェニル基
とビニレン基が交互に配列した直鎖状共役系高分子であ
る。ポリパラフェニレンビニレンを電子写真感光体の光
導電層として利用しようとするものである。
とビニレン基が交互に配列した直鎖状共役系高分子であ
る。ポリパラフェニレンビニレンを電子写真感光体の光
導電層として利用しようとするものである。
問題点を解決するための手段 上記目的を達成するためのポリパラフェニレンビニレ
ンを光導電層の構成単位に含む電子写真感光体を形成す
る。
ンを光導電層の構成単位に含む電子写真感光体を形成す
る。
作用 光導電層がポリパラフェニレンビニレン光導電層をほ
ぼ単独材料で加工性良く形成することが可能となり、安
価で無公害な耐久性，高感度の電子写真感光体を得るこ
とができる。
ぼ単独材料で加工性良く形成することが可能となり、安
価で無公害な耐久性，高感度の電子写真感光体を得るこ
とができる。
実施例 以下、本発明の一実施例の電子写真感光体を図面を参
照しながら説明する。図は、本発明における最も基本的
な電子写真感光体の一実施例の断面を模式的に示したも
のである。
照しながら説明する。図は、本発明における最も基本的
な電子写真感光体の一実施例の断面を模式的に示したも
のである。
図に示す電子写真感光体は、支持体１上に、ポリパラ
フェニレンビニレンを含む光導電層２を有し、光導電層
２は一方で自由表面３を有している。
フェニレンビニレンを含む光導電層２を有し、光導電層
２は一方で自由表面３を有している。
ポリパラフェニレンビニレンは、以下の式を有する。
高分子スルホニウム塩からスルホニウム塩の脱離反応
により合成されるスルホニウム塩分解法により得られる
共役系高分子が好適に用いられる。スルホニウム塩の脱
スルホニウム塩処理は、加熱処理により行なうことが好
ましい。
により合成されるスルホニウム塩分解法により得られる
共役系高分子が好適に用いられる。スルホニウム塩の脱
スルホニウム塩処理は、加熱処理により行なうことが好
ましい。
また、クリーニング性，耐摩耗性あるいは耐コロナ性
を向上させるため、自由表面３の上に表面被覆層４を形
成しても良い。表面被覆層４として好適な材料として
は、SixO1-x,SixC1-x,SixN1-x,GexO1-x,GexC1-x,GexN
1-x,BxN1-x,BxC1-x,AlxN1-x（Ｏ＜ｘ＜１）、およびこ
れらに水素あるいはハロゲンを含有する層等の無機物な
どが挙げられる。
を向上させるため、自由表面３の上に表面被覆層４を形
成しても良い。表面被覆層４として好適な材料として
は、SixO1-x,SixC1-x,SixN1-x,GexO1-x,GexC1-x,GexN
1-x,BxN1-x,BxC1-x,AlxN1-x（Ｏ＜ｘ＜１）、およびこ
れらに水素あるいはハロゲンを含有する層等の無機物な
どが挙げられる。
高分子スルホニウム塩は、Ｐ−キシリレンジスルホニ
ウム塩を単独で水もしくは水に可溶な有機溶媒たとえば
アルコール類の混合溶媒中で、アルカリを用いて縮合重
合して得ることができる。重合度の高いスルホニウム塩
を得るために、また不要イオン除去のために透析膜によ
る透析処理を行なう。こうして得られた高分子スルホニ
ウム塩は、充分分子量も大きいが、熱，光，紫外線等の
条件で徐々に脱スルホニウム塩化がおこるため、不均質
となりやすい。従って比較的低温、室温前後あるいはそ
れ以下ですみやかに処理し、均質な高分子スルホニウム
塩を得ることが好ましい。
ウム塩を単独で水もしくは水に可溶な有機溶媒たとえば
アルコール類の混合溶媒中で、アルカリを用いて縮合重
合して得ることができる。重合度の高いスルホニウム塩
を得るために、また不要イオン除去のために透析膜によ
る透析処理を行なう。こうして得られた高分子スルホニ
ウム塩は、充分分子量も大きいが、熱，光，紫外線等の
条件で徐々に脱スルホニウム塩化がおこるため、不均質
となりやすい。従って比較的低温、室温前後あるいはそ
れ以下ですみやかに処理し、均質な高分子スルホニウム
塩を得ることが好ましい。
スルホニウム塩の脱スルホニウム塩化は、種々の条件
で行なうことが可能であるが、加熱処理が望ましい。こ
のとき、酸化反応を防ぐためにアルゴン，窒素，ヘリウ
ムガス中あるいは、真空中にて処理する必要がある。加
熱処理は150℃以上350℃以下で行なう。以上のようにし
て得られた光導電層ポリパラフェニレンビニレンは、電
子写真感光体としてはその膜厚10〜40μｍで使用する。
光導電層は、支持体上に直接形成してもよいし、フィル
ム化した後、貼り付けても構わない。
で行なうことが可能であるが、加熱処理が望ましい。こ
のとき、酸化反応を防ぐためにアルゴン，窒素，ヘリウ
ムガス中あるいは、真空中にて処理する必要がある。加
熱処理は150℃以上350℃以下で行なう。以上のようにし
て得られた光導電層ポリパラフェニレンビニレンは、電
子写真感光体としてはその膜厚10〜40μｍで使用する。
光導電層は、支持体上に直接形成してもよいし、フィル
ム化した後、貼り付けても構わない。
（実験例１） Ｐ−キシリレン−ビス（ジメチルスルホニウムクロリ
ド）5gをイオン交換水80mlに溶かし、0.2規定NaOH水溶
液80mlを０〜５℃で20分かけて滴下し、滴下後40分間撹
拌しつづけた。反応停止剤としてHClを入れ中和した。
この反応液を透析膜を用いて約５日間透析した。この液
をAl基板上にキャストし、室温以下で減圧乾燥し、厚さ
20μｍの高分子スルホニウム塩フィルムを得た。これを
真空中200℃約３時間加熱処理を行なった。
ド）5gをイオン交換水80mlに溶かし、0.2規定NaOH水溶
液80mlを０〜５℃で20分かけて滴下し、滴下後40分間撹
拌しつづけた。反応停止剤としてHClを入れ中和した。
この反応液を透析膜を用いて約５日間透析した。この液
をAl基板上にキャストし、室温以下で減圧乾燥し、厚さ
20μｍの高分子スルホニウム塩フィルムを得た。これを
真空中200℃約３時間加熱処理を行なった。
こうして得られた感光体について、川口電機製作所社
製の静電複写紙試験装置で光導電性の確認試験を行なっ
たところ、電子写真感光体としての使用に耐える帯電電
位700V,半減露光量30lx−secの感度を示すことがわかっ
た。
製の静電複写紙試験装置で光導電性の確認試験を行なっ
たところ、電子写真感光体としての使用に耐える帯電電
位700V,半減露光量30lx−secの感度を示すことがわかっ
た。
（実験例２） 実験例１と同様な方法で得、加熱処理を行なったポリ
パラフェニレンビニレンをCVD装置内にセットし、180℃
に加熱し、チャンバー内を一度１×10-5以下の高真空に
し、CH4:25sccm,SiH4:25sccm,H2:50sccm導入し放電さ
せ、プラズマCVDにより表面被覆層SixC1-x（Ｏ＜ｘ＜
１）を約700Å形成した。こうして得られた感光体を実
験例１と同様に評価したところ、帯電電位900V,半減露
光量10lx−secと優れた特性を示した。
パラフェニレンビニレンをCVD装置内にセットし、180℃
に加熱し、チャンバー内を一度１×10-5以下の高真空に
し、CH4:25sccm,SiH4:25sccm,H2:50sccm導入し放電さ
せ、プラズマCVDにより表面被覆層SixC1-x（Ｏ＜ｘ＜
１）を約700Å形成した。こうして得られた感光体を実
験例１と同様に評価したところ、帯電電位900V,半減露
光量10lx−secと優れた特性を示した。
（実験例３） Ｐ−キシリレン−ビス（ジエチレンスルホニウムブロ
マイド）6gを用い、実験例１と同様の方法でポリパラフ
ェニレンビニレンを得、実験例２と同様の方法で表面被
覆層を積層した。こうして得られた感光体をドラムに巻
きつけ、複写機に搭載したところ、鮮明な画像を得るこ
とができた。
マイド）6gを用い、実験例１と同様の方法でポリパラフ
ェニレンビニレンを得、実験例２と同様の方法で表面被
覆層を積層した。こうして得られた感光体をドラムに巻
きつけ、複写機に搭載したところ、鮮明な画像を得るこ
とができた。
発明の効果 本発明によれば電子写真感光体の光導電層をポリパラ
フェニレンビニレンで形成することにより光導電性を単
独材料で加工性良く形成することができ、安価，無公
害，耐久性，高感度等バランスよい電子写真感光体を得
ることができる。
フェニレンビニレンで形成することにより光導電性を単
独材料で加工性良く形成することができ、安価，無公
害，耐久性，高感度等バランスよい電子写真感光体を得
ることができる。
図は本発明の一実施例における電子写真感光体の断面図
である。 １……支持体、２……光導電層、３……自由表面。
である。 １……支持体、２……光導電層、３……自由表面。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 秋山 浩二 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電 器産業株式会社内 (72)発明者 渡辺 正則 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電 器産業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−11528（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】ポリパラフェニレンビニレンによって光導
電層を構成することを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】ポリパラフェニレンビニレンからなる光導
電層は高分子スルホニウム塩からスルホニウム塩の脱離
反応により得られたフィルムであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】不純物としてイオウを含むことを特徴とす
る特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】アルゴン，窒素，ヘリウムガス中あるいは
真空中にて150℃以上350℃以下で熱処理して得られる特
許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】自由表面に表面被覆層を有することを特徴
とする特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24331987A JP2553586B2 (ja) | 1987-09-28 | 1987-09-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24331987A JP2553586B2 (ja) | 1987-09-28 | 1987-09-28 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6484256A JPS6484256A (en) | 1989-03-29 |
| JP2553586B2 true JP2553586B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=17102064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24331987A Expired - Fee Related JP2553586B2 (ja) | 1987-09-28 | 1987-09-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2553586B2 (ja) |
-
1987
- 1987-09-28 JP JP24331987A patent/JP2553586B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6484256A (en) | 1989-03-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |