JP3208833B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子に関
するものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔輸
送層と電子輸送層との組合せにより、電界をかけて光を
放出する薄膜型デバイスに関するものである。
するものであり、詳しくは、有機化合物から成る正孔輸
送層と電子輸送層との組合せにより、電界をかけて光を
放出する薄膜型デバイスに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光素子としては、
無機材料のII−VI族化合物半導体であるＺｎＳ、Ｃａ
Ｓ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素（Ｅ
ｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般的で
あるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子は、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、 ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 ３）フルカラー化が困難（特に青色が問題）、 ４）周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を持っている。
無機材料のII−VI族化合物半導体であるＺｎＳ、Ｃａ
Ｓ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素（Ｅ
ｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般的で
あるが、上記の無機材料から作製した電界発光素子は、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ）、 ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ）、 ３）フルカラー化が困難（特に青色が問題）、 ４）周辺駆動回路のコストが高い、 という問題点を持っている。
【０００３】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われるように
なった。発光層材料としては以前から知られていたアン
トラセンやピレン等の他に、シアニン色素（J. Chem. S
oc., Chem. Commun., ５５７頁、１９８５年）、ピラゾ
リン（Mol. Crys. Liq. Cryst., １３５巻、３５５頁、
１９８６年）、ペリレン（Jpn. J. Appl. Phys.,２５
巻、Ｌ７７３頁、１９８６年）あるいはクマリン系化合
物やテトラフェニルブタジエン（特開昭５７−５１７８
１号公報）などが報告されている。
有機材料を用いた電界発光素子の開発が行われるように
なった。発光層材料としては以前から知られていたアン
トラセンやピレン等の他に、シアニン色素（J. Chem. S
oc., Chem. Commun., ５５７頁、１９８５年）、ピラゾ
リン（Mol. Crys. Liq. Cryst., １３５巻、３５５頁、
１９８６年）、ペリレン（Jpn. J. Appl. Phys.,２５
巻、Ｌ７７３頁、１９８６年）あるいはクマリン系化合
物やテトラフェニルブタジエン（特開昭５７−５１７８
１号公報）などが報告されている。
【０００４】また、発光効率を高めるために電極からの
キャリアーの注入効率の向上を目的として、電極種類の
最適化や、正孔輸送層と有機蛍光体からなる発光層を設
ける工夫（特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９
−１９４３９３号公報、特開昭６３−２９５６９５号公
報、Appl. Phys. Lett.,５１巻、９１３頁、１９８７
年）等が行われている。さらに、素子の発光効率を向上
させるとともに発光色を変える目的で、８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体をホスト材料としてクマリ
ン等のレーザ用蛍光色素をドープすること（J. Appl. P
hys., の６５巻、３６１０頁、１９８９年）も行われて
いる。
キャリアーの注入効率の向上を目的として、電極種類の
最適化や、正孔輸送層と有機蛍光体からなる発光層を設
ける工夫（特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９
−１９４３９３号公報、特開昭６３−２９５６９５号公
報、Appl. Phys. Lett.,５１巻、９１３頁、１９８７
年）等が行われている。さらに、素子の発光効率を向上
させるとともに発光色を変える目的で、８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体をホスト材料としてクマリ
ン等のレーザ用蛍光色素をドープすること（J. Appl. P
hys., の６５巻、３６１０頁、１９８９年）も行われて
いる。
【０００５】しかしながら、これまでに開示されている
有機電界発光素子では発光性能（駆動電圧と発光効率）
がまだ十分とは言えない。特に駆動電圧を低下させるた
めには、陽極からの正孔注入を容易にするイオン化ポテ
ンシャルの小さい有機正孔輸送材料を有機正孔輸送層に
用いる必要がある。そのために、例えば特開昭６３−２
９５６９５号公報には、陽極からの正孔注入を促進する
目的でフタロシアニン化合物を有機正孔輸送層と陽極と
の間に有機正孔注入層として挿入することが開示されて
いる。しかしながら、これらの化合物は可視光領域に大
きな吸収を有するために、発光効率の低下をもたらすと
ともに発光スペクトル自体も変化してしまう。
有機電界発光素子では発光性能（駆動電圧と発光効率）
がまだ十分とは言えない。特に駆動電圧を低下させるた
めには、陽極からの正孔注入を容易にするイオン化ポテ
ンシャルの小さい有機正孔輸送材料を有機正孔輸送層に
用いる必要がある。そのために、例えば特開昭６３−２
９５６９５号公報には、陽極からの正孔注入を促進する
目的でフタロシアニン化合物を有機正孔輸送層と陽極と
の間に有機正孔注入層として挿入することが開示されて
いる。しかしながら、これらの化合物は可視光領域に大
きな吸収を有するために、発光効率の低下をもたらすと
ともに発光スペクトル自体も変化してしまう。
【０００６】したがって、有機電界発光素子のフルカラ
ー表示への応用を考えた場合、フタロシアニン化合物又
はポルフィリン化合物を有機正孔輸送層として用いるこ
とは好ましい方法ではない。また、これまでに開示され
ている有機電界発光素子においては、電界発光は注入さ
れた正孔及び電子の再結合によりもたらされる。しかし
ながら、一般にキャリアの注入、例えば正孔の注入は陽
極と有機正孔輸送層との界面での注入障壁を乗り越えて
行われなければならず、この注入障壁のために高電界が
必要となる。結果として素子の駆動電圧が高くなるた
め、発光性能、特に発光効率が不十分となり、また界面
の不安定性に起因する動作の不安定性もみられ、更なる
改良検討が望まれている。
ー表示への応用を考えた場合、フタロシアニン化合物又
はポルフィリン化合物を有機正孔輸送層として用いるこ
とは好ましい方法ではない。また、これまでに開示され
ている有機電界発光素子においては、電界発光は注入さ
れた正孔及び電子の再結合によりもたらされる。しかし
ながら、一般にキャリアの注入、例えば正孔の注入は陽
極と有機正孔輸送層との界面での注入障壁を乗り越えて
行われなければならず、この注入障壁のために高電界が
必要となる。結果として素子の駆動電圧が高くなるた
め、発光性能、特に発光効率が不十分となり、また界面
の不安定性に起因する動作の不安定性もみられ、更なる
改良検討が望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記実
状に鑑み、低電圧で駆動させることができる有機電界発
光素子を提供することを目的として鋭意検討した結果、
特定の化合物を有機正孔輸送層に含有することが好適で
あることを見い出し、本発明を完成した。
状に鑑み、低電圧で駆動させることができる有機電界発
光素子を提供することを目的として鋭意検討した結果、
特定の化合物を有機正孔輸送層に含有することが好適で
あることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
順次に、陽極、有機正孔輸送層、有機電子輸送層、陰極
が積層された有機電界発光素子において、有機正孔輸送
層中の有機正孔輸送化合物をホスト材料とし、該ホスト
材料に対して、下記一般式（Ｉ） （Ａｒ1）（Ａｒ2）Ｃ＝Ｘ ・・・（Ｉ） （式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して置換基
を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環
基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表さ
れる化合物がドープされていることを特徴とする有機電
界発光素子に存する。
順次に、陽極、有機正孔輸送層、有機電子輸送層、陰極
が積層された有機電界発光素子において、有機正孔輸送
層中の有機正孔輸送化合物をホスト材料とし、該ホスト
材料に対して、下記一般式（Ｉ） （Ａｒ1）（Ａｒ2）Ｃ＝Ｘ ・・・（Ｉ） （式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して置換基
を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環
基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表さ
れる化合物がドープされていることを特徴とする有機電
界発光素子に存する。
【０００９】以下、本発明の有機電界発光素子について
添付図面に従い説明する。図１は本発明の有機電界発光
素子の構造の一例を模式的に示す断面図であり、１は基
板、２ａ、２ｂは導電層、３は前記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を含有する有機正孔輸送層、４は有機電子
輸送層を各々表わす。基板１は、本発明の有機電界発光
素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金
属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等を用い
ることができるが、ガラス板や、ポリエステル、ポリメ
タアクリレート、ポリカーボネート、ポリサルホンなど
の透明な合成樹脂基板が好ましい。
添付図面に従い説明する。図１は本発明の有機電界発光
素子の構造の一例を模式的に示す断面図であり、１は基
板、２ａ、２ｂは導電層、３は前記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を含有する有機正孔輸送層、４は有機電子
輸送層を各々表わす。基板１は、本発明の有機電界発光
素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金
属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等を用い
ることができるが、ガラス板や、ポリエステル、ポリメ
タアクリレート、ポリカーボネート、ポリサルホンなど
の透明な合成樹脂基板が好ましい。
【００１０】基板１上には導電層２ａが設けられるが、
この導電層２ａは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッ
ケル、パラジウム、テルル等の金属、インジウムおよび
／またはスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カ
ーボンブラックあるいはポリ（３−メチルチオフェン）
等の導電性樹脂などにより構成される。導電層２ａの形
成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行
われることが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ
化銅、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、
導電性樹脂微粉末等の場合には、適当なバインダー樹脂
溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成するこ
ともできる。さらに、導電性樹脂の場合は電解重合によ
り直接基板上に薄膜を形成することもできる。導電層２
ａは異なる物質を積層して形成することも可能である。
この導電層２ａは、通常、アルミニウム、金、銀、ニッ
ケル、パラジウム、テルル等の金属、インジウムおよび
／またはスズの酸化物などの金属酸化物やヨウ化銅、カ
ーボンブラックあるいはポリ（３−メチルチオフェン）
等の導電性樹脂などにより構成される。導電層２ａの形
成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行
われることが多いが、銀などの金属微粒子あるいはヨウ
化銅、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、
導電性樹脂微粉末等の場合には、適当なバインダー樹脂
溶液に分散し、基板上に塗布することにより形成するこ
ともできる。さらに、導電性樹脂の場合は電解重合によ
り直接基板上に薄膜を形成することもできる。導電層２
ａは異なる物質を積層して形成することも可能である。
【００１１】導電層２ａの厚みは、必要とする透明性に
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上であること
が望ましく、この場合、厚みは、通常、５０〜１０００
０Å、好ましくは１００〜５０００Å程度である。不透
明でよい場合は導電層２ａは基板１と同一でもよい。ま
た、導電層２ａは異なる物質で積層することも可能であ
る。
より異なるが、透明性が必要とされる場合は、可視光の
透過率が６０％以上、好ましくは８０％以上であること
が望ましく、この場合、厚みは、通常、５０〜１０００
０Å、好ましくは１００〜５０００Å程度である。不透
明でよい場合は導電層２ａは基板１と同一でもよい。ま
た、導電層２ａは異なる物質で積層することも可能であ
る。
【００１２】図１の例では、導電層２ａは陽極（アノー
ド）として正孔注入の役割を果たすものである。一方、
導電層２ｂは陰極（カソード）として有機電子輸送層４
に電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂとして用い
られる材料は、前記導電層２ａ用の材料を用いることが
可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数
の低い値をもつ金属が好ましく、スズ、マグネシウム、
インジウム、アルミニウム、銀等の金属またはそれらの
合金が用いられる。導電層２ｂの膜厚は、通常、導電層
２ａと同程度であり、導電層２ａと同様の方法で形成す
ることができる。
ド）として正孔注入の役割を果たすものである。一方、
導電層２ｂは陰極（カソード）として有機電子輸送層４
に電子を注入する役割を果たす。導電層２ｂとして用い
られる材料は、前記導電層２ａ用の材料を用いることが
可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数
の低い値をもつ金属が好ましく、スズ、マグネシウム、
インジウム、アルミニウム、銀等の金属またはそれらの
合金が用いられる。導電層２ｂの膜厚は、通常、導電層
２ａと同程度であり、導電層２ａと同様の方法で形成す
ることができる。
【００１３】また、図１には示してはいないが、導電層
２ｂの上にさらに基板１と同様の基板を設けることもで
きる。但し、電界発光素子としては導電層２ａと導電層
２ｂの少なくとも一方は透明性の良いことが必要であ
る。このことから、導電層２ａと導電層２ｂの一方は、
１００〜５０００Åの膜厚であることが好ましく、透明
性の良いことが望まれる。
２ｂの上にさらに基板１と同様の基板を設けることもで
きる。但し、電界発光素子としては導電層２ａと導電層
２ｂの少なくとも一方は透明性の良いことが必要であ
る。このことから、導電層２ａと導電層２ｂの一方は、
１００〜５０００Åの膜厚であることが好ましく、透明
性の良いことが望まれる。
【００１４】導電層２ａの上には有機正孔輸送層３が設
けられるが、有機正孔輸送層３は、電界を与えられた電
極間において陽極からの正孔を効率よく有機電子輸送層
４の方向に輸送することができる化合物より形成され
る。有機正孔輸送化合物としては、導電層２ａからの正
孔注入効率が高く、かつ注入された正孔を効率よく輸送
することができる化合物であることが必要である。その
ためには、イオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔
移動度が大きく、さらに安定正にすぐれたトラップとな
る不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物である
ことが要求される。
けられるが、有機正孔輸送層３は、電界を与えられた電
極間において陽極からの正孔を効率よく有機電子輸送層
４の方向に輸送することができる化合物より形成され
る。有機正孔輸送化合物としては、導電層２ａからの正
孔注入効率が高く、かつ注入された正孔を効率よく輸送
することができる化合物であることが必要である。その
ためには、イオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔
移動度が大きく、さらに安定正にすぐれたトラップとな
る不純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物である
ことが要求される。
【００１５】このような正孔輸送化合物としては、例え
ば、特開昭５９−１９４３９３号公報の第５〜６頁およ
び米国特許第４１７５９６０号の第１３〜１４欄に記載
されているもの等が挙げられる。これら化合物の好まし
い具体例としては、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，
４′−ジアミン、１，１′−ビス（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４′−ビス（ジ
フェニルアミノ）クワドロフェニル等の芳香族アミン系
化合物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、
特開平２−３１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化
合物、米国特許第４９５０９５０号公報に示されるシラ
ザン化合物が挙げられる。これらの化合物は、必要に応
じて単独で用いても、各々混合物として用いてもよい。
上記の化合物以外にポリビニルカルバゾールやAppl. Ph
ys.Lett.,５９巻、２７６０頁（１９９１年）に示され
るポリシラン等の高分子化合物が挙げられる。
ば、特開昭５９−１９４３９３号公報の第５〜６頁およ
び米国特許第４１７５９６０号の第１３〜１４欄に記載
されているもの等が挙げられる。これら化合物の好まし
い具体例としては、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，
４′−ジアミン、１，１′−ビス（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４′−ビス（ジ
フェニルアミノ）クワドロフェニル等の芳香族アミン系
化合物が挙げられる。芳香族アミン系化合物以外では、
特開平２−３１１５９１号公報に示されるヒドラゾン化
合物、米国特許第４９５０９５０号公報に示されるシラ
ザン化合物が挙げられる。これらの化合物は、必要に応
じて単独で用いても、各々混合物として用いてもよい。
上記の化合物以外にポリビニルカルバゾールやAppl. Ph
ys.Lett.,５９巻、２７６０頁（１９９１年）に示され
るポリシラン等の高分子化合物が挙げられる。
【００１６】有機正孔輸送層３は、塗布法あるいは真空
蒸着法により前記導電層２ａ上に積層することにより形
成される。例えば、塗布法の場合は、有機正孔輸送化合
物を１種または２種以上と必要により正孔のトラップに
ならないバインダー樹脂や、レペリング剤等の塗布性改
良剤などの添加剤を添加して溶解させた塗布溶液を調整
し、スピンコート法などの方法により導電層２ａ上に塗
布し、乾燥して有機性孔輸送層３を形成する。バインダ
ー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアクリレー
ト、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添
加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が
望ましく、５０重量％以下が好ましい。
蒸着法により前記導電層２ａ上に積層することにより形
成される。例えば、塗布法の場合は、有機正孔輸送化合
物を１種または２種以上と必要により正孔のトラップに
ならないバインダー樹脂や、レペリング剤等の塗布性改
良剤などの添加剤を添加して溶解させた塗布溶液を調整
し、スピンコート法などの方法により導電層２ａ上に塗
布し、乾燥して有機性孔輸送層３を形成する。バインダ
ー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアクリレー
ト、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添
加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が
望ましく、５０重量％以下が好ましい。
【００１７】また、真空蒸着法の場合には、有機正孔輸
送材料を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容
器内を適当な真空ポンプで１０-6Ｔｏｒｒにまで排気し
た後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ル
ツボと向き合って置かれた基板上に層を形成する。有機
正孔輸送層３の膜厚は、通常、１００〜３０００Å、好
ましくは３００〜１０００Åである。この様に薄い膜を
一様に形成するためには、真空蒸着法がよく用いられ
る。
送材料を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容
器内を適当な真空ポンプで１０-6Ｔｏｒｒにまで排気し
た後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ル
ツボと向き合って置かれた基板上に層を形成する。有機
正孔輸送層３の膜厚は、通常、１００〜３０００Å、好
ましくは３００〜１０００Åである。この様に薄い膜を
一様に形成するためには、真空蒸着法がよく用いられ
る。
【００１８】有機正孔輸送層３の上には有機電子輸送層
４が設けられるが、有機電子輸送層４は、電界を与えら
れた電極間において陰極からの電子を効率よく有機正孔
輸送層３の方向に輸送することができる化合物より形成
される。有機電子輸送化合物としては、導電層２ｂから
の電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率よ
く輸送することができる化合物であることが必要であ
る。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不
純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であること
が要求される。
４が設けられるが、有機電子輸送層４は、電界を与えら
れた電極間において陰極からの電子を効率よく有機正孔
輸送層３の方向に輸送することができる化合物より形成
される。有機電子輸送化合物としては、導電層２ｂから
の電子注入効率が高く、かつ、注入された電子を効率よ
く輸送することができる化合物であることが必要であ
る。そのためには、電子親和力が大きく、しかも電子移
動度が大きく、さらに安定性にすぐれトラップとなる不
純物が製造時や使用時に発生しにくい化合物であること
が要求される。
【００１９】このような条件を満たす材料としては、テ
トラフェニルブタジエン等の芳香族化合物（特開昭５７
−５１７８１号公報）、８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体等の金属錯体（特開昭５９−１９４３９３
号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２８
９６７５号公報）、ペリノン誘導体（特開平２−２８９
６７６号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平１−２４５０８７号公報、同２−２２２４８４
号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０号
公報、同３−７９１号公報）、クマリン化合物（特開平
２−１９１６９４号公報、同３−７９２号公報）、希土
類錯体（特開平１−２５６５８４号公報）、ジスチリル
ピラジン誘導体（特開平２−２５２７９３号公報）、チ
アジアゾロピリジン誘導体（特開平３−３７２９２号公
報）、ピロロピリジン誘導体（特開平３−３７２９３号
公報）、ナフチリジン誘導体（特開平３−２０３９８２
号公報）等が挙げられる。これらの化合物を用いた場合
は、有機電子輸送層４は電子を輸送する役割と、正孔と
電子の再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果たし
ており、発光層を兼ねている。有機正孔輸送化合物が発
光機能を有する場合、即ち、有機正孔輸送３が発光層を
兼ねている場合は、有機電子輸送層４は電子を輸送する
役割だけを果たす。
トラフェニルブタジエン等の芳香族化合物（特開昭５７
−５１７８１号公報）、８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体等の金属錯体（特開昭５９−１９４３９３
号公報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２８
９６７５号公報）、ペリノン誘導体（特開平２−２８９
６７６号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−
２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導体
（特開平１−２４５０８７号公報、同２−２２２４８４
号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０号
公報、同３−７９１号公報）、クマリン化合物（特開平
２−１９１６９４号公報、同３−７９２号公報）、希土
類錯体（特開平１−２５６５８４号公報）、ジスチリル
ピラジン誘導体（特開平２−２５２７９３号公報）、チ
アジアゾロピリジン誘導体（特開平３−３７２９２号公
報）、ピロロピリジン誘導体（特開平３−３７２９３号
公報）、ナフチリジン誘導体（特開平３−２０３９８２
号公報）等が挙げられる。これらの化合物を用いた場合
は、有機電子輸送層４は電子を輸送する役割と、正孔と
電子の再結合の際に発光をもたらす役割を同時に果たし
ており、発光層を兼ねている。有機正孔輸送化合物が発
光機能を有する場合、即ち、有機正孔輸送３が発光層を
兼ねている場合は、有機電子輸送層４は電子を輸送する
役割だけを果たす。
【００２０】有機電子輸送層４の膜厚は、通常、１００
〜２０００Å、好ましくは３００〜１０００Åである。
有機電子輸送層４も有機正孔輸送層３と同様の方法で形
成することができるが、通常は、真空蒸着法が用いられ
る。従来、有機発光素子の発光効率を向上させるととも
に発光色を変化させる目的で、８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体をホスト材料として、各種の蛍光色
素をドープすることが行われている（米国特許４，７６
９，２９２号）が、このドープによる方法の利点として
は、 高効率の蛍光色素により発光効率が向上、 蛍光色素の選択により発光波長が調べる、 濃度消光を起こす蛍光色素も使用可能、 薄膜性のわるい蛍光色素も使用可能、 等が挙げられる。
〜２０００Å、好ましくは３００〜１０００Åである。
有機電子輸送層４も有機正孔輸送層３と同様の方法で形
成することができるが、通常は、真空蒸着法が用いられ
る。従来、有機発光素子の発光効率を向上させるととも
に発光色を変化させる目的で、８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体をホスト材料として、各種の蛍光色
素をドープすることが行われている（米国特許４，７６
９，２９２号）が、このドープによる方法の利点として
は、 高効率の蛍光色素により発光効率が向上、 蛍光色素の選択により発光波長が調べる、 濃度消光を起こす蛍光色素も使用可能、 薄膜性のわるい蛍光色素も使用可能、 等が挙げられる。
【００２１】本発明においても、有機電子輸送材料をホ
スト材料として、各種の蛍光色素を１０-3〜１０モル％
ドープすることにより、素子の発光効率をさらに向上さ
せることができる。また、有機電界発光素子の発光効率
をより向上させるために、有機電子輸送層４の上に、図
２に示すように、さらに他の有機電子輸送層５を積層す
ることもできる。この有機電子輸送層５に用いられる化
合物は、陰極からの電子注入が容易で、電子の輸送能力
がさらに大きいことが要求される。このような有機電子
輸送化合物としては、下記構造式（Ｄ９）で表わされる
化合物などのニトロ置換フルオレノン誘導体、下記構造
式（Ｄ１０）で表わされる化合物などのチオピランジオ
キシド誘導体、下記構造式（Ｄ１１）で表わされる化合
物などのジフェニルキノン誘導体、下記構造式（Ｄ１
２）で表わされる化合物などのペリレンテトラカルボン
酸誘導体（Jpn. J. Appl. Phys．２７巻、Ｌ２６９頁、
１９８８年）、下記構造式（Ｄ１３）で表わされる化合
物などのオキサジアゾール誘導体（Appl．Phys．Lett．
５５巻、１４８９頁、１９８９年）が挙げられる。
スト材料として、各種の蛍光色素を１０-3〜１０モル％
ドープすることにより、素子の発光効率をさらに向上さ
せることができる。また、有機電界発光素子の発光効率
をより向上させるために、有機電子輸送層４の上に、図
２に示すように、さらに他の有機電子輸送層５を積層す
ることもできる。この有機電子輸送層５に用いられる化
合物は、陰極からの電子注入が容易で、電子の輸送能力
がさらに大きいことが要求される。このような有機電子
輸送化合物としては、下記構造式（Ｄ９）で表わされる
化合物などのニトロ置換フルオレノン誘導体、下記構造
式（Ｄ１０）で表わされる化合物などのチオピランジオ
キシド誘導体、下記構造式（Ｄ１１）で表わされる化合
物などのジフェニルキノン誘導体、下記構造式（Ｄ１
２）で表わされる化合物などのペリレンテトラカルボン
酸誘導体（Jpn. J. Appl. Phys．２７巻、Ｌ２６９頁、
１９８８年）、下記構造式（Ｄ１３）で表わされる化合
物などのオキサジアゾール誘導体（Appl．Phys．Lett．
５５巻、１４８９頁、１９８９年）が挙げられる。
【００２２】
【化１】
【００２３】このような、有機電子輸送層５の膜厚は、
通常、１００〜２０００Å、好ましくは３００〜１００
０Åである。尚、図１とは逆の構造、すなわち基板上に
導電層２ｂ、有機電子輸送層４、有機正孔輸送層３、導
電層２ａの順に積層することも可能であり、既述したよ
うに少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本
発明の電界発光素子を設けることも可能である。また、
同様に、図２とは逆の構造にすることも可能である。
通常、１００〜２０００Å、好ましくは３００〜１００
０Åである。尚、図１とは逆の構造、すなわち基板上に
導電層２ｂ、有機電子輸送層４、有機正孔輸送層３、導
電層２ａの順に積層することも可能であり、既述したよ
うに少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本
発明の電界発光素子を設けることも可能である。また、
同様に、図２とは逆の構造にすることも可能である。
【００２４】本発明においては、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物を有機正孔輸送層３にドープすることによ
り電極からのキャリアの注入を容易にし、優れた発光特
性、特に駆動電圧の低下を達成することができる。前記
一般式（Ｉ）で表される化合物がドープされる領域は、
有機正孔輸送層３の全体であっても、その一部分であっ
てもよく、例えば図３に示すように有機正孔輸送層の陽
極側３ａにドープしてもよい。前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が、ホスト材料に対してドープされる量は、
１０-3〜１０モル％が好ましい。
される化合物を有機正孔輸送層３にドープすることによ
り電極からのキャリアの注入を容易にし、優れた発光特
性、特に駆動電圧の低下を達成することができる。前記
一般式（Ｉ）で表される化合物がドープされる領域は、
有機正孔輸送層３の全体であっても、その一部分であっ
てもよく、例えば図３に示すように有機正孔輸送層の陽
極側３ａにドープしてもよい。前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が、ホスト材料に対してドープされる量は、
１０-3〜１０モル％が好ましい。
【００２５】前記一般式（Ｉ）で表される化合物を、有
機正孔輸送層３にドープする方法としては、例えば、塗
布法の場合は、有機正孔輸送化合物と前記一般式（Ｉ）
で表される化合物、さらに必要により、正孔または電子
のトラップにならないバインダー樹脂や、レベリング剤
等の塗布性改良剤などの添加剤を添加して溶解させた塗
布溶液を調整し、スピンコート法などの方法により導電
層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔輸送層３を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は、添加量が多いと正孔または電子の移動度を低下
させるので少ない方が望ましく、５０重量％以下が好ま
しい。真空蒸着法の場合には、有機正孔輸送化合物を真
空容器内に設置されたルツボに入れ、前記一般式（Ｉ）
で表される化合物を別のルツボに入れ、真空容器内を適
当な真空ポンプで１０-6Ｔｏｒｒ程度にまで排気した
後、各々のルツボを同時に加熱して蒸発させ、ルツボと
向き合って置かれた基板上に層を形成する。また、別の
方法としては、上記材料を所定の割合で混合したものを
同一のルツボを用いて蒸発させてもよい。
機正孔輸送層３にドープする方法としては、例えば、塗
布法の場合は、有機正孔輸送化合物と前記一般式（Ｉ）
で表される化合物、さらに必要により、正孔または電子
のトラップにならないバインダー樹脂や、レベリング剤
等の塗布性改良剤などの添加剤を添加して溶解させた塗
布溶液を調整し、スピンコート法などの方法により導電
層２ａ上に塗布し、乾燥して有機正孔輸送層３を形成す
る。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリ
アリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー
樹脂は、添加量が多いと正孔または電子の移動度を低下
させるので少ない方が望ましく、５０重量％以下が好ま
しい。真空蒸着法の場合には、有機正孔輸送化合物を真
空容器内に設置されたルツボに入れ、前記一般式（Ｉ）
で表される化合物を別のルツボに入れ、真空容器内を適
当な真空ポンプで１０-6Ｔｏｒｒ程度にまで排気した
後、各々のルツボを同時に加熱して蒸発させ、ルツボと
向き合って置かれた基板上に層を形成する。また、別の
方法としては、上記材料を所定の割合で混合したものを
同一のルツボを用いて蒸発させてもよい。
【００２６】前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ1及びＡ
ｒ2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の芳香族炭化水
素基又は置換基を有していてもよいカルバゾール等の芳
香族複素環基を示し、置換基としては、置換基を有して
いてもよいメチル基、エチル基、ブロピル基、ブチル
基、ヘキシル基等のアルキル基；水酸基；ハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基、等のアルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基等のジアルキルアミノ基；アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アリール基等の
置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等の
アリール基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基；ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基等のジアリールアミノ基ネメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基等が挙げられる。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示
す。
ｒ2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の芳香族炭化水
素基又は置換基を有していてもよいカルバゾール等の芳
香族複素環基を示し、置換基としては、置換基を有して
いてもよいメチル基、エチル基、ブロピル基、ブチル
基、ヘキシル基等のアルキル基；水酸基；ハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基、等のアルコキシ基；ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基等のジアルキルアミノ基；アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アリール基等の
置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等の
アリール基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基；ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基等のジアリールアミノ基ネメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基等が挙げられる。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示
す。
【００２７】前記一般式（Ｉ）で表される化合物の主な
具体例を以下に例示するが、これらに限定するものでは
ない。
具体例を以下に例示するが、これらに限定するものでは
ない。
【００２８】
【化２】
【００２９】
【化３】
【００３０】
【作用】前記の有機正孔輸送材料は、電極からのキャリ
アの注入がなければそれ自体絶縁体であり、キャリアは
殆ど持たないと考えられる。一般に、導電層２ａと有機
正孔輸送層３との間には正孔注入障壁が存在し、この注
入障壁は有機正孔注入輸送層３のイオン化ポテンシャル
と導電層２ａの仕事関数の差であると考えることが出来
る。したがって、与えられた陽極（導電層２ａ）材料に
対してはと有機正孔輸送層３のイオン化ポテンシャルは
出来るだけ小さいことが好ましい。陽極にはインジウム
・スズ酸化物（以下「ＩＴＯ」と略す。）が通常使われ
るが、市販されているＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ（株）製
でガラスはＮＡ−４０でＩＴＯ膜厚は１２００Å）の仕
事関数は４．７０ｅＶ程度である。なお、本発明におい
て、仕事関数（イオン化ポテンシャル）の測定は理研計
器（株）製の紫外線光電子分析装置（ＡＣ−１型）で行
った。
アの注入がなければそれ自体絶縁体であり、キャリアは
殆ど持たないと考えられる。一般に、導電層２ａと有機
正孔輸送層３との間には正孔注入障壁が存在し、この注
入障壁は有機正孔注入輸送層３のイオン化ポテンシャル
と導電層２ａの仕事関数の差であると考えることが出来
る。したがって、与えられた陽極（導電層２ａ）材料に
対してはと有機正孔輸送層３のイオン化ポテンシャルは
出来るだけ小さいことが好ましい。陽極にはインジウム
・スズ酸化物（以下「ＩＴＯ」と略す。）が通常使われ
るが、市販されているＩＴＯガラス（ＨＯＹＡ（株）製
でガラスはＮＡ−４０でＩＴＯ膜厚は１２００Å）の仕
事関数は４．７０ｅＶ程度である。なお、本発明におい
て、仕事関数（イオン化ポテンシャル）の測定は理研計
器（株）製の紫外線光電子分析装置（ＡＣ−１型）で行
った。
【００３１】一方、有機正孔輸送層３として、例えば、
従来用いられた芳香族ジアミンである前記Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｊｐｎ．Ｊ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７巻、Ｌ２６９頁、１９８８
年）を真空蒸着によって形成し、そのイオン化ポテンシ
ャルをＡＣ−１で同様にして測定したところ５．２３ｅ
Ｖであった。従って、この場合の正孔注入障壁は０．５
３ｅＶと見積られる。
従来用いられた芳香族ジアミンである前記Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｊｐｎ．Ｊ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７巻、Ｌ２６９頁、１９８８
年）を真空蒸着によって形成し、そのイオン化ポテンシ
ャルをＡＣ−１で同様にして測定したところ５．２３ｅ
Ｖであった。従って、この場合の正孔注入障壁は０．５
３ｅＶと見積られる。
【００３２】以上の結果から陽極から有機正孔輸送層３
への正孔注入障壁を越えるのには高電界を要する。ま
た、それに伴って電圧降下が陽極／有機正孔輸送層界面
で生じるので、素子の駆動時にジュール発熱が上記界面
に集中し、素子の動作の不安定性や劣化の原因となる。
この正孔注入障壁を小さくすれば、素子の駆動電圧を低
くすることができる。このことを達成する一つの方法と
して、イオン化ポテンシャルのより小さな材料を有機正
孔注入層として有機正孔輸送層３と陽極との間に挿入す
ることが考えられる。この構造を有する有機電界発光素
子の有機正孔注入層材料としては、例えば、特開昭６３
−２９５６９５号に開示されているようなフタロシアニ
ン化合物が挙げられる。しかしながら、これらの化合物
は可視光領域に大きな吸収を有する（ガラス基板上に５
００Å程度の膜厚で真空蒸着した無金属フタロシアニン
［Ｈ2-Ｐｃ］蒸着膜と銅フタロシアニン［ＣｕＰｃ］蒸
着膜の吸収スペクトルを図５に各々示す。）。
への正孔注入障壁を越えるのには高電界を要する。ま
た、それに伴って電圧降下が陽極／有機正孔輸送層界面
で生じるので、素子の駆動時にジュール発熱が上記界面
に集中し、素子の動作の不安定性や劣化の原因となる。
この正孔注入障壁を小さくすれば、素子の駆動電圧を低
くすることができる。このことを達成する一つの方法と
して、イオン化ポテンシャルのより小さな材料を有機正
孔注入層として有機正孔輸送層３と陽極との間に挿入す
ることが考えられる。この構造を有する有機電界発光素
子の有機正孔注入層材料としては、例えば、特開昭６３
−２９５６９５号に開示されているようなフタロシアニ
ン化合物が挙げられる。しかしながら、これらの化合物
は可視光領域に大きな吸収を有する（ガラス基板上に５
００Å程度の膜厚で真空蒸着した無金属フタロシアニン
［Ｈ2-Ｐｃ］蒸着膜と銅フタロシアニン［ＣｕＰｃ］蒸
着膜の吸収スペクトルを図５に各々示す。）。
【００３３】発光層を兼ねる有機電子輸送層４からの光
は、通常、この有機電子輸送層４を通してガラス基板側
から取り出すので、特開昭６３−２９５６９５号の実施
例に示されているように３５０Å程度の膜厚のフタロシ
アニン正孔注入層を設けると、出力光は４００ｎｍから
５００ｎｍの波長領域にかけて９０％まで吸収されてし
まうとともに、発光スペクトル自体も変化してしまう。
したがって、有機電界発光素子のフルカラー表示への応
用を考えた場合、フタロシアニン又はポルフィリン化合
物を有機正孔注入層として用いることは好ましい方法で
はない。
は、通常、この有機電子輸送層４を通してガラス基板側
から取り出すので、特開昭６３−２９５６９５号の実施
例に示されているように３５０Å程度の膜厚のフタロシ
アニン正孔注入層を設けると、出力光は４００ｎｍから
５００ｎｍの波長領域にかけて９０％まで吸収されてし
まうとともに、発光スペクトル自体も変化してしまう。
したがって、有機電界発光素子のフルカラー表示への応
用を考えた場合、フタロシアニン又はポルフィリン化合
物を有機正孔注入層として用いることは好ましい方法で
はない。
【００３４】本発明においては、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物は有機正孔注入層にドープされた場合、陽
極との界面で正孔注入障壁を小さくすると考えられ、結
果として優れた発光特性、特に駆動電圧の低下を達成す
ることができる。
される化合物は有機正孔注入層にドープされた場合、陽
極との界面で正孔注入障壁を小さくすると考えられ、結
果として優れた発光特性、特に駆動電圧の低下を達成す
ることができる。
【００３５】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１ 図１に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作製
した。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例の記載に限定されるものではない。 実施例１ 図１に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作製
した。
【００３６】ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を１２００Å堆積したものを有機
アルカリで超音波洗浄、水洗、イソプロピルアルコール
で超音波洗浄した後、真空蒸着装置内に設置して、装置
内の真空度が２×１０-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散
ポンプを用いて排気した。有機正孔輸送層材料として、
下記構造式（Ｈ１）及び（Ｈ２）で表わされるヒドラゾ
ン化合物をモル比で（Ｈ１）：（Ｈ２）＝１：０．６で
混合したものと、
（ＩＴＯ）透明導電膜を１２００Å堆積したものを有機
アルカリで超音波洗浄、水洗、イソプロピルアルコール
で超音波洗浄した後、真空蒸着装置内に設置して、装置
内の真空度が２×１０-6Ｔｏｒｒ以下になるまで油拡散
ポンプを用いて排気した。有機正孔輸送層材料として、
下記構造式（Ｈ１）及び（Ｈ２）で表わされるヒドラゾ
ン化合物をモル比で（Ｈ１）：（Ｈ２）＝１：０．６で
混合したものと、
【００３７】
【化４】
【００３８】ドープする化合物として前記例示化合物
（１）とを、各々別々のセラミックるつぼに入れ、るつ
ぼの周囲のタンタル線ヒーターで同時に加熱して蒸着を
行った。この時の各々のるつぼの温度は、ヒドラゾン化
合物に対しては１６０〜１７０℃の範囲で、前記例示化
合物（１）に対しては８２〜８６℃で制御した。蒸発時
の真空度は２×１０-6Ｔｏｒｒであり、蒸着時間は１分
であった。結果として前記例示化合物（１）が２．２モ
ル％ドープされた膜厚５３０Åの有機正孔輸送層が形成
された。
（１）とを、各々別々のセラミックるつぼに入れ、るつ
ぼの周囲のタンタル線ヒーターで同時に加熱して蒸着を
行った。この時の各々のるつぼの温度は、ヒドラゾン化
合物に対しては１６０〜１７０℃の範囲で、前記例示化
合物（１）に対しては８２〜８６℃で制御した。蒸発時
の真空度は２×１０-6Ｔｏｒｒであり、蒸着時間は１分
であった。結果として前記例示化合物（１）が２．２モ
ル％ドープされた膜厚５３０Åの有機正孔輸送層が形成
された。
【００３９】次に、有機電子輸送層の材料として、下記
構造式（Ｅ１）で表わされるアルミニウムの８−ヒドロ
キシキノリン錯体を
構造式（Ｅ１）で表わされるアルミニウムの８−ヒドロ
キシキノリン錯体を
【００４０】
【化５】
【００４１】を、上記有機正孔輸送層の上に同様にして
蒸着し有機電子輸送層を形成した。この時のるつぼの温
度は、２３０〜２７０℃の範囲で制御した。蒸着時の真
空度は８〜９×１０-7Ｔｏｒｒで、蒸着時間は１分、膜
厚は７６０Åであった。この層は発光層としての役割を
果たす。最後に陰極として、マグネシウムと銀の合金電
極を２元同時蒸着法によって膜厚１２００Åに蒸着し
た。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は７〜８
×１０-6Ｔｏｒｒで、蒸着時間は５分であった。光沢の
ある膜が得られた。マグネシウムと銀の原子比は１０：
２．４であった。
蒸着し有機電子輸送層を形成した。この時のるつぼの温
度は、２３０〜２７０℃の範囲で制御した。蒸着時の真
空度は８〜９×１０-7Ｔｏｒｒで、蒸着時間は１分、膜
厚は７６０Åであった。この層は発光層としての役割を
果たす。最後に陰極として、マグネシウムと銀の合金電
極を２元同時蒸着法によって膜厚１２００Åに蒸着し
た。蒸着はモリブデンボートを用いて、真空度は７〜８
×１０-6Ｔｏｒｒで、蒸着時間は５分であった。光沢の
ある膜が得られた。マグネシウムと銀の原子比は１０：
２．４であった。
【００４２】このようにして作製した有機電界発光素子
のＩＴＯ電極（陽極）にプラス、マグネシウム・銀電極
（陰極）にマイナスの直流電圧を印加して測定した発光
特性の結果を表１に示す。この素子は、黄緑色の一様な
発光を示し、発光のピーク波長は５６０ｎｍであった。
のＩＴＯ電極（陽極）にプラス、マグネシウム・銀電極
（陰極）にマイナスの直流電圧を印加して測定した発光
特性の結果を表１に示す。この素子は、黄緑色の一様な
発光を示し、発光のピーク波長は５６０ｎｍであった。
【００４３】実施例２ 図３に示す構造の有機電界発光素子を以下の方法で作製
した。実施例１と同様にして、ＩＴＯガラス基板上に前
記ヒドラゾン化合物（Ｈ１）及び（Ｈ２）をモル比で
（Ｈ１）：（Ｈ２）＝１：０．６で混合したものに前記
例示化合物（１）が１．７モル％の濃度でドープされた
膜厚１００Åの有機正孔輸送層を蒸着して形成した。
した。実施例１と同様にして、ＩＴＯガラス基板上に前
記ヒドラゾン化合物（Ｈ１）及び（Ｈ２）をモル比で
（Ｈ１）：（Ｈ２）＝１：０．６で混合したものに前記
例示化合物（１）が１．７モル％の濃度でドープされた
膜厚１００Åの有機正孔輸送層を蒸着して形成した。
【００４４】次に、前記例示化合物（１）をドープせず
に前記ヒドラゾン化合物混合物だけからなる膜厚４１５
Åの有機正孔輸送層を蒸着して形成した。次に、発光層
を兼ねた有機電子輸送層の材料として、前記アルミニウ
ムの８−ヒドロキシキノリン錯体を上記有機正孔輸送層
の上に実施例１と同様にして蒸着して形成した。
に前記ヒドラゾン化合物混合物だけからなる膜厚４１５
Åの有機正孔輸送層を蒸着して形成した。次に、発光層
を兼ねた有機電子輸送層の材料として、前記アルミニウ
ムの８−ヒドロキシキノリン錯体を上記有機正孔輸送層
の上に実施例１と同様にして蒸着して形成した。
【００４５】最後に陰極として、マグネシウムと銀の合
金電極を実施例１と同様にし蒸着して有機電界発光素子
を作製した。得られた有機電界発光素子の発光特性の測
定結果をを表１に示す。この素子は、緑色の一様な発光
を示し、発光のピーク波長は５６０ｎｍであった。
金電極を実施例１と同様にし蒸着して有機電界発光素子
を作製した。得られた有機電界発光素子の発光特性の測
定結果をを表１に示す。この素子は、緑色の一様な発光
を示し、発光のピーク波長は５６０ｎｍであった。
【００４６】実施例３ 有機正孔輸送層にドープする前記例示化合物（１）の濃
度を９．８モル％としたこと以外は実施例２と同様にし
て有機電界発光素子を作製した。この素子の発光特性の
測定結果を表１に示す。 実施例４ 有機正孔輸送層にドープする化合物として前記例示化合
物（１）の代わりに前記例示化合物（１０）を２．０モ
ル％の濃度でドープしたこと以外は実施例２と同様にし
て有機電界発光素子を作製した。この素子の発光特性の
測定結果を表１に示す。
度を９．８モル％としたこと以外は実施例２と同様にし
て有機電界発光素子を作製した。この素子の発光特性の
測定結果を表１に示す。 実施例４ 有機正孔輸送層にドープする化合物として前記例示化合
物（１）の代わりに前記例示化合物（１０）を２．０モ
ル％の濃度でドープしたこと以外は実施例２と同様にし
て有機電界発光素子を作製した。この素子の発光特性の
測定結果を表１に示す。
【００４７】比較例１ 有機正孔輸送層に前記例示化合物（１）をドープしなか
ったこと以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子
を作製した。この素子の発光特性の測定結果を表１に示
す。この素子は、５６０ｎｍに発光のピーク波長を持
ち、緑色の一様な発光を示した。
ったこと以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子
を作製した。この素子の発光特性の測定結果を表１に示
す。この素子は、５６０ｎｍに発光のピーク波長を持
ち、緑色の一様な発光を示した。
【００４８】
【表１】
【００４９】実施例５ 有機正孔輸送層材料として前記ヒドラゾン化合物（Ｈ
１）及び（Ｈ２）の混合物の代わりに下記構造式（Ｈ
３）で示される芳香族ジアミン化合物を用い、
１）及び（Ｈ２）の混合物の代わりに下記構造式（Ｈ
３）で示される芳香族ジアミン化合物を用い、
【００５０】
【化６】
【００５１】有機正孔輸送層にドープする前記例示化合
物（１）の濃度を２．６モル％としたこと以外は実施例
２と同様にして有機電界発光素子を作製した。この素子
の発光特性の測定結果を表２に示す。また、この素子の
発光輝度−電圧特性を図４に示す。この素子は、５６０
ｎｍに発光のピーク波長を持ち、緑色の一様な発光を示
した。
物（１）の濃度を２．６モル％としたこと以外は実施例
２と同様にして有機電界発光素子を作製した。この素子
の発光特性の測定結果を表２に示す。また、この素子の
発光輝度−電圧特性を図４に示す。この素子は、５６０
ｎｍに発光のピーク波長を持ち、緑色の一様な発光を示
した。
【００５２】比較例２ 有機正孔輸送層に前記例示化合物（１）をドープしなか
ったこと以外は実施例５と同様にして有機電界発光素子
を作製した。この素子の発光特性の測定結果を表２に示
す。また、この素子の発光輝度−電圧特性を図４に示
す。この素子は、５６０ｎｍに発光のピーク波長を持
ち、緑色の一様な発光を示した。
ったこと以外は実施例５と同様にして有機電界発光素子
を作製した。この素子の発光特性の測定結果を表２に示
す。また、この素子の発光輝度−電圧特性を図４に示
す。この素子は、５６０ｎｍに発光のピーク波長を持
ち、緑色の一様な発光を示した。
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例６ 実施例１で作製した素子を真空中で３０日間保存した
後、発光特性を測定した結果を表３に示す。発光輝度、
発光効率の低下は実用上問題とならず、長期にわたる安
定性を示した。
後、発光特性を測定した結果を表３に示す。発光輝度、
発光効率の低下は実用上問題とならず、長期にわたる安
定性を示した。
【００５５】
【表３】
【００５６】
【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、陽極（ア
ノード）、有機正孔注入輸送層、有機電子注入輸送層お
よび陰極（カソード）が基板上に順次設けられており、
有機正孔輸送層に特定の化合物をドープしているため、
両導電層を電極として電圧を印加した場合、低い駆動電
圧で実用上十分な輝度の発光を得ることができ、高い発
光効率を達成できる。
ノード）、有機正孔注入輸送層、有機電子注入輸送層お
よび陰極（カソード）が基板上に順次設けられており、
有機正孔輸送層に特定の化合物をドープしているため、
両導電層を電極として電圧を印加した場合、低い駆動電
圧で実用上十分な輝度の発光を得ることができ、高い発
光効率を達成できる。
【００５７】従って、本発明の電界発光素子はフラット
パネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁
掛けテレビ）の分野や面発光体としての特徴を生かした
光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器
類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考
えられ、その技術的価値は大きいものである。
パネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁
掛けテレビ）の分野や面発光体としての特徴を生かした
光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器
類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考
えられ、その技術的価値は大きいものである。
【図１】本発明の有機電界発光素子の一実施例の断面図
である。
である。
【図２】本発明の有機電界発光素子の他の実施例の断面
図である。
図である。
【図３】本発明の有機電界発光素子のその他の実施例の
断面図である。
断面図である。
【図４】本発明の実施例５および比較例２で作製した有
機電界発光素子の発光輝度−電圧特性を示す図である。
機電界発光素子の発光輝度−電圧特性を示す図である。
【図５】フタロシアニン化合物の蒸着薄膜の可視光領域
での吸収スペクトルを示す図である。
での吸収スペクトルを示す図である。
１ 基板 ２ａ，２ｂ 導電層 ３，３ａ 一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する
有機正孔輸送層 ３ｂ 一般式（Ｉ）で表される化合物を含有しない有
機正孔輸送層 ４ 有機電子輸送層 ５ ４とは異なる化合物で構成される有機電子輸送層
有機正孔輸送層 ３ｂ 一般式（Ｉ）で表される化合物を含有しない有
機正孔輸送層 ４ 有機電子輸送層 ５ ４とは異なる化合物で構成される有機電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−37890（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 順次に、陽極、有機正孔輸送層、有機電
子輸送層、陰極が積層された有機電界発光素子におい
て、 有機正孔輸送層中の有機正孔輸送化合物をホスト材料と
し、該ホスト材料に対して、下記一般式（Ｉ） （Ａｒ1）（Ａｒ2）Ｃ＝Ｘ ・・・（Ｉ） （式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して置換基
を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環
基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表さ
れる化合物がドープされていることを特徴とする有機電
界発光素子。 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物のド
ープ量が、ホスト材料に対して１０ -3 〜１０モル％であ
るであることを特徴とする、請求項１記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、
有機正孔輸送層における、陽極と接する領域にドープさ
れていることを特徴とする、請求項１または２記載の有
機電界発光素子。 - 【請求項４】 該有機正孔輸送化合物が、芳香族アミン
系化合物、ヒドラゾン化合物またはシラザン化合物であ
る、請求項１ないし３記載の有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10697792A JP3208833B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10697792A JP3208833B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 有機電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295361A JPH05295361A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3208833B2 true JP3208833B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=14447349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10697792A Expired - Lifetime JP3208833B2 (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3208833B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2939051B2 (ja) * | 1992-04-28 | 1999-08-25 | キヤノン株式会社 | 電界発光素子 |
| JP2939052B2 (ja) * | 1992-04-28 | 1999-08-25 | キヤノン株式会社 | 電界発光素子 |
| US6942916B2 (en) | 2001-01-11 | 2005-09-13 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet printable electroluminescent media |
| JP5084305B2 (ja) * | 2006-03-08 | 2012-11-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置並びに電子機器 |
| TWI475737B (zh) | 2006-03-08 | 2015-03-01 | Semiconductor Energy Lab | 發光元件、發光裝置及電子裝置 |
-
1992
- 1992-04-24 JP JP10697792A patent/JP3208833B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05295361A (ja) | 1993-11-09 |
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